Embed Size (px)
Citation preview
Unidad 3: GRUPOS FUNCIONALES
Los compuestos orgánicos se clasifican según las propiedades de los grupos atómicos más característicos y reactivos que poseen.
El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades físicas y químicas se llama grupo funcional.
Cada grupo funcional define una familia orgánica.
Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.
Nomenclatura de los grupos funcionales
1. Elección del grupo principal: Aquel que aparezca más arriba
en la pirámide anterior
AMINO
Grupo Principal
CH3-CH-CH2-NH2
OH
Grupo Principal
COOH
NH2
ALCOHOL
2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos
acíclicos con otros grupos funcionales
1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces
2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de dobles enlaces
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar
(orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en
primer lugar (orden alfabético)
2.1. La que contenga el grupo principal más veces
CH2-CH
2-CH
2-CH
3
H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2
2 Grupos amino
CADENA
PRINCIPAL
1 Grupo amino
2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH
2-CH
2-OH
HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH
2 Grupos hidroxilo
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2.3. Aquella con mayor longitud
CH2-CH
2-CH=CH-CH
2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
2 grupos hidroxilo
2 enlaces dobles
9 carbonos
CADENA
PRINCIPAL
2 grupos hidroxilo
2 enlaces dobles
7 carbonos
2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles
C-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
C
2 grupos hidroxilo
7 carbonos
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2 grupos hidroxilo
7 carbonos
1 enlace doble
1 enlace triple
2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales
CH-CH2-CH
2-COOH
BrBr
Br
HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH
3,6
2,7
2,6 CADENA
PRINCIPAL
2.6. Números más bajos a enlaces múltiples
2.7. Números más bajos a dobles enlaces
CH2-CH
2-CH=CH-CH
2-OH
HO-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH2-OH
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces
en 2,8
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos
CADENA
PRINCIPAL
* 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en
2,7
*
*
2.8. Mayor número de sustituyentes
2.9. Números más bajos a los sustituyentes
2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en
primer lugar
2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en
primer lugar
CH-CH-COOH
Et Et
Me Et Me Et
HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH
5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6
* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5
CADENA PRINCIPAL
* *
3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Se numeran de forma que los localizadores más bajos
correspondan con:
1. Los grupos principales
2. Enlaces múltiples.
En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los triples
3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabético
3.0. Numeración de la cadena
3.1. Números más bajos a los grupos principales
3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)
3.3. Los sustituyentes
3.4. Los sustituyentes por orden alfabético
HO-CH2-C
CH-CH2-CH
2-OH
C-C-CH=CH-CH2-OH
CADENA PRINCIPAL:
2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces
Numeración
incorrecta (3,5)
5
3
4. El nombre
Hidroxilo en C-5 (5-
HIDROXI-)
5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo
O
OH
CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3
1 3 5 6 7
Localizadores-prefijo sustituyentes +
localizadores-prefijo insaturaciones
raiz nº de C
sufijo grupo principal +
+
GRUPO FUNCIONAL
PRINCIPAL
GRUPO ESTER
7 C
(HEPT-)
Cetona en C-6 (6-
OXO-) Doble enlace en
C-3 (3-EN) C-1 contenido en el
grupo principal
(-OATO DE METILO)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
canola omega-3 DHA
ácido 4,7,10,13,16,19-
docosahexaenoico
Ácido etanoico (Ácido acético)
Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico)
CH3-COOH2 carbonos: etano
Sufijo: -oico
R C
O
O H
sp2
Nomenclatura
El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Ácido bencenocarboxílico ÁCIDO BENZOICO
Ácido ciclohexanocarboxílico
El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico
COOH
Benceno
COOH
Ciclohexano
Sufijo: -carboxílico
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
COOH531
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico
CO2H
HO2C
CO2H
CO2H
3
1
2
6
R C
O
O H
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH
2-COOH
CH3-(CH
2)2-COOH
CH3-(CH
2)3-COOH
Ácido formico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido valérico
1.- Ácidos monocarboxílicos
2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
HOOC-(CH2)5-COOH
HOOC-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH
HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succinico
Ácido pimélico
Ácido subérico
Ácido glutárico
Ácido adípico
Ácido acelaico
Ácido sebácico
H H
COOHHOOC
H
HHOOC
COOHCOOH
COOH
Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumárico
Clasificación de los Ácidos Grasos Saturados
Formula Nombre Común Nombre trivial
H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico
CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico
CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico
CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico
CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico
CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico
CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco
CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico
CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico
CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico
Insaturados
ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-3
Nombre común Nombre del lípido
Nombre químico
a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico
Estearidónico 18:4 (n-3) Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3) Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico
Eicosapentaenoico (EPA)
20:5 (n-3) Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico
Docosapentaenoico 22:5 (n-3) Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico
Docosahexaenoico (DHA)
22:6 (n-3) Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-6
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico
Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico
Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico
Ácido dihomo-gamma-linolénico
20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico
Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico
Ácido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico
Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Ácido caléndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico
ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico
ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico
ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico
ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-9
R C
O
O R'
+ +
Ácido Alcohol Éster Agua
H+
CH3
CH3 O
CCH
3
O
ACETATO DE ISOAMILO
O O
CUMARINA
ÉSTERES
Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)
Etanoato de metilo
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)
CH3-COOCH3
4,4-Dimetilpentanoato de fenilo
O
O
Ph
1
2
3
4 5
R C
O
O R'
Acetato de metilo
Ácido Alcohol
Lic. Raúl Hernández M. 29
Nombre el alquilo del alcohol con –ilo-
Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol
O
metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)
CO2CH
2CH
2CH
3
Ciclohexanocarboxilato de propilo
Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Metanoato de metilo
Formiato de metilo
Etanoato de etilo
Acetato de etilo
Benzoato de etilo Etanoato de fenilo
Acetato de fenilo
C
O
O
Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones
Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó aril)oxicarbonil-
Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico
Unión por el carbono
Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico
CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH
Prefijo: Aciloxi-
Unión por el oxígeno
4 3 2 1 4 3 2 1
R C
O
O R'
Isobutirato de
isopropilo
2-Metilpropanoato de
1-metiletilo
Ciclohexil-
carboxilato de
etilo
2-Benciloxicar-
bonilbenzaldehído
2-Bencilcarbonil-
oxibenzaldehído
HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)
R C
O
XX=HALÓGENO
CLORURO DE BENZOILO
Sufijo: -oilo
CH3-COClCloruro de etanoilo Cloruro de acetilo
COBr
Bromuro de ciclobutanocarbonilo
I-CO-CH2-CH2-COOHÁcido 3-yodoformilpropanoico
Ácido 3-yodocarbonilpropanoico
Prefijo: Halocarbonil
Si es grupo principal y el C está incluido en la
cadena principal
Sufijo: -carbonilo
Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo
-ico por -ilo
Si es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal
Si no es grupo principal
1 2 3
R C
O
XX=HALÓGENO
•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se
ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo.
Cloruro de acetilo
Bromuro de 3-bromo-2-
metilbutanoilo
Fluoruro de ciclobutano-
carbonilo
Ácido 2-(2-
cloroformilciclo-
pentil)acético
Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el
correspondiente número localizador.
CC
N
O
O
H
N
H
n
AMIDAS
Si uno de los átomos de hidrógeno que está
unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un
grupo R´ , se produce una amida
monosustituida.
Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por
grupos R´ , se produce una amida disustituida.
Nombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la
palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido
precursor por amida.
HCONH 2 formamida
CH 3CONH 2 acetamida
UIQPA
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de
la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra
amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
N-Etil-N-metilformamida
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -amida
N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida
O
CH N
CH3
CH3
NH2
O
Benzamida
N RR'
O
Anilidas (N-acilanilinas)
Terminación –amida cambia por -anilida
NH
C
O
CH3
Acetanilida
(Acetil, acético)
R C
O
N
R2
R1
Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar:
N-Etil-N-metilmetanamida
Amidas sustituidas
Sufijo: -carboxamida
CONH2
Ciclohexanocarboxamida
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –carboxílico cambia por -carboxamida
Si existen varios grupos en la cadena principal:
CH3
H2NOC
CONH2
CONH2
CONH2
1* 6*
* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida
Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida
1
5
R C
O
N
R2
R1
Prefijo: Carbamoil-
Acido carbamoilacético
Acido acetamidoacético Acido acetilaminoacético
Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones
Unión por el carbono Prefijo:.....amido- .....carboxamido- Acilamino-
H2N-CO-CH2-COOH
-CH2-COOHCH3-CO-NH
NH
OH
O
O
Unión por el nitrógeno
C
O
N
R1
Acido ciclohexanocarboxamidoacético
•Amidas
Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se
nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los
sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Formamida
N,N,2-Trimetil-
propanamida
Ácido 3-carbamoil-
benzoico
N-Metil Ciclopentil-
carboxamida
d-Lactama
2-oxoaza-
ciclohexano
2-oxopiperidina
propenamida
acrilamida
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.
NITRILOS R C N
Acrilonitrilo Poliacrilonitrilo
C C
H
H
C
H
N
CH2
CH
C
N
n
Sufijo: -nitrilo
CH3-CH2-CN
Propanonitrilo
Propionitrilo
R C N
Si es grupo principal y el C está incluido en la
cadena principal
1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo
Procede del nombre
vulgar del ácido Cianuro de etilo
2. Cianuro de alquilo Como derivado del
ácido cianhídrico H C N
CN
Ciclopentanocarbonitrilo
Prefijo: Ciano-
NC-CH2-CH2-COOCH3
3-Cianopropanoato de metilo
Si es grupo principal y el C no está incluido en la
cadena principal Sufijo: -carbonitrilo
Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo
Si no es grupo principal
N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida
NH
O
CN
3 2 1
R C N
•Nitrilos
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una
amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal,
utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente
"ciano" con el número localizador correspondiente.
4-Metilpentanonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal
(S)-2-Metil-3-
hexinonitrilo
El grupo funcional se engloba
dentro de la cadena principal
Butanodinitrilo
(succinonitrilo)
Los grupos funcionales se engloban
dentro de la cadena principal
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo
El grupo funcional no se puede
englobar dentro de la cadena
principal
m-Clorobenzonitrilo
El grupo funcional no se puede
englobar dentro de la cadena
principal
Cianoacetato de
2-cianoetilo
El grupo CN no es la función
principal
ALDEHIDOS Y CETONAS
CITRAL
3,7-dimetil-2,6-octadienal
ALCANFOR
CH3
CH3-CH-CHO
Isobutanal 2-Metilpropanal
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Sufijo: -al
Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido
H H
O
Formaldehído
CHO
Benzaldehído
Nombres vulgares
Sufijo: -carbaldehído
CHOCiclopropanocarbaldehido
CN
CHO
2-Formilciclohexanocarbonitrilo
Prefijo: Oxo-
OHC-CH2-CH2-CN
4-Oxobutanonitrilo
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído
Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal
Prefijo: Formil-
Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal
1 2 3 4
R C
O
H
2 1
Sufijo: -ona
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH3
2-Metil-3-pentanona Ciclobutanona
O
Prefijo: Oxo-
CH3
CH3-CH-CO-CH2-CONH2
4-Metil-3-oxopentanamida
Nomenclatura por sustitución
a) Si es grupo principal
localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -ona
b) Si no es grupo principal OO
O
1 2 3 4 5
2 1 3 4 5 2 1
3 4
5
6 7
8 9
10
11
12
1
2 3
4
5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona
R2
C
O
R1
CETONAS
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH3
Etil-isopropil cetona
Nomenclatura por grupo funcional
O
Acetona
O
Acetofenona
O
Benzofenona
Fenonas
O
R
Radicales acilo
O
R
Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona
NOMBRES VULGARES
