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DEFINICIÓN
CLASIFICACIÓN
ESTRUCTURA
UNIDAD II TEMA 1
UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA ESCUELA DE AGRONOMÍA
FACULTAD DE AGRONOMÍA DEPARTAMENTO DE QUIMÍCA Y TECNOLOGÍA
CATEDRA DE QUIMÍCA IV
Definición glúcidos, carbohidratos, sacáridos, azúcares
Son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O) donde:
Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), y a radicales hidrógeno (-H).
Siempre hay un grupo carbonilo presente y puede ser:
LOS CARBOHIDRATOS SON POLIHIDROXIALDEHÍDOS
O POLIHIDROXICETONAS
Su fórmula general suele ser (CH2O)n (n ≥ 3)
Gliceraldehído, una aldotriosa
Dihidroxiacetona, una cetotriosa
CLASIFICACIÓN de los carbohidratos
Monosacáridos
Son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en agua.
Según la posición del grupo funcional, (carbonilo) en la cadena carbonada
Aldosas: con el grupo
carbonilo en un extremo de la
cadena carbonada,
Cetosas: con el grupo
carbonilo se encuentra en
cualquier otra posición,
consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o cetona
Gliceraldehído, una aldotriosa
Dihidroxiacetona, una cetotriosa
isOmerÍa Todos los monosacáridos (excepto la dihidroxiacetona) tienen
uno o más átomos de C asimétricos o quirales
ESTEREOISÓMEROS: misma secuencia de enlaces, pero
diferente orientación espacial y presentan actividad óptica
número de estereoisómeros = 2n
Donde : n= nº. de carbonos asimétricos
MONOSACÁRIDOS ESTRUCTURA
Sus estructuras se distinguen principalmente por la orientación de los grupos --OH
Glucosa: nº de carbonos asimétricos = 4
Glucosa: nº de estereoisómeros = 16
ESTEREOISÓMEROS:
EPÍMEROS
(difieren en la orientación de un OH)
ENANTIÓMEROS
(imágenes especulares)
Carbohidratos con 2 ó más átomos de C asimétrico.
Los prefijos D y L se refieren a la forma de la molécula con respecto al gliceraldehído y no implican nada en relación con la actividad óptica.
La mayor parte de las hexosas presentes en los organismos vivos son isómeros D.
Familia D de las Aldosas
Familia D de las Cetosas
Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución
acuosa en forma de estructuras cíclicas
La formación de los hemiacetales es el resultado de una reacción entre
alcoholes y aldehídos o cetonas
Deben tener: aldosas, 5 ó más átomos de C;
cetosas, 6 ó más.
Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución
acuosa en forma de estructuras cíclicas
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS y MUTARROTACIÓN
El grupo aldehído reacciona con un grupo oxhidrilo, formando un
hemiacetal.
En el caso de las cetonas se forma un hemicetal.
En ambos casos el C carbonílico, se vuelve asimétrico, formándose dos
e s t e r e o i s ó m e r o s l l a m a d o s a n ó m e r o s y
LA MUTARROTACIÓN
Es la interconversión
entre los dos anómeros.
Formas piranosa y furanosa de los azúcares
REPRESENTACION DE LOS AZÚCARES
PODER REDUCTOR DE LOS AZÚCARES.
• Propiedad que tiene los azúcares para reducir los iones férricos (Fe3+)o cúpricos (Cu2+) en medio alcalino
DIsacáridos Formados por dos monosacáridos
unidos covalentemente mediante
un enlace O-glucosidíco
EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Extremo No Reductor
Extremo Reductor
Enlace de dos carbonos anoméricos: sacarosa
Algunos azúcares se unen mediante un enlace glucosídico directo entre sus
átomos de carbono anoméricos: enlace 1,1'.
La sacarosa está formada por una unidad de glucosa y una de fructosa enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de carbono anoméricos.
Extremo No Reductor
Disacaridos reductores
Extremo No Reductor
Extremo Reductor
Ejemplos de disacáridos
Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
unión β (1-4) de la -D-galactopiranosa y la -D-glucopiranosa
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS Son polímeros de monosacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS
LINEALES: •AMILOSA
•FRUCTOSANAS
•-GLUCANAS •PECTINA •CELULOSA •QUITINA
RAMIFICADOS: •DEXTRINAS •GLUCÓGENO •AMILOPECTINA •ARABANOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
LINEALES: •HIALURÓNICO
•HEPARAN SULFATO •CONDROITIN •KERATAN
RAMIFICADOS: •GALACTO-ARABANAS
•HEMICELULOSA •GOMAS
•MUCíLAGOS
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN
AMILOSA: un almidón lineal
AMILOPECTINA: un almidón ramificado
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: GLUCOGENO
Tiene una ramificación, cada 8-10 unidades de Glucosa.
Extremo Reductor
Extremos No Reductores
la celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).
POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: CELULOSA
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS