Untuosos al tacto. - .mediadores locales, interviniendo activamente en el metabolismo. ... Las micelas

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  • - Untuosos al tacto. - Insolubles en agua y otros disolventes polares. - Solubles en disolventes org. o apolares (ter, benceno).

    PROPIEDADES FSICAS

    Estructural

    Energtica

    Reguladora

  • FUNCIONES DE LOS LPIDOS

  • CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS (segn su estructura molecular)

    SAPONIFICABLES NO SAPONIFICABLES

    (con cidos grasos) (sin cidos grasos)

    cidos grasos Acilglicridos (grasas) Cridos (ceras)

    Simples u hololpidos

    Complejos o de membrana o heterolpidos

    Fosfolpidos glucolpidos

    Terpenos o isoprenoides Esteroides Prostaglandinas

  • (siempre un n par).

    aliftica

    (-COOH)

  • CIDOS GRASOS

    Son cidos orgnicos de cadena aliftica hidrocarbonatada por formada por un n par de tomos de C (entre 4 y 24 C).

    El ltimo C tiene un grupo cido, -COOH (carboxilo).

    Son componentes de los lpidos saponificables.

    Pueden encontrarse: - En estado libre en el plasma sanguneo y en las clulas. - Unidos mediante enlaces ster a grupos OH formando parte de: Las grasas. Glucolpidos y fosfolpidos de las membranas biolgicas. Las ceras.

  • CLASIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

    SATURADOS

    INSATURADOS

    Sin dobles enlaces entre C y C

    Con dobles enlaces

    Cada doble enlace produce un codo en la molcula.

    Monoinsaturados (1) Poliinsaturados ( 2)

  • CLASIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • CIDOS GRASOS SATURADOS

    No tienen dobles

    enlaces.

    Suelen ser slidos a

    temperatura ambiente.

    CH3-(CH2)14-COOH

    CH3-(CH2)16-COOH

    Son abundantes en las grasas de origen animal

  • CIDOS GRASOS INSATURADOS

    Tienen uno o ms dobles enlaces.

    Generalmente lquidos a temperatura ambiente.

    CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

  • PRINCIPALES CIDOS GRASOS

  • CIDOS GRASOS SATURADOS

    Sin dobles enlaces. Muy abundantes en las grasas de origen animal, en la manteca de cacao (chocolate) y en

    los aceites de palma y de coco.

    16:0 (cido hexadecanoico)

  • CH3-(CH2)16-COOH

    18:0

    CIDOS GRASOS SATURADOS

    La cadena del cido graso se numera a partir del grupo carboxilo. El C2 se representa por y el C3 por ; el

    ltimo (el del metilo terminal), por .

  • CIDOS GRASOS SATURADOS

    12:0

    CH3-(CH2)10-COOH

  • CIDOS GRASOS INSATURADOS

    Presentan insaturaciones (dobles enlaces), cuyas posiciones hay que indicar. Se numeran los C por el

    grupo metilo terminal (posicin ).

    18:1 9

    (cido octadecenoico)

    Pueden ser monoinsaturados y poliinsaturados.

  • 18:1 9

  • 18:1 9

  • CIDOS GRASOS INSATURADOS

    (cido octadecadienoico)

    18:2 6 (tb. se puede escribir 18:2 n-6)

    El 1er doble enlace est en los carbonos 6 y 7. Los dems dobles enlaces no hace falta indicarlos, pues se sitan a partir del primero, quedando un grupo metileno (-CH2-) entre ellos

    (es decir, cada tres tomos de C).

  • 18:2 6

  • CIDOS GRASOS INSATURADOS

    16:1 7

  • CIDOS GRASOS INSATURADOS

    16:1 7

  • 20:1 7

  • 20:4 6

  • CIDOS GRASOS ESENCIALES

    Los cidos grasos poliinsaturados linoleico, linolnico y araquidnico se denominan cidos grasos esenciales porque, al no

    poder sintetizarlos, debemos ingerirlos con la dieta. Son mediadores locales, interviniendo activamente en el metabolismo.

  • Dieta

  • ISOMERA GEOMTRICA CIS-TRANS

    Es debido a las insaturaciones

    (isomera Z)

    (isomera E)

    La isomera cis forma un quiebro en la cadena, por lo que los cidos grasos insaturados cis estn

    doblados, mientras que las de los saturados o de configuracin trans son lineales.

  • - Carcter anfiptico - Solubilidad - Punto de fusin

  • CARCTER ANFIPTICO DE LOS CIDOS GRASOS

    Son molculas anfipticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra

    apolar (cadena carbonada).

    Zona polar

    Zona apolar

  • Son insolubles en agua, ya que su polo hidrfilo o polar (el grupo carboxilo, -COOH),se ioniza muy poco, y la cadena hidrocarbonada es lipfila. Cuanto ms larga esta esta cadena, son ms insolubles en agua y ms solubles en disolventes apolares u orgnicos...

    SOLUBILIDAD DE LOS CIDOS GRASOS

  • PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS GRASOS

    O

    C HO

    HO

    C O

    C O

    OH O

    OH C

    Interacciones de

    Van der Waals entre

    zonas apolares.

    Enlaces de

    hidrgeno

    entre zonas

    polares.

    Cabezas polares

    Cadena

    aliftica

    apolar

    En los cidos grasos saturados se establecen puentes de H entre sus grupos carboxilos e interacciones de Van der Waals entre los metilenos de sus cadenas alifticas.

    Cuanto ms largas sean las cadenas, habr ms interacciones, lo que aumenta el punto de fusin, por lo que son slidos.

    Enlaces de H

    Enlaces de Van der Waals

  • Enlaces de H

    Enlaces de Van der Waals

  • Fuerzas de Van der Waals

    Son slidos a la temperatura ambiente, ya que, debido a la forma recta de su molcula, se empaquetan ms densamente mediante fuerzas de Van der Vaals.

    PUNTO DE FUSIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • Son lquidos ya que los codos disminuyen las interacciones.

    PUNTO DE FUSIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • - Autooxidacin - Esterificacin / saponificacin

  • AUTOOXIDACIN DE LOS CIDOS GRASOS INSATURADOS

    (rancidez oxidativa)

    El O rompe los dobles enlaces y el cido graso se rompe, dando lugar a aldehdos voltiles de olor y sabor desagradable (a rancio). En los sist. biolgicos esta oxidacin se contrarresta con sustancias oxidantes (vitamina E,).

  • Es la reaccin qumica que se produce entre un cido orgnico y un alcohol para dar un ster ms agua.

    R1-C-O

    = O

    -H H-O

    ster agua

    -CH2-R2

    R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O cido orgnico alcohol ster agua

    cido orgnico alcohol

    ESTERIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • Es la reaccin qumica que se produce entre un cido orgnico y una base fuerte para dar una sal (jabn) y agua.

    R-C-O

    = O

    H Na OH

    jabn agua

    R-COOH + NaOH R-COONa + H2O cido orgnico hidrxido sdico sal sdica (jabn) agua

    +

    cido orgnico

    SAPONIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • SAPONIFICACIN DE LOS CIDOS GRASOS

  • Zona lipfila Zona hidrfila

    EFECTO DETERGENTE DE LOS JABONES

    La zona hidrfila se ioniza, -COO-, por lo cual establece enlaces electrostticos con molculas polares, como el agua, formando dispersiones coloidales tipo micela con dos tipos de efectos: - Efecto emulsionante o detergente si encierra partculas de grasa. - Efecto espumante si atrapa aire.

    Las zonas lipfilas (= hidrfobas) establecen entre ellas enlaces de Van der Waals.

    Zonas hidrfilas

  • Las micelas encierran partculas de grasa en su interior, y son arrastradas por la disolucin, llevndose la grasa. Es el llamado efecto detergente.

    EFECTO DETERGENTE DE LOS JABONES

  • HIDROGENACIN DE UN CIDO GRASO INSATURADO

  • (Con cidos grasos)

  • LIPIDOS SAPONIFICABLES

    SIMPLES = HOLOLPIDOS COMPLEJOS = HETEROLPIDOS

    - cidos grasos - Acilglicridos - Cridos

    - Glicerolpidos Gliceroglucolpidos Glicerofosfolpidos - Esfingolpidos . Esfingoglucolpidos . Esfingofosfolpidos

    Slo contienen alcohol y uno o ms cidos grasos

    Adems de alcohol y uno o ms cidos grasos, tb. contienen un

    cido fosfrico o un glcido.

    (B) (A)

  • (propanotriol)

  • Monoacilglicrido Diacilglicrido Triacilglicrido

    ACILGLICRIDOS

  • Estructura de un monoacilglicrido

    CH2

    CH

    CH2

    C-O

    = O

    HO

    Glic

    eri

    na

    cido graso

    ster

    HO

    La cadena del cido graso puede saturada o insaturada.

    Se forman por la esterificacin de la glicerina con una molcula de cido graso.

  • Formacin de un monoacilglicrido

    R-C-O

    = O

    H HO

    Monoacilglicerido Agua

    CH2

    CH

    HO CH2

    HO

    Glicerina

    Ac. graso

    Se forman por la esterificacin de la glicerina con una molcula de cido graso.

  • Estructura de un diacilglicrido

    HO

    CH2

    CH

    CH2

    C-O

    = O

    C-O

    = O

    Glic

    eri

    na

    cido graso

    cido graso

    ster

    Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

    Se forman por la esterificacin de la glicerina con dos molculas de cidos grasos.

  • TRIGLICRIDOS = TRIACILGLICRIDOS (GRASAS)

    Resultan la esterificacin de una molcula de glicerol (= glicerina) (propanotriol) con tres molculas de cidos grasos (saturados o

    insaturados) que se designan como radical acilo.

    COOH (CH2 )14 CH3

    COOH (CH2 )14 CH3

    COOH (CH2 )14 CH3

    CH 2

    CH

    CH 2

    HO

    HO

    HO

    +

    +

    +

    + 3 H2O

    CO (CH2 )14 CH3

    CO (CH2 )14 CH3

    CO (CH2 )14 CH3

    CH 2

    CH

    CH 2

    O

    O

    O

    cido palmtico Glicerina + Tripalmitina

    Esterificacin

    Hidrlisis

    Simples: si los 3 cidos grasos son iguales. - tripa