66
Predmet organickej chémie. Vlastnosti organických látok. Izolácia organických látok. Reakcie organických látok. Klasifikácia organických zlúčenín. Charakterizácia vybraných skupín organických látok ich využitie a vzťah k ŽP. ŽP a rizikové organické zlúčeniny. Úvod do organickej chémie – prednášky.

Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

  • Upload
    others

  • View
    0

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

� Predmet organickej chémie.

� Vlastnosti organických látok.

� Izolácia organických látok.

� Reakcie organických látok.

� Klasifikácia organických zlúčenín.

� Charakterizácia vybraných skupín organických

látok ich využitie a vzťah k ŽP.

� ŽP a rizikové organické zlúčeniny.

Úvod do organickej chémie – prednášky.

Page 2: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

1. Izolácia organických látok. Výpočty v extrakcii.

2. - 6. Názvoslovie v organickej chémii.

7. 1. Priebežná písomná kontrola.

8. Vybrané reakcie organických zlúčenín.

9. – 11. Stechiometrické výpočty v organickej chémii.

12. 2. Priebežná písomná kontrola.

13. Zápočet.

Úvod do organickej chémie – cvičenia.

Page 3: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Úvod do organickej chémie - podmienky absolvovania predmetu a spôsob hodnotenia

študentov.

� 25 % neúčasť⇒⇒⇒⇒ riadne ospravedlnená,

� 2 priebežné kontroly: max. 15 b/kontrola –min. 8 b

+ 1 opravný termín,

� 1 písomná kontrola neúspešná⇒⇒⇒⇒ zápočtová kontrola –

úspešná⇒⇒⇒⇒ minimum = 8 b,

� zápočet: max. 30 bodov – min. 16 bodov

� skúška ⇒⇒⇒⇒ písomná: max. 70 b

� úspešné absolvovanie: max. 100 b – min. 51 b.

Page 4: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

ORGANICKÁ CHÉMIA.

� Samostatná disciplína v rámci chemických vied.

� Chémia - uhlíka, - uhľovodíkov a ich derivátov.

� Obrovské množstvo zlúčenín (8 000 000) ⇔⇔⇔⇔málo druhov prvkov.

� Teoretický základ špecializovaných disciplín(chémia liečiv, farbív, makromolekulová chémia...).

Page 5: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

ÚLOHY ORGANICKEJ CHÉMIE.

� syntéza nových látok,

� skúmanie vzťahov medzi štruktúrou a reakčnými schopnosťami,

� identifikácia nepopísaných zlúčenín.

Page 6: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

ZDROJE ORGANICKÝCH LÁTOK.

Súčasné: Predhistorické:

rastliny,živočíchy,ostatné organizmy.

rašelina,uhlie, ropa,zemný asfalt,zemný plyn,zemné vosky.

VYUŽITIE:ekonomické – priemyselné,

neekonomické – spaľovanie.

Page 7: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

VLASTNOSTI ORGANICKÝCH LÁTOK

Stavebné prvky: C, H, O, N, S, P, X.organogénne

Svetová produkcia organických látok =

200 – 300 Mt rok-1 ≅≅≅≅

0,2 % z prirodzenej tvorby rastlín ���� ���� ����

Page 8: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

ZÁKLADNÁ VLASTNOS Ť ORGANICKÝCH LÁTOK

C ���� CO2 / CO ����H ����

H2O ����O ����

S ���� SO2 ����

N ���� NOx����

X- ���� HX ����tuhé oxidytuhé oxidy

popolpopol

čistá organická látkačistá organická látka

plynné oxidy, plynné oxidy, halogénvodíkyhalogénvodíky

organická látka +organická látka +kovové súčastikovové súčasti ����

���� Organická látka HORÍ!!!

Page 9: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

FYZIKÁLNE VLASTNOSTI ORGANICKÝCH LÁTOK.11111111 Teplota topenia, varu, Teplota topenia, varu, sublimsublimááciecie..

22222222 Hustota. Hustota.

33333333 MM óólovlováá hmotnoshmotnosťť..

44 DipDipóólovlovýý moment.moment.

55555555 Index Index lomulomu..

66666666 PolarizovatePolarizovateľľnosnosťť molekmolekúúl, refrakcia.l, refrakcia.

77777777 OptickOptick áá ototááččavosavosťť. .

88888888 SpektrSpektráálne vlastnosti.lne vlastnosti.

Page 10: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

11111111 Teplota topenia.Teplota topenia.

� Rovnováha medzi tuhou a kvapalnou fázou.

� Ttop (s →→→→ l) = Ttuh (l →→→→ s).

� Čisté látky ⇒⇒⇒⇒ ostrá Ttop.

� Nečistoty Ttop vvžždy znidy znižžujuj úú ������������������������

� Ttop(zmes) = Ttop(čistá látka) ⇒⇒⇒⇒ látky sú identické.

�Ttop(zmes)< Ttop(čistá látka) ⇒⇒⇒⇒ látky sú rôzne.

Meranie teploty topenia:Meranie teploty topenia:

sklenená kapilára (mg),

vyhrievacie bloky (µµµµg).

Page 11: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

sklenená kapilára

vysušená prášková vzorka

ohrievací kúpeľ

teplomer 1. meranie = orientačné

15 °C min-1 ⇒⇒⇒⇒ priehľadná

tavenina ⇒⇒⇒⇒ teplotný interval.

2. meranie = presné 1 °C min-1.

sledovanie topenia

Page 12: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen
Page 13: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

osvetľovacie teleso nastavenie rýchlosti ohrevu

teplomerlupadržiak vzorky krycie sklíčko

vyhrievací blok

Page 14: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

11111111 Teplota varu.Teplota varu.

� Rovnováha medzi kvapalnou a plynnou fázou (parami).

� Závislá od tlaku.

� Nečistoty TV zvyzvyššujuj úú aj zniaj znižžujuj úú ������������������������

� Menej presné kritérium čistoty.

Meranie teploty varu:Meranie teploty varu:

destilácia (väčšie objemy),

stanovenie podľa Siwoloboffa (menšie objemy).

Page 15: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Stanovenie destiláciou.

Jednoduchá destilácia väčších

objemov kvapalín ⇒⇒⇒⇒

teplota varu = ustálenej

hodnote teploty

po predestilovaní kvapaliny.

Page 16: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Orientačné meranie ⇒⇒⇒⇒

únik bubliniek z kapiláry ⇒⇒⇒⇒

pravidelný prúd ⇒⇒⇒⇒

teplotný interval ⇒⇒⇒⇒

ochladenie ⇒⇒⇒⇒

prerušenie prúdu + nasatie

kvapaliny do kapiláry ⇒⇒⇒⇒

presnejšie meranie.

Stanovenie podľa Siwoloboffa.

Page 17: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

22222222 Hustota. Hustota.

� Hmotnosť látky v jednotkovom objeme:

V

m=ρmV

M=ρ 33,/ −− cmgmkg

Meranie hustoty:Meranie hustoty:

Pyknometre (kvapaliny, tuhé látky).

0012,0+−

= +

t

pvpt V

mmρ

ρρρρvzduch/ kg m-3

Vt = 10 cm3

t = 20 °C

pyknometer + vzorka

pyknometer

Page 18: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

hustomery

(kvapaliny)

���� menej presné ale rýchlejšie.

kalibrovaná stupnica

Page 19: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

33 MM óólovlováá hmotnoshmotnosťť..

� Hmotnosť 1 mólu = M / g mol-1.

� Posúdenie identity 2 podobných látok.

Stanovenie mólovej hmotnosti:Stanovenie mólovej hmotnosti:

Eudiometricky (prchavé látky).

V

m, p, T

M

Page 20: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

44 DipDipóólovlovýý moment.moment.

� Vplyv nerovnomerného rozloženia elektrónovej hustoty na polpoláárnychrnych väzbách:

de .=µ

dipólový moment náboj vzdialenosť ťažísk nábojov

vektorová veličina ⇒⇒⇒⇒ AAδδδδδδδδ++ B B δδδδδδδδ--

väziebmolekuly súčetvektorový µµ =

Page 21: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Stanovenie dipólového momentu:Stanovenie dipólového momentu:

presne ⇒⇒⇒⇒ stanovenieteplotného koeficientu

dielektrickej konštanty látky v plynnom stave,

približne ⇒⇒⇒⇒ meraniedielektrickej konštanty látky

v nepolárnom rozpúšťadle.

�� symetricksymetrickéé molekulymolekuly ⇒⇒⇒⇒ nulový diplólový moment !!!

���� počet substituentov����⇒⇒⇒⇒ µµµµ ����,

���� symetria molekuly ����⇒⇒⇒⇒ µµµµ ����.

Page 22: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

55555555 Index Index lomu lomu (n).(n).

v

c

v

vn ===

2

1

sin

sin

βα

uhol dopadu

uhol lomu

rýchlosť svetla v prostredí 1(vákuumvákuum, resp. opt. redšie)

rýchlosť svetla v prostredí 2(opticky hustejšie)

ααααββββ

v1 > v2, c > v ⇒⇒⇒⇒ n > 1

lom svetla = refrakcia (disperzia)lom svetla = refrakcia (disperzia)n2 > n1

Page 23: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

1 = vzduch

2 = voda

Meranie indexu Meranie indexu lomulomu:: Abbého refraktometer

(kvapaliny, tuhé látky)

tDn

lúč = vlnová dĺžka (lúč = vlnová dĺžka (λλλλλλλλ)) Na čiaryNa čiary

závisí od teplotyzávisí od teploty

hranol ⇒ skúmaná látka

Page 24: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

66666666 PolarizovatePolarizovateľľnosnosťť molekmolekúúl.l.

� vplyv vonkajšieho elektrického poľa na nepolárnealebo

málo polárnelátky ⇒⇒⇒⇒ posun ťažiska záporného aj kladného

náboja ⇒⇒⇒⇒ indukovaný dipólový moment:

Ei .αµ =

polarizovateľnosť = f(n) intenzita elektrického poľa

Page 25: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

� priehľadné a nepolárne látky ⇒⇒⇒⇒ n2 = εεεε (priepustnosť) ⇒⇒⇒⇒ P = RM

ρεε M

RP M .2

1

+−==

ρπα M

n

n

NA

.2

1.

4

32

2

+−= mólová polarizácia (P)mólová polarizácia (P)

PNA =

3

4. παpolarizovateľnosťpolarizovateľnosť

mólová refrakcia (Rmólová refrakcia (RMM ))

Page 26: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

77777777 OptickOptick áá ototááččavosavosťť. .

�� schopnosschopnosťť opticky aktopticky akt íívnej lvnej láátky (v tky (v ��������)) – pozostávajúcej

z chirálnych molekúl (asymetrický uhlík) ⇒⇒⇒⇒ ototááččaaťť rovinu linerovinu lineáárne rne

polarizovanpolarizovanééhoho svetlasvetla

do ľava⇒⇒⇒⇒ ľavotočivé (-)do prava ⇒⇒⇒⇒ pravotočivé (+)

� uhol otouhol otoččenia (enia (αααααααα):): [ ] mcdt ..λαα =

špecifická otáčavosť (konštanta)αααα = [αααα] ⇒⇒⇒⇒ d = 10 cm, cm = 1 g cm-3 vlnová dĺžka svetla

(najčastejšie Na čiary)

teplota

hrúbka vrstvy ����

hmot. konc. látky v ���� / g cm-3

Page 27: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Meranie optickej otáčavosti:Meranie optickej otáčavosti:

polarimetre.

cm

Page 28: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen
Page 29: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

IZOLÁCIA ORGANICKÝCH LÁTOK.

Organické reakcie Organické reakcie �������� pomalpomaléé, dlh, dlhýý reakreakččnnýý ččas as ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒

zmes produktov zmes produktov ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ izolizoláácia:cia:

žiadanej zložky nežiadúcich prímesí

na základe rozdielnych na základe rozdielnych fyzikálnofyzikálno--chemických vlastnostíchemických vlastností

Page 30: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

METÓDY IZOLÁCIE ORGANICKÝCH LÁTOK.

11111111 KryKry šštaliztalizáácia. cia.

22222222 FiltrFiltr áácia. cia.

33333333 DestilDestiláácia. cia.

44 Extrakcia. Extrakcia.

55555555 ChromatografiaChromatografia..

klasické metódy, izolácia, čistenie

prístrojová metóda

deliace metódy

Page 31: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

11111111 KryKry šštaliztalizáácia.cia.

���� Delenie na základe rozdielnej rozpustnosti tuhrozdielnej rozpustnosti tuhýých lch láátok tok

v rozpv rozpúšúšťťadle pri radle pri r ôôznych teplotznych teplotáách, resp. rozdielnej ch, resp. rozdielnej

krykry šštalizatalizaččnej schopnosti (krynej schopnosti (kryšštaliztalizáácia pri rcia pri r ôôznych teplotznych teplotáách).ch).

Výhody:Výhody: �������� možnosť pracovať pri nníízkych teplotzkych teplotáách,ch,

�������� ľľubovoubovoľľnnéé mnomnožžstvo stvo látky (µµµµg →→→→ t),

�������� opakovanopakovanáá krykry šštaliztalizáácia cia ⇒⇒⇒⇒ vysokovysokoččististéé lláátky,tky,

�������� izolizoláácia izomcia izoméérov. rov.

Page 32: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Postup:Postup: 1) Rozpustenie látky vo vhodnom rozpúšťadle.

(dobre rozpustná za horúca, málo za studena!)

2) Postupné ochladzovanie roztoku ⇒⇒⇒⇒ kryštalizácia.

(prednostne kryštalizuje zložka

s vyvyššššou kryou kryšštalizatalizaččnou schopnosnou schopnosťťouou,

resp. ninižžššou rozpustnosou rozpustnosťťouou)

3) Filtrácia.

! ! ! Podobné sa rozpúšťa v podobnom ! ! !! ! ! Podobné sa rozpúšťa v podobnom ! ! !

Page 33: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

filtrácia, sušenie

Page 34: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

22222222 FiltrFiltr áácia.cia.

� Separácia tuhejtuhej fázy od kvapalnejkvapalnej, príp. kvapalnej kvapalnej

od kvapalnejkvapalnej na základe rozdielnej verozdielnej veľľkosti kosti ččastastííc, c,

prostredníctvom filtrovfiltrov s definovanou veľkosťou pórov.

22222222a) a) Filtrácia za atmosferického tlakuFiltrácia za atmosferického tlaku ––

hydrostatickým tlakom filtrovanej zmesi.

Filtra čné lieviky: Filtra čné lieviky: hladké, rebrovité.

Filtra čný materiál: Filtra čný materiál: papierový, vláknitý.

Page 35: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

22222222b) b) Filtrácia za zníženého tlaku.Filtrácia za zníženého tlaku.

Filtra čné lieviky: Filtra čné lieviky: sklo, porcelán,

umiestnené v odsávacej nádobe odsávacej nádobe

napojenej na vývevu.vývevu.

Filtra čný materiál: Filtra čný materiál: papierový, membreánový.

Page 36: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

22222222c) c) Filtrácia za horúcaFiltrácia za horúca –– pre filtráciu z rozpúšťadiel, ktoré za normálnych za normálnych pracovných podmienok kryštalizujú.pracovných podmienok kryštalizujú.

Vyhrievanie Vyhrievanie –– pred filtráciou parami rozpúšťadla:–– preliatie filtra horúcim rozpúšťadlom,–– vyhrievané lieviky, frity.

vyhrievané frity

Page 37: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

33333333 Destilácia.

� Separácia na základerozdielnych teplrozdielnych teplôôt varu, t varu, resp. prchavosti.prchavosti.

33333333a) a) Jednoduchá destiláciaJednoduchá destilácia–– odobratie celého destilátu po jeho skondenzovaní v chladiči (! Rozdiel Tv > 150 °C !).

�������� Za normZa normáálneho tlaku lneho tlaku –– atmosferická:

vyhrievacie teleso (13) + sledovanie teploty

destilačná banka (2)

chladič (5)

nádoba na zachytávanie destilátu (8)

teplomer (4)

Page 38: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen
Page 39: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen
Page 40: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

�� Za znZa zníížženenéého tlaku (ho tlaku (vákuová)= nižší tlak ⇒⇒⇒⇒ nižšia teplota varu:

⇒⇒⇒⇒ látka je menej tepelne namáhaná,

⇒⇒⇒⇒ odstránenie pár,

⇒⇒⇒⇒ eliminácia úniku pár do okolia.

���� Pre tepelne nestále látky, rozkladajúce sa pri vysokých teplotách,

oxidovateľné pri normálnom tlaku (vitamíny).

odsávanievýveva

Page 41: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

�� DestilDestiláácia s vodnou parou cia s vodnou parou –– pre látky nemiešateľné a nereagujúce

s vodou, prchajúce s vodnou parou.

� Tv(zmesi) < Tv(H2O).

vyvíjač vodnej pary

destilačná banka

poistná trubica

destilát

Page 42: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

� rozdiel Tv < 100 °C,

� prerušovaný diskontinuálny proces ⇒⇒⇒⇒ oddelenie frakcií podľa

rastúcej Tv v časovej postupnosti:

Tv ����, prchavosť����

� časovo náročná.

33333333b) Frakb) Frakččnnáá destildestiláácia: cia:

Page 43: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

� frak čná destilácia v jednej kolóne

s viacerými výstupmi →→→→ frakcie,

� menej časovo náročná,

� vyparovanie = destilát (pary) ⇒⇒⇒⇒

kondenzácia = kondenzát ⇒⇒⇒⇒ návrat

do destilačnej časti (reflux) ⇒⇒⇒⇒

vyparovanie... ⇒⇒⇒⇒ neustály kontakt

medzi plynnou a kvapalnou fázou,

viac prchavá látka

menej prchavá látka

� teplo uvouvoľľnennenéé pri kondenzácii (exotermickexotermickýý

procesproces) sa spotrebujespotrebuje na vyparenie

(endotermickendotermickýý procesproces).

33333333b) b) RektifikáciaRektifikácia –– mnohonásobná frakčná destilácia.

Page 44: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Účinnosť kolóny Účinnosť kolóny vyjadruje výškový ekvivalent teoretickej priehradky (VETP):

n

LVETP=

dĺžka kolóny

počet priehradiek

VETP VETP ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ úúččinnosinnosťť��������⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ L L a n a n ��������

VETPVETP

Page 45: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Frakčná destilácia – spracovanie ropy:

1. atmosferická

2. vákuová

prchavosť ���� TV ����

Page 46: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Rektifika čné Rektifika čné kolóny kolóny ropnej rafinérieropnej rafinérie

Page 47: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Princíp deliacich metód.

�� DistribDistrib úúcia (delenie) zlocia (delenie) zložžiek medzi iek medzi 2 f2 fáázyzyna zna zááklade klade

povahy spovahy sííll , , ktoré delenie spôsobujú.ktoré delenie spôsobujú.

�� Ak je rovnovAk je rovnovááha medzi fha medzi fáázami posunutzami posunutáá tak, tak, žže sa e sa

urur ččitit áá zlozložžka vyskytuje len v jednej fka vyskytuje len v jednej fááze ze ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ oddelenieoddelenie

zo zmesi.zo zmesi.

Page 48: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Klasifikácia podľa povahy síl (princípu delenia):Klasifikácia podľa povahy síl (princípu delenia):

�� rozderozdeľľovacie koeficienty ovacie koeficienty (extrakcia),

�� rozdielna afinita k fázam rozdielna afinita k fázam (chromatografia).

Klasifikácia podľa fáz medzi, ktoré sa zložky delia:Klasifikácia podľa fáz medzi, ktoré sa zložky delia:

�� 2 rovnak2 rovnakéé ffáázy zy (nemiešateľné kvapaliny – extrakcia, chromatog.),

�� 2 rôzne fázy 2 rôzne fázy (g – l, g – s / chromatografia, l – s / aj extrakcia).

Klasifikácia deliacich metód.

Page 49: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

44 Extrakcia. Extrakcia.

� Delenie na základe rozdielnej rozpustnosti tuhých zložiek

v kvapaline ⇒⇒⇒⇒ extrakcia v systémes s –– ll:

� Delenie na základe rozdielnej afinity zložiek k dvom navzájom

nemiešateľným kvapalným fázam ⇒⇒⇒⇒ extrakcia v systémel l –– ll,

⇒⇒⇒⇒ kvapalinová extrakcia.

diskontinuálna kontinuálna

za studena- macerácia

za tepla- digescia

organická, vodnáorganická, vodná

a)a)

b)b)

ss→→→→→→→→ll

ll→→→→→→→→ss

Page 50: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

4a) Extrakcia z tuhej fázy (s→→→→l).

Soxhletov extraktor.

Page 51: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Extrakcia z tuhej fázy - príklady.

Page 52: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Extrakcia na tuhExtrakcia na tuhúú ffáázu (SPE = zu (SPE = solid solid phase extractionphase extraction, l, l→→→→→→→→s)s)..

� extrakcia z kvapaliny

na tuhú fázu,

� adsorbčné sily,

� súčasti kvapaliny

(roztoku) sa sorbujú

na tuhú fázu (polárnu,

nepolárnu).

Page 53: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

4b) Kvapalinová extrakcia.

� vytrepávanie,

� protiprúdne roztrepávanie,

� kontinuálna extrakcia – perforácia.

Delenie na základe rozdielnych hodnôt -

- deliaceho koeficientu (K),

resp. deliaceho pomeru (D).

rozdeľovacia rovnováharozdeľovacia rovnováha

Z vodnej do organickej Z vodnej do organickej

fázy prechádzajú len fázy prechádzajú len

elektroneutrálne elektroneutrálne zložky.zložky.

Page 54: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Nernstov rozdeľovací zákon:

vodA

orgAA a

aK

)(

)(=

vodA

orgAA c

cD

)(

)(=

Deliaci koeficient:Deliaci koeficient:

Deliaci pomer:Deliaci pomer:

T, pH = T, pH = konštkonšt..

B

A

D

D=α >>>> 1 1 ⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ rozdelenie 2 zlorozdelenie 2 zložžiekiekSeparačnýSeparačný faktor:faktor:

Page 55: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

100..1

.

)(

)(

A

A

Dr

DrE

+= výťažnosť extrakcie / %

voda

org

V

Vr = pomer objemov fázpomer objemov fáz

Vorg

Vvoda

Page 56: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Kvapalinováextrakcia -príklady.

Page 57: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Využitie extrakčných metód.

� oddeľovanie zložiek zo zmesi a ich nabohacovanie,

� čistenie látok od prímesí,

� využíva väčšie množstvo látky ako chromatografia.

Page 58: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

55555555 ChromatografiaChromatografia..

� deliaca (koncentrakoncentraččne ne –– separaseparaččnnáá) metóda,

� delenie medzinepohyblivou (stacionstacionáárnournou) a pohyblivou

(mobilnoumobilnou) fázou,

�������� stacionstacionáárna frna fááza za �������� tuhtuháá, kvapaln, kvapalnáá (zakotven(zakotvenáá na tuhom nosina tuhom nosičči),i),

�� mobilnmobilnáá ffáázaza�������� kvapalnkvapalnáá, plynn, plynnáá..

Page 59: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

�������� �������� �������� RRýýchloschlosťť pohybu zlopohybu zložžky ky chromatografickchromatografickýýmm mméédiom = diom =

f(vef(veľľkosti afinitnej sily k jednotlivkosti afinitnej sily k jednotliv ýým fm fáázam, resp. distribuzam, resp. distribuččnej nej

konkonšštanty) tanty) �������� �������� ��������

�������� vysokvysokáá afinita k mobilnej fafinita k mobilnej f ááze ze

⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ vysokvysokáá rr ýýchloschlosťť (A),(A),

�������� vysokvysokáá afinita k stacionafinita k stacionáárnej frnej f ááze ze

⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒⇒ nníízka rzka rýýchloschlosťť (B).(B).

Page 60: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

plynová plynová chromatografia chromatografia (sústava (sústava gg –– ll , , gg –– ss): ):

Klasifikácia chromatografických

metód.

Page 61: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

kvapalinová kvapalinová chromatografiachromatografia

(sústava (sústava ll –– ll , , ll –– ss): ):

mobilná fáza

Page 62: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Klasifikácia chromatografických

metód.

rozdeľovacia rozdeľovacia chromatografiachromatografia::(povaha síl rovnaká ako

pri extrakcii, sústava l – l).

adsorpčná adsorpčná chromatografiachromatografia::(povaha síl = rozdielna

adsorpčná afinita stacionárnej fázy k molekulám zložiek,

sústava l – s, g – s). iónovýmenná chromatografiaiónovýmenná chromatografia::

(distribúcia zložiek iónovej povahy medzi fázy pôsobením

elektrostatických síl, sústava l – s).

gélová gélová chromatografiachromatografia::(distribúcia zložiek na základe

veľkosti molekúl, s = jemnozrnný pórovitý materiál / zosieťovaný

org. kopolymér).

Page 63: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Klasifikácia chromatografických

metód.

kolónová chromatografiakolónová chromatografia(stacionárna fáza v tvare stĺpca).(stacionárna fáza v tvare stĺpca).

plošná plošná chromatografiachromatografia::

na tenkej vrstvena tenkej vrstve papierovápapierová(identifikácia + (identifikácia + separácia)separácia)

1 – mobilná fáza 2 – papier – stacionárna fáza3 – separovaná zmes (kvapalín alebo roztok)4 – štandardy5 –čelo rozpúšťadla6 – štart

Page 64: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

ChromatografiaChromatografia na tenkej vrstve:na tenkej vrstve:

Mobilná fáza Mobilná fáza –– ll = roztok obsahujúci separované zložky.= roztok obsahujúci separované zložky.

Stacionárna fáza Stacionárna fáza –– s s = tenká vrstva adsorpčného materiálu = tenká vrstva adsorpčného materiálu

zakotvená na inertnom nosiči.zakotvená na inertnom nosiči.

Page 65: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen

Využitie Využitie chromatografickýchchromatografických metód.metód.

� čistenie látok od prímesí,

� delenie zmesi látok na jednotlivé zložky,

� oddelenie zložiek zo zmesi,

� identifikácia a stanovenie koncentrácie zložiek zmesi.

Page 66: Úvod do organickej chémie – prednášky. · vyparovanie... ⇒⇒⇒neustály kontakt medzi plynnou a kvapalnou fázou, viac prchavá látka menej prchavá látka teplo uvo ľnen