Upload
penca-akuna
View
97
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
TUGAS KIMIA ORGANIK II
MAKALAH ASAM KARBOKSILAT
Disusun untuk memenuhi tugas perkuliahan
Disusun oleh :
YOVANO TIWOW (2011 32 019)
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Program Studi Farmasi
Yayasan GMIM Ds A.Z.R Wenas
Universitas Kristen Indonesia
Tomohon
2013
1
ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus
hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).
Tata nama :
A. IUPAC
1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung
gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat
dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan
rantai atau gugus cabang menurut abjad
4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama
diberi akhiran dioat.
2
B. TRIVIAL
1. Tidak mempunyai sistematika
2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
3
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat
3. Alkil karboksilat
Sifat-sifat asam karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih
asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah
larut dalam air.
Keasaman asam karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat
sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat
terionisasi sebagian di dalam air asam lemah
4
Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam
karboksilat dapat beresonansi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam
karboksilat
Beri nama garam karboksilat !
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara :5
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat
benzoat.
4. Reaksi Grignard
BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1. Reduksi
6
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang
mempunyai gugus - keton
Mekanisme :
7
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat
8
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
I. Ester
II. Halida asam karboksilat
III. Anhidrida asam karboksilat
IV. Amida
V. Nitril
ESTER
Struktur :
Tata Nama :
Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
Sifat Fisik :
Polar
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
9
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
Mekanisme : esterifikasi Fisher
1. Protonasi gugus karbonil
2. Adisi gugus nukleofil
3. Pelepasan H+ intermediet
4. Protonasi oksigen
10
5. Pelepasan molekul air
6. Pelepasan H+ ester
Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya
a. CH3CH2COOH + CH3CH2OH
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
2. Hidrolisis11
3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5. Reaksi dengan Grignard
Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
“ Khusus untuk esterformiat “ alkohol 2
12
AMIDA
Struktur :
Tata Nama :
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan
diganti dengan amida.
Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan
dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
13
Beri nama beberapa senyawa amida ini !
Sifat-sifat Fisik Amida
Polar
Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair
pada TR.
Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
14
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat
Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam
atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
15
HALIDA ASAM KARBOKSILAT
Struktur :
Tata Nama :
Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at
dengan il.
Pembuatan klorida asam karboksilat :
Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam
karboksilat dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat :
Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Oleh
karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air, ammonia,
amina, alkohol dan fenol.
1. Hidrolisis
16
Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya.
2. Reaksi dengan Alkohol
Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk
ester dengan katalis basa organik.
3. Reaksi dengan Ammonia atau Amina
17
ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT
Struktur :
Tata Nama :
Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran
anhidrida
Pembuatan anhidrida asam karboksilat
Umumnya dibuat di laboratorium. Anhidrida asam karboksilat yang umum
digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial.
Reaksi Anhidrida Asam
1. Hidrolisis
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2
asam karboksilatnya.
2. Reaksi dengan Alkohol
Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam
karboksilat.
18
3. Reaksi dengan Ammonia
Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu
amida dan satu garam karboksilat.
AMINA
Struktur :
NH3
Tata Nama :
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom
N dan diberi akhiran amin.
19
Sistem IUPAC, gugus NH2 dinamakan gugus amino
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal
sebagai ion ammonium kuartener
Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
20
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen,
diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
Sifat-Sifat Fisik Amina :
Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hidrogen
Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan
Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
21
3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida
dengan katalis logam atau LiAlH4.
Beberapa Reaksi Amina :
1. Kebasaan Amina
Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam
larutan air, amina bersifat basa.
Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena
bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang
mampu beresonansi
22
2. Reaksi dengan derivate asam karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam
menghasilkan amida.
3. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium,
sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.
23
24