כימיה אורגנית ופולימרים

צורות כתיבה של תרכובות אורגניות וקבוצות פונקציונליות –0דף תרגילים פתרון

. הרשומות בצורה הדחוסה, צייר את מבנה השלד של התרכובות הבאות. א .1

.י את הנוסחה המולקולרית של כל תרכובת/רשום. ב

CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12 .ב . א

CH3CH2C(CH3)2CH3

C6H14 .ב . א

CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CHClCH2Br

. א Br

Cl

C8H16ClBr .ב

)2C = C(CH2CH3)2 (CH3CH2

C10H20 .ב . א

:את הנוסחה הדחוסה ואת הנוסחה המולקולרית של תרכובות הבאות י/רשום .2

I II III

נוסחה מולקולרית נוסחה דחוסה

I CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH2CH3 C11H24

II CH3CH2CH(CH3)CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3 C15H32

III H2C=C(CH2CH3)2 C6H12

. י את אטומי המימן/י את אטומי הפחמן ורשום/סמן, ותהבא ותבתרכוב .3

? מה משמעות הקו המשולש והקו המקווקו

CHH2C

H2C CH

CH

CH

CH3

CHH3C CH3

H2C

H2C CH2

CC

C

CH3H

H CH3

CH3CH3

: מימדי על גבי דף מישורישמטרתם להדגים מבנה תלת-, אלה הם סימנים של פרספקטיבה

הקו המקווקו . הקו המשולש מסמל את היציאה של האטום או הקבוצה ממישור הדף כלפינו. ימהמתאר כניסה של האטום או הקבוצה ממישור הדף פנ

? זהה לתרכובת הרשומה משמאל Cאו A ,B איזו מהתרכובות .4

. Aתרכובת

:י את הקבוצות הפונקציונליות בתרכובות הבאות/זהה .5

1. CH3CH2OH בכהלים(קבוצת הידרוכסיל(

2. CH3COOH חומצה קרבוקסילית

3. CH3CH2OCH2CH3 אתר

4. CH3CCH3

O

ילית בקטוןקבוצה קרבונ

5. CH3CH2CH

O

באלדהידקבוצה קרבונילית

6. CH3 C OCH2CH3

O

קבוצה אסטרית

?איזו מהתרכובות הבאות היא אסטר .6

. 1תרכובת

?קטוןאיזו מהתרכובות הבאות היא .7

CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2O CH3COCH3

4 3 2 1 . 1תרכובת

:נתונה נוסחת המבנה של מולקולת הורמון המין טסטוסטרון .8

י את שמות /י ורשום/סמן. במולקולה י את אטומי המימן/י את אטומי הפחמן ורשום/סמן

. הקבוצות הפונקציונליות

. (40) והרביעוניים , (30)השלישוניים , (20)השניוניים ,(10)את אטומי הפחמן הראשוניים י/סמן

CH2CH2

CCH

C

C

CH2

CH2

CHCH CH

CCH2

CH2

CH2

C

O

OHCH3

CH3

H

CH2

10

10

20

20

20

2020

2020

2020

20

3030

30

30

20

40

40

קטון קשר כפול

הידרוכסיל

כימיה אורגנית ופולימרים

של אלקאנים ותכונות פיזיקליות נומנקלטורה , מבנה –1דף תרגילים פתרון

C5H12לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .1

C6H14לצייר את כל האיזומרים המתאימים לנוסחה .2

: של התרכובות הבאות IUPACאת המינוח לפי י /קבע .3

) א

4-ethyl-2,6-dimethyloctane

) ב

5-ethyl-2,3,3-trimethylheptane

) ג

4-ethyl-5-methyloctane

) ד

CH3(CH2)8CH3

n-decane

) ה

(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3

2,2,5-trimethylhexane

: עבור האלקאן הבא .4

octane, פחמנים 8 .י את שמה/רשום? מהי השרשרת הארוכה ביותר )א

ethyl-3,3-dimethyloctane-4 .של האלקאן IUPACקבע את המינוח לפי )ב

C12H26 .י את הנוסחה המולקולרית של האלקאן/רשום )ג

:מהו מספר הפחמנים מכל סוג במולקולה )ד

5 ): קשורים לפחמן אחר אחד בלבד(פחמנים ראשוניים

5):קשורים לשני פחמנים אחרים(פחמנים שניוניים

1):קשורים לשלושה פחמנים אחרים(פחמנים שלישוניים

1):קשורים לארבעה פחמנים אחרים(פחמנים רביעוניים

:לצייר את כל האיזומרים ולרשום שמות של .5

C3H7Cl .א

ClCH2CH2CH3 1-chloropropane

CH3CHClCH3 2-chloropropane

C2H4Br2 .ב

CH3CHBr2 1,1-dibromoethane

CH2BrCH2Br 1,2-dibromoethane

:לצייר את מבנה התרכובות הבאות .6

methylpentane-3 .א

Ethyl-4,7-dimethylnonane-3 .ב

isopropylheptane-4 .ג

trimethylhexane-2,2,4 .ד

:י את התרכובות הבאות לפי סדר נקודות רתיחה/סדר .7

dimethylpentane-3,3 .א

n-heptane .ב

methylheptane-2 .ג

n-pentane .ד

methylhexane-2 .ה

2-methylheptane > n-heptane > 2-methylhexane > 3,3-dimethylpentane > n-pentane . נקודת הרתיחה גבוהה יותר, ככל שהמסה המולרית גדולה יותר

נקודת הרתיחה –ככל שמידת הסיעוף גבוהה יותר –עבור מולקולות בעלות אותה מסה מולרית

. נמוכה יותר

כימיה אורגנית ופולימרים

וציקלואלקאנים של אלקאניםתגובות – 2 דף תרגיליםפתרון

:י משוואות מאוזנות של שריפה מלאה עבור התרכובות הבאות/רשום) 1

• n-2 בוטאן C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O מתילבוטאן-2 •

• n-הפטאן C7H16 + 11 O2 7 CO2 + 8 H2O

C6H14 + 19 O2 12 CO2 + 14 H2O 2דימתילבוטאן-2,3 •. במאמר ?כיצד אפשר להגדיל אותו? מהו מספר אוקטן) 2

ואת , בפנטאן C-Cהמתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר י את מבנה הרדיקלים /רשום) 3

. המולקולות המתקבלות בהתחברות שלהם

:הרדיקלים

CH3CH2CH2CH2• + CH3•

CH3CH2CH2• + CH3CH2• :הרדיקלים המולקולות המתקבלות בהתחברות

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 n-octane

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 n-heptane

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-hexane

CH3CH2CH2CH3 n-butane

CH3CH2CH3 propane

CH3CH3 ethane

CH3CH2CH2CH2CH3אן בחזרה יכול להתקבל פנט, כמו כן

דימתיל -2,2 ב – C-Cי את מבנה הרדיקלים המתקבלים בביקוע הומוליטי של קשר /רשום) 4

ועל ידי , י את מבנה המולקולות שיכולות להתקבל בהתחברות רדיקלים אלה/רשום. פרופאן

. עקירת מימן מהם

:הרדיקלים

(CH3)3C • + CH3• :ברות הרדיקליםהמולקולות המתקבלות בהתח

CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3 2,2,3,3-tetramethylbutane

CH3CH3 ethane

CH3C(CH3)2CH3 בחזרה דימתיל פרופאן-2,2 יכול להתקבל, כמו כן

:מימן מהרדיקלים המולקולות המתקבלות על ידי עקירת

(CH3)2C=CH2 + CH4 2-methylpropene + methane

(CH3)2C=CH2 + CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropene + 2-methylpropane

:לרשום את תוצרי המונוכלורינציה של החומרים הבאים) א) 5

כלורופנטאן -3, כלורופנטאן -2, כלורופנטאן -1 :פנטאן

2- מתילפרופאן-2כלורו- -2, מתילפרופאן-2כלורו- -1: )איזובוטאן(מתילפרופאן .

2,4-דימתילפנטאן-2,4כלורו--3, דימתילפנטאן-2,4כלורו--2, דימתילפנטאן-2,4כלורו--1: דימתילפנטאן .

2,2,3-טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3, טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1: טרימתילבוטאן ,

טרימתילבוטאן -2,2,3כלורו--4

HCl: בכל המקרים תוצר הלוואי

? מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב

).16.67%( כלורופנטאן -3, )33.33%( כלורופנטאן -2, ) 50%( כלורופנטאן-1 •

. )10%( מתילפרופאן-2כלורו- -2, )90%( מתילפרופאן-2כלורו- -1 •

-2,4כלורו--3, )12.5%( דימתילפנטאן-2,4כלורו--2, )75%( דימתילפנטאן-2,4כלורו--1 •

. )12.5%( דימתילפנטאן

-4, )6.25%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3, )56.25%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1 •

). 37.5%( טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו-

? ומי באחוז הנמוך ביותר, מי צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר) ג

כלורופנטאן -1 : נמוך. כלורופנטאן -3, טאן כלורופנ -2: גבוה •

מתילפרופאן-2כלורו- -1: נמוך. מתילפרופאן-2כלורו- -2: גבוה •

דימתילפנטאן-2,4כלורו-- 1: נמוך. דימתילפנטאן-2,4כלורו--3: גבוה •

כלורו--4, טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--1: נמוך. טרימתילבוטאן-2,2,3כלורו--3: גבוה •

.טרימתילבוטאן-2,2,3. לרשום את כל תוצרי הדיברומינציה של פרופאן )6

. דיברומופרופאן-1,3, דיברומופרופאן-2,2, דיברומופרופאן-1,2 , דיברומופרופאן-1,1

:איזומרים ביחסים הבאים 4התקבלו ) איזופנטאן(מתילבוטאן -2בברומינציה של )71% ,0.5% ,9% ,89.5%

. ל לכל אחד מהם"י את האחוזים הנ/ויחס, את מבנה התוצריםי /רשום

10התמרה של פחמן –) 1%(מתילבוטאן -2ברומו--1

30התמרה של פחמן –) 89.5%(מתילבוטאן -2ברומו--2

20התמרה של פחמן –) 9%(מתילבוטאן -3ברומו--2

10התמרה של פחמן –) 0.5%(מתילבוטאן -3ברומו--1

י כיצד מתקבלים התוצרים השונים /הראה. תגובת הברומינציה של פרופאן י את מנגנון/רשום )8

. בתגובה

Br2 → 2 Br• הפעלה

CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CH2CH2 • פרופגציה

• CH3CH2CH3 + Br• → HBr + CH3CHCH3

CH3CH2CH2 • + Br2 → CH3CH2CH2Br + Br•

• CH3CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCH3 + Br•

סיום

יקליםהתחברות רד

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3CH2CH2 • +CH3CH2CH2 •

• CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH(CH3)2

• • CH3CHCH3 + CH3CHCH3 (CH3)2CHCH(CH3)2

דיספרופורציונציה

CH3CH2CH2 • + CH3CH2CH2 • CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2

• CH3CH2CH2 • + CH3CHCH3 CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2

• • CH3CHCH3 + CH3CHCH3 CH3CH2CH3 + CH3CH=CH2

ציקלואלקאנים

י את /ורשום C6H12י את כל האיזומרים הטבעתיים בעלי הנוסחה המולקולרית /צייר )1

).איזומרים 12( שמותיהם

cyclohexane methylcyclopentane

1,2-dimethylcyclobutane 1,3-dimethylcyclobutane 1,1-dimethylcyclobutane

1,2,3-trimethylcyclopropane

1-ethyl-2-methylcyclopropane1,1,2-trimethylcyclopropane

1-ethyl-1-methylcyclopropane isopropylcyclopropane propylcyclopropane

ethylcyclobutane

:י את שמות החומרים הבאים/רשום )2

1-bromo-3-methylcycloheptane 1-chloro-3-isopropylcyclooctane 1-ethyl-2-methylcyclopentane

, קלוהקסאןציבמונוברומינציה של מתיל- להתקבל י את חמשת התוצרים הצפויים/רשום) א) 3

: וכן את תוצר הלוואי

CH3

+ Br 2

CH2Br CH3Br

CH3CH3

Br

CH3

Br

CH3

Br

HBr: תוצר הלוואי

?מהם היחסים הסטטיסטיים בין התוצרים )ב 14: כ אטומי המימן במולקולה"סה

CH2Br CH3Br

CH3CH3

Br

CH3

Br

CH3

Br

3/14 1/14

21.43% 7.14%

4/14

28.58% 14.29%

2/144/14

28.58% .י/הסבר? ומי באחוז הנמוך ביותר, מי מהם צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר )ג

מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא , צפוי להתקבל באחוז הגבוה ביותר

שהוא הרדיקל היציב ביותר מבין אלה האפשריים עבור , שלישוני רדיקל

רדיקל זה נוצר בקלות ובמהירות , מכיון שהוא היציב ביותר. מולקולה זו

.ולכן התוצר שמתקבל ממנו יהיה באחוז הגבוה ביותר, הגדולות ביותר

CH3Br

מכיון שהרדיקל ממנו הוא נוצר הוא , צפוי להתקבל באחוז הנמוך ביותר

שהוא הרדיקל הכי פחות יציב מבין אלה האפשריים עבור , ראשוני רדיקל

. מולקולה זו

CH2Br

Br

CH3

Cl

CH(CH3)2

CH3CH2CH3

כימיה אורגנית ופולימרים

מבנה ותגובות אלקנים ואלקינים – 3 דף תרגיליםפתרון

המכילים קשר כפול C5H10י את כל האיזומרים של /צייר .1

).איזומרים של מבנה ואיזומרים גיאומטריים(

H2C CHCH2CH2CH3 H2C CCH2CH3

CH3

C CH

H3C

H

CH2CH3C C

H

H3C

CH2CH3

H

1-pentene 2-methyl-1-butene

cis-2-pentene trans-2-pentene

CHCHCH3

CH3

H2C

3-methyl-1-butene

CH3CH CCH3

CH3

2-methyl-2-butene

:ל עם"איזומרים הנה י את תוצרי התגובות של/רשום .2

Br2 ברום )א

: ל"בהתאמה לרישום הנ, התוצרים

1,2-dibromo-2-methylbutane1,2-dibromopentane

CH2CHCH2CH2CH3

Br Br

CCH2CH3

CH3

Br

CH2

BrCH2

Br

CHCHCH3

Br

CH3

1,2-dibromo-3-methylbutane

CH3CHCHCH2CH3

Br Br

2,3-dibromopentane 2,3-dibromopentane

CH3CHCHCH2CH3

Br Br

2,3-dibromo-2-methylbutane

CH3CHCCH3

Br

CH3

Br

H2 מימן) ב

2-methylbutanen-pentane

CHCH2CH3

CH3

2-methylbutane

CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentane

CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentane

CH3CH2CHCH3

CH3

2-methylbutane

.התוצרים המסומנים בכוכבית מתקבלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקוב. H2O מים )ב

.אף אחד מהם אינו מסומן בכוכבית, במקרים בהם אין עדיפות לקבלת אחד התוצרים

3-methyl-2-butanol

CH3CHCHCH3

CH3

OH

2-pentanol

CH3CHCH2CH2CH3

OH

CH2CH2CHCH3

CH3OHCH2

OHCH2CH2CH2CH2CH3

OH3-methyl-1-butanol

CHCH2CH3

CH31-pentanol 2-methyl-1-butanol

CH3CH2CCH3

CH3

OHCH3CH2CHCH2CH3

OH

CH3CCH2CH3

CH3

OH

2-methyl-2-butanol

+ ++

++

CH3CHCH2CH2CH3

OH2-pentanol

3-pentanol 3-pentanol

2-pentanol

CH3CHCH2CH2CH3

OH

+

CH3CH2CHCH2CH3

OH

CH3CHCHCH3

CH3

OH

3-methyl-2-butanol

2-methyl-2-butanol

* *

*

*

.בלים בעדיפות לפי כלל מרקובניקובהתוצרים המסומנים בכוכבית מתק. HCl )ג

*

*

**

CH3CHCHCH3

CH3

Cl

CH3CH2CHCH2CH3

Cl

+

CH3CHCH2CH2CH3

ClCH3CHCH2CH2CH3

Cl

+ +

+ ++

CCH2CH3

CH3

Cl

CH3

CH3CH2CHCH2CH3

Cl CH3CH2CCH3

CH3

Cl

1-chloro-2-methylbutane1-chloropentane

CHCH2CH3

CH3

CH2CH2CH2CH2CH3

Cl

CH2

Cl

CH2CH2CHCH3

CH3Cl

CH3CHCH2CH2CH3

ClCH3CHCHCH3

CH3

Cl

1-chloro-3-methylbutane

2-chloropentane 2-chloro-2-methylbutane 2-chloro-3-methylbutane

2-chloropentane

3-chloropentane

2-chloropentane

3-chloropentane

2-chloro-3-methylbutane

2-chloro-2-methylbutane

:הגיאומטריים שלי את האיזומרים /צייר .3

methyl-2-pentene-4)א

trans-4-methyl-2-pentenecis-4-methyl-2-pentene

C CH

H3C

CHCH3

H

CH3

C CH

H3C

H

CHCH3

CH3

dimethyl-3-hexene-3,4 ) ב

cis-3,4-dimethyl-3-hextene

C CCH3

CH3CH2

CH3

CH2CH3

C CCH3

CH3CH2

CH2CH3

CH3

trans-3,4-dimethyl-3-hextene

.Aנתון פחמימן .4

.מתקבל הקסאן Aבסיפוח של מול אחד של מימן למול של ) א

. אולם לא ידוע היכן ממוקם הקשר הכפול, hexeneמדובר בהקסן : מסקנה

.מתקבל סוג אחד של כהל בלבד A -בסיפוח מים ל) ב

?Aמהו המבנה של

. מדובר בהקסן בעל מבנה סימטרי סביב הקשר הכפול: מסקנה

CH3CH2CH=CHCH2CH3 הקסן -3 : הוא Aכלומר

:עם מול אחד ושני מולים של המגיבים הבאים butyne-2י את תוצרי התגובה של מול של /רשום .5 כלור )א

מימן )ב

לא לעשות – מים )ג

(HBr)חומצה הידרוברומית ) ד

CH3C CCH3

2-butyne

של המגיב מול 2תגובה עם של המגיב מול 1תגובה עם butyne-2המגיב עם

Cl2כלור C C

CH3

Cl

Cl

CH3

trans-2,3-dichloro-2-buten

CH3C CCH3

Cl

Cl

Cl

Cl2,2,3,3-tetrabromobutan

H2מימן C C

CH3

H

H

CH3

trans-2-butene

CH3CH2CH2CH3

n-butane

H2Oמים C C

CH3

OH

H

CH3

) הופך לקטון(

אין המשך תגובה

HBrחומצה הידרוברומית

C CCH3

Br

H

CH3 cis-2-bromo-2-butene

חש כך שהאטומים הסיפוח מתר

המסתפחים הם באלכסון אחד

ןהאיזומר נקרא ציס מכיוו. לשני

שאטום הברום נחשב קבוצה גדולה

. יותר מהמתיל

CH3CHCHCH3

Br Br

2,3-dibromobutane

CH3CH2CCH3

Br

Br2,2-dibromobutane

:י דרך כימית להכנת/הצע .6

trans-2,3-dibromo-2-pentene) א

CCH2CH3CH3C Br2+

trans-2,3-dibromo-2-penten

C CCH2CH3

Br

Br

CH3

2-pentyne

tetrachloropropane-1,1,2,2) ב

CHCH3C + 2 Cl2 CH3C CH

Cl

Cl

Cl

Cl1-propyne 1,1,2,2-tetrachloropropan

כימיה אורגנית ופולימרים

אסטריםו חומצות, קטונים, אלדהידים ,אתרים, כהלים – 4דף תרגילים פתרון :פרופאנול את התרכובות הבאות -2 י מ –/כיצד תכין .1

bromopropane-2ברומופרופאן -2 .א

CH3CHCH3

OH

+ HBr CH3CHCH3

Br

2-propanol 2-bromopropane

+ H2O

propeneפרופן .ב

CH3CHCH3

OH

H+CH3CH=CH2

propene2-propanol

H2O+

.בסביבה חומצית, עם מים pentene-2פנטן -2י את תוצרי התגובה של /רשום .2

CH3CH=CHCH2CH3 + H2OH+

CH3CHCH2CH2CH3

OH

CH3CH2CHCH2CH3

OH+

2-pentene2-pentanol 3-pentanol

.ברומופרופאן -2פרופאנול מ – -2י דרך להכנת /הצע .3

+

2-bromopropane

CH3CHCH3

Br

NaOH

2-propanol

CH3CHCH3

OH

+ NaBr

כך שהוא יהיה , methylcyclohexene-4 מתיל ציקלוהקסן-4מאיזה כהל ניתן להכין .4

. י באילו תנאים היא מתרחשת/י את התגובה ורשום/צייר? האיזומר היחיד שייתקבליתקבל , ה אחרת על הטבעתאם ההידרוכסיל יהיה בכל עמד. מתיל ציקלוהקסאנול-4: הכהל

. יותר מתוצר אחד

. בחימום, מתרחשת בסביבה חומצית, דהידרטציה: התגובה

CH3

HO

H+ CH3

: י עבורו נוסחאות מבנה של איזומרים של/רשום. C5H11OHנתון הכהל .5

I. כהל ראשוני OH

II. כהל שניוני

OH

III. ישוניכהל של

CH3HO

איזו קבוצה . 5בשאלה י את מבנה תוצר החימצון של כל אחד מהכהלים שרשמת/רשום .6

?פונקציונלית הוא מכיל

OH

O

OH

O

[O] [O]

CH3HO

[O]

no reaction

aldehyde ketone .ציקלוהקסנון? ציקלוהקסאנולמהו תוצר החימצון של .7

OH O[O]

?propanone) אצטון(פרופאנון יןהכמאיזה כהל ובאיזו תגובה כימית ניתן ל .8

CH3CHCH3

OH2-propanol

[O] CH3CCH3

O

propanone

.dibutyl etherאתר בוטילדי י דרך להכנת/הצע .9

2 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

.התגובה מתרחשת בנוכחות חומצה גפריתנית מרוכזת ובחימום

דרך כימית להכנת אתיל אצטט י/הצע .01CH3COCH2CH3

O

. בלבד כחומר מוצא אורגני CH3CH2OHתוך שימוש באתנול

: שלבים הכנה בשני

: חימצון האתנול לחומצה אצטית .א

CH3CH2OH[O]

CH3COOH

: תגובת אסטריפיקציה בין האתנול לבין החומצה האצטית .ב

CH3CH2OH + CH3COOH CH3CH2OCCH3 + H2O

O

.C5H10O2י ארבעה איזומרים בעלי קבוצות פונקציונליות שונות שנוסחתם /רשום .11 : איזומרים אפשריים

CH3COCH2CH2CH3

OCH3CH2CH2CH2COH

O

אסטר חומצה קרבוקסילית

HOCH2CH2CCH2CH3

OCH3 O CH2CH2CH2CH

O

אלדהיד אתר קטון כהל

: י את שם התרכובות/י את הקבוצות הפונקציונליות ורשום/זהה .21

אתאנול CH3CH2OH .א כהל

)אצטית(אית חומצה אתאנו CH3COOH .בחומצה קרבוקסילית

דיאתיל אתר CH3CH2OCH2CH3 .גאתר

.דCH3CCH3

O

פרופאנון קטון

.הCH3COCH2CH3

O

)אצטט(אתיל אתאנואט אסטר

.וCH3CH2CH

O

פרופאנאל אלדהיד

:נקודות הרתיחהעולה של סדר ים לפי אי את החומרים הב/דרג .31

CH3-O-CH2CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH3, CH3CH2COOH

CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3

קיימים קשרי מימן ולכן נקודת הרתיחה שלהם הגבוהה כהלים בחומצות קרבוקסיליות וב

אתרים פולריים יותר מאשר . צות קיימים יותר קשרי מימן מאשר בכהליםבחומ. ביותר

לכן . וואלס בפחממניםדר-לעומת קשרי ואן-, ולכן קיימת בהם משיכה בין דיפולים, פחממנים

. נקודת הרתיחה של הפחמימן היא הנמוכה ביותר

:ים לפי סדר נקודות ההיתוךאי את החומרים הב/דרג .41

CH3CH2CH2CH3 , CH3CH(CH3)CH3, CH3CH2CH2CH2CH3, H2O

H2O > CH3CH2CH2CH2CH3 > CH3CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH3

, עבור הפחמימנים. ולכן נקודת ההיתוך שלהם הגבוהה ביותר, במים קיימים קשרי מימן רבים

למולקולה המסועפת . במולקולה אטומי הפחמןטמפרטורת ההיתוך יורדת עם הירידה במספר

. המולקולות" אריזת"בשל הפרעה ל, נקודת ההיתוך הנמוכה ביותר

: ים לפי מידת המסיסות במיםאי את החומרים הב/דרג .51

CH3-O-CH2CH3 , CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH3, CH3CH2COOH

CH3CH2COOH > CH3CH2CH2OH > CH3-O-CH2CH3 > CH3CH2CH3

לכן מסיסות החומצה היא . מסיסותו במים טובה יותר, ככל שיש יותר קשרי מימן בחומר

ולכן קיימת בהם משיכה , אתרים פולריים יותר מאשר פחממנים. ואחריה הכהל, הגבוהה ביותר

לכן המסיסות של הפחמימן במים היא . וואלס בפחממניםדר-לעומת קשרי ואן-, בין דיפולים

. הנמוכה ביותר

כימיה אורגנית ופולימרים

תרכובות ארומטיות ותגובות אורגניות – 5דף תרגילים פתרון

:בתרכובות הארומטיות הבאות π מהו מספר קשרי ה – .1

. א

πקשרי 7

. ב πקשרי 9

C10H8 7 . ב C18H32 3. א: מהי דרגת אי הריוויון בתרכובות .2. קשר משולש או טבעת, קשר כפול ?מהם סוגי אי הריוויון האפשריים

:י את התוצרים ותנאי התגובה/ורשום, י את סוגי התגובות הבאות/הגדר .3

i) CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br

.מתרחש בערבוב המגיבים בטמפרטורת החדר, סיפוח לקשר הכפול

ii) CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH2ClCH3 + HCl

. מתרחשת בהקרנה באור. כלורינציה, תגובת התמרה

iii) + Cl2

CH3

ClCH3CH3CH3

Cl

CH2ClCH3

Cl+ + + + HCl

.מתרחשת בהקרנה באור. כלורינציה, תגובת התמרה

CH3

iv) CH3CH2CH2OH + CH3COOH CH3CH2CH2OCOCH3 + H2O

. בחימום, מתרחשת בסביבה חומצית. תגובת אסטריפיקציה

v)

OCCH3

O

+ H2O

OH

+ HOCCH3

O

. בחימום, מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת הידרוליזה של הקשר האסטרי

vi) (CH3)2CHNH2 + CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHNHCOCH2CH2CH3 + H2O

.מתרחשת בחימום. תגובת אמידציה

vii) + H2O H2NCH2COOH + H2NCH(CH3)COOH

. בחימום, מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת הידרוליזה של הקשר האמידי

. מתקבלות שתי חומצות אמיניות

viii) CH3CH2OH + CH3CHCH3 CH3CH2OCH(CH3)2 + H2O

OH

.בחימום, (H2SO4) מתרחשת בתנאים חומציים. תגובת אתריפיקציה

ix)

CH3CH2CH2OH [O]

CH3CH2CH

O[O]

CH3CH2COH

O

. חמצון לחומצה –בשלב שני . חמצון לאלדהיד –בשלב ראשון . תגובת חמצון של כהל ראשוני

. התגובה מתרחשת בעזרת ריאגנט חמצון :תזה של אספירין מכהל סליציליהראה את שלבי הסינ .4

אספירין כהל סליצילי

C

OCCH3

O

O OHCH2OH

OH

H2NCH2C

O

NHCHCOOH

CH3

: חמצון הכהל הראשוני לחומצה: 'שלב א

OH

COOH

Salicilyc acid

CH2OH

OH

[O]

. אסטריפיקציה של הכהל הפנולי עם חומצה אצטית: 'שלב ב

Salycilic acid

OH

COHO

+ CH3COH

O[H+]

OCCH3

COHO

O

+ H2O

Acetyl salycilate Aspirin

:A-Eי את החומרים /זהה .5 C (C4H11N) NH3 HBr A (C4H8) B (C4H9Br) -OH איזומר אחד בלבד

Δ

D (C4H10O)

C + E

O

CH3

CH3CH2CHNHCCH3

O

CH3

CH3CH2CHOCCH3D + E

CH3CHCH2CH3

Br

CH3CHCH2CH3

NH2

CH3CHCH2CH3

OH

CH3COH

O

CH3CH CHCH3

A B C D E

בר את שיקוליךוהסעל סמך התגובות הבאות D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .6

A (C7H14O)H+ / Heat

H2O-B (C7H12) HBr C (C7H13Br)

Br2

No reaction

[O]

D (C7H12O2)

DCBA

CH2OH CH2CH3

BrC

O

OH

. י את שמותיהם/על סמך התגובות הבאות ורשום D ו- A ,B ,Cצייר את המבנה של חומרים .7

A (C7H14O2) H+

B + C+ H2O

B RCH3CH2OH

CO

no reaction

C HCl D+ + H2O

DCBA

CH3COH

O

CH3CO

OHOCCH2CH2CH3

CH3

CH3

CCH2CH2CH3

CH3

CH3

CCH2CH2CH3

CH3

CH3

Cl

A – 2: אסטר-methyl-2butyl ethanoate (acetate)

B- חומצה קרבוקסילית :hanoic (acetic) acid

C- 2: כהל-methyl-2-butanol

D – 2: אלקיל הליד-chloro-2-methylbutane

: נתונה שרשרת התגובות הבאה .8

3-butenoic acid [R]

GH+

H- H2O

. H –ו Gזהה ורשום את נוסחת המבנה ואת שמות החומרים

H2C=CHCH=CH2

G H

3-butenol 1,3-butadiene

H2C=CHCH2CH2OH

:י את שיקוליך/והסברלחומרים הבאים A – Eי את האותיות /התאם .9

Propane , 1-chloropropane , 1-propanol , propanoic acid , 2-propanone

ורת טמפרטהחומר

(0C) רתיחה

שם החומר ונוסחת מסיסות במים

המבנה

הסבר

A -42 זניחה Propane

CH3CH2CH3

. מולקולה אפולרית –פחמימן ואלס בין קשרי וואן דר-

קשרים חלשים –המולקולות רתיחה נמוכה . לכן טמפ .יחסית

. ואין מסיסות במיםB 47 1נמוכה-chloropropane

CH3CH2CH2Cl

קטביות בינונית –הליד אלקיל משיכה בין . אין קשרי מימן –

רתיחה . לכן טמפ, דיפוליםומסיסות מסוימת גבוהה יותר

.במים

C 56 2 בינונית-propanone

CH3CCH3

O

אין –קטביות בינונית –קטון קשרי מימן בין המולקולות

אך יש קשרי מימן , לבין עצמן, משיכה בין דיפולים. עם המיםה יותר רתיחה גבוה. לכן טמפ .במים בינוניתומסיסות

D 94 1גבוהה-propanol

CH3CH2CH2OH

קשרי מימן בין יש – כהלוכן עם , המולקולות לבין עצמן

+ משיכה בין דיפולים. המיםרתיחה . לכן טמפ, קשרי מימן

גבוההגבוהה יותר ומסיסות .במים

E +141 גבוהה propanoic acid

CH3CH2COOH

קשרי יש – תחומצה קרבוקסיליבין המולקולות לבין רבים מימן משיכה . המיםוכן עם , עצמן

, קשרי מימן+ בין דיפוליםעוד רתיחה גבוהה . לכן טמפ

גבוהה מאד יותר ומסיסות .במים

1

כימיה אורגנית ופולימרים

מבנה ותכונות פולימרים – 6דף תרגילים פתרון

?מהו ההבדל בין פולימר תרמוסטי לתרמופלסטי .1

(thermoplast) פולימרים תרמופלסטייםפולימרים כאלה ניתן להתיך .פולימרים שניתן להתיכם בחימום ולעצבם לצורה הרצויה

.למוצר חדש מחדש לאחר השמוש ולעצב. לי מבנה לינארי או מסועףבע

(thermoset) פולימרים תרמוסטיים .ממיסים ואינם ניתנים להמסה על ידי, פולימרים שאינם מתרככים בחום

.אינם ניתנים לעיצוב בחום, לאחר שנוצרו, פולימרים אלה

.בעלי מבנה מצולב

.ודבקים ציפויים, פולימרים אלה מתאימים לשמש כחומרים מרוכבים

לאיזה מהם יש גבישיות ? דל בין פוליפרופילן איזוטקטי לפוליפרופילן אטקטימהו ההב .2

?גבוהה יותר

המישור שנוצר על ידי השלד פונות לאותו צד של R כל קבוצות ה - -(Isotactic) איזוטקטי

.של השרשרת כשהיא מתוחה

.שרשרתזה או אחר של שלד ה פונות באופן אקראי לצד R קבוצות ה - -(atactic) אטקטיהוא יהיה , ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר, ככלל

הגבישיות של פוליפרופילן איזוטקטי , מכיון שהמבנה האיזוטקטי הוא רגולרי .פחות גבישי

. גבוהה יותר משל הפוליפרופילן האטקטי

?graftלקופולימר blockמהו ההבדל בין קופולימר .3

מורכבת מחיבור של מקטעים ארוכים הבנויים כל אחד מסוג blockת של קופולימר השרשר

.אחר של יחידה חוזרת

על שרשרת זו . יחידה חוזרתהשרשרת הראשית מורכבת מסוג אחד של Graft קופולימרב

.אחר פולימרשרשרות של " והורכב"

:עולה Tg לפי סדר פולימרים הבאים סדר את ה .4

PVC) דויניל כלורי(פולי )א

פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ב

לינארי פוליאתילן )ג

פרופילן קופולימר אתילן - )ד

ב < א < ד <ג

2

הטמפרטורה המסמנת את המעבר ממצב מוצק היא , יזכוכיתהמעבר הטמפרטורת , Tg –ה

חלקים גדולים יחסית של השרשרת , בטמפרטורה זו .זכוכית למצב דמוי גומי אמורפי דמוי

.ולים לנוע יכ

עם עליית כמות וחוזק הקשריםעם הירידה בגמישות השרשרת ועולה Tg –ה

. בחזקה זו אל זו הבינמולקולריים בפולימר הגורמים למשיכת השרשרות

היא גדולה בשל העדר HDPEגמישות השרשרת באיזורים האמורפיים של פוליאתילן לינארי

. שלו יהיה הנמוך ביותר Tg –ה , לכן. ופש הפיתולחקבוצות צדדיות המגבילות את

פרופילן גורמת להגבלה מסויימת על חופש מתילית הקיימת בקופולימר אתילן-הקבוצה ה

. פוליאתילן לינארימשל שלו גבוה יותר Tg –ולכן ה , הפיתול

של הפוליאתילן נמוך יותר Tg ה-) PVC –פוליאתילן לינארי ו (מבין שני ההומופולימרים

, לעומת זאת. וכוחות המשיכה בין השרשרות שלו הם כוחות לונדון, וא אפולרימאחר וה

השרשרות קיימת משיכה בין ובין , גורמים לו לפולריות מסוימת PVC –אטומי הכלור ב

. שהם כוחות משיכה חזקים יותר, דיפולים

מאחר ובין השרשרות קיימים קשרים , של הפולימר המצולב הוא הגבוה ביותר Tg –ה

.הגורמים להגבלת אפשרות התנועה של חלקים של השרשרתוולנטיים ק

מהו מצב של הצבירה . 1000Cשלו הוא Tm–וה , 200C-הוא Aשל פולימר Tg –ה .5

?פולימר זה בטמפרטורת החדר

.ולכן הוא במצב דמוי גומי Tm –אך מתחת ל Tg –בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מעל ה

של הצבירה מהו מצב . 2250Cשלו הוא Tm–וה , 1000Cהוא Aימר של פול Tg –ה .6

?פולימר זה בטמפרטורת החדר

.ולכן הוא במצב זכוכיתי Tm –ו ל Tg –בטמפרטורת החדר פולימר זה נמצא מתחת ל

:י את הפולימרים הרשומים מטה לקבוצות לפי הקריטריונים הבאים/סווג .7

I. פולימרים בעלי גבישיות גבוהה

II. פולימרים בעלי גבישיות בינונית

III. -גבישייםפולימרים לא .

גבישיות בינונית -פוליאתילן מסועף )א

גבישיות גבוהה -פוליאתילן לינארי )ב

גבישי לא- -פוליפרופילן אטקטי )ג

גבישיות גבוהה -פוליפרופילן איזוטקטי )ד

גבישיות בינונית -פוליפרופילן סינדיוטקטי )ה

גבישילא- - פרופילןימר אתילן-קופול )ו

גבישילא- -פוליסטירן מצולב עם דיווינילבנזן )ז

גבישילא- -פוליאיזופרןהאלסטומר ציס- )ח

3

הוא יהיה פחות , ככל שישנן הפרעות משמעותיות יותר למבנה הרגולרי של שרשרות הפולימר

ולכן , הומופולימרלקופולימר אקראי יש מבנה פחות מסודר של שלד הפולימר מאשר ל .גבישי

. פרופילן נמוכה של הקופולימר אתילן- דרגת הגבישיות

:בין הפולימרים הבאים Tm ו ה- Tg–י את ההבדל בין ערכי ה /הסבר .8

וככל שהקשרים שרשרת הפולימר של קשיחותה עולהעולים ככל ש Tm וגם Tg גם, ככלל

.הבינמולקולריים חזקים יותר :עולההפולימר שרשרת קשיחות

עם עליית מספר הטבעות הארומטיות בשלד הפולימר

עם הכנסת מתמירים צדדיים נפחיים.

:יורדתהפולימר שרשרת קשיחות

הפולימר עם החלפת אטום פחמן באטום חמצן או גפרית בשלד.

Tg ,Tm הבינמולקולריים בפולימר וחוזק הפולימר עולים עם עליית כמות וחוזק הקשרים

.בחזקה זו אל זו רשרותהגורמים למשיכת הש :עלייה בחוזק הקשרים הבינמולקולריים

, למשל. קשרי מימן בניהן ישנם פולימרים המכילים קבוצות פונקציונליות שיוצרות

ככל במספר קבוצות האמיד או ההידרוכסיל, בפולימרים אלה .פוליאמידים או פוליסוכרים

.כן עולה מספר קשרי המימן, עולה

Tm (0C) Tg (0C) הפולימר

135

-120

HDPE פוליאתילן

-[CH2-CH2]n-

יכולת התנועה , בשל העדר מתמירים על השרשרת

.נמוכים Tm ו- Tgולכן , שלה גדולה יחסית 225

100

Polystyrene

הנוכחות של הטבעות הארומטית הנפחיות על

ולכן , נועה שלהןהשרשרת גורמת להגבלת יכולת התTg -ו Tm גבוהים יחסית לפוליאתילן.

61

-60

Polycaprolactone

nOCH2CH2CH2CH2CH2C

O

OHH

CH2 CHn

4

הקבוצה הקרבונילית של האסטר היא , בפוליאסטר

ונוכחותה גורמת להגדלת , קבוצה פולרית יחסית Tg ולכן לעליה ב-, כוחות המשיכה הבינמולקולריים

נוכחות החמצן האסטרי המשולב, עם זאת . Tm ב-ובשלד הפולימר ממתנת את העליה בשל הגמישות

. שהוא מקנה לשרשרת 265

69

Poly(ethylene terphthalate)

C C

O O

OCH2CH2O HO Hn

קיימות טבעות ארומטיות בשלד , בפוליאסטר זה

. המגדילות מאד את קשיחות השרשרת, הפולימרגבוהים באופן משמעותי ביחס Tm ו- Tg לכן ה -

.לפוליקפרולקטון 265

49

Nylon 6,6

HO C (CH2)4 C NH

O O

(CH2)6 NH Hn

בפוליאמיד קיימים קשרי מימן בין החמצן

לבין , הקרבונילי של קבוצות האמיד בשרשרת אחתהמימן הקשור לאטומי החנקן האמידיים בשרשרת

קשרי המימן הם החזקים מבין הקשרים . סמוכהונוכחותם גורמת לעליה , הבינמולקולריים

.Tm ו- Tg משמעותית ב - 258

85

Poly(vinyl alcohol)

nnCH2 CH

OH

פולימר זה מכיל קבוצות הידרוכסיליות רבות היוצרות קשרי מימן בין אטומי , הקשורות לשרשרת

החמצן של שרשרת אחת לאטומי המימן הקשורים ו- Tg לכן ה -. לאטומי החמצן בשרשרת הסמוכה

Tm של פולימר זה גבוהים בהרבה משל פוליאתילן .ולכן , 6,6ניילון קשרי מימן אלה רבים יותר מאשר ב

.גבוה יותר) ויניל אלכוהול(של פולי Tg ה -

כימיה אורגנית ופולימרים

פלמור בשלבים – 7דף תרגילים פתרון

י את מבנה היחידה החוזרת ואת סוג הפולימר המתקבל בכל אחת מהתגובות הבאות/רשום .1

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין

C C

O O

OH HO + HOCH2CH2OHi)n

C C

O O

OCH2CH2O HO H

.תרמופלסטי, פוליאסטר

(CH2)4C

O

HOii) C

O

OH + H2N (CH2)6 NH2 nHO C (CH2)4 C NH

O O

(CH2)6 NH H

.תרמופלסטי, ) 6,6ניילון (פוליאמיד

iii) H2N(CH2)5C

O

OH NHCH2CH2CH2CH2CH2C

O

OHHn

.תרמופלסטי, ) 6ניילון (פוליאמיד

iv) HO(CH2)6COH

OOCH2CH2CH2CH2CH2CH2C

O

OHHn

.תרמופלסטי, פוליאסטר

v) CH2OHHOCH2 + C

O

OH (CH2)4C

O

HO OCH2 CH2Hn

OC(CH2)4C

O O

OH

.תרמופלסטי, פוליאסטר

vi) H2N NH2 + C C

O O

OH HO NH NHCCHO

O O

H

.תרמופלסטי, )Kevlar(פוליאמיד

CO

Ovii)H2O

nOCH2CH2CH2CH2CH2C

O

OHH

. תרמופלסטי, פוליאסטר

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין י את מבנה הפולימרים המתקבלים בתגובות הבאות/צייר .2

i) C C

O O

OH HO + HOCH2CHCH2OH

OH

C C OCH2CHCH2O

O

C

OO

C

O

O

CC OCH2CHCH2O

OO

O

.תרמוסטי, פוליאסטר מצולב

ii) +H2NCH2COH

O

H2NCHCOH

O

CH3

H NHCH2CNHCHC OH

O O

CH3

n

. תרמופלסטי. אלניןחומצות האמיניות גליצין-קופולימר של ה, פוליאמיד

:של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא י /רשום .3

HOCH2CHCH2COH

O

CH3

i) OCH2CHCH2C

O

CH3n

ii) CCH2CH2CH2OCCH2CHCH2O

O O

CH3 n

HOCCH2CH2CH2OH

OHOCCH2CHCH2OH

CH3

O

+

n

CCH2CH2CH2COCH2CHCH2O

O O

CH3

iii)

+ HOCH2CHCH2OH

CH3

HOCCH2CH2CH2COH

O O

NHCH2CH2NHCCH2CH2C

OO

niv)

HOCCH2CH2COH

O OH2NCH2CH2NH2 +

v)

nNHCH2CH2CH2NHCCH2

O

CH2C

O

H2NCH2CH2CH2NH2 CH2COHHOCCH2

O O

+

י מבנה של פולימרים/רשום? אילו מבין החומרים הבאים יכולים לשמש כמונומרים בפלמור .4

י את סוג הפולימר /קבע, )בפלמור עצמי או בפלמור עם מונומר נוסף( שיכולים להתקבל מהם

:י אם הוא תרמוסטי או תרמופלסטי/וציין

HOCH2CHCH2OH

OH

HOCH2CH2COH

O

CH2CH2OH

i)

ii)

iii)

H2NCCH2CH(CH3)2

Oiv)

HOCH2CHCH2OH

CH3

v)

H2N(CH2)4NH2vi)

vii)

H2NCH2CH2COH

Oviii)

CH3CCH3

O

HOOC CH2CHCH2 COOH

COOH

ix)

x)

CH3CH2COH

O

:החומרים שהינם לפחות ביפונקציונליים יכולים לשמש כמונומרים

i, ii, v, vi, viii, x

: מבנה פולימרים שיכולים להתקבל

צרוף

מונומרים

תכונות סוג הפולימר פולימר מבנה ה

i + x OCH2CHCH2O

O

C O

CCH2CHCH2C

O O

C O

O

OCH2CHCH2OCCH2CHCH2C

OO

פוליאסטר

בעל מבנה

מצולב מאד

תרמוסטי

ii OCH2CH2C פלמור עצמי

O

H OHn

פוליאסטר

לינארי

תרמופלסטי

v + x OCH2CHCH2O

CH3

CCH2CHCH2C

OO

CCH2CHCH2C

O O

C O

O

CH2

CH

CH2

H3C

O

C O

OCH2CHCH2O

CH3

פוליאסטר

בעל מבנה

מצולב

תרמוסטי

vi + x

CCH2CHCH2C

O O

C O

NH

CH2

CH2

CCH2CHCH2C

OO

NHCH2CH2CH2CH2NH

CH2

CH2

NH

C O

NHCH2CH2CH2CH2NH

פוליאמיד

בעל מבנה

מצולב

תרמוסטי

viii HNCH2CH2C פלמור עצמי

O

OHHn

פוליאמיד

לינארי

תרמופלסטי

1

כימיה אורגנית ופולימרים

פילמור בשרשרת – 8 דף תרגיליםפתרון

: י את מבנה היחידה החוזרת של הפולימרים המתקבלים בפילמור המונומרים הבאים/רשום .1

i) CF2 CF2

ii) CH2 CCH3

COCH3

O

iii) CH2 CH

OCCH3

O

CF2 CF2 n

n

n

CH2 C

CH3

COCH3

O

CH2 CH

O

OCCH3

CH2 CH

OHn

+ HOCCH 3

O

n

+

20% 80%

CH2=CCl2iv) CH2=CHCl nCH2 CH

Cl

CH2 C

Cl

Cl4

מתאר את היחס הסטטיסטי בין המונומרים בשלד הקופולימר מבנה היחידה החוזרת: הערה

. הסדר שבהם הם מחובריםח בהכרולא את , השונים בשרשרת הפולימרית

v) CH2=CH CH=CH2 CH2 CH CH CH2 n

vi) CH2=CH CH=CH2 +

50% 50%

CH=CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CHn

. ל"הערה כנ

: י מהחומרים הבאים/כיצד תקבל .2

CH2=CCH3

COOH

HOCH2CH2 O CH2

: את הפולימר

פילמור הידרוליזה

2

CH2 C

CH3

COCH2CH2 O

O

CH2

n

: פלמור רדיקלי של המונומר הוינילי: 1שלב

CH2=CCH3

COOH

CH2 C

CH3

COOH

: תגובת אסטריפיקציה של קבוצות החומצה שעל הפולימר עם הכהל: 2שלב

HOCH2CH2 O CH2

CH2 C

CH3

COCH2CH2 O

O

CH2

n

nCH2 C

CH3

COOH

+

+ n H2O

:ומה תהיינה תכונותיו, מרים הבאיםאיזה פולימר יתקבל מהמונו .3, בזכות הקשר הכפול בפולימר, הבוטדיאן תורם אלסטיות. תרמוסטי, מתקבל קופולימר מצולב

. בזכות הטבעת הארומטית, בעוד שהדיויניל בנזן תורם קשיחות מסוימת

CH=CH2

CH=CH2

5%

95%

+ CH2=CH CH=CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH

CH2 CH CH CH2 CH2 CHCH2 CH

CH

19

19

CH2

3

:של הפולימרים הבאים) המונומרים(מהם חומרי המוצא .4

ni) CH2 CH

CH3

CH2 CH

CH3

). פרופילן(פרופן : המונומר . פוליפרופילן: הפולימר

nCH2 CH CH CH2ii) CH2 CH CH CH2

. בוטדיאן: המונומר). אלסטומר(פוליבוטדיאן : הפולימר

CH2 CH

Cliii) CH2 CH CH CH2 n

CH2 CHCl + CH2 CH CH CH2

. ובוטדיאן )כלורידויניל-(כלורואתן : המונומרים. בוטדיאן –כלוריד קופולימר ויניל-: הפולימר

CH

CH3

iv) CH2CH2CH2n

CH2 CH

CH3

CH2 CH2 +

).פרופילן(ופרופן ) אתילן(אתן :המונומרים . פרופילן –קופולימר אתילן : הפולימר

v) CH2 C

CH3

O

COCH3

n CH2 C

CH3

COCH3

O

. מתיל מטאקרילט: המונומר . פולימתיל מתאקרילט: הפולימר