Download pdf - сложные эфиры. жиры

«СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. МЫЛА»МЫЛА»

Сложные эфиры Сложные эфиры – вещества, образованные – вещества, образованные карбоновыми кислотами и спиртами карбоновыми кислотами и спиртами (производные органических кислот и спиртов)(производные органических кислот и спиртов)

OO

R – C R – C O – RO – R11

Общая формула:Общая формула:

СтроениеСтроение

НоменклатураНоменклатураНазвание создается следующим образом: в начале

указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

ИзомерияИзомерия

Углеродной цепи

Положения сложноэфирной группировки

Межклассовая (эфиры <=> карбоновые кислоты)

В основе номенклатуры лежат два способа названия сложных эфиров:

1) по названию радикала спирта и кислотного остатка кислоты (как соли).

Например: этил-ацетат

2) полное название эфира по радикалу спирта и названию кислоты.

Например: этиловый эфир уксусной кислоты.

НоменклатураНоменклатура

Агрегатные состоянияАгрегатные состоянияСложные эфиры имеют следующие

физические свойства:

• Жидкое (жидкости)• Бесцветные или слабоокрашенные;• Нерастворимые в воде;• Растворимые в органических растворителях

(спиртах);

• Легче воды;

• Имеющие характерные запахи;• Летучие и горючие.

Реакции этерификацииРеакции этерификации Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты

гидролиз

этерификация

Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты

Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты

Химические свойстваХимические свойства

Основное свойство сложных эфиров – Основное свойство сложных эфиров – гидролизгидролиз или разложение водой или разложение водой

OOR – C + HR – C + H22O O → R – COOH + HO – R→ R – COOH + HO – R11

O – RO – R11

сложный эфир исходная кислота исходный спирт

Условия процесса: нагревание с H2SO4 (концентрированная).

Запах хризантемЗапах хризантем

НССООСННССООСН22СНСН22СС66НН55

2 - фенилэтилформиат

Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:


Запах вишниЗапах вишни OOH – CH – C O – CO – C55HH1111

Пентил-формиат (амил-формиат)

или Пентиловый

(амиловый) эфир муравьиной кислоты

Запах абрикосовЗапах абрикосов

ОО СС33НН77 – С – С О – СО – С22НН55

Этил-пропионат или

Этиловый эфир пропионовой кислоты


Запах грушЗапах груш

ООНН33С – СС – С О – изо-СО – изо-С55НН1111

Изоамилацетат Изоамилацетат илиили

Изоамиловый (пентиловый) Изоамиловый (пентиловый) эфир уксусной кислотыэфир уксусной кислоты


Запах яблокЗапах яблок

ОО

Изо-СИзо-С44НН99 – С – С О – СО – С22НН55

Этиловый эфир Этиловый эфир

изовалериановой изовалериановой кислотыкислоты


Нахождение в природеНахождение в природе

Запах может определять только один сложный эфир (ананас, вишня, слива, яблоки и др.) или сложное сочетание разных сложных эфиров «букет» (в землянике аромат 40 разных сложных эфиров).

Сложные эфиры входят в состав различных плодов, ягод, фруктов.

Пчелиный воск –эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63

Нахождение в природеНахождение в природе

Применение сложных эфировПрименение сложных эфировАроматизаторы применяемые в пищевой

промышленности

сладости

йогурты

газированные напитки

Применение сложных эфировПрименение сложных эфировВ бытовой химии:

растворители, лаки, краски и др.

парфюмерия

Жиры -Жиры -

сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31),

стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.

Классификация жировКлассификация жировВ составе животных жиров преобладают

предельные кислоты,

в составе растительных - непредельные.Жиры можно классифицировать по

происхождению на

животные растительные

Жиры

жидкие твердые

Растительные масла

+ рыбий жир

Животные жиры +

кокосовое и пальмовое

масла

Классификация жировКлассификация жиров

Свойства жиров

Гидрирование жидких жировГидрирование жидких жиров

С17Н33

С17Н33

С17Н33

О

О

О

+ 3H2

Ni, t, p

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

Жидкий жир (триолеат) Твердый жир (тристеарат)

Гидролиз жиров

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

+ 3H2OH+, t

H

H

тристеарат глицерин

+ 3C17H35COOH

H

стеариновая кислота

Омыление жиров

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

+ 3NaOHt

H

H

H

жир глицерин мыло

+3C17H35COONa

Взаимодействие с кислородом

Некоторые жидкие жиры образуют с кислородом воздуха твердые пленки «сшитые полимеры».

Такие масла называют «высыхающими»

Они служат основой для олифы и красок.

«Прогоркание»

При длительном хранении под действием влаги, кислорода, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус.

Это связано с появлением в жирах продуктов их превращений: жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов

Получение жиров

Функции жировФункции жиров Энергетическая

(при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н

2О освобождается 38,9 кДж энергии);

Структурная

(жиры – важный компонент каждой клетки);

Защитная

(жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Мыла – это натриевые и калиевые соли высших

жирных кислотИх получают кипячением животного или

растительного масла с гидроксидом натрия или калия ==> «омыление»

Моющие свойства мыла связаны со смачивающей способностью солей жирных кислот.

Мыла Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.

Что такое СМС? СМС – стиральные порошки. В составе СМС вместо солей жирных кислот

используются производные серной кислоты, получаемые из продуктов переработки нефти.

Например алкилбензолсульфонат натрия – основной компонент многих детергентов (стиральных порошков)

С12Н25 - - SO3-Na

Типичный стиральный Типичный стиральный порошокпорошок

Это:

70% - синтетического моющего средства

30% - неорганических фосфатов (для удаления солей кальция – смягчения воды)