Запах , цвет, структура
проф. СПбГУ Карцова Анна Алексеевна
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
3030 теорий запахов теорий запахов
1769 г. А.Халлар
ИндифферентныеСлабыеПахучие
1895 г. Х. Эвадрдемакер
ЭфирныеАроматическиеБальзамныеМускусныеГорелые и т.д.
2
1924 г. Х. Хеннинг1924 г. Х. Хеннинг«обонятельная призма»«обонятельная призма»
цветочный
фруктовый
смолистый
горелыйприправочный
гнилостный
3
Стереохимическая гипотеза обонянияСтереохимическая гипотеза обоняния
Камфароподобный
Цветочный
Мускусный
Мятный
Эфирный
Гнилостный
Острый
Первичные запахи
1964 г Дж. ЭймурФормы молекул, соответствующие первичным запахам
4
1924 г. Леопольд Стефан Ружечка (Нобелевская премия по химии)
мускон
Число атомов «С» в цикле Запах
5-8 «миндаль», «тмин», «мята»
10-12 «камфора»
14-18 «мускус» Кабарга сибирская 5
H3CHC CH2
(H2C)12 C O
H3CHC CH2
(H2C)14 C O
циветон
CxHyOH
R-OH
R C
O
R'R C
O
OR'
R C
O
H
Эфирные масла
(5-50 различных органических соединений)
6
HOH2C
C
H
C
C3H7
H
CO
H
OH
OCH3
CO
H
OCH3
OH
CH3
C H
CH3
H2C
CH3
H C
CH3
CH2
цис-изомер
Ванилин Изованилин
Лимонен
АпельсиновыйЛимонный
Аромат зеленой травы
(в масле зеленого чая)
7
CH2CH2OH CH3
OH
CHH3C CH3
CH3
O
CHH3C CH3
C
O
CH2 CH
CH3
CH3
(запах розы) (запах мяты)
Валидол
2-фенилэтанол Ментол
(запах герани)
(запах валерианы)8
O
H3C CO
O C4H9
H CO
O (CH2)4 CH3
пентилформиат
H CO
O C5H11
изопентилформиат
H3C CO
O C5H11пентилацетат
H3C CO
O C8H17
октилацетат
изо
бутилацетат
этилвалерат
C4H9 CO
O C2H5
9
Феромон тревоги пчелы
O
Гептанон-2
10
H3C CO
O C5H11изо
изопентилацетат
HS SH
SH
SHSH 11
1959 г. П. КарлсонП. Карлсон
М. Лушен М. Лушен
«Феромон»«Феромон» – греч. pherein – носитьhormon – возбуждение.
Феромоны
Следа Тревоги
Защиты
OH
12
NH
COOCH3
H3C
H C
O
OH
СH3(CH2)4COOH
С11H24 C13H28
13
1796г.
O
CH3
O
O
R
O
OH
R
+ H2O2+ 2H2O
пероксидаза
2H2O2 O2 + 2H2Oкаталаза
а
б
б
а
14
15
«Химический «Химический реактор» реактор»
тысяченожкитысяченожки
HC OH
C
N
C
O
H
+ HCN
Ферменты
16
O
CH3
O
H3C
O
CH3
O
H3C CH3
O
OCH3
O
OCH3
O
O
O
CH3
O
O
CH3
O
CH3
17
O
O
OH OH
OC6H11O5
OH
CH
O
O
H3CO
C
O
CH3
18
Индиго
O
O
OH
OH
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Ализарин
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
«Тирский пурпур»20
Природные красители
И н д и г оИ н д и г о
1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр
1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр
1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго
1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго
Индигофера красильнаяИндигофера красильная
21
C
NH
C
C
HN
C
O
O
www.indigopage.comwww.indigopage.com
«Тирский пурпур»
N
C
C
C
C
N
O
H O
H
Br
Br
22
Хромофоры(греч. хромо – цвет, форео – несу)
OO
N N
сильные слабые
C O
C C
Ауксохромы(греч. ауксо – увеличивать)
-OH, -NH2 , -NHCH3
NHO3S N N
CH3
CH3
метилоранжхромофор
ауксохром
23
α-каротин(франц. сarrot – морковь)
C6H5 CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5
бесцветный
бесцветный
желто-зеленый
желтый
оранжевый
Красно-оранжевый
24
желтый
беcцветный 25
I
II
Длины волны поглощенного света
(нм)
Поглощенный спектральный свет
Видимый дополнительный свет
400-435 Фиолетовый Желто-зеленый
435-480 Синий желтый
480-490 Сине-зеленый Оранжевый
490-500 Зелено-синий Красный
500-560 Зеленый Пурпурный
560-580 Желто-зеленый Фиолетовый
580-595 Желтый Синий
595-605 Оранжевый Сине-зеленый
605-730 Красный Зелено-синий
730-760 Пурпурный Зеленый
Поглощенные и дополнительные спектральные цвета в оптическом диапазоне длин волн
26
Из истории открытия анилинаИз истории открытия анилина1826 г.1826 г. Отто Унфердорбен. Отто Унфердорбен. ««Кристаллин»Кристаллин»
1833 г.1833 г. Фридлиб Фердинанд Рунге. «Кианол»
18418411 г. г. Карл Юлиус Фрицше. «Анилин»28
C
NH
C
C
HN
C
O
O
NaOHC6H5NH2
Каменный угольКаменный уголь
кокс
каменноугольная смола
надсмольная жидкостькоксовый газ
1842 г.1842 г. Н.Н. Зинин. ««бензидамбензидам»»Н.Н. ЗининН.Н. Зинин
(1812 – 1880)(1812 – 1880)
NH2NO2Fe, HCl
+ 6H- 2 H2O
NH2NO2Fe, HCl
+ 6H- 2 H2O
18418455 г. г. – Гофман доказал идентичность – Гофман доказал идентичность кристаллина, кианола, бензидама и анилинакристаллина, кианола, бензидама и анилина
Август ВильгельмАвгуст ВильгельмГофманГофман
(1818 – 1892)(1818 – 1892)29
Первый синтетический краситель на Первый синтетический краситель на основе анилина - мовеиноснове анилина - мовеин
1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина 1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина
Уильям Генри П е р к и н(1838-1907)
1874 г. лаборатория в Садбери1874 г. лаборатория в Садбери
Сиреневоедесятилетие
30
Анилиновые красителиАнилиновые красители
N N NH2
Анилиновый желтый 1863 г. Анилиновый черный
NH2 N N
Cl
N NNaNO2, HCl
0-10 CC6H5NH2
- NaCl- H2O õëî ðèä
ô åí èëäèàçî í èÿ
Хромофорные группыХромофорные группы
Ауксохромные группыАуксохромные группы
31Метиловый оранжевый
O
O
O
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
Recommended
