ЕСТЕСТВОЗНАНИЕ .ХИМИЯ . ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ .
Углеводороды
Углеводороды
ó Углеводороды— это органические соединения, которые в своем составе имеют водород и углерод.ó Общая формула СхНуó Существует определенная тенденция в изменении физических свойств представителей. Первые представители любого класса имеют газообразное состояние (С-С4), по мере увеличения относительной молекулярной массы наблюдается планомерный переход в жидкости (С5-С15), затем в твердый вид.
Предельные углеводороды. Алканы
ó Алканы (также насыщенные алифатические углеводороды, парафины) -ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд
ó Общая формула CnH2n+2
ó Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг
Предельные углеводороды. Алканы. Получение
1. Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)
C2H5I+CH3I+2Na C3H8+2NaI
2. Гидрирование алкеновCН3- CH=CH2+H2 CН3-CH2-CH3
3. Декарбоксилирование солей натрия
CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4
Предельные углеводороды. Алканы. Получение
4. Гидролиз карбидовAl4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
5. Из природного и попутного газа, нефти, угля.Крекинг, перегонка (ректификация)
Предельные углеводороды. Алканы. Химические свойства
ó В нормальных условиях алканы – химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.
ó Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.
ó Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.
Предельные углеводороды. Алканы. Химические свойства
ó 1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:
ó 2. Нитрование (реакция Коновалова) алканов. Реакция протекает при 140 °С:
Предельные углеводороды. Алканы. Химические свойства
ó 3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:
ó 4. Дегидрирование. При действии высоких температур в присутствии катализатора возможно отщепление молекулы водорода.
СН3–СН3 СН2=СН2+Н2
Предельные углеводороды. Алканы. Химические свойства
ó 5. Крекинг алканов. При действии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:
ó 6. Горение алканов.
СH4+2O2 CO2+2H2O
Предельные углеводороды. Алканы. Химические свойства
ó 7. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и карбоновой кислоты.
Непредельные углеводороды. Алкены
ó Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) -ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой .
ó Общая формула CnH2n
ó Простейшим алкеном является этен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса«-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Непредельные углеводороды. Алкены. Получение
1. Дегидрирование алканов
2. Дегидратация спиртов
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов
Непредельные углеводороды. Алкены. Получение
4. Взаимодействие дигалогенпроизводных с металлами
5. Выделяют из газов крекинга нефти.
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó В этиленовых углеводородах p-связь представляет собой зону повышенной электронной плотности, поэтому к ней будут стремиться присоединиться электрофильные частицы, следовательно, типичными реакциями алкенов являются реакции электрофильного присоединения ó Кроме этого, алкены вступают в реакции окисления, полимеризации, замещения.
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó Реакции электрофильного присоединенияó 1. Гидрогалогенирование. При гидрогалогенировании несимметричных алкенов следует руководствоваться правилом Морковникова, согласно которому электрофильная частица направляется к более гидрогенизированному по двойной связи атому углерода.
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó 2. Гидратация алкенов также протекает по правилу Морковникова
ó 3. Присоединение галогенов
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó Реакции окисленияó 1. При окислении алкенов кислородом воздуха без катализатора образуются спирты и карбонильные соединения
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó 2. Окисление разбавленными растворами окислителей в нейтральной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера)
ó 3. Окисление концентрированными растворами сильных окислителей приводит к разрыву углеводородной цепочки и образованию карбонильных соединений и кислот
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó Реакции полимеризации. Полимеризацией называется процесс образования молекул высокомолекулярного вещества (полимера) путем соединения друг с другом по месту главных валентных связей молекул исходного вещества (мономера). Если в этой реакции участвуют смеси мономеров, то эта реакция называется реакцией сополимеризации. Если в качестве побочного продукта в реакции полимеризации образуется вода, то такая реакция называется поликонденсацией. В зависимости от механизма реакции полимеризации делятся на: реакции радикальной полимеризации и реакции ионной полимеризации.
Непредельные углеводороды. Алкены. Химические свойства
ó Реакция полимеризации.
n
Непредельные углеводороды. Алкадиены
ó Алкадиены – (диены, диеновые углеводороды) непредельные углеводороды, в состав которых входят две двойные связи .ó Общая формула CnH2n-2
ó Диеновые углеводороды различаются расположением двойных связей, такое расположение вследствие эффектов сопряжения связей сказывается на их реакционной способности. Существуют три класса диенов:
Непредельные углеводороды. Алкадиены
ó Аллены диены с кумулированными связями, замещённые производные пропадиена-1,2
H2C=C=CH2
ó Сопряжённые диены или 1,3-диены —замещённые производные бутадиена-1,3
CH2=CH–CH=CH2
ó Изолированные диены, в которых двойные связирасполагаются через две и более простых связи С–С
СН2=СН–CH2–СН=СН2
Непредельные углеводороды. Алкадиены
ó Химические свойства диенов не отличаются от алкенов, только в реакцию вступают 2 связи, а не одна.
Непредельные углеводороды. Алкины
ó Алкины - это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь..ó Общая формула CnH2n-2
ó Простейшим алкеном является этин или ацетилен (C2H2). По номенклатуре IUPAC названия алкиновобразуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «ан» на «ин»; положение тройной связи указывается арабской цифрой.
Непредельные углеводороды. Алкины. Получение
1. Отщепление 2х молекул галогенводорода от дигалогеналканов
2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углеводородов
Непредельные углеводороды. Алкины. Получение
3. В лаборатории ацетилен получают при гидролизе карбида кальция
4. В промышленности ацетилен получают при крекинге метана и его гомологов
Непредельные углеводороды. Алкины. Химические свойства
ó Химические свойства алкинов объясняет наличие тройной связи в молекуле алкина. Типичная реакция для алкинов – реакция присоединения, которая протекает в 2 стадии. На первой происходит присоединение и образование двойной связи, а на второй –присоединение к двойной связи. Реакция у алкинов протекает медленнее, чем и алкенов, т.к. электронная плотность тройной связи «размазана» более компактно, чем у алкенов, и поэтому менее доступна для реагентов.
Непредельные углеводороды. Алкины. Химические свойства
ó 1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в 2 стадии
ó 2. Гидрогалогенирование.
Непредельные углеводороды. Алкины. Химические свойства
ó 3. Гидратация (присоединение воды). Реакция протекает только в присутствии солей ртути (II) в качестве катализатора
ó 4. Полимеризация. При участии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий, могут образовываться различные продукты. Например, под воздействием хлорида меди (I) и хлорида аммония
Непредельные углеводороды. Алкины. Химические свойства
5. Окисление. Алкины легко окисляются перманганатом калия. Раствор обесцвечивается, т.к. в исходном соединении есть тройная связь. При окислении происходит расщепление тройной связи с образованием карбоновой кислоты:
6. В присутствие металлических катализаторов происходит восстановление водородомó
Непредельные углеводороды. Алкины. Химические свойства
7. Реакция тримеризации. Если ацетилен пропускать через уголь при 600 ºС, получают ароматическое соединение – бензол. Из гомологов ацетилена, получают гомологи бензола
Домашнее задание:Подготовить презентацию«Природные источники углеводородов. Углеводороды как основа международного сотрудничества и важнейший источник формирования бюджета РФ»
Углеводороды. Природные источники углеводородов.