PengantarKimia
Organik
PengantarKimia
Organik
Pengantar Kimia OrganikKimia Organik ....... ?
Organik (Kamus Webster 1913)“Substansi/ zat yang berasal dari alam yang berhubungan dengan prosespenting”.
Kimia (Kamus Merriam-Webster)“Ilmu yang mempelajari komposisi,struktur, sifat suatu zat dan transformasienergi yang terjadi di dalamnya”.
Pengertian kimia organik kemudian mengalami perkembangan seiringdengan temuan-temuan penting di bidang kimia organik yang muncul daritahun ke tahun.
Organik (Kamus Webster 1913)“Substansi/ zat yang berasal dari alam yang berhubungan dengan prosespenting”.
Kimia (Kamus Merriam-Webster)“Ilmu yang mempelajari komposisi,struktur, sifat suatu zat dan transformasienergi yang terjadi di dalamnya”.
Pengertian kimia organik kemudian mengalami perkembangan seiringdengan temuan-temuan penting di bidang kimia organik yang muncul daritahun ke tahun.
Pengantar Kimia Organik
Abad ke-18Senyawa organik diperoleh dari makhluk hidup yang dapat mempengaruhiproses penting (Torbern Bergman, 1770).
Abad ke-19Molekul organik dapat dibuat dari molekul anorganik. Urea dapat disintesisdari garam amonium sianat. (Friederich Wȍhler, 1828).
Hasil riset itu memberikan perspektif baru bahwa senyawa organik tidakhanya dapat disintesis/ berasal dari makhluk hidup, melainkan juga disintesisdari molekul-molekul anorganik.
Abad ke-18Senyawa organik diperoleh dari makhluk hidup yang dapat mempengaruhiproses penting (Torbern Bergman, 1770).
Abad ke-19Molekul organik dapat dibuat dari molekul anorganik. Urea dapat disintesisdari garam amonium sianat. (Friederich Wȍhler, 1828).
Hasil riset itu memberikan perspektif baru bahwa senyawa organik tidakhanya dapat disintesis/ berasal dari makhluk hidup, melainkan juga disintesisdari molekul-molekul anorganik.
Pengantar Kimia Organik
Abad ke-20asam-asam amino yang merupakan blok pembangun kehidupan ternyatadapat disintesis dari bahan yang sederhana, yakni metana, amonia, danair (Urey dan Miller, 1952).
Berikut beberapa contoh cakupan materi yang termasuk dalam Kimia Organik:
Karbohidrat/ gula
Lipid
Asam-asam amino/ protein
Basa heterosiklik (DNA)
Pengantar Kimia Organik
biomolekulBerikut beberapa contoh cakupan materi yang termasuk dalam Kimia Organik:
Karbohidrat/ gula
Lipid
Asam-asam amino/ protein
Basa heterosiklik (DNA)
Pengantar Kimia Organikbahan alam
Paclitaxel (Taxol TM). Senyawa antikanker yang diisolasi (diambil laludimurnikan) dari kulit kayu pohon Yew.
Epibatidine . Senyawa analgesik (penghilang rasa nyeri) yang diisolasi darikulit kodok yang sering berada di pohon Ecuadorian.
Paclitaxel (Taxol TM). Senyawa antikanker yang diisolasi (diambil laludimurnikan) dari kulit kayu pohon Yew.
Epibatidine . Senyawa analgesik (penghilang rasa nyeri) yang diisolasi darikulit kodok yang sering berada di pohon Ecuadorian.
Pengantar Kimia Organiksintesis
Polimer
polistirena
Dye (zat warna)
metil orange
Obat-obatan (farmasetik)
asetaminofen (Tylenol TM)
Polimer
polistirena
Dye (zat warna)
metil orange
Obat-obatan (farmasetik)
asetaminofen (Tylenol TM)
Pengantar Kimia Organik
Tantangan ke depan abad ke-21Rancang bangun senyawa organik secara efisien-SINTESIS SENYAWAORGANIK- terutama pada hal selektivitas yang meliputi:- Kemoselektivitas- Regioselektivitas- Stereoselektivitas
Pengantar Kimia OrganikAtom
– Inti atom, yang terdiri atas proton (bermuatan +) dan netron.– Elektron (bermuatan -)
Pengantar Kimia OrganikKonfigurasi Elektron dari Suatu Atom
• Elektron. Dikelilingi oleh tingkat-tingkat energi yang disebut kulit.– Setiap kulit maksimal berisi 2n2 elektron (n = 1,2,3,4......)
Shell
Number ofElectrons Shell
Can Hold
Relative Energiesof Electrons
in These Shells3218
82
4321
higher
lower
Shell
Number ofElectrons Shell
Can Hold
Relative Energiesof Electrons
in These Shells3218
82
4321
higher
lower
Pengantar Kimia Organik
Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom• Kulit terbagi atas subkulit-subkulit yang disebut orbital-orbital, s, p, d, f,........
Shell O rbitals Contained in That Shell
3
21 1s
2s , 2px, 2py, 2pz
3s , 3px, 3py, 3pz, p lus five 3d orbitals
Shell O rbitals Contained in That Shell
3
21 1s
2s , 2px, 2py, 2pz
3s , 3px, 3py, 3pz, p lus five 3d orbitals
Pengantar Kimia Organik
•• PrinPrinsipsip AufbauAufbau::– orbital berdasarkan tingkatan energi dari terendah hingga tertinggi.
•• PrinPrinsipsip eksklusieksklusi Pauli:Pauli:– Hanya 2 elektron yang boleh menempati tiap orbital dan spin dari elektron
tersebut harus berpasangan.
•• AturanAturan HundHund
Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom•• PrinPrinsipsip AufbauAufbau::
– orbital berdasarkan tingkatan energi dari terendah hingga tertinggi.
•• PrinPrinsipsip eksklusieksklusi Pauli:Pauli:– Hanya 2 elektron yang boleh menempati tiap orbital dan spin dari elektron
tersebut harus berpasangan.
•• AturanAturan HundHund
Pengantar Kimia Organik
• Pasangan spin elektron
Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom
• Konfigurasi elektron keadaan dasar dari atom-atom unsur periode 1-3.
Pengantar Kimia Organik
Konfigurasi Elektron dari Suatu Atom
Pengantar Kimia Organik
Muatan FormalMuatan formal adalah muatan yang dimiliki oleh atom-atom yangterdapat di dalam suatu molekul atau ion poliatomik apabila atom-atomtersebut dianggap memiliki keelektronegatifan yang sama.
QF = Ʃe valensi atom netral – ½ (Ʃe ikatan) – Ʃe bebas
Muatan formal adalah muatan yang dimiliki oleh atom-atom yangterdapat di dalam suatu molekul atau ion poliatomik apabila atom-atomtersebut dianggap memiliki keelektronegatifan yang sama.
QF = Ʃe valensi atom netral – ½ (Ʃe ikatan) – Ʃe bebas
Pengantar Kimia Organik
Muatan Formal
Pengantar Kimia Organik
Muatan Formal
Pengantar Kimia Organik
Muatan Formal
Pengantar Kimia OrganikStruktur Lewis
Cara Menuliskan Struktur Lewis (yang hanya memiliki 1 atom pusat)1. Tentukan atom pusat2. tentukan susunan atom-atom (kerangka struktur)3. Tentukan jumlah elektron total (JET) dengan cara menjumlahkan semua
elektron valensi atom-atom penyusun molekul atau ion4. Tempatkan sebuah ikatan sigma antara atom pusat dengan setiap
substituen yang ada. Jumlah elektron yang digunakan untuk membentukikatan sigma dinyatakan dengan JES.
5. Tempatkan sisa elektron secara berpasangan (sebagai PEB) padasubstituen yang ada sampai aturan oktet terpenuhi untuk semuasubstituen. Jumlah elektron untuk membentuk PEB dinyatakan dengan JEPEB.
6. Hitung sisa elektron (SE) dengan persamaan:SE = JET – JES – JE PEB
kemudian mnempatkan sisa elektron pada atom pusat sebagai PEB (danelektron tak berpasangan bila JET harganya ganjil).
7. Cek apakah pada struktur yang diperoleh, atom-atom yang ada telahmemiliki muatan formal terendah. Bila demikian, maka struktur yangdiperoleh adalah struktur Lewis yang memenuhi.
Cara Menuliskan Struktur Lewis (yang hanya memiliki 1 atom pusat)1. Tentukan atom pusat2. tentukan susunan atom-atom (kerangka struktur)3. Tentukan jumlah elektron total (JET) dengan cara menjumlahkan semua
elektron valensi atom-atom penyusun molekul atau ion4. Tempatkan sebuah ikatan sigma antara atom pusat dengan setiap
substituen yang ada. Jumlah elektron yang digunakan untuk membentukikatan sigma dinyatakan dengan JES.
5. Tempatkan sisa elektron secara berpasangan (sebagai PEB) padasubstituen yang ada sampai aturan oktet terpenuhi untuk semuasubstituen. Jumlah elektron untuk membentuk PEB dinyatakan dengan JEPEB.
6. Hitung sisa elektron (SE) dengan persamaan:SE = JET – JES – JE PEB
kemudian mnempatkan sisa elektron pada atom pusat sebagai PEB (danelektron tak berpasangan bila JET harganya ganjil).
7. Cek apakah pada struktur yang diperoleh, atom-atom yang ada telahmemiliki muatan formal terendah. Bila demikian, maka struktur yangdiperoleh adalah struktur Lewis yang memenuhi.
Pengantar Kimia Organik
Struktur Lewis8. Bila muatan formal atom-atom harganya belum minimal, maka satuatau lebih PEB pada substituen-substituen diubah menjadi ikatan pi antaraatom pusat dengan substituen-substituen sampai semua atom memilikiharga muatan formal terendah.
LatihanGambarkan struktur Lewis dari molekul berikut:1. CH42. BF33. NF34. NO25. NO3
LatihanGambarkan struktur Lewis dari molekul berikut:1. CH42. BF33. NF34. NO25. NO3
Pengantar Kimia Organik
Ikatan Kimia Ikatan ionik. Ikatan atau interaksi antara ion positif (kation) dan ion negatif
(anion). Terbentuknya kation dan anion tersebut karena perbedaankeelektronegatifan antara atom-atom yang berinteraksi ≥ 1,9 sehingga terjaditransfer elektron valensi.Contoh: Na (EN 0.9) dan F (EN 4,0).
Ikatan kovalen. Ikatan yang terbentuk dari pemakaian bersama elektron valensi
dari dua atom/ lebih.
Ikatan ionik. Ikatan atau interaksi antara ion positif (kation) dan ion negatif(anion). Terbentuknya kation dan anion tersebut karena perbedaankeelektronegatifan antara atom-atom yang berinteraksi ≥ 1,9 sehingga terjaditransfer elektron valensi.Contoh: Na (EN 0.9) dan F (EN 4,0).
Ikatan kovalen. Ikatan yang terbentuk dari pemakaian bersama elektron valensi
dari dua atom/ lebih.
Na + F Na+ F -• •• •• •
• •
• •• •
• •
+ F-(1s22s22p6)Na+(1s22s22p6)F(1s 22s22p5)+Na(1s22s 22p63s1)
H H H-H+ • H0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol•
Pengantar Kimia Organik
Ikatan Kovalen Polar dan non-Polar• Ikatan kovalen dibagi menjadi 2: ikatan kovalen polar dan non-polar.
Contoh ikatan polar pada H-Cl. Perbedaan keelektronegatifan antara Cl dan Hadalah 3.0 - 2.1 = 0.9.
Difference inElectron egativityBetween Bonded Atoms Typ e of Bond
Less than 0.50.5 to 1.9Greater than 1.9
Non polar covalentPolar covalentIons f orm
• Ikatan kovalen dibagi menjadi 2: ikatan kovalen polar dan non-polar.
Contoh ikatan polar pada H-Cl. Perbedaan keelektronegatifan antara Cl dan Hadalah 3.0 - 2.1 = 0.9.
Difference inElectron egativityBetween Bonded Atoms Typ e of Bond
Less than 0.50.5 to 1.9Greater than 1.9
Non polar covalentPolar covalentIons f orm
H Cl+ -
H Cl
Kepolaran MolekulCara Menentukan Kepolaran Molekul1. Tentukan bentuk molekul2. Tentukan momen dipol/ jumlah vektor momen ikatan.
µ > 0 µ = 0polar non-polar
Momen dipol adalah jumlah vektor dari momen ikatan dan momenpasangan elektron bebas.
Pengantar Kimia Organik
Cara Menentukan Kepolaran Molekul1. Tentukan bentuk molekul2. Tentukan momen dipol/ jumlah vektor momen ikatan.
µ > 0 µ = 0polar non-polar
Momen dipol adalah jumlah vektor dari momen ikatan dan momenpasangan elektron bebas.
Bentuk MolekulPengantar Kimia Organik
Meramalkan Bentuk Molekul*1. Tentukan atom pusatnya2. Tentukan bilangan koordinasi atom pusat3. Tentukan pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas
(PEB) pada kulit valensi atom pusat4. Tentukan bentuk molekul
BK = ½ (EvaAP + Ʃ e yang disumbangkan eleh substituen – muatan)
Banyaknya elektron yang disumbangkan pada atom pusat tergantung padasubstituen yang ada. Berlaku ketentuan berikut:a. Substituen O terminal tidak menyumbang elektronb. Substituen O jembatan menyumbangkan 1 elektronc. Substituen S, banyaknya elektron yang disumbangkan = substituen O
*Eksplor lebih lanjut: Effendy, 2008, Teori VSEPR Kepolaran dan Gaya antarMolekul, edisi 2, Bayumedia: Malang.
Meramalkan Bentuk Molekul*1. Tentukan atom pusatnya2. Tentukan bilangan koordinasi atom pusat3. Tentukan pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas
(PEB) pada kulit valensi atom pusat4. Tentukan bentuk molekul
BK = ½ (EvaAP + Ʃ e yang disumbangkan eleh substituen – muatan)
Banyaknya elektron yang disumbangkan pada atom pusat tergantung padasubstituen yang ada. Berlaku ketentuan berikut:a. Substituen O terminal tidak menyumbang elektronb. Substituen O jembatan menyumbangkan 1 elektronc. Substituen S, banyaknya elektron yang disumbangkan = substituen O
*Eksplor lebih lanjut: Effendy, 2008, Teori VSEPR Kepolaran dan Gaya antarMolekul, edisi 2, Bayumedia: Malang.
Pengantar Kimia Organik
LatihanBentuk Molekul dengan Atom Pusat tidak Memiliki PEBCCl4, NH4
+, CO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki PEBNH3, H2O, SeF4, ClF5, HF, NH2
-
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki Elektron Tak Berpasangan (ETB)NO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Bervariasi (jumlah elektron yang disumbangkanoleh substituen mengikuti aturan seperti pada Tabel 1)CH3COOH, CH3CH2OH, HNO3, H2SO4
Meramalkan Bentuk MolekulLatihanBentuk Molekul dengan Atom Pusat tidak Memiliki PEBCCl4, NH4
+, CO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki PEBNH3, H2O, SeF4, ClF5, HF, NH2
-
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Memiliki Elektron Tak Berpasangan (ETB)NO2
Bentuk Molekul dengan Atom Pusat Bervariasi (jumlah elektron yang disumbangkanoleh substituen mengikuti aturan seperti pada Tabel 1)CH3COOH, CH3CH2OH, HNO3, H2SO4
Pengantar Kimia Organik
Meramalkan Bentuk MolekulSubstituen n Substituen nR 1 CR=CR2 terikat pada C (sp3) 1
R terikat pada C (sp) 0 NR2 1
R terikat pada C (sp2) 1 NR2 terikat pada C (sp) 0
R terikat pada C (sp3) 1 NR2 terikat pada C (sp2) 1
Tabel 1. Contoh substituen beserta banyaknya e yang disumbangkan (n)
CR2 terikat pada C (sp2) 0 NR2 terikat pada C (sp3) 1
CR terikat pada C (sp) 0 O(t) 0
CR terikat pada C (sp2) 1 O(j) 1
CR terikat pada C (sp3) 1 S(t) 0
CR=CR2 terikat pada C (sp) 0 S(j) 1
CR=CR2 terikat pada C (sp2) 1 CO(t) 2
ER3 (E = N, P, As, Sb) 2 CO(j) 1
Teori Ikatan KovalenPengantar Kimia Organik
Ada 2 teori ikatan kovalen, yaitu teori ikatan valensi (TIV) dan teori orbitalmolekul (TOM).
TIV: dua buah atom (masing-masing dengan orbital valensi dan sebuahelektron valensi) saling mendekati sampai jarak tertentu sehingga orbitalvalensi dari dua atom tersebut saling tumpang tindih dan dua buah elektronyang ada saling berpasangan dengan spin berlawanan.
TOM: suatu molekul merupakan kumpulan dari inti-inti atom yang dikelilingioleh elektron-elektron yang menempati orbital-orbital molekul yang terbentukdari orbital-orbital atom-atom yang berikatan.
Orbital valensi: orbital terluar dari suatu atom. Orbital valensi yang salingtumpang tindih dapat berupa orbital asli dan orbital hibrida (hasil proseshibridisasi), seperti sp, sp2, sp3, sp3d, dan s3p2.
Ada 2 teori ikatan kovalen, yaitu teori ikatan valensi (TIV) dan teori orbitalmolekul (TOM).
TIV: dua buah atom (masing-masing dengan orbital valensi dan sebuahelektron valensi) saling mendekati sampai jarak tertentu sehingga orbitalvalensi dari dua atom tersebut saling tumpang tindih dan dua buah elektronyang ada saling berpasangan dengan spin berlawanan.
TOM: suatu molekul merupakan kumpulan dari inti-inti atom yang dikelilingioleh elektron-elektron yang menempati orbital-orbital molekul yang terbentukdari orbital-orbital atom-atom yang berikatan.
Orbital valensi: orbital terluar dari suatu atom. Orbital valensi yang salingtumpang tindih dapat berupa orbital asli dan orbital hibrida (hasil proseshibridisasi), seperti sp, sp2, sp3, sp3d, dan s3p2.
Pengantar Kimia Organik
Molekul Polar and Nonpolar• Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar, tapi momen dipolnya = 0
O C O
Carbon dioxide = 0 D
BF
F
F
Boron trifluoride = 0 D
C
Cl
ClClCl
Carbon tetrachloride = 0 D
Pengantar Kimia OrganikMolekul Polar and Nonpolar
• Molekul berikut mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar
NHH
H
OH H
Water = 1.85D
Ammonia = 1.47D
directionof dipolemoment
directionof dipolemoment
NHH
H
OH H
Water = 1.85D
Ammonia = 1.47D
directionof dipolemoment
directionof dipolemoment
Pengantar Kimia Organik
Molekul Polar and Nonpolar– Formaldehid mempunyai ikatan kovalen polar dan termasuk molekul polar.
Formaldehyde = 2.33 D
directionof dipolemoment H H
CO
Formaldehyde = 2.33 D
directionof dipolemoment H H
CO
Pengantar Kimia Organik
Bentuk Orbital 1s, 2s, 2p
Pengantar Kimia Organik
Hibridisasi
Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkatenergi yang sama dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinyaberbeda.
Untuk orbital hibrida berlaku ketentuan bahwa naiknya karakter s akanmeningkatkan keelektronegatifannya.
Orbital hibrida sp karakter s sebesar 50%Orbital hibrida sp2 karakter s sebesar 33,33%Orbital hibrida sp3 karakter s sebesar 25%
Urutan keelektronegatifan: sp > sp2 > sp3
Hibridisasi adalah proses pembentukan orbital-orbital hibrida dengan tingkatenergi yang sama dari orbital-orbital asli yang jenis dan tingkat energinyaberbeda.
Untuk orbital hibrida berlaku ketentuan bahwa naiknya karakter s akanmeningkatkan keelektronegatifannya.
Orbital hibrida sp karakter s sebesar 50%Orbital hibrida sp2 karakter s sebesar 33,33%Orbital hibrida sp3 karakter s sebesar 25%
Urutan keelektronegatifan: sp > sp2 > sp3
Pengantar Kimia Organik
Orbital Hibrid sp3
Pengantar Kimia Organik
Hibridisasi
Pengantar Kimia Organik
Contoh Tumpang Tindih Orbital sp3
dengan Orbital Valensi Asli
Pengantar Kimia Organik
Orbital Hibrid sp2
Pengantar Kimia Organik
Hibridisasi
Pengantar Kimia Organik
Contoh Tumpang Tindih Orbital sp2
dengan Orbital Valensi Asli
Pengantar Kimia Organik
Contoh Tumpang Tindih Orbital sp2
dengan Orbital Valensi Asli
Pengantar Kimia Organik
Orbital hibrid sp
Pengantar Kimia Organik
Hibridisasi
Pengantar Kimia Organik
Contoh Tumpang Tindih Orbital sp denganOrbital Valensi Asli
Pengantar Kimia Organik
Asam Basa Brønsted-Lowry
Asam Brønsted-Lowry – spesi donor proton (H+).Basa Brønsted-Lowry - spesi akseptor proton (H+)..Konstanta keasaman (Ka) – konstanta kesetimbangan yangmenggambarkan tingkat keasaman.
Pengantar Kimia Organik
Asam Basa LewisAsam Lewis – spesi akseptor pasangan elektron.Basa Lewis – spesi donor pasangan elektron.
Pengantar Kimia Organik
Penulisan Struktur Molekul Organik
Pengantar Kimia Organik
Penulisan Struktur Molekul Organik