Versión original: DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO
UNIDAD DE APRENDIZAJE 10Objetivo terminal del curso: Desarrollar las competencias argumentativas, interpretativas y propositivas.Objetivos de la Unidad: • Tomar conciencia de los problemas medioambientales que genera la gestión inadecuada de los halogenuros de alquilo. • Dar a conocer las aplicaciones mas relevantes sobre los usos de las halogenuros de alquilo.
IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
• SOLVENTES• Su importancia radica en su capacidad de ser buenos
solventes de grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o percloroetileno son solventes empleados para es fin. Otros solventes como el cloruro de metileno(diclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases (más pesadas) también se emplea para la extracción de metabolitos secundarios desde la biomasa como en el proceso de descafeinado del café, la cafeína se extrae del grano de café entero empleando cloruro de metileno como solvente.
• REFRIGERACIÓN• Los freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso
en los sistemas de refrigeración, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinámicas de ser fácilmente condesables al comprimirlos y al dejar caer la presión, permiten la vaporización tomando calor del medio, de allí su aplicación como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista mediático) cuando hay fugas en el sistema.
• La nomenclatura de los freones: freon-12, freon-22, refleja su composición química según la denominada regla del 90, así: para el freon-12 se tiene que 90 + 12 es 102, lo cual se interpreta de la siguiente forma:
• Primer dígito (1) es el número de carbonos• Segundo dígito (0) es el número de hidrógenos• Tercer dígito (2) es el número de flúor• El resto de los enlaces para saturar la cadena carbonada es
con átomos de cloro.• Para el freon-12 necesita 2 átomos de cloro por lo que su fórmula
es CF2Cl2.• El freon-22 le corresponde: 90+22 = 112, su fórmula química es
CHF2Cl.• El freon-502 le corresponden: 90+502 = 592, su fórmula química
es C5H9F2Cl.• Los freones también son aplicados como gases impulsadores de
aerosoles en distintos productos envasados en los denominados “Spray” como los perfumadores de ambiente, perfumes, cremas de afeitar, insecticidas de uso doméstico, pinturas y una diversidad de productos .
• USO CLÍNICO DE LOS FREONES El desarrollo de la cirugía también se debe a la capacidad de anestesiar al paciente. El CH3Cl fue un anestésico empleado, pero por sus efectos secundarios, fue retirado y se
desarrollaron otros como el halotano, CF3-CHBrCl.
C
F
F
F
C
Cl
Br
H
• La denominada sangre artificial es una solución acuosa de dos sustancias halogenadas:
• Perfluor tri-n-propilamina( a ) y la perfluordecalina( b ).
Compuesto Perfluorocarbonado. Los perfluorocarbonos (PFC) son moléculas de 8–10 carbonos en las cuales los tomos de hidrógeno han sido reemplazados por flúor, lo que da origen a líquidos inertes química y biológicamente inmiscibles en agua y en los lípidos, que por consiguiente deben ser emulsificados. Los PFC pueden esterilizarse, son aceptados universalmente por todos los tipos sanguíneos y pueden ser fabricados en grandes cantidades.Los PFC se caracterizan por tener una alta capacidad de disolver gases (oxígeno, bióxido de carbono y otros gases), pueden transportar una cantidad considerable de oxígeno; a 20 °C estos líquidos tienen una solubilidad para el oxígeno casi 20 veces mayor que la que tiene el agua.Perftec™ es una emulsión al 10% a base de compuestos PFC, estabilizados al 4% de Proxanol 268, la cual es una sustancia de superficie activa.Además las microgotas de PFC que transportan el oxígeno tienen un diámetro 100 veces menor que los glóbulos rojos.
(CF3-CF2CF2)3N:FF
FF
FF
(a)
(b)
• PLAGUICIDAS• Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminación de
plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificación de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habría evitado 100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en 1964, así como las epidemias de tifus trasmitida por el piojo fueron eliminados en el frente europeo.
Cl CH Cl
CCl3
Por otro lado la agricultura también se desarrolló enormemente al aumentar los rendimientos en las cosechas debido a que el empleo de plaguicidas elimina los insectos o nematodos que consumen parcial o totalmente las cosechas. Son de uso muy común el lindano, aldrín, Dieldrín.
Cl
Cl
Cl
Cl ClCl
Cl
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
Cl
O Dieldrin
Aldrin
Lindano
IMPACTO AMBIENTAL CAUSADO POR LOS HALOCARBONADOS
• Los halocarbonados son compuestos muy estables, al ambiente y pueden permanecer muchos años ( pueden pasar los 100 años) y la velocidad con la cual se producen y se arrojan al ambiente es mucho mayor que la velocidad con la que se destruyen en el ambiente por lo que se van acumulando en los diferente componentes de la tierra, siendo posible que las moléculas de DDT empleadas para eliminar la malaria en Asia aún estén presentes en el planeta como contaminantes persistentes.
• BIOACUMULACIÓN EN LA BIOMASA• La Biota asimila los halocarbonados desde el
agua, aire o a través de la cadena alimentaria. En los estudios hechos en la población de los EEUU, es muy común que un individuo en sus tejidos adiposos tenga entre 10-20 ppm de DDT a pesar que desde 1972 se restringió su uso para casos estrictamente necesarios.
• Los plaguicidas halocarbonados, que contaminan campos de cultivo y que las aguas se distribuyen o otras zonas, pueden ser asimilados por el plancton, pastos, ganado y finalmente al hombre. El cuadro muestra como se concentra el DDT a través de la cadena alimentaria.
• ppm DDT• Agua 0,000 05• Plancton 0,04• Sargo plateado 0,23• Sargo cabeza de carnero 0,94• Garza 3,57• Golondrina del mar 3,91• Gaviota 6,0• Huevo de halieto 13,8• Mergo(pato) 22,8•• Ref. Woodwell, Wurster et al 1967
Peadall en 1967 y Hickey y Anderson en 1968 observaron que la aves contaminadas con insecticidas halogenados, afecta la formación del cascarón del huevo, haciéndolos más frágiles por lo que se rompen antes que la cría madure.
La capa de Ozono• Cuando en la capa de ozono presente en la estratósfera
disminuye la cantidad de ozono por efecto de reacciones químicas inducidas por el hombre, se habla de la existencia de un "agujero". En realidad el término no es correcto, ya que se trata de una disminución del gas y no de una ausencia total que deje un vacío en el correspondiente estrato de la atmósfera. El término se refiere, más bien, a un debilitamiento de dicha capa.
•
Los principales culpables de la destrucción de la capa de ozono son:
- CFCs (en 80%), freones - Halocarbones: carbono + halógeno
- Los óxidos de nitrógeno, NOX.Las actividades que contribuyen al deterioro de la capa de ozono son: - la deforestación y el uso de fertilizantes - sistemas de aire acondicionado- la utilización de combustibles fósiles- el uso de los sistemas de atomización, sprays
Impacto de la radiación UV-B sobre las personas
• El incremento de la radiación UV-B: • Inicia y promueve el cáncer a la piel maligno y no maligno. • Daña el sistema inmunológico, exponiendo a la persona a la
acción de varias bacterias y virus. • Provoca daño a los ojos, incluyendo cataratas. • Hace más severas las quemaduras del sol y avejentan la piel. • Aumenta el riesgo de dermatitis alérgica y tóxica. • Activa ciertas enfermedades por bacterias y virus. • Aumentan los costos de salud. • Impacta principalmente a la población indígena. • Reduce el rendimiento de las cosechas. • Reduce el rendimiento de la industria pesquera.
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