2. Isomer Konstitusional dan Isomer Geometri

By Team Teaching Pharmacy Unisba

Editted by Nety Kurniaty

Isomer

Isomer Senyawa berbeda yang memiliki rumus kimia yang sama. Example: C4H10

n-butanaIsobutana

CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH

Stereokimia

Perbedaan penataan ruang atom pada suatu molekul

atau ion.

Fungsi dan reaktifitas suatu molekul ditentukan oleh

bentuk tiga dimensi geometrinya

Isomer

stereoisomer

isomer

konstitusional

enantiomer

Isomer

geometri

diastereomer

Rotasi ikatan C-C terbatas

(rigiditas molekul)

Karbon kiral

*

8

Isomer Konstitusional
(Isomer Struktur & Isomer Gugus Fungsi)

Isomer Struktur: Senyawa yang berbeda tapi memiliki rumus molekul yang sama dengan struktur molekul berbedaContoh (gambarkan struktur molekulnya):

- 2-metilpentana dengan 3-metilpentana

- 1-butanol dengan 2-butanol

- metilpropileter dengan dietileter

- 4-dekena dengan 5-dekena

Isomer Gugus Fungsi

Isomer gugus fungsi adalah senyawa yang berbeda gugus fungsinya tapi memiliki rumus molekul yang samaIsomer gugus fungsi juga bisa sekaligus memiliki isomer strukturContoh (gambarkan struktur molekulnya):

- 1-pentanol dengan etilpropileter

- Heksanal dengan 3-heksanon

- Asam heksanoat dengan etilbutanoat

Isomer Geometri

Isomer Cis-Trans

Karena keterbatasan putaran ikatan rangkap dua C-C, gugus yang terikat pada atom karbon tersebut dapat terletak cis atau trans satu sama lainnya

cis-2-Butena

mp -139C, bp 4C

trans-2-Butena

mp -106C, bp 1C

H

3

C

CH

3

CH

3

H

3

C

C

C

H

C

H

H

C

H

*

9

9

Isomer Cis Trans

Bila tiap atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua mengikat dua gugus yang berlainan dapat membentuk isomer cis-trans.

*

Aturan Deret: Sistem Tata Nama E, Z

Ketika karbon berikatan rangkap dua mempunyai tiga atau empat substituen yang berbeda, bagaimana cara pemberian namanya?6.unknown

Configurasi - E,Z

C

higher

C

higher

lower

lower

C

lower

higher

C

lower

higher

Z

(zusammen)

E

(entgegen)

*

17

17

Aturan deret untuk urutan prioritas :

Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas

F Cl Br I

Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas

H D

Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas

Naiknya prioritas

Naiknya prioritas

Naiknya prioritas

Aturan deret untuk urutan prioritas :

Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atu tiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas

Naiknya prioritas

Konfigurasi - E,Z

(2E, 4E)-3-chloro-4methyl-2,4-hexadiene

7.unknown8.unknown9.unknown

*

Stabilitas Alkena

Cis alkena kurang stabil dibandingkan trans karena adanya sterik strain10.unknown

Latihan Soal dan Quiz

Which of the following can exist as

cis

trans

isomers?

CH

3

CH=CH

2

CH

3

CH

2

CH=CHCH

3

CC

H

A

C

B

CC

C

A

D

B

C

C

H

3

C

H

C

l

C

C

C

H

3

H

H

3

C

C

C

H

3

C

H

C

l

C

C

C

H

3

H

H

3

C

C

C

H

3

C

H

C

l

C

C

C

H

3

H

H

3

C

Cis 24%

Trans 76%

CC

H

CH

3

CH

3

H

CC

H

CH

3

CH

3

H