Alexandre de Carvalho Duarte – 17034 - EELIgor de Paula Cardoso – 17083 – EEL
João Pedro Pavani Martim Bianco – 17085 - EELLeandro Junior de Oliveira – 17088 - EEL
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 01/52
Características gerais das moléculas orgânicas; Introdução aos hidrocarbonetos; Alcanos; Hidrocarbonetos insaturados; Grupos Funcionais: alcoóis e éteres; Compostos com um grupo carbonílico; Quiralidade em química orgânica; Introdução à Bioquímica; Proteínas; Carboidratos; Ácidos Nucléicos.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 02/52
Petróleo e seus derivados; Alimentos; Produção de roupas e tecidos; Sem os compostos de carbono não haveria vida
no planeta; Grande parte de novos compostos são
orgânicos e estes podem ser úteis a todos nós.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 03/52
Hibridização:- Carbonos sp³ tem geometria tetraédrica- Carbonos sp² tem geometria trigonal plana- Carbonos sp tem geometria linear
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 04/52
São compostos formados por carbono e hidrogênio.
Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto pouco solúveis em água.
Os PF e PE são determinados pelas forças de dispersão de London, e quanto maior sua massa molar menos voláteis eles serão.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 05/52
Os hidrocarbonetos são divididos em grupos, que são os:- Alcanos- Alcenos- Alcinos- Aromáticos
Sendo os alcanos hidrocarbonetos SATURADOS e os demais INSATURADOS.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 06/52
Caracterizam-se por ter apenas ligações simples. Têm fórmula geral CnH2n+2.
São muito utilizados em nosso dia-a-dia:- Metano: substância predominante no gás natural.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 07/52
- Butano: gás presente nos isqueiros descartáveis.
- Alcanos de 5 a 12 átomos de C: estão presentes na gasolina.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 08/52
Estrutura dos Alcanos:- Pelo modelo RPENV temos que a geometria ao redor de cada átomo de C é tetraédrica.- As ligações nos alcanos envolvem os orbitais hibridizados sp³ do carbono.- A rotação em torno de uma ligação simples carbono-carbono é fácil de ocorrer à temperatura ambiente.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 09/52
Nomenclatura:- O sufixo utilizados na nomenclatura dos alcanos é –ano.
Dê o nome do seguinte alcano:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 10/52
3,4 dimetil heptano
Isômeros estruturais: Compostos com a mesma fórmula molecular,
porém com estruturas diferentes são chamados de isômeros estruturais. Por exemplo:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 11/52
CicloalcanosCicloalcanos:- Os alcanos também podem se apresentar na forma cíclica.- Alguns cicloalcanos tem comportamento químico semelhante ao de hidrocarbonetos insaturados.- Eles tem fórmula geral CnH2n.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 12/52
Reações dos alcanos:- São muito pouco reativos devido à baixíssima polaridade de suas ligações.- Entretanto, a reação de combustão ao ar é muito importante comercialmente e é a base de seu uso como combustível.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 13/52
Destilação do petróleo.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 14/52
Apresentam uma ou mais ligações múltiplas. AlcenosAlcenos:
- São hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla C=C.- A nomenclatura se baseia na cadeia contínua mais longa de átomos de carbonos que contenha a ligação dupla.- O nome vem com a terminação –eno (eteno, propeno, ...) e é utilizado um prefixo numérico para informar a localização da ligação dupla.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 15/52
Nos alcenos ocorre o chamado isomerismo geométrico, mas, devido à resistência que a ligação dupla apresenta à rotação, ele não ocorre prontamente, é necessário que se aplique certa quantidade de energia para que ocorra:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 16/52
AlcinosAlcinos:- São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação C≡C.- A nomenclatura se baseia na cadeia contínua mais longa de átomos de carbonos que contenha a ligação tripla.- O nome vem com a terminação –ino e é utilizado um prefixo numérico para informar a localização da ligação tripla.- São caracterizados por sua alta reatividade.
CH3CH2CH2CH–C≡CH 3-propil-1-hexino.
CH2CH2CH3
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 17/52
As ligações duplas e triplas aumentam muito a reatividade nos hidrocarbonetos, e é por isso que ocorrem diversos tipos de reações, sendo as mais comuns as reações de adição.
EXEMPLO em alceno:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 18/52
Também pode ocorrer a hidrogenação que é a adição de uma molécula H2 ao alceno, transformando-o em um alcano.
Com os alcinos:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 19/52
Uma explicação de como uma reação prossegue é chamada mecanismo. Um exemplo de mecanismo:
As setas apontamo sentido do fluxo deelétrons. Para o exemploé observado o seguinteperfil de energia:
Adição de HBr ao 2-buteno.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 20/52
São hidrocarbonetos insaturados, porém não apresentam alta reatividade como os alcenos e alcinos; eles são mais estáveis pois apresentam elétrons π deslocalizados nos orbitais π.
Porém, sofrem reações de substituição mais facilmente:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 21/52
Existem 3 isômeros possíveis:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 22/52
AlcoóisAlcoóis:- são caracterizados por R-OH- terminação –ol- como a ligação O-H é polar, alcoóis são mais solúveis que hidrocarbonetos em solventes como a água.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 23/52
Exemplo:- obtenção do etanol na natureza:
- Na ausência de ar, as células do levedo convertem carboidratos em misturas de etanol mais CO2.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 24/52
ETÉRES (R-O-R’):ETÉRES (R-O-R’):- Nos éteres, dois grupos de hidrocarbonetos estão ligados a um átomo de oxigênio.- Podem ser formados a partir de duas moléculas de álcool, liberando água (reação de condensação):
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 25/52
ALDEÍDOS (R-C-H):ALDEÍDOS (R-C-H):
Grupo carbonílico com no mínimo um átomo de hidrogênio ligado.
||||OO
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 26/52
CETONAS (R-C-R’):CETONAS (R-C-R’):
Grupo carbonílico no interior de uma cadeia.
Aldeídos são encontrados na natureza na forma de aromatizantes naturais, enquanto que cetonas são muito usadas como solventes, como exemplo a acetona.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 27/52
||||OO
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-C-OH):ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-C-OH):
- Contêm o grupo funcional carboxila.- - São ácidos fracos, muito usados na fabricação de polímeros.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 28/52
||||OO
- Podem ser produzidos pela oxidação de alcoóis onde o grupo OH é ligado a um grupo CH2, exemplo:
- Carbonilação:
Oxidação do etanol a ácido acético.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 29/52
ÉSTERES (R-C-O-R’):ÉSTERES (R-C-O-R’):
- - Podem ser formados a partir de reações de condensação entre ácidos carboxílicos e alcoóis. Geralmente são óleos e gorduras.- - O átomo de H do grupo carboxílico é substituído por um grupo hidrocarboneto.- - A nomenclatura se baseia no nome do primeiro grupo hidrocarboneto com a terminação –oato e depois no nome do segundo grupo hidrocarboneto usando a preposição “de”.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 30/52
||||OO
Hidrólise: ocorre quando ésteres são tratados com ácido ou base em solução aquosa.
A hidrólise em meio básico é chamada saponificação.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 31/52
Aminas são bases orgânicas com fórmula geral R3N, exemplos:
- Aminas podem sofrer reações de condensação com ácidos carboxílicos, dando origem a amidas e água.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 32/52
No geral, o grupo -OH do ácido é substituído por um grupo NR2 nas amidas:
Exemplos:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 33/52
Molécula com imagem especular não-superponível é chamada quiral.
Um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes é chamado centro-quiral.
Moléculas de imagens especulares não-superponíveis são chamadas isômeros ópticos ou enantiômeros.
Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas e propriedades químicas idênticas, quando eles reagem com reagentes não-quirais.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 34/52
2-Bromopentano (fórmula estrutural e duas formas
enantioméricas)
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 35/52
As substâncias naturais são normalmente encontradas apenas como um enantiômero.Um exemplo é o ácido tartárico.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 36/52
Os vários tipos de grupos funcionais orgânicos vistos anteriormente geram vasta matriz de moléculas com reatividades químicas muito específicas, onde esta especificidade de reações é muito evidente na química dos organismos vivos, a bioquímica.
Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos são polímeros de moléculas menores, onde esses biopolímeros podem ser classificados em três categorias abrangentes: - proteínas - polissacarídeos (carboidratos) - ácidos nucléicos.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 37/52
São substâncias macromoleculares presentes em todas as células vivas.
São parte fundamental da pele, das unhas, das cartilagens e dos músculos.
Também catalisam reações, transportam oxigênio e funcionam como hormônio, além de outras tarefas.
São quimicamente similares, sendo compostas das mesmas unidades fundamentais, chamadas aminoácidos.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 38/52
As unidades fundamentais de todas as proteínas são os aminoácidos α, substâncias nas quais o grupo amino está localizado no átomo de carbono imediatamente adjacente ao grupo carboxílico.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 39/52
Exemplo de dois aminoácidos:
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 40/52
Os aminoácidos são unidos nas proteínas pelos grupos amida. Cada um desses grupos amida é chamado ligação peptídica, quando for formado pelos aminoácidos.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 41/52
Os polipeptídeos são formados quando um grande número de aminoácidos é unido por ligações polipeptídicas.
As proteínas são moléculas polipeptídicas lineares, com massa molecular variando de aproximadamente 6 mil a 500 milhões de u.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 42/52
Ao lado uma estrutura em hélice-α para uma proteína.
Estrutura primária - arranjo,ou sequência, dos aminoácidos ao longo de uma cadeia protéica.
Estrutura secundária – refere-se a como os segmentos da cadeia protéica estão orientados em um padrão regular.
Estrutura terciária – a forma total de uma proteína, determinada pelos dobramentos, pelas torções e seções de estrutura α-helicoidal em tubo.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 43/52
São moléculas orgânicas formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O).
Também podem ser chamadas de hidratos de carbono, glicídios, açúcares, entre outros nomes.
Apresentam muitas funções no metabolismo dos seres vivos; uma das mais importantes é a função energética.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 44/52
Os carboidratos são classificados de acordo com o número de moléculas em sua constituição como monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.- Monossacarídeos: são moléculas orgânicas formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O) na proporção 1: 2: 1
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 45/52
46/52
OligossacarídeosOligossacarídeos - Os oligossacarídeos são moléculas orgânicas formadas pela união de 2 a 10 moléculas de monossacarídeos. - Os oligossacarídeos mais importantes biologicamente são os dissacarídeos. - Os dissacarídeos, como a sacarose, maltose e lactose são formados pela união de dois monossacarídeos.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 47/52
PolissacarídeosPolissacarídeos - São moléculas orgânicas formadas pela união de mais 10 moléculas de monossacarídeos.- Os polissacarídeos são abundantes na natureza, podendo ter função biológica de reserva energética, como o amido e o glicogênio ou função estrutural, como a celulose e a quitina.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 48/52
Na natureza há dois tipos de ácidos nucléicos:DNA ou ácido desoxiribonucléico e RNA ou ácido ribonucléico
Em sua estrutura primária são chamados de nucleotídeos: um grupo fosfato, uma pentose e uma base orgânica.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 49/52
Apenas cinco bases são encontradas no DNA e no RNA:
- adenina (A),- guanina (G),- citosina (C),- timina (T, encontrada apenas no DNA) e- uracila (U, encontrada apenas no RNA).
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 50/52
O DNA consiste de duas fitas de ácido desoxirribonucléico unidas em uma hélice dupla.
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 51/52
“Química a Ciência Central” 9° edição – Person Prentice Hall, 2005, São Paulo.
http://pt.wikipedia.org/ http://www.youtube.com/watch?
v=WIjYK4xTEKo&feature=related http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/
disc_eng_bioq/trabalhos_grad2005_2/constituintes/links/acidos.htm
carboidratos:http://www.vestibulandoweb.com.br/biologia/teoria/carboidratos.asp
Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 52/52