7/16/2019 Amida
http://slidepdf.com/reader/full/amida-5634f9590611e 1/2
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung
gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N).
Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa.
Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina,
sering direpresentasikan sebagai R2N-anion
Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam
karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang
melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang
berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah
kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke
jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa
amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
STRUKTUR DAN IKATAN
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah
digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.
Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR'. Amida juga
umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida
biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah
digantikan oleh amina atau amonia.
TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh
82°C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal
etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran
molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2
cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada
atom oksigen dari molekul lain.
Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul
memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen.
Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebabitu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.
GAYA BASA
Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu
amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa
sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa
dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di
mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain,
amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam
konjugasi antara -6 dan -10).Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C =
7/16/2019 Amida
http://slidepdf.com/reader/full/amida-5634f9590611e 2/2
O) adalah dipol dipollebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak
sebagai akseptor H-ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida
memungkinkan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan
hidrogen dengan air dan pelarut protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima
ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasildari interaksiini, kelarutan amida dalam air adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.
KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral.
Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metil
amina, CH3 NH2 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen
dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain,
dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.
Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ionhidrogen dari molekul air dan kesetimbangan terjadi seperti berikut.
KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan
baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.