AMINOÁCIDOS
Prof. Nilo César do Vale Baracho
2010
AMINOÁCIDOS
•Definição•Estrutura•Classificação•Propriedades
Importância dos Aminoácidos
São os blocos (monômeros) que constituem as proteínasProteínas:- Componente celular mais abundante- Desempenham funções estruturais e dinâmicas
Estruturais:Componentes do esqueleto celular (actina, tubulina,etc) e de sustentação (colágeno, elastina, etc)
Funções das proteínas
Dinâmicas:Enzimas (no metabolismo), Transporte de moléculas (hemoglobina), Mecanismos de defesa (imunoglobulinas), controle do metabolismo (alguns hormônios), processos contráteis (miosina), controle da expressão gênica (elementos da transcrição), etc.
Aminoácidos
Até pouco tempo conheciam-se 20 aminoácidos. Atualmente mais dois aminoácidos foram adicionados à lista: Selenocisteína e Selenometionina.
Aminoácidos e Proteínas
Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentesConsiderando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 108 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)
C H
R
COOH
H2N
Estrutura geral de um Aminoácido
grupo carboxila
grupo amina
Cadeia lateral ou grupo R – varia entre os AA
átomo de Hidrogênio
Isômeros ópticos
Dois isômeros: formas D e L
Carbono assimétrico
C H
R
COOH
H2N
Isômeros ópticos
D-Aminoácido L-Aminoácido
CHR
COOHNH2
C H
R
COOHH2N
As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos
D- Aminoácidos
Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias.
Ex. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico)2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)
Ácido fraco (pk1 2,0)
Base fraca (pk2 9,0)
O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino varia com o pH
C H
R
COOH
H2N C H
R
COO-
+H3N
Estado no pH intracelular
Cadeias laterais (Grupo R)
As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função
Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)
Aminoácidos apolares
R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto. As cadeias não interagem com a águaGly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Try
Aminoácidos apolares
R R R R
- hidrofóbico + hidrofóbico
Aminoácidos apolares (continuação)
Aminoácidos polares
R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R pode ter carga elétrica ou carga residual. Três categorias:AA básicos = carga + a pH 7AA ácidos = carga – a pH 7AA polares sem carga líquida a pH 7
Aminoácidos polares básicosLisina Arginina Histidina
Aminoácidos polares ácidosÁcido aspártico Ácido glutâmico
Aminoácidos polares sem cargaSerina Treonina Tirosina
Grupo –OH
Aminoácidos polares sem cargaAsparagina Glutamina
Grupo Amida
Aminoácidos polares sem cargaCisteína
Grupo Sulfidrila
Resumo da classificação dos aminoácidoscom base na polaridade do grupo R
AA apolaresAA polares:
básicos ácidos sem carga
Nota: É importante saber identificar a categoria do AA
AMINOÁCIDOS “NOVOS”
Selenocisteína Cisteína
HS
Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial). Possui um tRNA específico.
Aminoácido polar sem carga
Selenometionina Metionina
Aminoácido apolar
Não é sintetizado por animais superiores, mas sim por plantas.
pH Ácido pH Neutro pH Básico
[H+] [OH-]
IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
pKa DOS AMINOÁCIDOS
Curva de titulação de um aminoácido
Equivalentes de OH-
-Início: AA em pH ácido-Adição de Base-pH aumenta e a ionização do grupo carboxila se altera-pI: ponto isoelétrico – carga líqüida = zero-inicia a dissociação do grupo aminopI = pK1 + pK2 = 5,97 2
Curva de titulação do aminoácido ácido glutâmico
pI
pI = pK1 + pKR = 3,22 2
Curva de titulação do aminoácido histidina
pI
pI = pK2 + pKR = 7,59 2
Aminoácidos essenciais
O homem sintetiza 10 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita.
Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met
Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA