Aromatické uhľovodíky I
Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia
Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda
Predmet Organická chémia
Ročník, triedy: 3. ročník
Tematický celok: Uhľovodíky
Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová
Dátum: jún 2013
Obsah1. Z histórie2. Kekulého teória3. Štruktúra benzénu4. Aromatický charakter5. Charakteristické vlastnosti arénov6. Rozdelenie arénov7. Monocyklické arény8. Polycyklické arény9. Fyzikálne vlastnosti10. Účinky na organizmus11. Použité zdroje
2
Z histórie
• aromatické zlúčeninypôvodne - voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach
3
benzaldehyd(horké mandle)
vanilín(vanilka)
p-cymén(rasca)
škoricový aldehyd(škorica)
postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén
dnes pojmom aromatický sa označujú zlúčeniny, ktoré majú špeciálne charakteristické vlastnosti
Kekulého teória
• benzén - základná aromatická zlúčenina
• molekulový vzorec
• 1865 - Friedrich August Kekulé (1829 - 1896)
navrhol štruktúrny vzorec benzénu
4
C6H
6
2
1
Štruktúra benzénu
5
benzén neobsahuje dvojité väzby → neoxiduje sa roztokom KMnO4 a bez prítomnosti katalyzátora neprebieha ani adícia brómu
4
Aromatický charaker
• vznik konjugovaného systému• delokalizácia π-elektrónov →
zníženie E systému →
6
hybridizácia sp2
aromatický
systém
7
8
Charakteristické vlastnosti arénov
• rovinné usporiadanie atómov v cykle• v molekule benzénu medzi atómami C
rovnaká dĺžka väzieb• delokalizácia π-elektrónov• nízka vnútorná energia• veľká stabilita• počet π-elektrónov (4n+2)
Hückelovo pravidlo
7
energetický rozdiel medzi hypotetickým cyklohexatriénom a benzénom je 151 kJmol-1
delokalizačná energia
čím je jej hodnota vyššia, tým je arén stabilnejší
Rozdelenie arénov
8
Monocyklické arény
9
o-xylén1,2-
dimetylbenzén
m-xylén1,3-
dimetylbenzén
p-xylén1,4-
dimetylbenzén
styrénvinylben
zéntoluénmetylben
zénkuménizoprop
yl-benzén
Polycyklické arény
• kondenzované
• s izolovanými aromatickými jadrami
• s oddelenými aromatickými jadrami
10
difenylmetán
bifenyl
naftalén
antracén
benzopyrén
fenantrén
Fyzikálne vlastnosti
• benzén a jeho alkylderiváty - kvapaliny• kondenzované arény - tuhé látky
• majú typický zápach• horia čadivým plameňom• sú nerozpustné vo vode,
rozpustné v organických rozpúšťadlách• mnohé kvapalné arény - výborné
rozpúšťadlá11
Účinky na organizmus
• aromatické zlúčeniny sú toxické• benzén - do organizmu
sa dostáva dýchacími cestami,ukladá sa v mozgu → pôsobí ako narkotický jed
• benzén, toluén, xylén - dezinfekčné a parazitocídne účinky
• polycyklické arény - karcinogénne účinky
12
16
Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:
Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:
Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem
/kor/organika/Org-8_Aromatika.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:
XVII. Aromatické zlúčeniny76. Benzén (s. 1, 2, 4, 7, 8, 16)
• http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromaten_gesamt.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/aromaten/aromaten/resonanz/resonanz.vscml.html
• http://terceiraom3.wordpress.com/2007/10/24/kekule-e-benzeno-que-uniao-feliz/
13