OBEKTA
:-: H H H H H
C — C — C — C — C — C — H
H H H H H H
C H 3 C H 2 — C H g
8. C H ^ - C - C H - C f í g - C H a - C H s
CH3
3-etil-2,2-dimetilhexá
9. Que el bu tá siga un hidrocarbur de cadena lineal vol dir que la cadena (—C—C—) no está ramificada, és a dir, que els á toms de carboni de l ' interior de la cadena son secundaris, i els á toms de l 'extrem son pr i -maris. Pero aixó no implica que la disposició espacial de la molécula siga totalment una línia recta, j a que els enllagos posseeixen la capacitat de girar quan son senzills.
10. a) Hep t á
b) 2,3,4-trimetilhexá
11. a) 3-etil-3,4-dimetilhexá
b) 3,3,5-trimetil-5-propiloctá
12. • C H 3 — C H 2 — C H 2 — C H g — C H 2 — C H 2 — C H 2 — C H 3
• C H 3 — C H — C H — C H 2 — C H 3
CH3 CH3
• CH3 CHg C CH CH2—CHg—CH3
CH3 I
• CH,—CH—CH2—C—CHo—CHo—CHo—CH,
CH3
CH3
• C H g — C — C H 2 — C H — C H 2 — C H 2 — C H 3
CH3 CH9 CÍÍ9 CÍÍ3
13. a) 3-hexé
b) 2-hexí
c) 3-etil-4-metil-l-penü'
d) 3-metil-l-butí
e) 3,3-dibrom-l,4-hexadié
14. • C H 3 — C H = C — C H 2 — C H 3
CH3
• C H 3 — C H = C H — C H = C H — C H 3
• C H 3 — C = C — C H — C H 3
CH3
CH3
• C H 3 — C — C = C — C H 2 — C H 3
• C H = C — C H — C H — C H 2 — C H 3
• C H 3 — C H = C H — C H = C H — C H 3
• C H 3 — C H 2 — C ^ C — C H 2 — C ^ C — C H 3
• CH^=C CHg CHg—CH2—CH—CH3
CHs
15. • CHs
C H 2 C H 2 C — C H — C H 2 — C H 2 — C H 3
Q C H 2 C H 3
CH3
• C H 2 = C — C H = C — C H 2 — C H 3
Cl CH3
• CHCI3
CH3Br
• C H 3 — C — C — C H 2 — C H 3
CH3 Br
• C H 3 — C H 2 — C H = C — C H — C H — C H 3
CH2 dH2 Cl
CH3 CH3
CH3
• CH3—C ^ C—C—CH—CHg—CH3
CH3 a
3. HTOROCARBURS D E CADENA TANCADA (pág. 343)
16. a) l-metil-2-iodobenzé (o-meti l iodobenzé)
b) l-clor-3-nitrobenzé (p-cloronitrobenzé)
c) 1,3,5-trinitrobenzé
17. a) C H 2 — C H 3 b) NO2
Q Q NO9
c)
e)
a
ó Cl ^ Cl
CHg C H
d) CHa—CHg
á C H ,
f) / C H 2
C H ^ C H
CH2 \ C H ^
C H C H \
CH3
C H , CH9
4. C O M P O S T O S OXIGENATS i 5. C O M P O S T O S N I T R O G E N A T S (pág. 347)
18. a) C H 3 — C H 2 — C H g - C .0
\ O H
b) C H 2 = C H — C H 3
ácid carboxílic
alqué
c) C H 3 — C H 2 — C H 2 — C = C H alquí
d) CH3—CH2--NH2
e) CH3—CH2—C
f) C H 3 — C H — C H 3
amina
amida
alcohol
O H
Fórmula molecular i desenvolupada:
H H H
a) C4H8O2
b) C3H6
C) C5H8
d) C2H7N
e) C3H7NO
H—C—C—C—C, O—U
H H H
H H
C = C — C — H
H H H
H H H
H — C — C — C — C ^ C — H
H H H
H H
H — C — C — N I I
H H
H H
\
H
H
O I I /
H—C—C—C^ ^H I I \
H H \
H H H
f ) CsHgO H — C — C — C — H
M O I I
H
19. a) Bromoetá
b) 1,2-dicloroeté
c) 2-clor-2,3,3-trimetilpentá
d) Etí (acetilé)
e) 2-clor-5 etil-3,4-dimetil-3-heptá
C H , C H , I I 20. • CH2—CH2—C—CH—CH2—CH2—CH3
Cl CH2CH3
• CH3—CH—CH—CHg—CH2—CHg
Cl CH3
• (CH3)2NH
Br
Br
• CH,—CHg C. " I O
NH2
• (CH3—CH2)2NH
• C H 3 — C H 2 — C H 2 — C H 2 — N H 2
.0 • CH,—CHo—CHo—C
\ NHo
• CH,—CHo—CH9—CH9—CHo—CHo—CHo C
O
\ NH2
21. « M e t a n o l CH3OH
H
H — C — O — H
H
• 2-propanol C H 3 — C H — C H 3
O H
H H H
H — C — C — C — H
H O H H
• Etanal CH,—C
H
O
H—C—C
O
\ H
H
O -
• Propanona C H 3 — C — C H 3
H O H
H — C — C — C — H I I . H H
.0 Etanamida C H 3 — C ^
H
NH9
H
H - C - C ^ / H
R ^ H
• Metilamina C H 3 N H 2
H
H — C — N
H
\ H
H
22. a) Ácid pentanoic
b) 3-metil-2-butanol
c) 4-metil-2-hexanona
d) 2,4-hexanodiona
e) Propanoat de metil
f) Butanal
O
II 23. • CHa C CHo CHg CHo CHa
• CH,—C
o
o — C H 2 — C H 2 — C H 3
• C H 3 — C H 2 — C H — C O O H
CH3
• CHg CH2 CH2 CH CH3
O H O H
C O O H
O H
• C H , — C H — C
.0
C H , H
Br
Q Br
• C H 3 — C H 2 — C H s — C H — C H — C \
O
CHg CH2CH3 H
{ j \3
6. ISOMERIA (pág. 350)
24. a) Isomería de fundó:
b) hornea de cadena:
propanol
eti lmetiléter
4-metil-2-pentanona
3-metil-2-pentanona
25. Isomería de posició: 2 hut^LUol
O H
I C H 3 — C H 2 — C H — C H 3
Isomería de fundó: dietiléter C H 3 — C H 2 — O — C H g - C H 3
Isomería de cadena: metil-l-propanol
C H 3 — C H — C H 2 O H
CH3
26. aj Sí que presenta isomería geométr ica.
c = c í
CT C H , H . / C H 3
:=c
Cis-l-cloropropé
Trans- l-cloropropé
2 1 1
E S E R C I C I S I P R O B L E M E S (pág. 356 i 357)
I 4 I 3 2 1 ;Í — C H 3 C CH C H 2 CHg
l l l l
CHg CH3
1: Carboni primari
2: Carboni secundari
3: Carboni terciari /
4: Carboni quaternari
Resposta suggerida:
CH3 CH3
1 3 ' 4 I 2 3 2 2 1 CH,—CH—C—CHo—CH—CHo—CHo—CH,
C H , CHo
C H ,
1: Carboni primari
2: Carboni secundari
3: Carboni terciari
4: Carboni quaternari
CH3 CH3
CH3 CHg C H C H CHg C H CHg CHg CH3
CHg
CH3
36. La un ió entre átoms de molécules orgániques es rea-litza a partir d'enllagos covalents entre si, és a dir, com-parteixen els seus electrons de la capa mes externa.
L'enllag que t indrá lloc entre molécules es p rodui rá a partir de forces de dispersió, enllagos dipol-dipol i en-llagos pont d'hidrogen (forces intermoleculars).
37. • Certa, j a que si atenem la seua configuració electrónica promocionada podem veure:
0.\s^2s^2p\2p]2p\
Així té la possibilitat de crear 4 enllagos compartint els 4 electrons de valencia.
• Falsa, geométr icament és impossible i la tensió que es crearía i l'elevada energía ho fan impossible.
• Certa, j a que per ser cadena és necessari que els átoms de carboni tinguen 2 enllagos amb 2 carbonis mes, de manera que son carbonis secundarís. Si a mes la cadena ha de ser ramificada, hi hau rá algún carboni (que no pertanya ais extrems) que forme un altre enllag amb un carboni, quedant-se com a carboni terciari.
• Certa, depenent de si están units a la cadena per un enllag simple o per un enllag doble.
Pero també poden ser terciaris si s'uneixen a la cadena mitjangant un enllag triple.
• Certa, que siguen tancades no implica que els á toms de carboni secundaris no pugnen formar un tercer i fins i tot un quart enllag amb un altre á tom de carboni. Per exemple:
C H , CHo C H , \ \ -
C H C
I I CHg—CH3
C H 2 C H 2
38. a) 2,2,3-trimetilpentá
b) 2,2,4,4-tetrametilhexá
C H , CH3
39. • C H 3 — C — C H g — C H — C H 3
CHs
CHg CHg
• C H 2 C C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 CHg
CHg CHg
CHa CHa
I I • CHg C H C C H 2 C H 2 CHg
C H 2 C H g
CH3
• C H g — C H 2 CH C H C H 2 C H 2 C H 2 CHg
C H 2 CHg
CHg C H 2 CHg í
• CHg—CH—C C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 CHg
CHg C H 2 C H g
40. P ropá CH3—CHg—CH3
H H H
H : C : C : C : H
H H H
Butá CH3—CHg—CHg—CH3
H H H H
H : C : C : C : C : H
H i i H H
41. • C H 2 = C H — C H g — C H g — C H — C H 3
CH3
CHg CHg
• C H 3 — C = C — C H 3
C3H8
CoH
• C H 2 = C H — C = C — C H 3
C H 2 C H 3
C H 3 45. C5H10 CnH2n —> alqué
1 C7H12 CnH2n-2 - > alquí • C H = C CHo C C H o C H a
C7H12 CnH2n-2 alquí
1 C 1 5 H 3 2 CnH2n+2 -» alca C H 3 — C H 3 C2H4 CnH2n alqué
C H 3 C H 3 C5H8
CsH4 CnH2n-2
CnH2n-2
alquí
alquí • C H = C—CH—CH—CHg C10H22 CnH2n+2 -> alca
C H g C H 3
• C H 3 — C = C — C H — C H — C H 2 — C H 3
C H 2 — C H 3
42. a) 2,3-dimetil-2-penté
b) 2,3-dimetil-2-hexé
c) 5-etil-2,5-dimetil-3-heptí
d) 1,3-hexadií
43. • Certa, j a que és responsable en gran part del seu comportament químic.
• Falsa, el grup funcional de les amides és:
—C .0
NH9
• Falsa, p e r q u é una fórmula molecular pot corres-pondre a mes d 'un compost. Son els anomenats isómers.
• Certa, p e r q u é cada un difereix del compost que el precedeix en un grup metilé ( — C H 2 — ) .
44. a) CH3—CHIOH^
— O H
b) C(^^pti
triple enllag
c) C H 3 — C H 2 - H C
alcohol
alquí
— C O O H ácid carboxílic
d) ( C H 3 C H 2 ) @
R—NHR' amina secundaria
e) C H 3 — C H 2
—C \ ester O—R'
f) (CHs)
R—N V
amina terciaria
46. a) l ,5-dibrom-2,3-dimetilpentá
b) 5-brom-3-etil-2-metilhexá
c) 6-brom-2,3-hexadié
d) 4-clor-2-pentí
e) 5-clor-4-metil-2-pentí
47. a) C H 2 = C — C H g — C H — C H — C H 3
C H 3 C H 3 Br
b) B r C ^ C — C H 2 — C H 3
c) B r C H g — C H — C H 2
Br Br
48. a) l-clor-3-iode benzé C6H4ICI
b) 1,2-diclor benzé C6H4CI2
c) 1,2,3-trimetilbenzé C9H12
d) 1,3,5-tribromobenzé CeHsBrs
e) 1,4-dietilbenzé C10H14
C H 2
49. a) C H 2 C H 2
C H = C H
C H g C H 3
X ¿ S / C H 3
50. a) ( C H 3 — C H 2 ) 2 N H
b) ( C H 3 — C H 2 — C H 2 ) 2 N H
c) H o C
CH3 H
/ C v ^ C H s
H H 2 C C H 2
^ C ^ / \
H CH3
C H o — C H a
V C H g C H g
c) CH3—c; .0
NHs,
O d) C H g - C H — C
CH3 ^ N H g
51. a) Propilamina
h) Dimetilamina
c) Butanamida
d) Metanamida
52. Es deu al fet que el nitrogen pot formar fms a tres en-llagos covalents, de manera que partint de l 'amoníac, on els tres enllagos es formen amb H , es formen ami-nes primarles, secundarles o terciarles, segons la quantitat d'enllagos que es p r o d u í s q u e n amb un á tom de carboni.
La un ió amb un carboni i dos h idrógens origina ami-nes primarles:
R — N H 2
La un ió amb dos á toms de carboni i un d'hidrogen origina amines secundarles:
/ N H R'
I la un ió amb tres cadenes carbonades i cap hidrogen origina una amina terciaria:
R \ N—R"
R'
53. Propé
Prop í
CHg C H — CHg
^ ^ . H H : C : C : : C '
H H H
C H 3 — C = C H
H
H : C : C : Í C : H
H
Metanol CH3OH
H
H : C : O : H
Etanal C H , — C H
H : C : G-H H
54. Etanol C H 3 C H 2 O H
H H
H — C — C — O — H
H H
1-propanol C H 3 — C H 2 — C H 2 — O H
H H H I I I
H — C — C — C — O — H I I I
H H H
Propanal C H , CH9 C O
H H
H—C—C—C
H H
H
,0
H
Butanona
O
II CHg CHg C CH3
H H o H
H — C — C — C — C — H
H H H
.0 Ácid propanoic C H , — C H 2 — C
H H
O H
H — C — C — C ^ ,0
H H
55. a) 2,3-butanodial
h) 2-hexanona
c) 2-pentanona
d) 2-metil-2-butanol
e) Ácid 3-metilbutanoic
g) Etanodial
? O O I I I I
56. a) C I C H 2 — C — C H 2 — C — C H g
O ^ O h) ; c — C H 2 — C H 2 — c ^
H ^ ^ H
O — H
C) C H g — C H 2 — C H 2 -O
\ O H
d) CHgNHa
e) CHg—CH—C
C H ,
O
O H
f) CH3—CHg—C
O
.0
o—CHo—CH,
g) C H 3 — C — C H 3
h) C H 3 — C H g - C H — C H g — C H — C H 3
C H g - C H s O H
i) CH3—CHg—CHg—C
CHg
j) CH3—CHg—C—CH3
O H
..O
O
NHo
k) H — C NHo
l) CHg CHg CHg CHg CHg C o
O H
57. Cetones
Aldehids
O II
R—C—R'
O II
R — C — H
La diferencia entre aquests és la posició del grup car-bonil , que, mentre en una cetona es troba en un carboni secundari; en un aldehid, el grup carbonil sem-pre se sitúa en un extrem de la cadena, és a dir, en un carboni primari.
58. Que dos compostos orgánics son isómers significa que les seues formules moleculars coincideixen, pero si mirem les seues dues estructures amb mes detall, s'ob-serva que en realitat no és el mateix compost, j a que es produeixen diferencies de ramificació en la cadena, diferencies en les posicions deis grups funcionáis i diferencia en la posició espacial de certs enllagos.
Per exemple:
C H 3 — O — C H 3
CH3—CHgOH
Fórmula molecular, CgHgO.
59. CBHH CHg—CHg—CHg—CHg—CHg—CHg
CHg C H CHg CHg CHg
CH3
CHg—CHg—CH—CHg—CHg
CH3
C H g — C H — C H — C H g
CHg CHg
CH3
CHg—C CHg CHg
CH3
CH3 C H CHg CH3
CHg—CH3
Hexanona:
O II
CH3—C—CHg—CHg—CHg—CH3 2-hexanona
O fl
CH3—CHg—C—CHg—CHg—CH3 3-hexanona
60. 2,38 L compost
T = 9 7 ° C = 370K
P = 720 i p a r f í g =
m = 2,81 g
1 atm 760 mí»í íg
= 0,947 atm
PV= nRT
M PV
0,947 a ^ • 2 , 3 8 ^
= 37,8 g-mol - i
M , = 37,8 u
1 atm
273 K
r 85,63 g C 61. En 100 g del compost Á CN
114,37 g H
Calculem els mols de cada element:
n (C) = 85,63 ^ S = '7.14 mol C ^ 1 2 , 0 ^
n (H) = 1 4 , 3 7 ^ ^ " " " ^ ^ = 14,37 mol H ^ 1 , 0 ^
Calculem la fórmula empírica:
n ( C ) _ iMíft^í ^ n (C) 7,14 If^
n ( H ) _ 14,37jjadl _ ^ n (C) 7,14ijxíí
C : H -> 1 :2
Fórmula empírica: CHg
2 1 8