Chemicals in Medicinal

Plants

Pengenalan bahan aktif/metabolit sekunder

tanaman obat

Rindita

Produk Sekunder dari Tumbuhan• Alkaloida tumbuhan: strychnine, brucine, dan quinine,

pertama kali diisolasi dalam bentuk kristal pada tahun 1817 – 1820 di laboratorium Pelletier dan Caventou (Prancis).

• Triterpenoid betulin dari batang pohon birch pertama kali dipublikasikan pada tahun 1788.

• Pigmen antosianin diteliti pertama kali oleh Robert Boyle (tahun 1644).

• Sebuah kamus di tahun 1957 mencatat ada 2750 senyawa (termasuk alkaloid) yang terdapat pada tumbuhan. Saat ini, sekitar 100.000 senyawa yang tercatat.

Senyawa Kimia pada Tumbuhan

• Metabolit primer: gula, asam amino protein, purin dan pirimidin asam nukleat, klorofil, dll.

• Metabolit sekunder: alkaloid sampai terpenoid, asetogenin sampai fenol.

Metabolit sekunder: senyawa tersebut kurang penting bagi tumbuhan, namun berfungsi sebagai pertahanan tumbuhan dari tekanan lingkungan atau untuk mengendalikan pertumbuhan tumbuhan.

Contoh metabolisme sekunder• Glikosida: senyawa yang terdiri atas dua gabungan

senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh jembatan oksigen, nitrogen, sulfur, atau karbon.Klasifikasi glikosida:

- Glikosida saponin: membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.

- Glikosida steroid: memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

- Glikosida antrakuinon: terdapat dalam beberapa jenis obat pencahar.

- Glikosida flavonol

• Klasifikasi bahan kimia tumbuhan dilakukan berdasarkan asal biosintesisnya.

• Kelompok utama kimia tumbuhan adalah (Walton & Brown 1999): 1. Golongan terpenoid/isoprenoid2. Golongan alkaloid dan metabolit

mengandung nitrogen lainnya3. Golongan metabolit fenolik

1. Golongan Terpenoid• Biosintesisnya berasal dari pirofosfat isopentenil

dan dimetilalil, dengan komponen-komponen lemak.

• Umumnya terdapat pada trikoma daun yang glandular, eksudat kuncup, dan resin batang.

• Terpenoid dikelompokkan berdasarkan jumlah atom C5 yang terkandung, mulai dari monoterpenoid (C10) sampai tetraterpenoid (C40).

• Kelompok terpenoid yang terbesar: triterpenoid• Jumlah terpenoid yang telah diidentifikasi adalah

20.000.

Subklasifikasi terpenoidKelas terpenoid Deskripsi

Monoterpenoid Konstituen minyak volatil, esensial

Sesquiterpeneoid Konstituen minyak esensial yang didihkan dengan suhu yang lebih tinggi

Sesquiterpen lakton Karakteristik famili Compositae

Diterpenoid Asam resin dan giberelin (hormon pertumbuhan)

Triterpenoid saponin Glikosida haemolitik

Cucurbitasin Karakteristik famili Cucurbitaceae

Karotenoid Pigmen kuning hingga merah

Struktur terpenoid

Geranil pirofosfatAsam absisat

http://www.tutorvista.com/biology/abscisic-acid-aba

http://www.cyberlipid.org/simple/simple0008.htm

Produk mengandung sesquiterpen laktonhttp://www.etsy.com/listing/30734784/arnica-salve-1-oz-jar

2. Golongan Alkaloid dan Metabolit mengandung nitrogen lainnya

• Alkaloid adalah metabolit mengandung nitrogen yang paling banyak diketahui.

• Merupakan basa organik yang memiliki sebuah atom nitrogen sebagai bagian dari strukturnya.

• Jumlah struktur alkaloid yang sudah teridentifikasi mencapai 10.000.

• Alkaloid ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, 20% pada Angiospermae.

• Biosintesis alkaloid berasal dari lintasan metabolisme asam amino, terutama asam amino aromatik (contoh: triptofan).

• Sebagian besar sub kelas alkaloid keberadaannya terbatas di alam (pada kelompok tumbuhan tertentu).

Kelompok alkaloid dan metabolit mengandung nitrogen lainnya

Nama metabolit Deskripsi

Indol Memiliki banyak struktur, terdapat pada famili Apocynaceae dan Loganiaceae

Isoquinolin Kelompok alkaloid terbesar, distribusi luas

Purin dan pirimidin Termasuk kafein dari kopi dan teh

Glukosinolat Umumnya terdapat pada Cruciferae

Amin Volatil yang baunya amis, distribusinya luas

Asam amino non-protein Sering kali terdapat pada biji, terutama pada Leguminosae

Steroidal Pada Apocynaceae, Buxaceae, Liliaceae, dan Solanaceae

Peptida 130 struktur, terutama pada Rhamnaceae

Betalain Pigmen kuning atau ungu dari kelompok tumbuhan Centrospermae

Struktur alkaloid

Indolhttp://nindraleksana.blogspot.com/2010/03/

alkaloid.html

Isoquinolinhttp://www.uky.edu/~dhild/biochem/26/lect26.html

Betalain, struktur dan contoh tanaman yang

pigmennya mengandung

betalain.http://www.medlibrary.org/

medwiki/Betacyanin

3. Golongan metabolit fenolik

• Senyawa fenolik adalah struktur aromatik yang mengandung 1 atau lebih kelompok hidroksil.

• Biosintesis fenol berasal dari asam amino fenilalanin. • Flavonoid (polifenol, memiliki 4.000 struktur) dan tanin

adalah termasuk golongan fenolik.• Jumlah total struktur golongan ini mencapai 8.000.• Sebagian besar senyawa fenolik berpotensi toksik

dalam kehidupan, sehingga keberadaannya dalam sel tumbuhan berkonjugasi dengan gula, sulfat, atau dalam bentuk yang larut air dan terletak pada vakuola sel.

Klasifikasi konstituen fenolikSubkelas Deskripsi

Antosianin Pigmen merah sampai biru yang terdapat pada bunga

Benzofuran Terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi dan lichen

Kromon Grup kecil, penting dalam terapi

Isoflavonoid Karakteristik Leguminosae

Fenol dan asam fenolik Asam-asam universal pada tumbuhan

Tanin Ditemukan pada batang dan daun tumbuhan berkayu

Fenilpropanoid Kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat (memiliki cincin benzen pada ujung propana).

Flavonoid Zat warna merah, ungu, biru, dan kuning yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan. Sebagian besar ditemukan dalam bentuk glikosida.

Struktur senyawa fenolik

isoflavonoidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Isoflavonoid

http://harvardforest.fas.harvard.edu/research/leaves/leaf_pigments.html

http://www.hcs.ohio-state.edu/hcs300/biochem3.htm

fenolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Fenol

Fungsi Metabolit Sekunder

1. Substansi pertumbuhan tanaman: giberelin, sitokinin, etilen, asam absisat, asam fenolik, dll.

2. Pigmen dan aroma bunga (penting untuk proses penyerbukan dan dapat diolah menjadi minyak volatil): antosianin, flavonoid, karotenoid (pigmen), dan terpenoid (aroma).

3. Agen antiherbivora: sebagai mekanisme pertahanan melawan hewan herbivora.

4. Agen antifungal: mekanisme perlawanan terhadap infeksi mikroba. 5. Senyawa yang berperan dalam aktivitas hormonal hewan.

Contohnya pada jaringan tumbuhan terdapat hormon yang berperan dalam proses pengelupasan kulit pada serangga.

6. Berfungsi dalam simbiosis dengan makhluk hidup lain: lichen, interaksi legum-Rhizobium.

Obat dari TanamanAllium spp. Famili Alliaceae• Contoh: bawang putih (Allium

sativum) dan bawang merah (A.cepa).

• Khasiat: mengobati sakit perut, kolera, dermatitis, hipertensi, kondisi jantung, rematik, kelainan perut, dan penyakit parasit.

• Bahan aktif: alliin dan ajoene, monoterpenoid linalool, citral, geraniol, saponin, flavonoid (antioksidan).

Bawang putihhttp://phytopharm.blogspot.com/

Artemisia annua L.Famili Compositae•Digunakan dalam pengobatan tradisional Cina, disebut Quinh Hao.•Khasiat: menyembuhkan demam, memiliki aktivitas antimalarial.•Bahan aktif: artemisinin (anti-plasmodial).

http://science.jrank.org/pages/41669/sesquiterpene-lactone.html

Daun Artemisiahttp://commons.wikimedia.org/wiki/

File:Artemisia_annua_detail.jpeg

Cannabis sativa L.Famili Cannabinaceae•dikenal sebagai narkotik •Bahan aktif: Tetrahidrokanabinol (THC) yang memiliki efek psikotropika (jika menghisap tumbuhan tersebut).•Khasiat: menghilangkan rasa sakit, asma, epilepsi, anorexia, dan kesakitan setelah kemoterapi.

Ganjahttp://www.pharma.uzh.ch/research/

neuropharmacology/researchareas/neuropharmacology/projects.html

Catharanthus roseus L.G.Famili Apocynaceae

•Bahan aktif: dua jenis alkaloid, yaitu vinblastin dan vinkristin.•Khasiat: berpotensi mengobati kanker, diabetes.

Struktur vinblastinhttp://commons.wikimedia.org/

wiki/File:Vinblastin_small.png

Produk vinkristinhttp://

www.sobhanoncology.com/vincristin-richter.php

Tapak Darahttp://www.biologie.uni-

regensburg.de/Botanik/Schoenfelder/kanaren/flora_canaria_NZ.html

Cinchona spp.Famili Rubiaceae

•Bahan aktif: quinin•Khasiat: mengobati malaria.

Kinahttp://commons.wikimedia.org/wiki/

File:Cinchona.calisaya03.jpg

Ginkgo biloba L.Famili Ginkgoaceae•Disebut The Maidenhair Tree, telah digunakan sebagai obat sejak 2800 SM.•Disebut sebagai fosil hidup, dapat hidup sampai 1000 tahun.•Khasiat: menyembuhkan diabetes, kehilangan memori, dan asma. •Bahan aktif: flavonoid dan ginkgolida.

Daun Ginkgo bilobahttp://commons.wikimedia.org/wiki/

File:Ginkgo_biloba_02.jpg

Produk Ginkgohttp://hawk-

indo.blogspot.com/2010/06/ginkgo-biloba-

vitamin-pintar-seumur.html

Papaver spp.Famili Papaveraceae•Papaver somniferum L. digunakan oleh bangsa Roma dan Yunani sebagai sedatif dan menghilangkan rasa sakit. •Bahan aktif: alkaloid kodein dan morfin. •Khasiat: digunakan untuk sintesis berbagai macam obat, anelgesik, dan narkotik.

Bunga opiumhttp://bioweb.uwlax.edu/bio203/s2009/wasicek_lind/

Passiflora incarnata L.Famili Passifloraceae

•Khasiat: memiliki aktivitas anti bakterial terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli.•Bahan aktif: alkaloid, fenol, passicol (antibacterial activity) dan flavonoid.

Bunga pasiflorahttp://www.earthhealing.info/dailyaug07.htm

Piper betle L.Famili Piperaceae•Khasiat: stimulan, karminativa, dan antiseptik, antimalaria, menyembuhkan bengkak, memar, dan pegal-pegal. •Bahan aktif: fenilpropanoid seperti hidroksikavikol. Sirih

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Piper_betle_plant.jpg

“In All things there is a poison, and there isnothing without a poison. It depends on only upon the dose whether a poison is a poison or

not”---------Paracelsus (1493?-1541, Switzerland)