Introducción a la Química
Orgánica
Semana 15
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Origen de la Química Orgánica
A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una “fuerza vital”.
En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea.
A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.
Es la parte de la química en que se estudian loscompuestos químicos del carbono.
Con excepción de los carbonatos,bicarbonatos, cianuros y algunos otroscompuestos sencillos del carbono , todos loscompuestos del carbono se clasifican comocompuestos orgánicos.
Química Orgánica
Diferencia entre las características de los
compuestos orgánicos e inorgánicosCARACTERISTICA ORGANICO INORGANICO
ELEMENTOS (que predominan) C, H, O Mayoría de metales y no metales
ENLACEPrincipalmente
covalenteMuchos iónicos y algunos
covalentes
PARTICULAS Moléculas Iones
PUNTO DE FUSIÓN bajos Altos
PUNTO DE EBULLICION Bajos Altos
INFLAMABILIDAD Alta Baja
SOLUBILIDAD EN AGUANO solubles solo los que tengan un grupo polar
La mayoría solubles a menos que sea no polar
CONDUCEN LA ELECTRICIDAD NO SI
ESTADO FÍSICO A TEMPERATURA AMBIENTE
Solidos, líquidos y gases a T°ambiente
La mayoría solidos a temperatura ambiente
ISOMERIA SI un reducido numero
VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rápidas
• No metal
• Columna IVA (4 electrones de valencia)
• No. atómico 6
• Masa atómica 12
• Estructura electrónica:
Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
Real 6C = 1s2 2s1 2p3
Características generales del carbono y su
estructura
• Dependiendo de las condiciones de formación,puede encontrarse en la naturaleza en formasalotrópicas como grafito, diamante, fulerenos
• El carbono tiene la capacidad de enlazarsesucesivamente a otros átomos de carbono formandocadenas lineales, ramificadas y anillos de tamañovariable.
Cadenas Lineales
Cadenas Ramificadas
Anillos
• Conforme incrementa el número de átomos de carbonoen una cadena, aumenta el número de formas dedistribución de estos átomos. Esto conduce acompuestos con la misma composición química perodiferente estructura.
• El carbono puede formar enlaces de igual fuerza condiversos elementos.Los elementos que se encuentran con frecuencia en loscompuestos orgánicos son : hidrógeno, oxígeno,nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.
• La hibridación es una mezcla de orbitales puros enun estado excitado para formar orbitales híbridosequivalentes con orientaciones determinadas en elespacio.
• Es un reacomodo de electrones del mismo nivel deenergía; del orbital s al orbital p del mismo nivel.La configuración electrónica del carbono en suestado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal); por lotanto en los compuestos orgánicos el carbono estetravalente,
Hibridación del Carbono
10
C C*
↑ ↑ ↑ ↑ ↑
↑↓ ↑
↑↓ ↑↓
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Estado Basal Estado Activado
Basal: 1S2 2S2 2P2 Real: 1S2 2S1 2P3
Promoción
• El carbono puede adquirir cuatro electronesadicionales para llenar su capa externa, mediantecompartición de electrones, se une mediante unenlace covalente. El carbono forma cuatro enlacescovalentes.
Tipo de
Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3
4 sp3 Tetraédrica 109º Simple
Tipo de
HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace
sp2
3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
Tipo de
HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace
sp 2 sp
2 p
Lineal 180º Triple
Fórmula que proporciona el número real deátomos en un compuesto.
Ejemplo :
C2H
6
C3H
8
C2H
6O
Formula Global o Molecular
La fórmula estructural indica la distribución de losátomos que constituyen una molécula.
Esta fórmula puede ser:
• Desarrollada
• Condensada
• Escalonada o esqueleto
Formula Estructural
Muestra la estructura de una molécula es decir elmodo de unión de sus átomos.
Establece las uniones carbono-carbono y carbonootros elementos.
Formula Estructural o Desarrollada
Las fórmulas estructurales desarrolladas setransforman en otras condensadas.En esta fórmula los enlaces no siempre se muestrany los átomos del mismo tipo unidos a otro sedibujan agrupados conjuntamente.
Formula Estructural Condensada
DESARROLLADA CONDENSADA
En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2 CH3CH3
CH3 CH3| |
CH3C CH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2|CH3
MAS
CONDENSADA
MAS
CONDENSADA
Una estructura simplificada , es un esqueleto decarbono en el que los átomo de carbono se representancomo el extremo de cada línea o como esquinas en unalínea en zigzag. Los átomos de hidrogeno no semuestran.
Formula de Esqueleto o Escalonada
1. Escriba la fórmula estructural desarrollada, condensada y escalonada de los siguientes compuestos
a) C3H8
b) C5H12
Ejercicios
2. A partir de la siguiente fórmula, dibuje:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3,
MOLECULAR ESTRUCTURAL DESARROLLADAESQUELETO O
ESCALONADA
Ejercicios
Los compuestos que poseen la misma fórmulamolecular, pero diferentes fórmulas estructurales,reciben el nombre de isómeros (del griego iso, igual;mero, parte).
El fenómeno que describe la existencia de estoscompuestos se denomina ISOMERÍA.
Isomería
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Isómeros Constitucionales ó
Estructurales
Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos.
Ejemplo :
a) C4H10
Isómeros de Esqueleto o Cadena
H H H HH- C – C – C - C-H
H H H H
H H HH- C – C - C –H
H HH-C-H
H
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Isómeros de Posición
Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace.
Ejemplo :
a) C4H9Br
b) C6H12
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3–CH-CH2 -BrCH3
CH3 – C - CH3
Br
Son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular pero pertenecen a grupos funcionalesdiferentes.
Ejemplo: C2H4O2
CH3COOH HCOOCH3
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Isómeros Funcionales
Ejemplos:Indique si las siguientes parejas de
compuestos son isómeros y que tipo de
isómerosSON
ISOMEROS SI/NO
ISOMERIA QUE PRESENTA
CARBONO EJEMPLO UNIDO A:TOTAL DE CARBONOS
1º CH3 -CH2-CH3 1 CARBONO PRIMARIOS
2ºCH3-CH2-CH3
2 CARBONOS PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
3º
CH3
CH3-CH2- CH
CH3
3 CARBONOS
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
4º
CH3
CH3-CH2-C- CH3
CH34 CARBONOS
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
CUATEANRIOS
30
Según el número de carbonos que se encuentre unidos
Clasificación del Carbono
Por el carbono al que se encuentran unidos
31
H EJEMPLOUNIDO A UN CARBONO:
TOTAL DE H
1º CH3 -CH2-CH3 PRIMARIO PRIMARIOS:
2ºCH3-CH2-CH3
SECUNDARIO PRIMARIOS:
SECUNDARIO:
3º
CH3
CH3-CH2- CH
CH3
TERCIARIO
PRIMARIOS
SECUNDARIOS
TERCIARIOS
Clasificación de los Hidrógenos
Ejercicio:
Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior
32
1º. 2º. 3º. 4º.
# DE CARBONOS
# DE HIDROGENOS
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Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º
y 4º presentes en la estructura anterior
NUMERO DE 1º. 2º. 3º. 4º.
CARBONOS
HIDROGENOS
Ejercicio
El estudio de la química orgánica se organizaalrededor de los grupos funcionales.
El grupo funcional es una unidad estructural deuna molécula que caracteriza una clase decompuestos orgánicos y hace que la moléculapresente las propiedades químicas y físicascaracterísticas de esa clase de compuestos.
Cada grupo funcional define una familia orgánica.
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Grupos Funcionales
35
36
Los compuestos orgánicos que contienen sólocarbono e hidrógeno reciben el nombre dehidrocarburos.
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
SATURADOS
ALCANOS
INSATURADOS
ALQUENOSALQUENOS ALQUINOS
AROMATICOS
BENCENOAROMATICOS POLINUCLEARES
Hidrocarburos
Alifaticos
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Loscuales pueden ser saturados o insaturados . Y sesubdividen en familias, que incluyen alcanos,alquenos y alquinos.
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ALCANOS C-C
ALQUENOS C=C
ALQUINOS CΞC
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Constituido solamente por átomos decarbono e hidrógeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlacesde la molécula.
Significa que cada átomo de carbono seencuentra unido en forma covalente a otroscuatro átomos mediante enlaces sencillos.
Hidrocarburos Saturados
El ángulo de enlace es de 109.5°
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• Parafinicos: del latín parum affinus que significa “poca afinidad”
• Alcanos : El nombre genérico para este tipo de compuestos basados en el sistema UIQPA
Formula GeneralAlcanos
CnH2n+2
También llamados
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NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nomenclatura
NOMBRENo. de
carbonosFORMULA
MOLECULAR
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3
42
Fin