300 107300 107
LIFE & ENVIRONMENTAL IILIFE & ENVIRONMENTAL II
“Introduction to Organic Chemistry”“Introduction to Organic Chemistry”
ee--mail: [email protected]: [email protected]ออ. . ชนกพร เผาศรชนกพร เผาศร
(http://chemsci.kku.ac.th/chanokbhorn/)
OCH3OCH C
HN
O
HOCH2 C N
N
S
HOH H O
CO2H
Estrone(Female Steroidal Hormone)
Penicillin V
H3CO
CH3 H CO
N CH3
O3
H3CH3C
3
H3CO
N CH3
M hi
HOCH3 Morphine
(Analgesic)
3
Vitamin E
COOHH C
OH
O CH3
H3C
O
O
2-Acetyloxybenzoic acid2-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl]propanoic acid
(Ib f )2 Acetyloxybenzoic acid(Aspirin, Bayer Aspirin) (Ibuprofen)
OH
N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide(A t i h T l l)
HNC
CH3
(Acetaminophen, Tylenol) The Painkillers
O
O
NH +CNO- H N C NHNH4 CNOAmmonium cyanate
H2N C NH2
UreaAmmonium cyanate Urea
Organic CompoundOrganic Compound
Electron ConfigurationsElectron Configurations
Classification of Chemical Bonds
Difference in Difference in Electronegativity B t B d d At Type of BondBetween Bonded Atoms Type of Bond
less than 0.5 nonpolar covalentless than 0.50.5 to 1.9
nonpolar covalentpolar covalent
greater than 1.9 ionic
Molecular Representationsp
(Line-Angle Formula)
Provide Lewis Structures for these compounds.f p
(CH3CH2)2CO( 3 2)2
HCOCH2CH2OH
HCONH2HCONH2
CH3CH2CHCHCCH
Classes of Compounds
Classification based on functional group
Three broad classes
Hydrocarbons
Compounds containing oxygen
Compounds containing nitrogen
Functional GroupsFunctional GroupsFunctional groupFunctional group: an atom or group of atoms
within a molecule that shows a characteristic t f h i l d h i l tiset of physical and chemical properties
Functional groups are important for threeFunctional groups are important for three reason; they arethe units by which we divide organic compounds
into classesinto classes
the sites of characteristic chemical reactions
the basis for naming organic compounds
Hydrocarbonsy Alkane/ Cycloalkane: single bonds.
Alkene/ Cycloalkene: double bonds.
Alkyne: triple bonds.
Aromatic: contains a benzene ring.
An oil spill is the release of a liquid petroleum
hydrocarbon into the environment due to human
i i d i f f ll i Th f activity, and is a form of pollution. The term often
refers to marine oil spills, where oil is released into refers to marine oil spills, where oil is released into
the ocean or coastal waters. The oil may be a variety
of materials, including crude oil, refined petroleum
products (such as gasoline or diesel fuel) or by-
products ships' bunkers oily refuse or oil mixed in products, ships' bunkers, oily refuse or oil mixed in
waste. Spills take months or even years to clean up. p y p
(From Wikipedia, the free encyclopedia)
Natural gas 90-95% methane
PetroleumPetroleum
C1-C2: gases (natural gas)
C3-C4: liquified petroleum (LPG)
C5 C8: gasolineC5-C8: gasoline
C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
C17-up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining
CoalCoal
GasolineGasoline
•• Octane ratingOctane rating: the percent 2 2 4 trimethylpentane•• Octane ratingOctane rating: the percent 2,2,4-trimethylpentane (isooctane) in a mixture of isooctane and heptane that has equivalent antiknock properties
CH3 CH3
CH3 ( CH2 ) 5CH3 CH3 CCH2 CHCH3
CH3 CH3
CH3
Heptane 2 2 4-Trimethylpentane Heptane(octane rating 0)
2,2,4 Trimethylpentane(octane rating 100)
Polar & Nonpolar MoleculesPolar & Nonpolar Molecules
Bond Dipole Moments
H3C CH3 H3C NH2 C OO3 3 3 2
C OH3C OH H3C Cl OHH
Molecular Dipole MomentsMolecular Dipole Moments
( )Hydrophobic (Water Fearing)
Molecules or parts of molecules that repel (are insoluble) in water.
O
OH
Hydrophlilic
Hydrophobic
Quote of The Day
Great opportunities to help others seldom comeb t th ll d dbut the small ones surround us every day.
โอกาสยงใหญทจะชวยผอนนน แทบไมมผานมา แตโอกาสโอกาสยงใหญทจะชวยผอนนน แทบไมมผานมา แตโอกาส
เลก ๆ.............ทจะชวย มรอบตวเราทกวน
จาก “หกหอกเปนดอกไม (DMG))
Hydrating The Skiny gMoisturizers
Non-polar oily substances
Mineral oilsHumectants
Gl lMineral oils
Petroleum jelly from petroleum
Glycerol
Urea Vegetable oils
Animal fat Lactic acid
Animal fatH2C CH CH2
OH OH OH
1,2,3-propanetriol1,2,3 propanetriol (glycerol)
Nomenclature1. The general name of an open-chain saturated
hydrocarbon is alkane.
2. For a branched-chain hydrocarbon, the alkane
corresponding to the longest chain is taken as the
parent chain and its name is the root name.
3 G h d h h i ll d3. Groups attached to the parent chain are called
substituentssubstituents.
undec- 11Prefixmeth- 1
Carbons CarbonsPrefix
dodec-tridec
1213
eth-prop-
23
tetradec-tridec- 13
14propbut-
34
pentadec-hexadec-
1516
pent-hex-
56
heptadec- 17octadec 18oct
7hept-8
nonadec-i
octadec- 181920
oct-non-d
89
10 eicos- 20dec- 10
Alkyl groups (R-)
CondensedS l F lN
methylStructural FormulaName- CH3
propyl
ethyl - CH2 CH3
- CH2 CH2 CH3
isopropyl
propyl 2 2 3
- CHCH3
CH3
4 If there is one substituent number from the end of the 4. If there is one substituent, number from the end of the
chain that gives it the lower number.g
12345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
123456784-methyloctane
CH3
2 th l t2-methylpentane
4-ethylnonane4 ethylnonane
4-propyloctane
n-octanen-octane
5 th l 3 th l t5-ethyl-3-methyloctane
2,2-dimethyl-4-methylpentane
6-ethyl-3,4-dimethyloctaney , y
CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
CHCH3CH2CH2C CCH2CH3
CH3 CH3
2 4-dimethylhexaneCH3 CH3
2,4 dimethylhexane3,3,4,4-tetramethylheptane
CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
3,3,6-triethyl-7-methyldecane
5 C i l d i h IUPAC 5. Certain common nomenclatures are used in the IUPAC system.
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CHCH3
CHCH3
4-isopropyloctane
Common Names Isobutane, “isomer of butane”
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3CH2CHCH3
CH33
5 isobutyldecane5-isobutyldecaneor
5-(2-methylpropyl)decane5-(2-methylpropyl)decane
Nomenclature of Cycloalkanes
1. No number is needed for a single substituent on a ring.
CH3
CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
methylcyclopentane ethylcyclohexane 1-cyclobutylpentaney y p y y 1 cyclobutylpentane
2. Name the two substituents in alphabetical order.H3CH2C CH3
H3CCH2CH2CH3
CH3
1-ethyl-3-methylcyclopentane CH1-methyl-2-propylcyclopentane
1 ethyl 3 methylcyclopentane CH3
1,3-dimethylcyclohexane
3. If there are more than two substituents,f
CH3CH3CH2CH2
3
CH
H3C CH2CH3
CH3
CH3
4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexanenot
1,1,2-trimethylcyclopentanenot
1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexanebecause2<3
not
1,2,2-trimethylcyclopentanebecause1<2
notnot5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane
because 4<5
not1,1,5-trimethylcyclopentane
because 2<5
Reactions of AlkanesfCombustion/Oxidation
CH3CH2CH2CH3 + O2 CO2 + H2Oheat8 10132
Cracking and hydrocracking (industrial)
long-chain alkanes catalystshorter-chain alkanes
g y g ( )
Halogenation
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ +heat or light
Halogenation
3 3 CC 4
lFireplaces
CO : SILENT AND DEADLYCO : SILENT AND DEADLY
1000 Americans die each year from unintentional CO poisoning
Symptoms of CO poisoning
* Slight headache, dizziness, drowsiness.* Weakness, mental confusion, nausea.* Rapid pulse and respiration, fainting.R p p p , f g* Possibly fatal coma.
Chlorination of Methane
Cl Cl + photon (h) Cl + Cl
H H
photon (h) Cl + Cl
CH
H
H Cl+ CH
H
+ H Cl
H H
H HCH
H
+ Cl Cl CH
H
Cl + ClH
C
H
H H + Cl Cl C
H
H ClCH
H
H + Cl Cl CH
H
Cl + H Cl
ChlorofluorocarbonsChlorofluorocarbons
Cl h ClC ClFCl h
CFCl
+ ClC ClFF
CFF
Cl
Chlorine radicals : Damage Ozone Layer
Cl + O3 ClO + O2Cl + O3 ClO + O2
ClO + O3 Cl + 2 O2ClO + O3 2
Chemistry for ThoughtChemistry for Thought
Would you expect a molecule urea produced in the bodyto have any different physical or chemical properties to have any different physical or chemical properties from a molecule of urea prepared in a laboratory?
Why might the study of organic compounds be important to someone interested in the health or life sciences?f
AlkeneAlkene
Alkene:
CnH2n CH3CH=CH23 2
Cyclic alkene:
CnH2n–2n 2n–2
CHEMISTRY IN VISION
Improve your Eye Sight with Vitamin A
- carotene is converted into vitamin A.
p y y g
carotene is converted into vitamin A.
-carotene
OH
Vitamin A
vitamin A is converted into retinal.
cis-retinal reacts with opsin.
Ocis-Retinal
HC N OpsinHC
Rhodopsin
N Opsin
Common Names
Usually used for small molecules.y f
Examples:pCH3
CH2 CH2
ethylene
CH2 CH CH3
propylene
CH2 C CH3
isobutyleneethylene propylene isobutylene
Naming these compounds
CH2 CH CH2 CH3CH2 CH CH2 CH3
CHCH2CH31-butene
CH3 C CH CH3
CHCH2CH3H3C
CH3
2 methyl 2 butene
2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
CH3
2-methyl-2-butene
CH3
3 l 1 h3-methylcyclopentene
3-n-propyl-1-heptene
Isomers of Alkenes
CH3H BrBrC C
CH3
H
H
CH CHC C
Br
H
Br
HHCH3CH2
t 2 t
HH
i 1 2 dib thtrans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
Hydration of AlkenesHydration of Alkenes
H OHC C + H2O
H+
C
H
C
OH
2
alkene alcoholalcohol
Reverse of dehydration of alcohol
U d l l f dUse very dilute solutions of H2SO4 or H3PO4 to drive
equilibrium toward hydration equilibrium toward hydration.
Mechanism for HydrationH
H +C C OH H++ + H2OC C
+
H H O H
H+
+C C+
H2O C
H
C
O H
H+ H
+ H2OC
H
C
O H+
C
H
C
O
H3O++
2 3
Orientation for Hydrationf y
• Markovnikov product is formed.
CH3H
CH
+CH3 C
3
CH CH3 OH H++ H2O+
H
CH3CH
CH3
CCH3
H
H2OCH3
CH3 C CH CH3
HOH H
+CH3 H
H2OCH3 C
CH3
CH CH3
HO HOH
Watermelon and Tomatoes : Sources of Lycopene
Today’s QuoteToday s Quote
AlkynesyGeneral formula: CnH2n–2 (acyclic); CnH2n–4 (cyclic)
H C C HAcetylene
H C C H(Ethyne)
H C C C2H5 H3C C C CH3
Ethylacetylene Dimethylacetylene
H3C C C CH(CH3)23C C C C (C 3)2Isopropylmethylacetylene
1 2 3 4 CH3
5
H3C C C CH1 2 3 4 CH3
CH34-Methyl-2-pentyney p y
Reactions of AlkynesY Z
RC CR'YZ RC CR' YZ RC CR'
Y Z
Y Z Y Z
HgCl2g 22
Vinylchloride(Chloroethylene)
NH4Cl 23 2 2 3
NH4Cl
CH3COOH
cis 3 Chloro 33 2
3
3 2 2CCl4
cis-3-Chloro-3-hexene
3 2 2 3 2 22 1,1,2,2-
Tetrabromobutane
Aromatic CompoundsAromatic = Fragrant
O
HCH3
Benzene Benzaldehyde TolueneBenzene Benzaldehyde Toluene
Cl1X
Cl2orthoortho
ortho-Dichlorobenzene
Cl2meta meta
1,2-Dichlorobenzenepara
NO21
23O
2N I12132
24
meta-Dinitrobenzene para-Diiodobenzene
I 3
1,3-Dinitrobenzene
p
1,4-Diiodobenzene
Drowsiness/ Dizziness Vomiting/ Stomach Irritation
Benzene
Bone marrow depression LeukemiaBone marrow depression Leukemia
CarcinogenCarcinogen
Some aromatic compounds are carcinogen.
OxidaseO
HOOH
ODNA-Base (guanine)
NHN
HO
NHNNDNA
HO
OHHO
ตารางท 1. พลงงานการเกดปฏกรยาไฮโดรจเนชนของอลคน
Reactant Product H0hydrog (kJ/mol)
Cyclohexene Cyclohexane 120
1,3-Cyclohexadiene Cyclohexane 232
Benzene Cyclohexane 208
H2/Metal Catalyst
1.39 Å
1.10 Å
H H1200ความยาวพนธะ C-C 1.54
Å
H H1200
1200 Åความยาวพนธะ C=C 1.34
ÅH H Å
โ H H พนธะ 1.5 (โดยเฉลย)
การวาดเบนซนโดยใชโครงสรางแบบเรโซแนนซ
1.5 Bonds on average
H H H H
H H H H
H H H H
Chlorination
FeCl
Cl
HClFeCl3Cl2
ClH
Iododination
HICuCl2I2
IH
2
Br Br FeBr3
H H
Br FeBr3Br
H H
H
Br FeBr3Br
B
HBr FeBr3
H Br
Compounds Containing OxygenCompounds Containing Oxygen• Alcohol: R OH• Alcohol: R-OH
Ether: R O R'• Ether: R-O-R'
Ald h d RCHO• Aldehyde: RCHO
CO• Ketone: RCOR'
CH CH C
O
H CH C
O
CHCH3CH2 C H CH3 C CH3
Carboxylic Acids d Th i D i ti
Carboxylic Acid: RCOOH O
and Their Derivatives• Carboxylic Acid: RCOOH• Acid Chloride: RCOCl C
O
OHAcid Chloride: RCOCl• Ester: RCOOR'
O
OH
• Amide: RCONH2 C
O
Cl
OOC
O
OCH3C
O
NH2
ทานตะวนสแดดทแผดเผา เปรยบชวตของเราพบปญหาทานตะวนสแดดทแผดเผา เปรยบชวตของเราพบปญหาทานตะวนสแดดทแผดเผา เปรยบชวตของเราพบปญหาทานตะวนสแดดทแผดเผา เปรยบชวตของเราพบปญหา
หากอดทนสไปใชปญญา ยอมผานพนทกขนานาไดสกวนหากอดทนสไปใชปญญา ยอมผานพนทกขนานาไดสกวน
((โดย พณธาราโดย พณธารา))
Alcohols and Phenol
CH OHCH3OH
CH3CH2OH OH
1 2 3 4 12345
CH3CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2OH
OH2 butanol
CH2CH3
2 ethyl 1 pentanol2-butanol 2-ethyl-1-pentanol
CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CHCH3
Br OHCH2CH3
6-bromo-4-ethyl-2-heptanol
OHH3CHO
2-ethyl-5-methylcyclohexanolCH3
CH3
3,4-dimethylcyclopentanol
CH3
MentholAlcohol
MentholOH
CHH3C CH3
CH(CH ) CHCH
CH3 CH3
CH3
CH3CH(CH2)3CHCH3
LIPID Typical values CH3 LIPID yp(mg/dl)
Cholesterol 170–210LDL cholesterol 60 140
HOCholesterol
LDL cholesterol 60–140HDL cholesterol 35–85
แอลกอฮอลทใชงานในโรงพยาบาลม 2 ชนด คอ ethyl alcohol (ethanol) และ แอลกอฮอลทใชงานในโรงพยาบาลม 2 ชนด คอ ethyl alcohol (ethanol) และ
Isopropyl alcohol แอลกอฮอลทง 2 ชนดเปนของเหลว ไมมส ระเหยไดท
อณหภมหอง ไมมฤทธตกคาง แอลกอฮอลมฤทธในการทาลายเชอแบคทเรย
เชอวณโรค เชอรา และเชอไวรส แตไมสามารถทาลายสปอรของเชอแบคทเรยเชอวณโรค เชอรา และเชอไวรส แตไมสามารถทาลายสปอรของเชอแบคทเรย
ได แอลกอฮอลจดเปนเพยงนายาทาลายเชอระดบกลาง ประสทธภาพในการ
ทาลายเชอของแอลกอฮอลจะลดลงมากหากมความเขมขนตาลง แอลกอฮอลจะ
มปร สทธภ พในก รท ล ยเช ไดดเม มคว มเขมขนปร ม ณ 70 90% โดยมประสทธภาพในการทาลายเชอไดดเมอมความเขมขนประมาณ 70-90% โดย
ปรมาตร ความสามารถในการทาลายเชอของแอลกอฮอลทง 2 ชนดแตกตางกน
ถาเปน Ethyl Alcohol จะทาลายเชอไวรสไดดกวา สวน Isopropyl alcohol ไม
ไ ไ สามารถทาลาย Hydrophilic virus ซงไดแก echovirus และ coxsackie virus ได
เปรยบเทยบคา pKaของ methanol กบ phenol
แอลกอฮอล คา pKa
CH OH 15 54phenol เปนกรดทแรง
CH3OH 15.54
phenol 10.00กวาแอลกอฮอล
OH O Na
+ NaOH + H2O
(Sodium Phenoxide)
+ NaOH No reactionROH NaOH No reactionROH
การกระจายตวของอเลกตรอนเขาไปO การกระจายตวของอเลกตรอนเขาไป
ในวงเบนซนทาให phenoxide anion
O
มความเสถยรมากขน
O O OO
OO
เครองตรวจแอลกอฮอลจาก
ลมหายใจมความล เอยดสง ลมหายใจมความละเอยดสง
สามารถตรวจดวยตนเองไดสามารถตรวจดวยตนเองได
กอนถงดานตรวจกอนถงดานตรวจ
2K2Cr2O7 + 8H2SO4 + 3CH3CH2OH
O
2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 3CH3COH + H2O
ตวอยางปฏกรยาออกซเดชนในรางกายตวอยางปฏกรยาออกซเดชนในรางกาย
OH O
[O]CHH C
OH
COH C
H C
O
COH + H2OH3C C
O
H3C C
O
2
Enzyme
Lactic Acid Pyruvic acid
NAD+CH3CH2OH CH3CH
ONAD+
CH3COH
O
alcohol dehydrogenase
CH3CH2OH CH3CHaldehyde
dehydrogenase
CH3COH
ปฏกรยาของแอลกอฮอล
ปฏกรยาออกซเดชน (Oxidation)
O[O]
H O
(Oxidizing agent)CR H
R
[O]C
R R+ H2O
Ralcohol carbonyl compound
[O] = ตวออกซไดส เชน KMnO4 K2Cr2O7 H2CrO4/H+
ปฏกรยาออกซเดชนของแอกอฮอลปฐมภม
O[O]
H O[O]
O
CR H
H
[O]C
R H
[O]C
R OHH
primary alcohol aldehyde carboxylic acid
[O]O
CH3CH2CH2CH2OH[O]
CH3CH2CH2CH Butanal
O[O]
CH3CH2CH2COH
O
Butanoic acid
ปฏกรยาออกซเดชนของแอกอฮอลทตยภม
O H O
CR
O
H[O]
H
C
O
CR H
RR R
seconday alcohol ketone
[O]OH O
Cyclohexanone
C R' + Cr O 2- + 8H+O
3R + 2Cr3+ + 7H OCH R'3ROH
C R + Cr2O
7 + 8H 3R + 2Cr + 7H
2OCH R'3R
ปฏกรยาออกซเดชนของแอกอฮอลตตยภมO H
CR
O
R[O]
H
no reaction
Rtertiar alcoholtertiary alcohol
การจาแนกประเภทของแอกอฮอลโดยใช K Cr O /H+การจาแนกประเภทของแอกอฮอลโดยใช K2Cr2O7/H
The Bombardier Beetle
OOH
H2O2exothermic reaction
100 oC
OH O
100 C
1,4-benzenediol(hydroquinone)
OH Op-benzoquinone
วตามน E (อนพนธของฟนอล) ในการเปน antioxidant
O2 + 4H + 4e- H2O
หากเกดการรดวซทไมสมบรณทาใหเกด O2- (superoxide)/ หากเกดการรดวซทไมสมบรณทาใหเกด O2 (superoxide)/
H2O2 (hydrogen peroxide)/ OH. (hydroxy radical)
HO
CH3
free radical O
CH3
OH C R
CH3
free radical complex
OH C R
CH3
Vit i E
OH3C
CH3
R
T h di l
OH3C
CH3
R
Vitamin E -Tocopheroxy radical
FeCl3 Test for Phenolic Group
3ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3 + 3HCl3ArOH + FeCl3 Fe(OAr)3 + 3HCl
OHO
RR
Positive Test
สารสแดง นาเงน เขยว นาตาล
หรอ มวง
Aspirin : A Phenyl Alkanoate DrugCOOHCOOH
OH OCOOH
O CCH3
O
H+/
CH3COH3
+ H2O
Aspirin (Acetylsalicylic acid)
HOO
NHCCH3
O TylenolSalix alba
O Tylenol
โ ป สาหรบนามนแกสโซฮอลนนมองคประกอบตางกบนามนเบนซน คอ
ป นามนเบนซนม เอมทบอ (MTBE) เปนตวเพมออคเทน สวนนามน
โ ใ ป ใ แกสโซฮอลใชเอทานอล เปนตวเพมออคเทน เอทานอลใหพลงงาน
โ ใ นอยกวาเอมทบอ (MTBE)โดยตางกนอยรอยละ 1.6-1.8 การใชนามน
ใแกสโซฮอลนนออกซเจนทเปนสวนประกอบอยในเอทานอล จะชวย
ใหการเผาไหมภายในหองเครองสมบรณขนอก และลดปรมาณกาซ
คารบอนมอนอกไซดทจะปลอยออกมาจากทอไอเสย
สาร MTBE หรอ Methyl Tertiary Butyl Ether เปนสารเคมทมออกซเจนเปน
องคประกอบ ผลตขนไดจากปฏกรยาทางเคมระหวาง Methanol และ Isobutane
ใ โ ปโ ไ ใ ทผานมาในอตสาหกรรมโรงกลนนามนปโตรเลยม ไดมการนาสารดงกลาวมาใช
กนอยางแพรหลาย โดยเตมลงในนามนเบนซน เพอชวยลดปรมาณกาชคารบอน
มอนนอกไซดทออกมาจากไอเสยของรถยนต และชวยเพมคาออกเทนของนามน
แทนสารตะกว
CH
CH C
CH3
O CH ROR'CH3C
CH
O CH3 ROR
CH3
การอานชออเทอร (ethers) แบบสามญ
H3C O CH3 H3CH2C O CH3
dimethyl ether ethyl methyl ethery(methyl ether)
H3CH2C O CH2CH3 O CH CH3
CH3diethyl ether CH3
y(ethyl ether)
isopropyl phenyl ether
การอานชออเทอร (ethers) ตามระบบ IUPAC
ใ ป ใหอานหม –OR เปนหมแทนท (alkoxy)
General Anesthetics
Ethyl ether was used as an anesthetic for surgical in 1850.
Divinyl ether (vinethene) acts more rapidly and less nauseating.
Nitrous oxide (N2O) : laughing gas is used by dentists. N t ous o de (N2O) : aug g gas s used by de t sts.
Its effect wear off quickly.
In modern practice, an injection of a strong sedative that caused
unconsciousness is used
F FF Br F
unconsciousness is used.
C O C
h l th
C
H
H
Cl
H
H
C C FH
Cl Ffl halothaneH ClH Cl Fenflurane
Q Quote of The Dayof The Day
Aldehydes and Ketones
O CH
OH
O CH3
CHO
H
H
HO
Cinnamaldehyde VanillinOCH3
CH3H3CCinnamaldehyde Vanillin
Citral
Nomenclatures of Aldehydes and KetonesNomenclatures of Aldehydes and KetonesO O
H H
Methanal
CH3 H
EthanalMethanal Ethanal
O CH3 O
H12
34
Butanal CH3 CH2 CH3
CH2 C H4
OOHCH3 O
H
O
4-Hydroxybutanal
OHCH CH2H3C CH
CH CH
CH
CH2CH3
อลดไฮด (ระบบชอสามญ)
ใหอานตามชอของกรดคารบอกซลก แตเปลยนคาลงทายเปน aldehyde
1 C: formic acid, formaldehyde
2 C’ ti id t ld h d2 C’s: acetic acid, acetaldehyde
3 C’s: propionic acid, propionaldehydep p , p p y
4 C’s: butyric acid, butyraldehyde.
O
H3C CH3
O
CH3 C
O
CH CH33 3
Propanone
3
CH3
3
3-methyl-2-butanone
O O
OCH3 C CH
CH3
CH2OH1
2
OCH3
4-hydroxy-3-methyl-2-butanone 3
4
Br
Birth Control : Progesterone Substitutes
Vanilloids : Hot Relief from Pain
H O
OCH3
OH C i iOH Vanillin Capsaicin
คณสมบตทางเคมของหมคารบอนลคณสมบตทางเคมของหมคารบอนล
Acidic ProtonAcidic Proton
C CH H
CC
O CC
OR R
Electrophile Nucleophile( โ ไฟ ) (นวคลโอไฟล)(อเลกโตรไฟล) (นวคลโอไฟล)
ปฏกรยาปฏกรยาออกซเดชนของอลดไฮดออกซเดชนของอลดไฮด
โ โลหะเงนฉาบขางหลอดทดลอง
ตะกอนสแดงอฐ
ปฏกรยาการเตมนาปฏกรยาการเตมนา (Hydration)(Hydration)
ปฏกรยาการเตมนาของอลดไฮดและคโตนไดผลตภณฑเปนไฮเดรต
HO OHOC
H H
HOH2O+
HC
H H HH H
ปฏกรยารดกชนปฏกรยารดกชนดวยไฮไดรด (hydride)
ปฏกรยาการเตมเอมน
ปฏกรยากบเอมนปฐมภม(Primary Amines)/ แอมโมเนย (NH3)
เกดปฏกรยาการเตมตามดวยปฏกรยาการกาจดนา
ป ไป ป พนธะ C=O ถกเปลยนไปเปนพนธะ C=N-R
C OH3C
RNH2C
CH3
OH2NR _ C
CH3
OHNR
Ph2
Ph2
+ PhH
CHCHC
CH3
NR
C
CH3
OHNR
PhPhH (อมน, Imine)
การเปรยบเทยบอตราเรวในการเกดปฏกรยาฏ
ความวองไวในการเกดปฏกรยาเพมขนฏ
สารประกอบอลดไฮดวองไวตอปฏกรยามากกวาคโตนสารประกอบอลดไฮดวองไวตอปฏกรยามากกวาคโตน