OLEH:DR. CHAIRUL SALEH, M.SI
FAKULTAS MIPA – UNIV. MULAWARMANSAMARINDA
2010
AMINA
Pendahuluan
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, misalnya norepinafrina dan epinafrina, efedrina, meskalina dan amfetamina.
HO
HO
CHCH2NH2
OH
norepinafrina
HO
HO
CHCH2NHCH3
OH
epinafrina
CHCHNHCH3
OH
CH3
efedrina
CH2CH2NH2
meskalina
H3CO
H3CO
H3CO
CH2CHNH2
amfetaminaCH3
Alkaloid
Alkaloid adalah kelompok penting dari amina aktif secara biologi, paling banyak disintesis oleh tumbuhan untuk melindungi diri dari insektisida dan hewan lain. Semua alkaloid adalah toksit dan dapat menyebabkan kematian dalam kuantitas besar.
Tatanama Amina
Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
Garam amonium kuarterner mempunyai empat alkil atau aril terikat pada nitrogen yang bermuatan positif.
Tatanama Amina
Nama umum dari amina dibentuk dari nama gugus alkil yang terikat pada nitrogen diikuti akhiran -amina. Awalan di-, tri-, dan tetra- digunakan untuk menggambarkan substituen dua, tiga atau empat.
Tatanama Amina
Dalam penamaan amina dengan struktur yang mempunyai gugus fungsi –NH2 yang disebut gugus amino, yang diperlakukan sebagai substituen.
Tatanama Amina
Amina aromatik dan heterosiklik umumnya dikenal fenilamina dengan nama historis anilin.
Soal-Soal
Sifat Fisik Amina
Amina adalah sangat polar karena besarnya momen dipol dari elektron lone pair dari ikatan C→H dan H→N. Amina primer dan sekunder mempunyai ikatan N─H dapat membentuk ikatan hidrogen sedangkan amina tersier tidak, tetapi dapat menerima ikatan hidrogen dari senyawa yang mempunyai ikatan O─H atau N─H.
Sifat Fisik Amina
Karena nitrogen kurang elektronegatif dari oksigen, ikatan N-H kurang polar dari ikatan O-H sehingga amina membentuk ikatan hidrogen lebih lemah daripada alkohol yang berat molekulnya sama. Tabel berikut ini membandingkan titik didih dari eter, alkohol dan amina dengan berat molekul yang sama.
Sifat Fisik Amina
Kebasaan Amina
Suatu amina adalah nukleofil (basa Lewis) karena elektron lone pair dari elektron non-bonding dapat membentuk ikatan dengan suatu elektrofil. Suatu amina dapat juga beraksi sebagai base Bronsted-Lowry dengan menerima sebuah proton dari proton asam.
Kebasaan Amina
Kebasaan Amina
Dasar Pemisahan Amina
Spektroskopi IR Amina
Spektroskopi IR Amina
Spektroskopi MS Amina
Kebanyakan fragmentasi amina adalah pemecahan- untuk menghasilkan kation stabil resonansi yaitu ion iminium.
Mekanisme reaksi dari pemecahan- untuk menghasilkan ion iminium tersebut adalah sebagai berikut:
Spektroskopi MS Amina
Spektroskopi MS Amina
Substitusi Elektrofilik Piridin
Substitusi Nukleofilik Piridin