8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
1/16
Laporan Praktikum
PTK III
Disusun oleh
Rifky Parhana Putra
1512020
Jurusan Teknologi Kimia Industri
ekolah Tinggi !ana"emen Industri
201#
$%$ I
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
2/16
P&'D%()L)%'
I* J)D)L P&R+,$%%'- P&!$)%T%' 'ITR,$&'.&'&
II* PRI' IP P&R+,$%%' Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus Nitro (NO 2) kedalam molekul
senyawa Benzene.
III* !%K )D dan T)J)%'Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene si!at"si!at
mekanisme reaksi dan kegunaan.Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari Benzene dan asam
nitrat dengan katalis # 2$O %.Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.Untuk mengetahui si!at !isik dan kimia dari Nitrobenzene.Untuk mengetahui re!raksi Nitrobenzene praktis.
I/* R&%K I &' # ' #NO * & ' # + NO 2 # 2O
$%$ IIL%'D% %' T&,RI
/* D% %R T&,RI$ahan $aku )tama$en ene + ( 3
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang
pertama kali diisolasi oleh ,ichael -araday pada tahun /2+ dari residu
minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di 0ondon. Benzene merupakan
suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersi!at nonpolar tidak larut dalam air
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
3/16
tapi larut dalam pelarut organik seperti1 dietil eter karbon tetraklorida (&&l %)
dan heksan.Benzene digunakan sebagai pelarut si!at benzene yang lain yaitu
membentuk azeotro! dengan air zeotro! adalah campuran yang tersuling padasusunan konstan terdiri dari 3 4 benzene 34 air dan mendidih pada suhu
'3 %o&. $enyawa yang larut dengan benzene mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotro! itu. 5egunaan benzene selain sebagai pelarut juga
digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena dan lain"lain. ,olekul
benzen berstruktur datar dan keenam atom & membentuk heksagol beraturan
(segi enam beraturan) masing"masing atom & baru menggunakan elektron
6alensi untuk mengadakan ikatan. $eperti diketahui orbital yang lain di atasatau di bawah bidang cincin benzene dan orbital ini ditempati oleh suatu
elektron. $eperti pada radikal alil ( 27 2 2).Benzene agak bersi!at karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh
karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja dalam
hal ini toluena dapat digunakan sebagai pengganti. Benzene dapat dibuat dari
gas batu bara dan eter tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang
disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatik yang paling sederhana
tidak dapat menghilangkan warna air brom biarpun dalam mengadisi ' atom
klor atau brom.
&ara pembuatan benzene 1
. ,emanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida.
(&' # +&OO) 2&a &a(O#) 2 2& ' # ' &a&O
2. 8ehidrogenasi berkatalis dari alkana"alkana yang mempunyai rantai tak
bercabang ' atom &.
&' # % &' # 2 # 2 # 2 &' # '
. ,emanaskan etuna pada suhu 99 o& : ;+9 o&.
&2# 2 &' # '
$i!at"si!at benzene1. Berwujud cair berwarna kuning.
2. ,udah menguap dan terbakar.. Berbau harum.
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
4/16
%. Berat jenis 9 /; g
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
5/16
pupuk produksi berbagai macam bahan kimia zat warna bahan !armasi serta
dipakai dalam reagen laboratorium. sam nitrat adalah bahan kimia yang
korosi! dan merupakan oksidator kuat.
$enyawa kimia asam nitrat ( # NO ) adalah sejenis cairan korosi!
yang tak berwarna dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan
luka bakar. 0arutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari /'4
disebut sebagai asam nitrat berasap dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam
yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah . sam Nitrat
memiliki nama lain yaitu Nitric cid sam $endawa ua -ortis zotic
cid #ydrogen Nitrate Nitryl #idroCides.
?roses modern untuk menghasilkan asam nitrat #NO adalah
okidasi amonia di udara. 8alam proses ini amonia dicampur dengan udara
berlebih dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan
katalis platina. monia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO yang
kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO 2.
Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. ,etoda
ini dikembangkan oleh Ostwald kimiawan yang banyak memberikan kimia
katalis dan disebut proses Ostwald.
$i!at"$i!at -isika sam Nitrat1
• Dujud zat1 cairan jernih " kuning• >umus $truktur1 #NO• Bau1 tajam• =itik leleh1 " %2oc• =itik didih1 /' oc• p# (29 9&)1 E• 8ensitas (29 9&)1 + g
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
6/16
$i!at"$i!at 5imia sam Nitrat1
• ?ada suhu biasa akan terurai oleh cahayaeaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat mem!a6oritkan
pembentukan nitrogen dioksida (NO 2).
&u %# 2NO " * &u 2 2NO 2 2# 2O
?embuatan sam Nitrat (#NO )
. ,etode @alentiner
NaNO (s) # 2$O %(l) * Na#$O % #NO (g) (berasap)2. ,etode Oswald
Oksidasi amoniak dengan ?t sebagai katalis
% N# + O 2 * % NO ' # 2O
% NO 2 O 2 * % NO 2
% NO2 2 # 2O * 2 #NO 2 2 #NO (pada suhu rendah)
2 #NO 2 * NO 2 NO # 2O. ,etode Birkeland F Gyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu .999 o& melalui busur
listrik.
N 2 O 2 * 2 NO
2 NO O 2 * 2 NO 2 (pada suhu '99 &)
NO 2 # 2O * 2 #NO NO (pada suhu tinggi)
5egunaan sam Nitrat1
. 8i laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).2. 8alam aneka industri misalnya1
#NO encer untuk membuat pupuk buatan HNaNO &a(NO )2I
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
7/16
#NO pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa nitro gliserin
=N=) serta untuk membuat zat warna azo anilin nitril sianida dan
lain"lain.
. $ebagai oksidator dalam pembuatan asam sul!at (cara bilik"asam Jlo6er).
Produk 'itro4en ene
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan
kimia & ' # + NO 2. Nitrobenzene ini sangat beracun sebagian besar digunakan
sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. plikasi yang lebih khusus
nitrobenzene digunakan sebagai bahan kimia karet peptisida dan segala
macam hal yang berkenaan dengan !armasi. Nitrobenzene juga digunakan
sebagai bahan sepatu semir lantai pakaian kulit mengecat bahan pelarut dan
material lain yang ber!ungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.?enitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan
menggunakan campuran asam nitrat dan asam sul!at peka pada suhu +9 o&"
++o&. Nitrobenzene adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik
melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. 8alam senyawa
nitrobenzene tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam"logam
seperti pada senyawa"senyawa nitro ali!atik primer dan sekunder karenagugus nitro terikat secara tersier artinya pada atom & yang mengikat gugus
nitro tidak ada hidrogen. $enyawa nitrobenzene dapat disuling tanpa terjadi
penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.?ada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah1
. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
nitro ke dalam sebuah molekul.2. $ubtitusi yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah
molekul oleh atom atau gugus atom lain.8alam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa
karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro
(penambahan gugus nitro) # 2$O % ber!ungsi sebagai katalis asam.
&' # ' #NO &' # + NO 2 # 2O
$i!at"si!at !isika nitrobenzene1. Kat cair berwarna kuning
2. =itik didih 2 9 / o&
. =itik cair + ;o
&
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
8/16
%. Andeks bias ++ 9+. Berat jenis 29 ; geaksi ini bersi!at eksoterm dan irre6ersible.
8engan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reakti!
jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersi!at menarik elektron. ?embuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses
nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan
menambahkan asam nitrat pekat dan asam sul!at pekat. Nitrobenzene jika
dipanaskan pada suhu 299 o& tidak akan mengalami perubahan apapun. ?ada
pembuatan nitrobenzene ini pada saat mere!luk suhunya harus tetap
dipertahankan antara +9"'9 o&. #al ini harus benar"benar diperhatikan. $ebab
jika suhunya lebih dari '9 o& maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
9/16
dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene
tidak akan terbentuk. $i!at benzene yaitu membentuk azeotrop dengan air
disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. 8alam senyawa
nitrobenzene tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam"logam
seperti pada senyawa"senyawa nitrioli!atik primer dan sekunder karena disini
gugus nitro terikat secara tersier.
!etode ProsesDestilasi
8estilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas
perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masing"masing zat penyusun dari campuran homogen. 8alam proses destilasi terdapat dua tahap
proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan
kembali uap menjadi cair atau padatan. tas dasar ini maka perangkat
peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.?roses destilasi diawali dengan pemanasan sehingga zat yang
memiliki titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak
menuju kondenser yaitu pendingin proses pendinginan terjadi karena kita
mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar kondenser) sehingga uap yang
dihasilkan akan kembali cair. ?roses ini berjalan terus menerus dan akhirnya
kita dapat memisahkan seluruh senyawa"senyawa yang ada dalam campuran
homogen tersebut.
,acam",acam 8estilasi 1
. 8istilasi $ederhana prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen
cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.2. 8istilasi -raksionasi (Bertingkat) sama prinsipnya dengan distilasi
sederhana hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor
yang lebih baik sehingga mampu memisahkan dua komponen yang
memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.. 8istilasi zeotrop1 memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau
lebih komponen yang sulit dipisahkan) biasanya dalam prosesnya
http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
10/16
digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut
atau dengan menggunakan tekanan tinggi.%. 8istilasi 5ering1 memanaskan material padat untuk mendapatkan !asa uap
dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.
+. 8istilasi @akum1 memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat
tinggi motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan
permukaan lebih rendah dari atm sehingga titik didihnya juga menjadi
rendah dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi (@an Dinkel 3';).
5elebihan 8estilasi 1
. 8apat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.2. ?roduk yang dihasilkan benar"benar murni
5ekurangan 8estilasi 1
. #anya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang
besar.2. Biaya penggunaan alat ini relati! mahal.
Diagram %lir Proses
=uang 9 cc #NO dan
%2 cc #2$O
%
5e dalam tabung +99 cc
&uran didinginkan di air dingin
,asukan 9ml Benzene sambilterus di aduk akan timbul warna
coklat
&uran di panaskan di ataswaterbath selama 9 menit
sambil terus di kocok
8idinginkan setelah dinginditambahkan +99 cc air
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam air
?isahkan kedua lapisan dengancorong pemisah
&airan yang seperti minyak di cucidengan air cairan seperti itulah
nitrobenzene
5edalam nitrobenzen yangkeruh dimasukkan &a&l
2
eCicatus (kocok hingga cairan jernih)
5emudian nitrobenzenedipisahkan dari &a&l
2 lalu di
suling tanpa memakai mantelair
?ertama yang keluar sebagaidestilat adalah air kemudian
nitrobenzene pada suhu 29+"29; o&
8estilat dihentikan setelah zat yangdi destilasi berwarna coklat tua
? erhitungan HasilRendaman Praktis
http://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASIhttp://ccitonline.com/e-learning/mod/wiki/view.php?wid=31&userid=0&groupid=0&page=DESTILASI
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
11/16
/I* %L%T D%' $%(%'%* %L%T-" 0abu 2+9 ml " $tyg buis" Dater batch " 0abu erlenmeyer " ?ipa kaca " =ermometer F pendingin udara" &orong pemisah " 0abu destilasi
$* $%(%'-" Benzene " &a&l 2" # 2$O % (?) " ir dingin" #NO
$%$ III
D& KRIP I PR, &
/II* PR, &D)R . =uangkan 9 cc #NO ke dalam tabung +99 cc kemudian perlahan"lahan
masukan # 2$O % sedikit demi sedikit sebanyak %2 cc campuran
didinginkan di air dingin.2. $etelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus
diaduk pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang
akan hilang jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin.
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
12/16
. Untuk menyempurnakan reaksi campuran tadi dipanaskan diatas water
bath selama 9 menit selama pemanasan berlangsung campuran harus
selalu dikocok agar tercampur sempurna.
%. 8inginkan labu yang berisi campuran tadi setelah dingin ditambahkankedalamnya +99 cc air akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam
air kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.+. &airan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong
pemisah cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.'. 5edalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan &a&l 2 eCicatus
biarkan beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).;. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara
memanaskannya di atas water bath./. 5emudian Nitrobenzene dipisahkan dari &a&l 2 lalu disuling tanpa
memakai mantel air.3. ?ertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene
pada suhu 29+"29; o&.9. 8istilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang
didalamnya terdapat senyawa"senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang
dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan
kering).. #itung hasil rendeman praktis 2; gram dan teoritis dengan titik 293 9&.
/III* 6%!$%R R%'6K%I%' %L%T
6am4ar- Pem4uatan 'itro4en ene5eterangan gambar1
. 0abu destilasi +. sam $ul!at (# 2$O %)2. =ermometer '. $tati!
. 5lem ;. ?ipa kaca%. Gs
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
13/16
6am4ar- Distilasi %khir5eterangan gambar
. $tatip ;. Bunsen2. 5lem /. &ondenser
. =utup gabus 3. Grlenmeyer %. 0abu didih 9. 0ab. Lack +. 5asa'. 5aki tiga
$%$ I/(% IL PR%KTIK)!
I7* D%T% P&'6%!%T%'. ,r & ' # ' 7 ;/ gr
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
14/16
terbentuk lapisan yang agak kental kemudian di distilasi tanpa mantel air.
?ada suhu 293 & terbentuk nitrobenzene.
7* P&R(IT)'6%'8iketahui1,r & ' # ' 7 ;/ gr
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
15/16
7I* P&!$%(% %'8alam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya
berupa pemanasan penggoyangan dalam air pemberian katalis dan
penambahan katalis asam. #NO yang dicampurkan dengan # 2$O % bertujuan
untuk membentuk elektro!ilik NO . 8ireaksikan dalam labu didih dasar bulat
yang di rendam dalam air. sam sul!at ber!ungsi untuk mengubah asam nitrat
yang merupakan elektro!il lemah menjadi elektro!il kuat.&uran sul!at
dengan asam nitrat ditambah dengan benzene. ?encampuran masih dilakukan
sambil didinginkan di dalam air. &uran digoyangkan sempurna agar
campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara maksimal.
&uran kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk menyempurnakan
reaksi. $ambil tetap digoyang dan disambungkan dengan pendingin re!luks.
=emperatur di set pada suhu '9 & karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan
NO 2 tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk
dinitrobenzene atau trinitrobenzene.$ebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak
akan bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal.5emudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi
air sebanyak 99 cc. ?enambahan air ber!ungsi untuk mengikat pengotor yang
mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. 0arutan dikocok dengan
sempurna dan hati"hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang.
&uran kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan.
0apisan atas adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada
lapisan bawah sisa asam. 0apisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di
cuci lagi dengan 99 cc air. 0akukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya
dimana perlakuan tersebut dilakukan sebanyak + kali.5emudian Nitrobenzene ditambahkan &a&l 2 untuk menghilangkan
air yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. 0alu di destilasi dengan
heater. 8estilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik
didih komponen"komponennya berbeda jauh yaitu antara air 99 & dengan
8/16/2019 Laporan Nitrobenzene.doc
16/16
Nitrobenzene (29+ &"2 9 &). 8estilasi menggunakan cooler karena titik didih
Nitrobenzene tinggi.
7II* K& I!P)L%'>eaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu
'9 &. >eaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektro!il lemah menjadi
elektro!il kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. rendemen yang di
peroleh ;
7III* T)6%%nalisis 5 kesalahan
. =erbentuknya senyawa dinitro2. 5ondisi peralatan yang kurang baik
. da kekeliruan saat penimbangan hasil akhir
%. $uhunya yang melebihi '9 & sehingga terbentuk senyawa dinitro
+. 5urangnya kerja sama kelompok
7I/* D%8T%R P) T%K%29 %. Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”. Lakarta1 Uni6ersitas
,uhammadiyah Lakarta.29 %. Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi” Lakarta. nshory
Ar!an.2999. Kimia 2 SMU” .Lakarta1 Grlangga-esenden. Kimia Organik Jilid I”.#ttp 1