STRUKTUR FENOL
Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena.
Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.
OHH3COH
Fenol 4-Metilfenol
Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.
OH
OH
OH
1
2
3
45
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1-Naftol(-naftol) 2-Naftol 9-Fenantrol
STRUKTUR FENOL
Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.
OH
Cl
NO2
OH OH
Br
4-Klorofenol(p-klorofenol)
2-Nitrofenol(o-nitrofenol)
3-Bromofenol(m-bromofenol)
TATA NAMA FENOL
Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
2-Metilfenol(o-kresol)
3-Metilfenol(m-kresol)
4-Metilfenol(p-kresol)
Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:
CH3
OH
CH3 CH3
OH
OH
OH
OH OH
OH
OHOH
1,2-Benzenadiol(katekol)
1,3-Benzenadiol(resorsinol)
1,4-Benzenadiol(hidrokuinon)
sebagai antiseptikFenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).
bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik
pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
KEGUNAAN FENOL
Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam.
Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein.
Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan).
Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.
FENOL DI ALAM
Estradiol adalah hormon seks pada wanita.Tetrasiklin adalah antibiotika penting.
Estradiol Tetrasiklin(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)(Y=H, Z=OH; Teramisin)
HO
H
H H
H3COH
OH
Y
O
HO CH3 Z N(CH3)2
OH
H
OH
CONH2
OH
O
Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat.
Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.
Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.
SIFAT FISIK FENOL
SINTESIS FENOL
(1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
Br
0 - 50C
OH
Br
3-Bromofenol (66%)
(1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
NO2
0 - 50C
OH
NO2
3-Nitrofenol (80%)
(1) NaNO2, H2SO4
(2) H2O, panas
NH2
0 - 50CBr
CH3
OH
Br
CH3
2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)
2 Sintesis IndustrialFenol merupakan bahan kimia industri yang
sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.
Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)Cl
(high pressure)
3500C+ 2 NaOH
ONa
+ NaCl + H2O
ONaHCl
OH
+ NaCl
b Peleburan Natrium Benzensulfonat
SO3Na3500C
+ 2 NaOH
ONa
+ Na2SO4 + H2O
Kumena
H2C CHCH32500C
H3PO4
pressure
CHH3C CH3
+
c Hidroperoksida Kumen
C6H5 CH
CH3
CH3
+ O295-1350C
C6H5 C
CH3
CH3
O O H
C6H5 C
CH3
CH3
O O H50-900C
H+, H2OC6H5OH + C
CH3
CH3
O
Kumena hidroperoksida
Fenol Aseton
Meskipun fenol secara struktural mirip dengan alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat.
Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.
Bandingkan sikloheksanol dan fenol.
OHOH
SikloheksanolpKa = 18
FenolpKa = 9,89
REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM
Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol.
Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus – OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan.
Struktur resonansi fenol
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
Reaksi Gugus O–H dari FenolFenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat
dan klorida asam membentuk ester.Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.
OH O +basa
RC
O
2OCR
O
RCO
O
OHRCCl
O
basaO CR
O
+ Cl
Fenol dalam Sintesis WilliamsonFenol dapat diubah menjadi eter melalui
sintesis Williamson.Karena fenol lebih asam dibanding alkohol,
maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).
ArOHNaOH
ArO NaR X
X = Cl, Br, I, OSO2OR atau OSO2R'
ArOR + NaX
Reaksi Umum
Contoh spesifik
Anisol (Metoksibenzena
)
+ NaI
OH
OH
NaOH
O
OH
Na
CH3CH2
OCH2CH3
OH
OH
NaOH
H2O
O Na
CH3OSO2OCH3
OCH3
+ NaOSO2OCH3
I
Pemutusan Alkil Aril EterJika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau
HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.
R O RHX pekat
panasR X R' X+ + H2O
Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol.
Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk.
Ar O RHX pekat
panasAr OH + R X
Reaksi Umum
OCH3 OH + CH3BrH2O
H3CH3C + HBr
p-Metilanisol 4-Metilfenol
HBr
no reaction
Metil bromida
Contoh spesifik
Reaksi Cincin Benzena dari FenolBrominasi
OH
H2O
OH
3 HBr+ 3 Br2 +
Br
BrBr
OH
CS2
OH
HBr+ Br2 +
Br
50C
2,4,6-Tribromofenol (~ 100%)
p-Bromofenol (80-84%)
Nitrasi Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-
Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular.
p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.
o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.
OH
20% HNO3
OH
+NO2
250C
(30-40%)
OH
NO2
15%
Sulfonasi
OH
H2SO4
pekat
OH
SO3H
OH
SO3H
250C
1000C
H2SO4, pekat,
Produk utama, kontrol kecepatan
Produk utama, kontrol kesetimbangan
Reaksi Kolbe Natrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada
125ºC di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.
O Na O
C
O
OH
C O
O
Na tautomerisasi
- H+, + H+
O
C O
O
Na
H
H+
O
C OH
O
H
Natrium salisilat Asam salisilat
Sekian TERIMA KASIH