Sifat – Sifat Alkena
Sifat fisik
1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya
adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur
dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak
bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena
berada di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih
tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Tabel sifat fisik alkena
Suku
ken rumus molekul nama
titik didih
(°C/1 atm)
titik leleh
(°C/1 atm)
Kerapatan
(g/cm3)
massa 1 mol
dalam g
Fase pada
250oC
2 2 C2H4 etena -104 -169 0,568 28 Gas
3 3 C3H6 propena -48 -185 0,614 42 Gas
4 4 C4H8 1-butena -6 -185 0,630 56 Gas
5 5 C5H10 1-pentena 30 -165 0,643 70 Cair
6 6 C6H12 1-heksena 63 -140 0,675 84 Cair
7 7 C7H14 1-heptena 93 -120 0,698 98 Cair
8 8 C8H16 1-oktena 122 -102 0,716 112 Cair
9 9 C9H18 1-nonena 146 -81 0,731 126 Cair
10 10 C10H20 1-dekena 171 -66 0,743 140 Cair
Sifat Kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah
atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena
sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi,
polimerisasi dan pembakaran
1. Dengan jumlah C yang sama Alkena lebih reaktif dibandingkan Alkana
2. Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak
jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.
Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C
sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi)
Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur
alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi
dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX
bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah
molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap
yang terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan
molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai
karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer,
sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.
3. pembakaran alkena
Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2
dan H2O.
CH2=CH2 + 2 O2 2CO2 + 2H2O
(Sumber : http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-
karbon/sifat-sifat-alkena/)
Reaksi Subsitusi Elektrofilik
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom
atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom
lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon
ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion
dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared)
dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi suatu reaksi dalam mana satu
atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.
HO + CH3CH2-Br → CH3CH2-OH + Br
CH3O + CH3CH2CH2-Cl → CH3CH2CH2-OCH3 + Cl
Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving
group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya
dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena
ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-,
bukan gugus pergi yang baik.
Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi
disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan
Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-, adalah nukleofil.
Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat
positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil
adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH
dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki
pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan
sigma.
Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan
E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi
suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2.
Beberapa reaksi substitusi
a.Reaksi alkila halida dengan basa kuat
b.Reaksi alkohol dengan PCl3
c.Reaksi alkohol dengan logam Natrium
d.Reaksi klorinasi
e.Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
f.Reaksi saponifikasi (penyabunan)
II.2 Senyawa Aromatik
Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk
cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga.
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang
hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi
dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam
bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen
tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida
(campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah
sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum
dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari
cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh
Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang
menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi.
Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa
memperhitungkan delokalisasi muatan. Cincin aromatik sederhana, juga dikenal
sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa
organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi
dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik
sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai
substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana
yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola. Cincin aromatik sederhana
dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia
dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun
polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya
berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam,
seperti piridina.
II.3 Reagen Elektrofilik (Elektrofil)
Reagen elektrofil adalah reagen yang kekurangan electron sehingga afinitas
elektronnya menjadi berkurang. Reagen elektrofilik dapat dibagi dalamdua jenis,
yaitu elektrofil positif dan elektrofil negative. Contoh elektrofil positif adalah ion
karbonium. Meskipun elektrofil negative kekurangan electron, namun tidak
mempunyai muatan. Contoh elektrofil negative adalah karbena.
II.4 Reaksi Substitusi Aromatik Elektrofilik
Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.
Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik,
sulfonasi aromatik dan reaksi asilasi dan alkilasi Friedel-Crafts.
Meskipun senyawa aromatik memiliki ikatan ganda ganda, senyawa ini tidak
mengalami reaksi adisi. Kurangnya reaktivitas terhadap reaksi adisi adalah karena
stabilitas yang besar dari sistem cincin yang dihasilkan dari elektron yang lengkap
delokalisasi π (resonansi). Senyawa aromatik bereaksi dengan reaksi substitus
aromatik elektrofilik, di mana aromatisitas dari sistem cincin yang diawetkan.
Misalnya, benzena bereaksi dengan bromin membentuk bromobenzene
Banyak kelompok fungsional dapat ditambahkan untuk senyawa aromatik melalui
reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Sebuah kelompok fungsional adalah
substituen yang membawa dengan itu reaksi kimia tertentu bahwa senyawa
aromatik sendiri tidak ditampilkan.
Brominasi Benzen
Semua reaksi substitusi aromatik elektrofilik berbagi mekanisme umum.
Mekanisme ini terdiri dari serangkaian langkah.
1.Sebuah elektrofil - reagen elektron-mencari - dihasilkan. Untuk brominasi reaksi
benzena, elektrofil adalah Br + ion yang dihasilkan oleh reaksi dari molekul
bromin dengan ferri bromida, asam Lewis.
2. Elektrofil Aktifitas menyerang sistem elektron π dari cincin benzena untuk
membentuk karbokation nonaromatic.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh
molekul.
4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke atom bromin
yang (elektrofil) telah terikat.
5. Akhirnya, proton bereaksi dengan FeBr4- untuk menumbuhkan katalis FeBr3
dan membentuk produk HBr.
Dapat disimpulkan substitusi aromatik elektrofilik mekanisme tertentu seperti ini:
Nitrasi benzena
Dalam contoh lain dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik, benzena bereaksi
dengan campuran nitrat pekat dan asam sulfat untuk membuat nitrobenzena.
Mekanisme untuk reaksi nitrobenzene terjadi dalam enam langkah
1. Asam sulfuric mengionisasi untuk menghasilkan proton
2. Asam nitrit menerima proton dalam reaksi asam basa
3. Proton berdisosiasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium
(+NO2)
4. Ion nitronium bertindak sebagai elektrofil dan tertarik sebagai
system electron π dari cincin benzene r
5. Karbokation nonaromatik yang memiliki muatan yang bentuk
terdelokalisasi disekitar cincin
6. Aromatisasi dari cincin yang dibangun kembali hilangnya
proton dari karbon membentuk kelompok nitro.
Sulfonasi Benzen
Reaksi benzena dengan asam sulfat pekat pada suhu kamar menghasilkan asam
benzenesulfonic.
Mekanisme untuk reaksi yang menghasilkan asam benzenesulfonic terjadi dalam
langkah-langkah berikut:
1. Asam sulfat bereaksi dengan dirinya sendiri untuk membentuk sulfur trioksida,
elektrofil.
Reaksi ini berlangsung melalui tiga tahap :
a.
b.
c.
2. Sulfur trioksida tertarik dengan system electron π dari molekul benzene
Langkah-langkah yang tersisa dalam mekanisme yang identik dengan orangorang
dalam mekanisme brominasi dan nitrasi: Para biaya sekitar cincin terdelokalisasi,
dan kemudian kehilangan proton membangun kembali yang aromatisitas cincin.
Reaksi Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi asilasi Friedel-Crafts, contoh lain dari reaksi substitusi aromatik
elektrofilik, mirip dengan reaksi alkilasi Friedel-Crafts, kecuali bahwa zat yang
bereaksi dengan benzena adalah asil halida,
Bukan sebuah alkil halide, R-X. suatu reaksi asetil klorida muncul sebagai produk
Mekanisme untuk generasi ion acylium, adalah :
Sisa mekanisme identik dengan bahwa dari alkilasi benzene. Karena ion acylium
adalah resonansi stabil, tidak ada penyusunan ulang terjadi.
1. Reaksi asetil klorida dengan alumunium klorida bentuk sebuah elektrofil
2. Elektrofil menarik electron π system dari cincin benzene untuk
membentuk karbokation nonaromatik.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi diseluruh
molekul
4. Hilangnya atom dari proton kemana kelompok asetil telah terikat
mengembalikan aromatis tersebut.
5. Proton bereaksi dengan AlCl4 untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan
bentuk produk HCl
Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
Sebuah kelompok alkil dapat ditambahkan ke molekul benzena dengan reaksi
substitusi aromatik elektrofil disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Salah satu
contoh adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena
Mekanisme untuk reaksi ini dimulai dengan generasi dari sebuah karbokation
metil dari methylbromide. Karbokation kemudian bereaksi dengan sistem elektron
π benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic yang kehilangan proton
untuk membangun kembali aromatisitas sistem.
1. Elektrofil Sebuah dibentuk oleh reaksi methylchloride dengan aluminium
klorida.
2. Elektrofil menyerang system electron π dari cincin benzene untuk
membentuk karbokation nonaromatik.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi diseluruh
molekul.
4. Aromatisasi ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom kemana
kelompok metil telah terikat.
5. Akhirnya, proton bereaksi dengan AlCl4 untuk menumbuhkan katalis
AlCl3 dan bentuk produk HCl
Karbokation dapat mengatur ulang selama reaksi alkilasi Friedel-Crafts, yang
menyebabkan pembentukan produk unpredicted. Salah satu contoh adalah
pembentukan isopropil benzena dengan reaksi klorida propil dengan benzena.
Hasil isopropyl benzene dari penyusunan kembali dari karbokation propil awalnya
dibentuk untuk karbokation isopropyl yang lebih stabil.
Penataan ulang ini disebut pergeseran ion 1,2-hidrida. Ion hidrida adalah H-.12
Kebanyakan substitusi karbon alifatik oleh nukleofil. Dalam sistem aromatic
situasinya terbalik, karena kerapatan elektron tinggi di cincin aromatik mengarah
untuk reaktivitas sebagai basa Lewis atau basa Bronsted-Lowry, tergantung pada
positif spesies. Dalam substitusi elektrofilik, ion positif atau akhir positif dari
dipol dipol atau diinduksi diserang oleh cincin aromatik. Gugus pergi (yang
electrofuge) tentu harus berangkat tanpa pasangan elektron nya. Dalam substitusi
nukleofilik, Gugus pergi kepala adalah mereka yang paling mampu membawa
pasangan unshared: Br, H2O, OTS, Dan sebagainya., Yaitu, basa lemah. Dalam
substitusi elektrofilik Gugus pergi yang paling penting adalah yang terbaik dapat
ada tanpa pasangan diperlukan untuk mengisi kulit terluar, yaitu, elektron asam
Lewis terlemah.
II.5 Mekanisme Reaksi SE1
Substitusi aromatik elektrofilik tidak seperti substitusi nukleofilik bahwa Sebagian
besar melanjutkan dengan hanya satu mekanisme sehubungan dengan 1 substrate.
Dalam mekanisme, yang kita sebut mekanisme ion arenium, elektrofil (yang dapat
dipandang sebagai asam Lewis) diserang oleh π-elektron dari cincin aromatic
(Berperilaku sebagai basa Lewis dalam kebanyakan kasus) pada langkah pertama.
Reaksi ini menyebabkan pembentukan C baru X obligasi dan baru karbon sp3 di
antara bermuatan positif disebut ion arenium, di mana X adalah elektrofil. Yang
bermuatan positif menengah (ion arenium) adalah resonansi stabil, tetapi tidak
aromatik. Kehilangan proton dari karbon sp3 yang berdekatan dengan karbon
positif dalam arenium ion, dalam apa yang efektif proses E1, didorong oleh
rearomatization dari cincin dari ion arenium untuk memberikan produk substitusi
aromatik.
Sebuah proton Oleh karena itu menjadi kelompok meninggalkan dalam
transformasi secara keseluruhan, di mana X menggantikan H. Penunjukan IUPAC
untuk mekanisme ini adalah AE + DE. Lain mekanisme, jauh kurang umum,
terdiri dari perilaku yang berlawanan: kelompok meninggalkan berangkat sebelum
elektrofil tiba. Dalam kasus ini, substituen (bukan H) terpasang untuk cincin
aromatik, dan substituen yang hilang sebelum penggabungan elektrofil.
Mekanisme, mekanisme SE1, sesuai dengan mekanisme SN1 dari substitusi
nukleofilik. Simultan menyerang dan mekanisme keberangkatan (sesuai untuk
Sn2) tidak ditemukan sama sekali.
Mekanisme SE1 (substitusi unimolecular elektrofilik) jarang, ditemukan hanya
dalam kasus-kasus tertentu di mana karbon atom meninggalkan (lihat 11-33, 11-
35) atau ketika sebuah basa yang sangat kuat hadir (lihat 11-10). Ini terdiri dari
dua langkah dengan carbanion menengah. Penunjukan IUPAC adalah DE + AE.
11-33 Pembalikan Alkilasi Friedel-Crafts
Hidro-de-alkilasi atau Dealkylation
Kelompok alkil dapat dibelah dari cincin aromatik dengan penambahan proton
dan / atau asam Lewis. Kelompok R tersier yang paling mudah dibelah, karena ini
benar, kelompok ters-butil kadang-kadang dimasukkan ke dalam cincin,
digunakan untuk mengarahkan kelompok lain, dan kemudian menggantikannya.
Misalnya, 4 tert-butyltoluene (71) direaksikan dengan benzoil klorida dan AlCl3
untuk memberikan produk terasilasi, dan selanjutnya penambahan AlCl3
menyebabkan hilangnya kelompok ters-butil untuk memberikan 72.
Kelompok R sekunder sulit untuk membelah, dan R primer masih sulit. Karena
reaksi ini, perlakuan harus dilakukan dengan menggunakan katalis Friedel-Crafts
(Lewis atau proton asam) pada senyawa aromatik yang mengandung gugus alkil.
11-35 Dekarboksilasi Asam Aromatik
Hidro-de-karboksilasi atau dekarboksilasi
Pada dekarboksilasi asam aromatik yang paling sering dilakukan pemanasan
dengan tembaga dan quinoline. Namun, dua metode lain dapat digunakan dengan
substrat tertentu. Dalam salah satu metode garam asam (ArCOO-) dipanaskan,
dan di lain asam karboksilat dipanaskan dengan asam kuat, biasanya sulfat.
Metode yang terakhir ini dipercepat oleh kehadiran kelompok donasi elektron di
posisi orto dan para dan dengan efek sterik kelompok dalam posisi orto; dalam
sistem benzena itu umumnya terbatas pada substrat yang mengandung kelompok
tersebut. Dalam metode ini, dekarboksilasi terjadi melalui mekanisme ion
arenium, dengan H+ sebagai elektrofil dan CO2 sebagai kelompok tinggal.
Terbukti, urutan electrofugal Kemampuan adalah CO2 > H+ > COOH+, sehingga
perlu, setidaknya dalam sebagian kasus, untuk COOH untuk kehilangan proton
sebelum dapat membelah. Ketika ion karboksilat yang dekarboksilasi, mekanisme
ini sama sekali berbeda, sedang dari jenis SE1. Bukti untuk mekanisme ini adalah
bahwa reaksi adalah orde pertama dan bahwa kelompok-kelompok elektron-
menarik, yang akan menstabilkan suatu carbanion, memfasilitasi reaksi.
11-10 Halogenation
Halo-de-hydrogenation
1. Klorin dan Bromin
Senyawa aromatik dapat brominasi atau chlorinasi oleh penambahan bromine atau
klorin dengan adanya katalis. Untuk amina dan fenol reaksi begitu cepat karena
dilakukan dengan larutan encer Br2 atau Cl2 dalam air pada suhu kamar, atau
dengan HBr berair di DMSO. Meski begitu, dengan amina tidak mungkin untuk
menghentikan reaksi sebelum semua posisi orto dan para yang tersedia diganti,
karena awalnya haloamines yang terbentuk adalah basa lemah dari amina murni
dan mungkin kurang terprotonasi oleh HX yang dibebaskan. Untuk alasan ini,
amina primer sering dikonversi ke anilida yang sesuai jika monosubstitusi
diinginkan. Dengan fenol adalah mungkin untuk berhenti setelah satu kelompok
telah masuk Reaksi berlangsung dengan cepat pada suhu ruang dengan amina dan
fenol yang sering digunakan sebagai tes untuk senyawa ini.
2. Iodin
Yodium adalah halogen paling reaktif dalam substitusi aromatik. Kecuali untuk
substrat aktif, agen pengoksidasi biasanya harus hadir untuk mengoksidasi I2
untuk menjadi ke elektrofil. Contoh yang lebih baik dari agen pengoksidasi seperti
HNO3, HIO3, SO3, MnO2, senyawa iodin hypervalent, seperti PHI(OTF)2, NaIO4,
asam peroksiasetik, H2O2, peroxydisulfates, dan amonium iodida dengan Oxone.
ICL adalah agen iodinating lebih baik daripada iodine sendiri. Antara reagen
lainnya telah digunakan IF (disiapkan secara langsung dari unsur-unsur), dan
benzyltrialkylammonium dichloroiodate (yang iodinates fenol, amina aromatik,
dan N-terasilasi amina aromatik, serta seperti turunanan aniline terlindungi).
Iodisasi juga dapat dicapai dengan penambahan substrat dengan NCI dan asam
sulfat, asam NIS dan trifluoroasetat, KI/KIO3 dalam metanol berair, I2 dalam
garam tembaga, Al2O3, dan NaI dengan periodate katalis. Natrium zat besi dan
yodium adalah digunakan untuk iodinate b-carbolines. Natrium dalam NO2 cair
dapat digunakan untuk iodinate anilin derivatives. Sebuah iodination pelarut bebas
itu dilakukan menggunakan NaICl2 dan garam. Nbromoammonium lain iodination
pelarut bebas I2 digunakan dengan Bi(NO3)3 pada silika gel. Yodium dengan
Selectfluor juga menyebabkan iodination senyawa aromatik.
II.6 Teori Reaktivitas
Pada reaksi substitusi aromatic elektrofilik, intermediet karbokation adalah
hibridisasi dari struktur I, II, dan III pada gambar dibawah ini. Di sini muatan
positif didistribusikan ke seluruh cincin aromatic mengakibatkan posisi orto-para
dari atom karbon yang diserang menjadi lebih kuat.
Gugus yang terikat pada cincin benzene akan mempengaruhi kestabilan
karbokation dengan mendispersikan atau mengintensifkan muatan positifnya. Hal
ini tergantung pada apakah gugus mempunyai kemampuan untuk mendorong atau
menarik electron. Sebagai contoh, bandingkan kecepatan reaksi substitusi pada
benzene, toluene, dan nitrobenzene. Struktur karbokation yang terbentuk dari
ketiga senyawa tersebut digambarkan berikut ini: