Reacciones en Qumica Orgnica IES Victoria Kent 08/09
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Reacciones ms importantes
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Hidrogenacin de alquenos El hidrgeno (H 2 ) se puede aadir a
travs del doble enlace en un proceso conocido como hidrogenacin
cataltica. La reaccin slo tiene lugar si se utiliza un catalizador.
Los catalizadores que ms se usan son el paladio (Pd), el platino
(Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son igualmente
efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.
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Adicin de halgenos a alquenos Los halgenos se pueden aadir al
doble enlace para formar dihaluros vecinales. La estereoqumica de
esta adicin es anti, es decir, los tomos del halgenos se aaden a
los lados opuestos del doble enlace.
Regla de Markovnikov El primer paso es la protonacin del doble
enlace. Si el protn se adiciona al carbono secundario, el producto
ser diferente del que se formara si el protn se adicionase al
carbono terciario. La regla de Markovnikov afirma que el protn se
aadir al tomo de carbono menos sustituido, es decir, el carbono con
ms hidrgenos. Este tipo de adicin crear el carbocatin ms sustituido
(el carbocatin ms estable).
Hidratacin de alquenos y deshidratacin de alcoholes Un alqueno
puede reaccionar con agua en presencia de un cido fuerte como
catalizador para formar un alcohol. Se puede aadir agua a travs del
doble enlace en una reaccin conocida como hidratacin. Las
reacciones de hidratacin producen alcoholes. Esta es la reaccin
inversa a la deshidratacin de los alcoholes. Una deshidratacin es
la eliminacin de agua de un alcohol para producir un alqueno.
Reacciones de eliminacin De la molcula orgnica se elimina una
pequea molcula; as, se obtiene otro compuesto de menor masa
molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de
eliminacin el hidrgeno sale del carbono adyacente al grupo
funcional que tiene menos hidrgenos
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Ejemplos de reacciones de eliminacin Deshidrohalogenacin de
halogenuros de alquilo. Vamos a estudiar dos casos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Se produce en medio
bsico. CH 3 CH 2 CHBrCH 3 + NaOH CH 3 CH=CHCH 3 mayoritario
Deshidratacin de alcoholes. Deshidratacin de alcoholes. Se produce
en medio cido. CH 3 CH 2 CHOHCH 3 + H 2 SO 4 CH 3 CH=CHCH 3
mayoritario
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Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se
produce una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los
posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH 3 | CH 3 CH 3
CH=CCH 3 | CH 3 CH 2 CCH 3 mayor proporcin + H 2 O | OH CH 3 | CH 3
CH 2 C=CH 2
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Ejemplos de reacciones Sustitucin:Eliminacin:Adicin:
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Oxidacin y reduccin En qumica orgnica el aumento del nmero de
enlaces con el oxgeno se considera una oxidacin. Los alcanos se
pueden oxidar a alcoholes (1 enlace con el oxgeno) Los alcoholes se
pueden oxidar a aldehdos o cetonas (2 enlaces con el oxgeno). Los
aldehdos se pueden oxidar al cido carboxlico (3 enlaces con el
oxgeno). La reduccin del nmero de enlaces con el oxgeno.
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Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH
2 COOH CH 3 COCH 3 + H 2 CH 3 CHOHCH 3 CH 3 CH 2 CHO + 2 H 2 CH 3
CH 2 CH 3 + H 2 O O2O2 Pt o Pd Zn/HCl
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Combustin Constituyen un caso especial dentro de las reacciones
redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO 2 y H 2 O y
liberndose gran cantidad de energa.. CH 2 =CH 2 + 3 O 2 2 CO 2 + 2
H 2 O + energa
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Esterificacin. Hidrlisis cida Se produce entre cidos
carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes: RCOOH + ROH RCOOR + H
2 O Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata
de una reaccin reversible. La reaccin inversa se llama hidrlisis
RCOOR + H 2 O RCOOH + ROH