lento seletivo raacutepido natildeo seletivo
equiliacutebrio reversiacutevel irreversiacutevel inclusatildeo de
impurezas
Princiacutepio
Dissolver a substacircncia em um solvente a quente e deixar a
soluccedilatildeo esfriar lentamente
Cristalizaccedilatildeo versus Precipitaccedilatildeo
RECRISTALIZACcedilAtildeO
Meacutetodo de purificaccedilatildeo de substacircncias soacutelidas
1
RECRISTALIZACcedilAtildeO
como explicar que o cristalizado eacute mais puro que o soacutelido original 2
3
o empacotamento da substacircncia no cristal
define distacircncias e acircngulos que se
propagam ateacute a superfiacutecie do soacutelido e satildeo
definidos pelas interaccedilotildees moleculares e
simetria
qualquer moleacutecula que
apresente um perfil similar
de interaccedilotildees moleculares
(~Energia e ~distribuiccedilatildeo
espacial) pode incorporar no
cristal MAS as distacircncias e
acircngulos seratildeo modificados
deformando o cristal e sua
simetria diminuindo a
Eretiacuteculo e sua estabilidade =gt
calor de fusatildeo =gt ponto de
fusatildeo
httpwwwncbinlmnihgovpmcarticlesPMC3273783
Direct observation of crystal defects in an organic
molecular crystals of copper hexachlorophthalocyanine
by STEM-EELS
Mitsutaka Harutaand Hiroki Kurata
papel de filtro pregueado solvente ebulindo
4
soluto pesado
ateacute dissolver
uma ponta de espaacutetula de carvatildeo ativo
deixe ~ 1 min a quente
(adsorve corantes como e por quecirc)
deixe esfriar lentamente
lave com o mesmo solvente a frio
filtraccedilatildeo
secagem
5
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
RECRISTALIZACcedilAtildeO
como explicar que o cristalizado eacute mais puro que o soacutelido original 2
3
o empacotamento da substacircncia no cristal
define distacircncias e acircngulos que se
propagam ateacute a superfiacutecie do soacutelido e satildeo
definidos pelas interaccedilotildees moleculares e
simetria
qualquer moleacutecula que
apresente um perfil similar
de interaccedilotildees moleculares
(~Energia e ~distribuiccedilatildeo
espacial) pode incorporar no
cristal MAS as distacircncias e
acircngulos seratildeo modificados
deformando o cristal e sua
simetria diminuindo a
Eretiacuteculo e sua estabilidade =gt
calor de fusatildeo =gt ponto de
fusatildeo
httpwwwncbinlmnihgovpmcarticlesPMC3273783
Direct observation of crystal defects in an organic
molecular crystals of copper hexachlorophthalocyanine
by STEM-EELS
Mitsutaka Harutaand Hiroki Kurata
papel de filtro pregueado solvente ebulindo
4
soluto pesado
ateacute dissolver
uma ponta de espaacutetula de carvatildeo ativo
deixe ~ 1 min a quente
(adsorve corantes como e por quecirc)
deixe esfriar lentamente
lave com o mesmo solvente a frio
filtraccedilatildeo
secagem
5
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
3
o empacotamento da substacircncia no cristal
define distacircncias e acircngulos que se
propagam ateacute a superfiacutecie do soacutelido e satildeo
definidos pelas interaccedilotildees moleculares e
simetria
qualquer moleacutecula que
apresente um perfil similar
de interaccedilotildees moleculares
(~Energia e ~distribuiccedilatildeo
espacial) pode incorporar no
cristal MAS as distacircncias e
acircngulos seratildeo modificados
deformando o cristal e sua
simetria diminuindo a
Eretiacuteculo e sua estabilidade =gt
calor de fusatildeo =gt ponto de
fusatildeo
httpwwwncbinlmnihgovpmcarticlesPMC3273783
Direct observation of crystal defects in an organic
molecular crystals of copper hexachlorophthalocyanine
by STEM-EELS
Mitsutaka Harutaand Hiroki Kurata
papel de filtro pregueado solvente ebulindo
4
soluto pesado
ateacute dissolver
uma ponta de espaacutetula de carvatildeo ativo
deixe ~ 1 min a quente
(adsorve corantes como e por quecirc)
deixe esfriar lentamente
lave com o mesmo solvente a frio
filtraccedilatildeo
secagem
5
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
papel de filtro pregueado solvente ebulindo
4
soluto pesado
ateacute dissolver
uma ponta de espaacutetula de carvatildeo ativo
deixe ~ 1 min a quente
(adsorve corantes como e por quecirc)
deixe esfriar lentamente
lave com o mesmo solvente a frio
filtraccedilatildeo
secagem
5
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
deixe esfriar lentamente
lave com o mesmo solvente a frio
filtraccedilatildeo
secagem
5
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
escolha do solvente (s)
A teacutecnica se aproveita da diferenccedila de solubilidade
(da maioria) das substacircncias a frio e a quente
6
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
Curva de solubilidade da sulfanilamida
em aacutelcool etiacutelico
7
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
Caracteriacutesticas importantes
Grande gradiente de solubilidade com a temperatura
Eacute conveniente que p pe do solvente seja menor que o pf do
composto (evita formaccedilatildeo de oacuteleo)
O pe deve ser relativamente baixo para faacutecil eliminaccedilatildeo (natildeo
comprometendo a diferenccedila de solubilidade)
Solvente natildeo deve reagir com o composto ter baixa toxidez e
inflamabilidade aleacutem de ser ldquoverderdquo
ESCOLHA DO SOLVENTE
8
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
pe pf solubilidade em aacutegua e
inflamabilidade
9
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
Utilizaccedilatildeo de SOLVENTES MISTOS
Um solvente deve dissolver bem o composto a quente e o outro
natildeo deve dissolver bem o composto Solventes devem ser
misciacuteveis entre se
Exemplos etanol (ou metanol) aacutegua
aacutecido aceacutetico aacutegua
eacuteter acetona
tolueno eacuteter de petroacuteleo
ESCOLHA DO SOLVENTE
ldquoIgual dissolve igualrdquo
Substacircncias conhecidas CRC Handbook (PF ldquode EtOHrdquo ou
tabela de solubilidade a frio e a quente) Merck Index Reaxys
(Elsevier) MSDS na WEB
10
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
Princiacutepio da Purificaccedilatildeo por Recristalizaccedilatildeo
Exemplo Substacircncia A (9 g) com impureza B (2 g) recristalizaccedilatildeo
em solvente que dissolve a frio 10 gL e a quente de 100 g L de A e
B As 11 g A+B aquecidos em 100 mL do solvente dissoluccedilatildeo total
Quando as solubilidades satildeo parecidas (substacircncia e impureza) a
recristalizaccedilatildeo soacute purifica se pequenas quantidades de impurezas
estatildeo presentes( 10)
A (9 g) + B (2 g)
A (8 g) + B (1 g)
A (7 g) puro
1ordf recristalizaccedilatildeo 100 mL
100 mL 2ordf recristalizaccedilatildeo
A (1 g) + B (1 g)
A (1 g) + B (1 g)
soacutelido
soacutelido
dissolvido
dissolvido
Perda de A no processo
todo 2 g (22 ) 11
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
A DISSOLUCcedilAtildeO E CRISTALIZACcedilAtildeO
1 Escolha o solvente
2 Aqueccedila o solvente ateacute ebuliccedilatildeo
3 Dissolva o soacutelido no miacutenimo possiacutevel do solvente quente
4 Adicione carvatildeo ativo (se necessaacuterio)
5 Filtre a soluccedilatildeo quente usando papel em pregas e funil
preacute-aquecido
6 Deixe esfriar lentamente
Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
12
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
A Praacutetica da Recristalizaccedilatildeo
B COLETA DOS CRISTAIS
1 Os cristais satildeo coletados no funil de Buumlchner usando-se
filtraccedilatildeo agrave vaacutecuo e kitassato
2 Lavagem dos cristais com POUCO solvente GELADO (no
caso de misturas se usa o solvente que dissolve menos o
composto)
C SECAGEM
Colocar os cristais em recipiente aberto para secagem no
dessecador agrave vaacutecuo contendo carga adequada
Cargas do dessecador CaCl2 parafina aacutecido sulfuacuterico
concentrada KOH silicagel
D Determinaccedilatildeo da Pureza
Determinar o intervalo de fusatildeo para verificar a pureza do
composto obtido 13
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
Ponto de Fusatildeo
14
bullo ponto de fusatildeo ou de congelamento eacute uma propriedade fiacutesica caracteristica de uma
substacircncia pura eacute uma temperatura bem definida (mpA e mpB na figura)
bullqq impureza diminui a temperatura de fusatildeo (entatildeo quanto gt o pf gt a pureza)
bulla medida do pf eacute muito dependente do fato de se estar aquecendo um soacutelido
bull(a suposiccedilatildeo que todo o cristal estaacute na mesmo temperatura nem sempre eacute verificada
como nos estados liacutequido e gasoso pela quase nenhuma liberdade translacional das
moleacuteculas no estado soacutelido)
bullnuma mistura de duas substacircncias cristalinas assim que a de mais baixo pf funde o
liacutequido tem a possibilidade de dissolver a de mais alto pf o que modifica o pf da
primeira
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
diagrama de fases
euteacutetico =gt soluccedilatildeo saturada 15
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
bull criteacuterio de pureza pela comparaccedilatildeo de pf
medido e dados de referecircncia da substacircncia
pura
bull mistura da substacircncia com uma amostra
autecircntica e certificada qq abaixamento ou
aumento de faixa atesta impureza
16
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
e possiacutevel medir
com grande
precisatildeo atraveacutes de
um controle
cuidadoso do
aquecimento
17
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
como medir com equipamento eleacutetrico
18
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
19
O Experimento da Aula
Objetivo
Purificaccedilatildeo de acetanilida (246-tribromoanilina (PF 120 ndash 122 oC) impuro por recristalizaccedilatildeo usando-se etanol 95 (PE 78 oC)
Solubilidade cerca de 1 g em 30 mL
Utilizar 30 g de acetanilida
Utilizar carvatildeo ativo e filtraccedilatildeo a quente
Medir o PF (apoacutes secar os cristais no papel de filtro)
Pesar os cristais para determinar o rendimento apoacutes secagem agrave
noite no dessecador
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