STEREOISOMER dan PENENTUAN KONFIGURASI SENYAWA OPTIS AKTIF

CREATED BY :5/5/12

FADHILAH

STEREOISOMERAdalah senyawa dengan rumus molekul sama tapi beda pada penataan ruang atomatom dalam molekul

5/5/12

STEREOISOMER dibagi menjadi 2 , yaitu :

5/5/12

ENANSIOMER

Adalah dua molekul yang struktur ruangnya merupakan bayangan cermin yang tidak identik, mempunyai sifat kimia (kecepatan reaksi) dan sifat fisika (titik lebur, kelarutan) sama dan benda dan bayangan cerminnya dapat saling diimpitkan. Dihubungkan dengan kiralitas (cheir (bahasa latin) = tangan)

Benda kiral : dapat dikenali melalui bayangan cermin,tidak identik dengan bayangan cermin dan tidak dapat diimpitkan(super imposible) dengan bayangan cermin. - Sepasang enansiomer adalah sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain 5/5/12

Contoh Enansiomer :

Enansiomer dengan cermin sebagai bidang simetris5/5/12

Adalah senyawa ISOMER OPTIS dengan rumus AKTIF molekul sama tapi berbeda pada putaran optisnya5/5/12

Isomer optis aktif dibagi menjadi 2, yaitu:

5/5/12

Penentuan konfigurasi senyawa optis aktif sistem D & L Untuk sistem ini banyak digunakanpada senyawa karbohidrat dan asam amino. * Untuk karbohidrat sebagai dasar penentuan konfigurasi sistem ini digunakan gliseraldehid, berdasarkan letak gugus OH yang terikat pada atom Casimetris terjauh dari karbonil,dimana-

Untuk OH yang terletak dikanan = konfigurasi D 5/5/12

Contoh sistem D & L

5/5/12

Contoh sistem D & L

5/5/12

Contoh sistem D & L

L- Alanin D- Alanin5/5/12

Penentuan konfigurasi senyawa optis aktif sistem R & S(Sistem CIP = Cahn-Inglod-Prelog)-

Sistem ini berlaku untuk semua senyawa yang memiliki atom C asimetris, tapi tidak ada hubungan yang nyata antara sistem R & S atau D & L dengan tanda rotasi (+) & (-) . Artinya tidak selalu R/D itu (-) dan S/L itu (+), bisa kemungkinan : D-(-) / D-(+) L-(-) / L-(+) - R (+) / R (-) - S (+) / S (-)

5/5/12

Penentuan konfigurasi senyawa optis aktif sistem R & S(Sistem CIP = CahnInglod-Prelog)-

Konfigurasi mutlak R (Rektus) dan S (Sinuster) dimiliki oleh senyawa yang memiliki atom C asimetris artinya atom C yang mengikat 4 subsituen yang berbeda, biasanya ditandai dengan atom C*

5/5/12

Penentuan konfigurasi senyawa optis aktif sistem R & S(Sistem CIP = Cahn-InglodPrelog)

5/5/12

== menghadap dibelakang A pengamat

Penentuan konfigurasi senyawa optis aktif sistem R & S(Sistem CIP = CahnInglod-Prelog)-

Senyawa dengan atom C asimetris memiliki aktifitas optis (dapat memutar bidang polarisasi cahaya pada alat polarimeter

- dektrotatory (d) = memutar bidang polarisasi ke kanan (+) - levorotatotary (l) = memutar bidang polarisasi ke kiri (-)-

Jadi senyawa dengan konfigurasi R atau S dapat dibedakan dari putaran 5/5/12 optisnya, contoh : senyawa dengan

Contoh penentuan konfigurasi R dan S Soal

: tentukan konfigurasi mutlak Br senyawa optis disamping ? C* H CH3 CH2CH3

5/5/12

- Langkah 1 : menentukan gugus besar (L=large), gugus sedang(M=medium ,gugus kecil (S= small) & gugus terkecil (Sm=smallest), berdasarkan aturan prioritas

5/5/12

Untuk contoh soal diatasL L 35 Br Sm S 1 H H M H H 6C 6C 35 Br H Sm SH 6C CH3 H H H CH2CH3 Br L

Langkah 1

Sm 1 H 6CH3

C*

C*

C*

6CH2CH35/5/12

Langkah 2 : Gugus Sm(terkecil) harus berada dibelakang pengamat ( ) , lalu diputar dengan arah L-M-S

Memutar5/5/12

searah berlawanan dengan jarum jam (R) arah jarum jam

Langkah 3Jika gugus Sm(Smallest) tidak berada dibelakang pengamat , maka 3 substein lain M, S, Sm diputar , sehingga Sm berada dibelakang pengamat ( ) sedangkan substien L tidak diputar (dipertahankan pada posisinya).

5/5/12

Adalah stereoisomer-stereoisomer yang tidak mempunyai bayangan cermin, mempunyai sifat kimia berbeda (titik lebur dan kelarutan berbeda).

Diastereomer

5/5/12

DIASTEREOMERSenyawa yang memiliki atom C asimetris, akan memiliki stereoisomer sebanyak 2n Ket : (n= jumlah atom C asimetris)

5/5/12

Contoh : 2-bromo-3-klorobutana memiliki 2 atom simetris sehinggamemiliki 4 stereoisomer (2n =22 = 4)CH3 Br H C C CH3 (1) Enansiomer H H CH3 C C CH3 (2) Br H Br H Cl H CH3 C C H Br H Cl CH3 C C

Cl Cl

CH3 CH3 Enansiomer (3) (4)

5/5/12

PenjelasanBentuk (2) & (3) dan (1) & (4) adalah stereoisomer, tapi bukan enansiomer , karena bukan merupakan benda dan bayangan cermin satu sama lain. Dan stereoisomer-stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain itulah yang dinamakan diastereoisomer

5/5/12