VELEUILITE U KARLOVCU ODJEL LOVSTVA I ZATITE PRIRODE KARLOVAC

ORGANSKA KEMIJA LABORATORIJSKE VJEBE

ak. god. 2003/2004 semestar II ljetni Prezime i ime: Struna Slavko

VJEBA: 1. ODREIVANJE TOKE TALITAAparatura:

Opis postupka: Talite tvari u praktikumu se odreuje u Thielovom ili u Kjeldahlovu aparatu . U kapilaru zataljenu na jednom kraju unesu se usitnjeni kristali i to tako da visina kristala od dna kapilare iznosi tri do etiri milimetra . Aparat je napunjen parafinskim uljem koje je kapljevina visokog vrelita , a kapilara se postavlja u aparat tako da je prislonjena uz termometar . Aparat se postepeno zagrijava malim plamenom tako da temperatura sporo raste . Prilikom zagrijavanja promatra se taljenje kristala u kapilari , a u ovom sluaju se radi o najjednostavnijoj iz niza aromatskih karboksilnih kiselina, benzojevoj kiselini (C6H5COOH) . Mjerenje temperature se radi tri puta , rezultati se zbroje i podjele sa brojem mjerenja , ime se dobije prosjena vrijednost temperature talita . Ukoliko je dolo do veih odstupanja prilikom mjerenja postupak treba ponoviti . Rezultat: t1=121 C t2=122 C t3=123 C Zakljuak: Poslije zavrenog mjerenja je utvreno da talite benzojeve kiseline iznosi 122C . Ukoliko nije poznato o kojoj tvari se radi prilikom odreivanja talita ,

tt =

t1 +t2 + t3 = 122C 3

to se moe odrediti uvidom u tablicu talita .

VJEBA: 2. DESTILACIJA (pri normalnom tlaku)Aparatura:

Opis postupka: Destilacija se bazira na svojstvu kapljevine da zagrijavanjem prelazi u plinovito stanje paru , koja se odvodi i hlaenjem kondenzira , a destilat se skuplja u drugoj posudi . U tikvici za destilaciju zagrijava se otopina modre galice (CuSO4) u sto mililitara vode s dodanim kameniima za vrenje koji spreavaju mjestimino pregrijavanje tekuine. Pri temperaturi vrenja od 99,8C poinje proces destilacije . Kada para dolazi u hladilo poinje ukapljavanje isparene otopine u Erlenmeyerovoj tikvici. Sakupljeno je osamdeset i pet mililitara destilata. Rezultat: V uzorka 100 ml (otopina modre galice + voda) V destilata 85 ml I (iskoritenje)= V destilata x 100 = 85 % V uzorka Zakljuak:

Iskoritenje reakcije je 85 % .

VJEBA: 3. FRAKCIONA DESTILACIJAAparatura:

Opis postupka: Frakciona destilacija se izvodi na isti nain kao i obina destilacija, samo s tom razlikom to je vrlo vano destilirku zagrijavati polako,kako bi kondenzat dolazio u predloku brzinom ne veom od jedne kapi u sekundi . Frakcionu destilaciju koristimo za razdvajanje dviju ili vie tekuina ije se temperature vrelita vrlo malo razlikuju. U prikazanom postupku prva je frakcija etanol (C2H5OH vrelite je na 78C) , a druga frakcija je voda (H2O vrelite je na 100C) . Rezultat: V uzorka V1 tv Zakljuak: Iskoritenost u % I2= V1x100 = 31 % = 50 ml = 30 ml = 80C V2 = 15,5 ml tv = 100C I1 = V1x100 = 60 % Vu2

Vu2

VJEBA: 4. EKSTRAKCIJAAparatura:

Opis postupka: Ekstrakcija je postupak kojim se odjeljuju odreeni organski spojevi iz krutina , iz otapala ili izmeu dvije tekue faze. U lijevak za odjeljivanje smo stavili vodenu otopinu joda i dodali tetraklorugljik te mukanjem pomijeali i povremeno otvarali ventil isputajui zrak , kako bi se izjednaio tlak . Lijevak smo poslije mijeanja postavili na stalak , skinuli smo ep lijevka te priekali da se spojevi odvoje . Poslije odreenog vremena u lijevku se je djelovanjem ekstrakcije izdvojio jod i pao na dno lijevka , a zatim smo ga otvaranjem ventila izdvojili iz vode u menzuru . Volumen spojeva se zatim izmjeri u menzuri . Rezultat: V (vodena otopina joda)=500 ml V (vode) =250 ml V (joda) =250 ml Omjer: 1:1 Zakljuak:

Omjer volumena vode i joda je 1:1

VJEBA: 5. KROMATOGRAFIJA NA PAPIRUKromatografija na papiru je tehnika odjeljivanja srodnih smjesa polarnih spojeva.Smjesu koju trebamo odijeliti otopimo u smjesi otapala sastavljenoj od dviju tekuina koje se meusobno djelimino mijeaju, a svaka je zasiena drugom.Otopina se proputa preko papira ili gravitacijom u koloni , a esto se upotrebljava filtar-papir koji sadri na sebi sloj vode koji ini stacionarnu fazu. Sastojci otopine imaju razliitu topljivost u dvije faze i zbog toga provode razliitu duljinu vremena u stacionarnoj i mobilnoj fazi i zato se svaka komponenta kree uzdu papira drugaijom brzinom . U nepokretnoj fazi koristi se filtar-papir za kromatografiju, a u pokretnoj NaOH. Kao indikatori su koristili : metilensko plavilo, metil rod i univerzalni metil oran . Aparatura:

Opis postupka: Ulijevajui otapalo u menzuru izvodili smo kromatografiju na stupcu. Na filtar-papiru za kromatografiju smo oznaili poetnu toku , te uzorak nanesli na oznaenu crtu na papiru i saekali da se uzorak osui . Nakon toga smo osueni uzorak sa papirom uronili u otopinu gdje je isti pomou kapilarnih sila putovao po papiru . Kao razvija se koristi NaOH , a kao indikator metilensko plavilo , metil rod i univerzalni metil oran . Rezultat:d1=18 mm d2=24 mm d3=38 mm d =137 mm

Rf1=d1/d Rf1=18/137 R f1=0,131

Rf2=d2/d Rf2=24/137 Rf2=0,175

Rf3=d3/d Rf3=38/137 Rf3=0,277

Zakljuak:

Za odreenu tvar kao i za odreeno otapalo vrijednost je uvijek konstanta i oitava se iz tablice .

VJEBA: 5.2. TANKOSLOJNA KROMATOGRAFIJATankoslojna se kromatografija isto kao i kromatografija na stupcu zasniva na podjeli tvari izmeu krutog adsorbensa i tekue mobilne faze , ali proces mobilne faze tankoslojne kromatografije ide obrnuto nego kod kromatografije na stupcu . Otapalo kod kromatografije na stupcu zbog gravitacije struji prema dolje , a kod tankoslojne kromatografije se otapalo uspinje zbog kapilarnih sila po krutom adsorbensu . Tankoslojna kromatografija se upotrebljava u razne svrhe : utvrivanje broja komponenata neke smjese , praenje reakcije , utvrivanje indentinosti tvari na osnovu Rf vrijednosti , preparativne svrhe itd . Aparatura:

Opis postupka: Tankoslojna kromatografija se radi na staklu premazanim tankim slojem krutog adsorbensa, u ovom sluaju je to silikagel (SiO2nH2O) stacionarna faza. Organsko otapalo koristi se u mobilnoj fazi. Kapilarom se malu koliinu otopljenog uzorka nanese na adsorbens , a kad se otapalo ishlapi , ploicu uronimo u eluens tako da naneeni uzorak ostane iznad razine otapala . Eluens se zbog kapilarnih sila uspinje po adsorbensu i razliitom brzinom nosi tvari iz nanesene smjese . Mjesto nanoenja uzorka se zove start , a zona najvee udaljenosti mobilne faze od starta se zove fronta . Kad se je gornjem rubu ploice pribliila fronta , ploicu smo izvadili iz otapala te oznaili zone koje odreuju mjesto pojedinih komponenti. Kao razvija je koristio NaOH, a indikatori su bili metilensko plavilo , metil rod i i univerzalni metiloran . Rezultat:d1 = 18 mm d2 = 24 mm d3 = 38 mm d = 80 mm

Rf1=d1/d Rf1=18/80 Rf1=0,225

Rf2=d2/d Rf2=24/80 Rf2=0,3

Rf3=d3/d Rf3=38/80 Rf3=0,475

Zakljuak: Tankoslojnu kromatografiju upotrebljavamo za utvrivanje broja komponenti neke smjese te za utvrivanje identinosti tvari na osnovu istih Rf

vrijednosti, a dobivenim rezultatima Rf-ova odreujemo o kojim tvarima se radi pomou tablice za kromatografiju .

VJEBA: 5.3. KROMATOGRAFIJA NA PAPIRU (KRUNA)Kromatografija je metoda odjeljivanja tvari koja se zasniva na razliitoj podjeli tvari izmeu stacionarne i mobilne faze sustava , a kod krune kromatografije na papiru dolazi do raspodjele po principu kruto-kapljevito. Aparatura:

Opis postupka: Manju, donju Petrijevu zdjelicu stavimo otvorom prema filtar-papiru za kromatografiju , te olovkom na papiru obiljeimo rub zdjelice i karama opisani krug izreemo . Pomou kapaljke stavimo kap ispitivane otopine u centar krunog filtar-papira . Promjer razlivene kapi na papiru ne smije biti vei od 1cm . Saekamo da se kap osui i zatim zareemo karama od ruba papira do mjesta gdje smo kapnuli ispitivanu otopinu tako da traka bude iroka 0,5 cm i da zavrava u centru ispitivane otopine . Izrezani jeziac savijemo okomito na ravninu filtar-papira i skratimo na duinu 2-3 cm . Otopinu NaOH stavimo u manji dio Petrijeve zdjelice do visine ruba od oko 5 mm . Oprezno stavimo filtar-papir na zdjelicu tako da je jeziac umoen u otapalo i pokrijemo ga poklopcem . Kao razvija se koristio NaOH , a indikatori su bili metilensko plavilo, metil rod i univerzalni metiloran . Rezultat:d1 =12 mm d2 =17 mm d3 =19 mm d =24 mm

Rf1=d1/d Rf1=12/24 Rf1=0,5

Rf2=d2/d Rf2=17/24 Rf2=0,708

Rf3=d3/d Rf3=19/24 Rf3=0,791

Zakljuak:

Uvidom u tablice za kromatografiju , a sukladno sa Rf-ovima se ustanovi da li se radi o tvari ili o smjesi tvari , koliko smjesa sadri tvari i o kojima se radi .

VJEBA: 6. SINTEZA ORGANSKOG SPOJA (BENZEN)Sinteza organskih spojeva je vrlo vana za znanost , a bila je i jedna od najstarijih ambicija kemiara da znanstveno utvrenim nizom reakcija u laboratoriju naprave organske spojeve otkrivene u prirodi .Uspjena sinteza prirodnog produkta bila je potvrda strukture spoja , do koje se dolo reakcijama razgradnje . Takoer su u laboratoriju napravljeni nizovi sinteza koji se u prirodi ne zbivaju , kao i spojevi koji ne bi imali nikakvog izgleda da preive surove uvjete prirodnog svijeta . Katkad se izmiljaju i realiziraju zamrene sinteze da bi se zadovoljila elja uenjaka da grade sloene spojeve , koji na alost ponekad izbjegnu kontroli ili se zloupotrebljavaju kao npr. bioloki otrovi . Aparatura:

Opis postupka: Za proces se koristi sljedea oprema : stalak, plamenik, epruvete, ep, staklena cjevica, posuda sa vodom i ledom . Smjesa natrijeve luine i benzojeve kiseline se stavi u epruvetu i izmjea u omjeru 1:1 te lagano zagrijava . Malo kasnije poinje kondenzacija na stijenkama cjevice koja slui kao hladilo (moe i Liebigovo hladilo). Produkt sinteze BENZEN (C6H6) se taloi u epruveti uronjenoj u vodu sa ledom koji ubrzava kondenzaciju . Rezultat: C7H6O2 + 2 NaOH C6H6 + Na2CO3 + H2O Zakljuak: Benzen je kapljevina koja mirie na voe, otapa se dobro u alkoholu i esteru ,a slabo je topljiv u vodi 8 g / 100 mL .SVOJSTVA BENZENA