เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

หนวยการเรียนรูท่ี 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสนุีย มังคละคีร ี

คูมือเอกสารประกอบการเรียนการสอน กลุมสาระการเรียนรูวิทยาศาสตร วิชาเคมี รหัสวชิา ว40233 หนวยการเรยีนรูท่ี 11 เคมีอินทรีย

11.1 พันธะของคารบอน

จุดประสงคการเรียนรู

1.อธิบายการเกิดพันธะของธาตุคารบอนและธาตุชนิดอืน่ในสารประกอบอินทรียได 2. อธิบายเหตผุลที่ทําใหมีสารประกอบอินทรียเปนจํานวนมากได 3. เขียนสูตรโครงสรางแบบตาง ๆ ไดแก ลิวอิส แบบยอ แบบผสม และแบบใชเสนและมุมของสารประกอบอินทรยีชนิดตาง ๆ ได

สาระสําคัญ

นักวิทยาศาสตรแบงสารประกอบตามแหลงกําเนิดเปน 2 ประเภท คือ 1. สารอินทรีย (Organaic compound) หมายถึงสารที่มีคารบอนเปนองคประกอบหลกั ทั้งที่เกิดจากสิ่งมชีีวิตและจากการสังเคราะห ยกเวนสารจําพวก

- สารประกอบออกไซด เชน คารบอนไดออกไซด คารบอนมอนอกไซด - เกลือคารบอเนต ไฮโดรเจนคารบอเนต เชนโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แคลเซียม

บอเนต - เกลือคารไบด เชน แคลเซยีมคารไบด -เกลือไซยาไนด เชน แอมโมเนียมไซยาไนด -สารประกอบคารบอนบางชนิด เชน คารบอนไดซัลไฟด คารบอนเตตระคลอไรด

คารบอนลิคลอไรดหรือฟอสจีน - สารที่ประกอบดวยธาตุคารบอนเพียงชนดิเดียว เชนเพชร แกรไฟต ฟุลเลอรีน

2. สารอนินทรีย (Inorganic compound) หมายถึงสารประกอบอื่น ๆ ทีไ่มใชสารอินทรีย เกิดจากสิ่งไมมีชีวิต (สินแร) ประกอบดวยธาตุจํานวนมาก


2

ตาราง 11.1 แสดงการเปรียบเทียบระหวางสารอินทรียและสารอนินทรีย

สมบัติ สารอินทรีย สารอนินทรีย 1. แหลงกําเนดิ สวนใหญไดจากพืชและสัตว ไดจากธรรมชาติ เชน หิน แร 2.ธาตุที่เปนองคประกอบ สวนใหญเปนธาตุ C และ H

ธาตุอ่ืน ๆ เชน O , N , S , P , Cl , Br , I มีเปนสวนนอย

ธาตุทุกชนิด

3. ชนิดของพนัธะเคมี พันธะโคเวเลนต มีทั้งพันธะโคเวเลนตและพันธะไอออนิก(สวนมากไอออนกิ)

4. โครงสราง สารบางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แตอาจมีสมบัติและสูตรโครงสรางแตกตางกัน

สารชนิดหนึ่ง ๆ มีสูตรโครงสรางเฉพาะ

5. การละลายน้ํา สวนมากไมละลายน้ํา ยกเวนพวกโมเลกุลมขีั้วขนาดเล็ก ๆเชน แอลกอฮอล กรดอินทรีย

สวนมากละลายน้ําไดด ี

6. การนําไฟฟา ของสารละลาย (ในน้ํา)

ไมนําไฟฟาหรือนําไฟฟาไดนอยมาก

สวนใหญพวกที่ละลายน้ําจะนําไฟฟาไดดีโดยเฉพาะสารประกอบไอออนิก

7. การละลายในตัวทําละลาย อินทรีย

สวนมากละลายไดด ี สวนมากไมละลาย

8. จุดหลอมเหลว จุดเดือด สวนมากคอนขางต่ํา สวนมากคอนขางสูง 9. การเผาไหม ติดไฟงายอาจจะมีเขมา ถาเกิด

การเผาไหมทีส่มบูรณ จะได CO2 และ H2O เทานั้น

ติดไฟยาก ตองใชความรอนสูงมากและเมื่อตดิไฟแลวจะมกีากของแข็งเหลืออยู

10. อัตราการเกิดปฏิกิริยา เกิดคอนขางชา เพราะเปนปฏิกิริยาระหวางโมเลกุล

เกิดเรว็ สวนมากเปนปฏิกิริยาระหวางไอออน

11. ตัวเรงปฏิกิริยา สวนมากตองใช สวนมากไมตองใช


3

พันธะของคารบอน

คารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุอ่ืน ๆ และสรางพันธะกับคารบอนอะตอมดวยกัน คารบอนสามารถสรางพันธะรอบอะตอมได 4 พันธะ เพราะมีเวเลนซอิเล็กตรอน = 4 จึงสามารถใชอิเล็กตรอนรวมกับอะตอมอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน พันธะรอบอะตอมคารบอนเปนไปได ดังนี้

C C C C

คําถาม 1. พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมีกี่ประเภท อะไรบาง ตอบ พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมี 3 ประเภท คือ พันธะเดีย่ว พันธะคูและพันธะสาม 2. ธาตุคารบอนสรางพันธะกับธาตุอ่ืน ๆ นอกจาก ธาตคุารบอนหรือไม อยางไร ตอบ ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอ่ืน ๆได คือ กับธาตุหมู 7 และไฮโดรเจน สรางพันธะเดี่ยว เชน C – H C – Cl กับธาตุหมู 6 สรางพันธะเดีย่ว หรือพันธะคู เชน C – O C = O

กับธาตุหมู 5 สรางพันธะเดีย่ว พนัธะคู พันธะสาม เชน C – N C = N C ≡ N 3. ธาตุที่เปนองคประกอบในสารประกอบอินทรียมีเพยีงไมกี่ชนิด เหตุใดสารประกอบอินทรียจึงมีจํานวนมากมาย ตอบ เพราะธาตุคารบอนที่เปนองคประกอบหลกัสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันได และยังสามารถสรางพันธะกับธาตุอ่ืน ๆได

11.1.1 การเขยีนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย

สูตรโครงสรางของสารอินทรียแบงออกเปน 2 ประเภท คือ 1. สารอินทรียที่มีสูตรโครงสรางแบบโซเปด ภายในโมเลกุลมีอะตอมของคารบอนตอกันเปนโซตรงหรือโซกิ่ง พันธะระหวางอะตอมของคารบอนอาจเปนพันธะเดี่ยว พันธะคู พันธะสาม หรืออาจมีพันธะมากกวา 1 ชนิดก็ได 2. สารอินทรียที่มีโครงสรางแบบโซปดหรือแบบวง ภายในโมเลกุลมีอะตอมคารบอนตอกันเปนวง(เปนรูปเหล่ียมตาง ๆ) การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียสามารถเขียนไดหลายแบบ ขึ้นอยูกับความเหมาะสมในการใชและสภาพโมเลกุล ดังนี้


4

1. สูตรโครงสรางลิวอิส (Extended Structural Formula) หรือสูตรโครงสรางแบบเสนเปนสูตรโครงสรางแบบสมบูรณ แสดงรายละเอียดของตําแหนงและชนิดพันธะทั้งหมดในโมเลกุล เหมาะสําหรับการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกกอบอินทรียที่มีขนาดเล็ก ตัวอยาง สูตรโครงสรางโซตรง H H H H H O

H – C = C – H H – C – C – C – C – O – H H H H สูตรโครงสรางโซกิ่ง

H C

H

H

C

H

N

H

H

CH H

H

H C C C

H

H

H

C C

H

H

C HH

H

H

C

CH H

H

H

H

H

สูตรโครงสรางแบบวง

C C

C

HH

H H

O

C CH

H

H

C HH

H 2. สูตรโครงสรางแบบผสม หรือยอบางสวน (Partially Extended Structural Formula)แสดงเฉพาะพันธะระหวางคารบอนกับคารบอน สวนพันธะระหวางคารบอนกับธาตุอ่ืนอาจจะแสดงหรือเขียนติดกับคารบอนนั้นก็ได ตัวอยาง H H H – C = C – H เขียนเปน CH2 = CH2 H H H O O H – C – C – C – C – O – H เขียนเปน CH3 - CH2 - CH2 – C - OH H H H หรือ CH3 - CH2 -CH2 – COOH

H C C C

H

H

H

C C

H

H

C HH

H

H

C

CH H

H

H

H

H

เขียนเปน

CH3 C CH CH2 CH CH3

CH3 CH3


5

C

C C

C

C H

H

HH

HH

H

HH

H เขียนเปน

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

3. สูตรโครงสรางอยางยอ (Condensed Structural Formula) หลักการเขียนสูตรโครงสรางอยางยอ 3.1 เขียน C ตอเนื่องกันโดยไมตองแสดงพันธะแบบเสน(ยกเวนพันธะคูและพันธะสาม) 3.2 อะตอมของธาตุอ่ืนที่เกิดพันธะกับ C อะตอมใด ใหเขียนไวติดกับ C อะตอมนั้นโดยไมแสดงพันธะ 3.3 ถาโครงสรางมีลักษณะซ้ํา ๆ กัน ใหใชวงเล็บแทนการเขียนทั้งหมด 3.4 ถาเปนโครงสรางแบบวง จะละไมเขียนแสดงอะตอมของ C ในวง และ H ที่เกาะในวง แตอะตอมของธาตุอ่ืนจะเขียนไว ตัวอยาง CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – CH = CH2 เขียนเปน CH3CH2CH2CH2CH=CH2 หรือ CH3(CH2)3CH=CH2 O CH3 – CH - CH2 – C – NH2 เขียนเปน (CH3)2CH CH2CONH2

CH3 หรือ CH3CHCH2CONH2 CH3

H2C

H2C CH2

CH2

O


O

4. สูตรโครงสรางแบบเสนและแบบมุม (Line-angle Drawing Structural Formula)

4.1 เขียนโดยใชเสนตรงแทนพันธะระหวางคารบอน 4.2 ถามีจํานวนคารบอนตอกันมากกวา 2 อะตอม ใหใชเสนตอกันแบบซิกแซกแทนสายโซของคารบอน ที่ปลายเสนตรงและแตละมุมของสายโซ แทนอะตอมของคารบอนตออยูกับไฮโดรเจนในจํานวนที่ทําใหคารบอนมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8


6

4.3 ถาในโมเลกุลมีหมูอะตอมแยกออกมาจากสายโซของคารบอน ใหลากเสนตอออกจากสายโซ และใหจุดตัดของเสนแทนอะตอมของคารบอน ตัวอยาง

CH2 = CH – CH2 –CH3 เขียนเปน

CH3 C CH3

CH3

CH3 เขียนเปน

CH3 CH CH CH CH3

CH2 CH3


CH3 C C CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH3 เขียนเปน CH2

CH2 CH CH2 CH2 COOH เขียนเปน OH

O

การเขียนสูตรโครงสรางแบบตาง ๆนั้น เปนการแสดงการจัดเรียงตัวของอะตอมที่ประกอบเปนโมเลกุลในลักษณะ 2 มิติ แตในความเปนจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรียงตัวในลักษณะ 3 มิติ มีมุมพันธะที่แตกตางกัน พันธะรอบอะตอมคารบอนตองจัดเรียงตัวใหหางที่สุด โดยโมเลกุลที่สรางพันธะเดี่ยวทั้งหมด เชน CH4 มุมพันธะประมาณ 109.5o รูปรางโมเลกุลเปนทรงสี่หนา สรางพันธะคู 1 ตําแหนง เชน C2H4 มุมพันธะประมาณ 120o รูปรางโมเลกุลเปนสามเหลี่ยมแบนราบ สรางพันธะสาม 1 พันธะ เชน C2H2 มุมพันธะเปน 180o รูปรางโมเลกุลเปนเสนตรง ดังตาราง 11.2


7

ตาราง 11.2 ตัวอยางสตูรโมเลกุล สูตรโครงสรางลิวอิส มุมพันธะ และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิต ิ ของสารประกอบอินทรียบางชนิด

สูตรโมเลกุล โครงสรางลิวอิส มุมพันธะ แบบจําลอง 3มิติ(ภาพถาย)

CH4 H C H

H

H

~109.5o

C2H4

C C

H

H

H

H

~120o

~120o

~120o

C2H2 C C HH 180o

C3H8

H C C C H

H

H

H

H

H

H ~109.5o

C6H6

C

C C

C

CC

H

H

H

HH

H

~120o

ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรต ิ 2550


8

แบบฝกหัด

1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ และแบบเสนและมุมของสารประกอบตอไปนี ้

สูตรโครงสรางลิวอิส สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม 1. H H H H H H – C – C – C – C = C – H H H H – C – H H

(CH3)2CHCH2CH=CH2

2. H H H H H – C – C – O – C – C – H H H H H

CH3 CH2O CH2 CH3

O 3. H H – C – H H H H H H H H – C – C – C – C – C – C – C –H H H H H H H H – C – H H

(CH3)3C(CH2)4CH3

4. H H H H H H H H H H – C – C – C – C – N – C – C – C = C – H H H H H H H

CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH2

N

5. H H H – C – H H – C – H H H O H H H – C – C – C – C – C – C – C – H H H H H H H

(CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2

O


9

สูตรโครงสรางลิวอิส สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม 6. H H H – C – H H – C – H H H H H H – C – C C – C – C = C – H H H H H – C – H H – C – H H

CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2

7.

CC C

CH H

H

HC

CH

HH

CH H

H

H

H

CH(CH3)2

8.

CC C

CCC C C

C CC

CCH

H

H H H

H

HH

O

HH

CO

O

9.

C

CC

C

CC

H

C H

H

H C

HH

H

O

O H

COOH

H3C

O

OH 10.

CC C

CCH

HH

HC CH

H

HH

HOH H

H

OH

CH2CH3

OH


10

2. จงเขียนสูตรโครงสรางแบบผสม และแบบเสนและมมุ จากสูตรโครงสรางอยางยอตอไปนี ้

แบบยอ แบบผสม แบบเสนและมุม 1.(CH3)3C(CH2)3 CH3

CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3

2.(CH3)4C

CH3 CH3 – C – CH3 CH3

3.CH3(CH2)2COCH2CH3

O CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3

O

4.(CH3)3C CH2C≡C(CH2)2 CH3

CH3

CH3-C-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3 CH3

5. COOCH2C(CH3)3

CH2 CH2 O CH3 CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3 CH3

O

O

6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2

CH3 O CH3-CH2-C-CH2-C-NH2

CH3

NH2

O

7. CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br

OH CH3 –CH=C-CH-CH2Br CH2- CH3

BrOH

8. OH

COOH

HCHC C

HCC

HC OH

COOH

OH

OH

O


11

แบบยอ แบบผสม แบบเสนและมุม 9.

O CH2CH3

H2CH2C CH2

CHO

H2C

CH3

O

10. COOCH2CH3

HCHC C

H2

CH2

CH

H2C COO-CH2-CH3

O

O

บันทึกเพิ่มเติม

ขอคิดเตือนใจ “...วิถีชีวิตมนษุยนั้น จะใหมีแตความปกตสิุขอยางเดยีวไมได จะตองมทุีกข มีภัย มีอุปสรรคผานเขามาดวยเสมอ ยากจะหลีกเล่ียงพน ขอสาํคัญอยูท่ีทุก ๆ คนจะตองเตรยีมกายเตรียมใจ และเตรียมการไวใหพรอมทุกเวลา เพื่อเผชิญและแกไขความไมปกติเดือดรอนท้ังนั้น ดวยความไมประมาท ดวยเหตุผล ดวยหลักวิชา และดวยสามัคคีธรรม จึงจะผอนหนักใหเปนเบา และกลับรายใหเปนดี...” พระราชดํารัสพระบาทสมเด็จพระเจาอยูหัว พระราชทานแกประชาชนชาวไทยในโอกาสขึ้นปใหม พุทธศักราช 2528


12

11.1.2 ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

จุดประสงคการเรียนรู 1.เขียนไอโซเมอรโครงสรางของสารประกอบอินทรียได 2. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับการจดัเรียงอะตอมของคารบอนในสารประกอบอินทรียได


การที่สารอินทรียซ่ึงเกิดจากธาตุเพียง 4 – 5 ชนิดมารวมกัน มีจํานวนมากมายรวมกนัแลวมากกวาสารอนินทรียทั้งหมด เนื่องจากธาตุคารบอนสามารถเกิดพันธะรวมกับธาตุคารบอนดวยกันเองได โดยสามารถตอกันเปนสายยาวและสายมีสาขา และสารอินทรียที่มีจํานวนคารบอนเทากนัยังสามารถเขียนโครงสรางไดหลายแบบที่เรียกวาไอโซเมอร ซ่ึงเปนอีกสาเหตุหนึ่งที่ทําใหสารอินทรียมีจํานวนมากมาย

ตาราง11.3 สมบัติบางประการของสารอินทรียท่ีมีสูตรโมเลกุล C4H10

โครงสรางของสารประกอบ จุดหลอมเหลว ( ๐C) จุดเดือด ( ๐C) ความหนาแนนที่20๐C

(g/cm3) CH3 -CH2-CH2-CH3 -138.3 -0.5 0.573

CH3 –CH-CH3 CH3

-159.4 -11.7 0.551

ที่มา : หนังสือแบบเรียนสาระการเรียนรูพืน้ฐานและเพิ่มเติม เคมี เลม 5 สถาบันสงเสริมการสอนวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี 2549 หนา 11

ไอโซเมอริซึม หมายถึงปรากฏการณที่สารอินทรียมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตรโครงสรางตางกัน ทําใหมีสมบัติบางประการแตกตางกนั ซ่ึงอาจจะเปนสารประเภทเดียวกันหรือตางชนิดกนักไ็ด ไอโซเมอร หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตรโครงสรางตางกัน


13

การทดลองที่ 11.1 การจัดตวัของคารบอนในสารประกอบไฮโดรคารบอน

วัตถุประสงค 1. ตอแบบจําลองแสดงโครงสรางของสารประกอบอินทรยีแบบตาง ๆตามจํานวนอะตอม

ของคารบอนและไฮโดรเจนที่กําหนดใหได 2. เขียนโครงสรางลิวอิสของแตละไอโซเมอรได 3. อธิบายการเกดิไอโซเมอรและผลของการเกิดไอโซเมอรได

อุปกรณและสารเคมี 1. ชุดแบบจําลองโมเลกุล วิธีทดลอง ตอนที่ 1 1. ใชแบบจําลองอะตอมลูกกลมสีดําแทนคารบอนอะตอม สีขาวแทนไฮโดรเจนอะตอม และใชกานพลาสติกแทนพนัธะ 2. นําลูกกลมสีดําจาํนวน 5 ลูกตอกันดวยกานพลาสติกใหไดโครงสรางเปนแบบโซตรง แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายที่เหลือของคารบอน บันทึกผลการทดลองโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน 3. เปลี่ยนโครงสรางโมเลกุลในขอ 2 เปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกานพลาสติกเทาเดิม บันทึกผลโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน


14

ผลการทดลอง เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกนั จะไดแบบจาํลองโครงสรางโมเลกุล ดังนี้ แบบที ่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) สูตรโครงสรางลิวอิส

1

H C C C C C HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

2

H C C C C HH

H

H

H

H H

HC HHH

3

H C C C HH

H

H

HC HHH

C HH

H

คําถาม 1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะเดีย่วทั้งหมดแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจนกี่อะตอมจึงจะเปนไปตามกฎออกเตต และมีสูตรโมเลกุลเปนอยางไร ตอบ ใชไฮโดรเจน 12 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H12 2. จากขอ 1 ไดสูตรโครงสรางที่ไมซํ้ากันกีแ่บบ ตอบ มี 3 แบบ 3.สารที่มีสูตรโมเลกุลตามขอ 1 มีโครงสรางแบบวงหรือไม ตอบ ไมมีสูตรโครงสรางแบบวง


15

ตอนที่ 2 1. นําลูกกลมสีดํา 5 ลูกมาตอกันเปนแบบโซตรง โดยใหมีพันธะคูระหวางคารบอนอะตอม 1 พันธะ แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายกานพลาสติกที่เหลือ บันทึกผลโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน 2. เปลี่ยนตําแหนงของพันธะคูใหอยูระหวางคารบอนอะตอมคูอ่ืน ๆ ที่ไมซํ้ากัน บันทึกผลโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน 3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 แตตอเปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกานพลาสติกเทาเดิม

ผลการทดลอง เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกนั จะไดแบบจาํลองโครงสรางโมเลกุล ดังนี้ แบบที ่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) สูตรโครงสรางลิวอิส

1

C C C C C HH H

H

H

H H

HHH

2

C C C C C H

H H H

H H

HH

H

H

3

C C C C HH H H

H

HH

CH HH


16

แบบที ่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) สูตรโครงสรางลิวอิส

4

C C C C H

H H

H

H

H

H

C HH

H

5

C C C C HH H

H

HH

HC HH

H

คําถาม 1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะคู 1 พันธะ และมีโครงสรางแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจนกี่อะตอมจึงจะเปนไปตามกฎออกเตต สูตรโมเลกุลเปนอยางไร ตอบ ใชไฮโดรเจน 10 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10 2. มีสูตรโครงสรางแบบโซเปดไมซํ้ากันไดกี่แบบ ตอบ 5 แบบ 3. สารที่มีสูตรโมเลกุลดังกลาว มีสูตรโครงสรางแบบวงหรือไม ถามี ใหเขยีนสูตรโครงสราง ตอบ มีสูตรโครงสรางแบบวง 5 สูตรโครงสราง โดยคารบอนสรางพันธะเดีย่วทั้งหมด ดังนี ้

H2C

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

H2C CH

CH2

CH3

CH

H2C CH

CH3

CH3 H2C

H2C CCH3

CH3

HC

H2C CH2

H2CCH3


17

สรุปผลการทดลอง 1. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมดวยพันธะเดี่ยว จะสามารถตอกับไฮโดรเจน 12 อะตอม

ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 3 แบบ หรือ 3 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยนตําแหนงของคารบอนจากโซตรงเปนโซกิ่ง

2. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมโดยใหมีพันธะคู 1 ตําแหนง จะสามารถตอกับไฮโดรเจน 10 อะตอม ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 5 แบบ หรือ 5 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยนตําแหนงพันธะคูและตําแหนงของโซกิ่ง

3. ปรากฏการณที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกัน เรียกวา ไอโซเมอริซึม และเรียกสารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกันวาไอโซเมอร

ความรูเพิ่มเติม วิธีเขียนไอโซเมอร 1. พิจารณากอนวาสารประกอบนั้นจัดเปนสารประเภทใดไดบาง เชน ถามีเฉพาะคารบอน

กับไฮโดรเจน แสดงวาเปนสารไฮโดรคารบอน ถามีธาตุคารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน อาจเปนแอลกอฮอล อีเทอร คีโตน แอลดีไฮด กรดอินทรีย หรือเอสเทอรก็ได

2. เขียนไอโซเมอรของสารแตละชนิด แลวจึงนับจํานวนไอโซเมอรทั้งหมด 3. สารประกอบไฮโดรคารบอนที่คารบอนเกาะกันเปนโซเปด ใหเขียนไอโซเมอรจาก

คารบอนอะตอมที่ตอกันเปนโซตรงยาวที่สุดกอน แลวจึงลดความยาวของคารบอนลงครั้งละ 1 อะตอม นํามาเขียนเปนโซกิ่ง โดยเขียนคารบอนโซกิ่งตรงตําแหนงคารบอนอะตอมที่สองกอน (ในสายยาว) แลวจึงเลื่อนกิ่งไปที่ตําแหนงคารบอนถัดไปเรื่อย ๆ พรอมทั้งคอยตรวจดูโครงสรางที่ซ้ํากันดวย (สลับขาง พลิกซายขวา หมุน) ในแตละครั้งใหพิจารณาไอโซเมอรที่เปนไปได แลวนําทั้งหมดมารวมกัน

4. ถาคารบอนเกาะกันโดยมีพันธะคูหรือพันธะสามหรือหมูฟงกชัน การเปลี่ยนตําแหนงของพันธะ หรือหมูฟงกชัน จะทําใหไดสารที่เปนไอโซเมอรกัน

5. ถาคารบอนตอกันเปนวง ตองเริ่มจากวงที่เล็กสุดกอน คือ เร่ิมจากคารบอน 3 อะตอมกอน พิจารณาวาถา C 3 อะตอมตอเปนวงจะจัดเรียงไดกี่ไอโซเมอร แลวจึงเพิ่ม C เปน 4 , 5 ไปเร่ือย ๆ จนไดวงที่ใหญที่สุดตามที่โจทยกําหนด แลวจึงเอามารวมกัน


18

ขอสังเกต 1. การพิจารณาวาสารคูใดเปนไอโซเมอรกันหรือไม ใหดําเนินการตามขั้นตอน ดังนี้ 1.1 ใหพิจารณาในขั้นแรกกอนวาประกอบดวยธาตุอยางเดียวกันหรือไม ถาประกอบ

ดวยธาตุตางชนิดกันจะไมใชไอโซเมอร ถาประกอบดวยธาตุชนิดเดียวกันใหพิจารณาขั้นตอไป 1.2 พิจารณาสูตรโมเลกุลของสารดังกลาว ถาสูตรโมเลกุลตางกันจะไมใชไอโซเมอร

ถาสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ใหพิจารณาขั้นตอไป 1.3 พิจารณาโครงสรางของโมเลกุล ถาสูตรโครงสรางเหมือนกัน จะเปนสารชนิด

เดียวกัน ไมใชไอโซเมอร ถาสูตรโครงสรางตางกัน จึงเปนไอโซเมอร 2. สารประกอบที่สามารถเปนไอโซเมอรกันได เมื่อมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน

ไดแก - แอลกอฮอล กับ อีเทอร สูตรทั่วไป CnH2n+2O - กรดอินทรยี กับ เอสเทอร สูตรทั่วไป CnH2nO2 - แอลดีไฮด กับ คีโตน สูตรทั่วไป CnH2nO - แอลคีน กบัไซโคลแอลเคน สูตรทั่วไป CnH2n - แอลไคน กับไซโคลแอลคีนหรือไดอนี สูตรทั่วไป CnH2n-2

ประเภทของไอโซเมอร ไอโซเมอรแบงเปนประเภทใหญได 2 ประเภท คือ structural isomer และ stereoisomer ก. structural isomer เปนไอโซเมอรในแงโครงสราง หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตรโมเลกุลตางกัน แบงเปนประเภทยอย ๆ ดังนี้ 1. skeleton isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีการจัดเรียงโครงสรางหลักของคารบอนอะตอมตางกัน เชน CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3-CH-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3 CH3 CH3 – C - CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3


19

2. position isomer หมายถึงไอโซเมอรที่เกิดจากหมูฟงกชันมาตอกับอะตอมคารบอนของโครงสรางหลักในตําแหนงที่ตางกัน (สูตรโมเลกุลเหมือนกัน มีหมูฟงกชันชนิดเดียวกัน แตตําแหนงของหมูฟงกชันที่มาตออยูกับ C แตกตางกัน เปนสารประเภทเดียวกัน) เชน CH3-CH2-CH2-OH สูตรโมเลกุล C3H8O CH3-CH-CH3 สูตรโมเลกุล C3H8O OH 3. functional isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชันตางกัน ไอโซเมอรประเภทนี้เปนสารอินทรียตางชนิดกัน CH3-CH2-CH2-OH สูตรโมเลกุล C3H8O เปนแอลกอฮอล CH3-CH2-O-CH3 สูตรโมเลกุล C3H8O เปนอีเทอร 4. metamer isomer เปนไอโซเมอรที่มีลักษณะคลายกับ position isomer เชน CH3-CH2-O-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C4H10O

ข. stereo isomer เปนไอโซเมอรในแงการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลเปนสามมิติ จึงทําใหมีสูตรโครงสรางที่ตางกัน แบงเปน ประเภทตาง ๆ เชน ไอโซเมอรชนิดโครงรูป(conformation isomer) ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต (geometrical isomer ) ไอโซเมอรเชิงทัศนศาสตร(optical isomer) ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต(geometrical isomer ) หรือ cis–trans isomer เปนไอโซเมอรที่เกิดกับสารประกอบแอลคีน หรือสารอินทรียที่คารบอน – คารบอน มีพันธะคู (C = C) อะตอมหรือกลุมอะตอมหรือหมูฟงกชันที่มาเกาะพันธะคูจะจัดเรียงตัวตามแบบเรขาคณิตที่ตางกัน ไอโซเมอรประเภทนี้เมื่อเขียนสูตรโครงสรางทั่ว ๆ ไปจะเหมือนกัน เชน CH3 CH3 C = C เปน cis – isomer เรียกวา cis – 2 - butene H H CH3 H C = C เปน trans – isomer เรียกวา trans – 2 - butene H CH3 cis- ใชกับไอโซเมอรที่มีกลุมอะตอมเหมือนกันอยูดานเดียวกันของระนาบ สวน trans- ใชกับไอโซเมอรที่กลุมอะตอมเหมือนกันอยูตรงขามกัน การที่ทั้งสองมีสูตรโครงสรางเชิงเรขาคณิตไมเเหมือนกับเนื่องจากมีพันธะคูซ่ึงไมสามารถหมุนไดอยางอิสระ ถาหมุน C ตัวที่หนึ่งไป C ตัวที่สองจะหมุนตามไปดวยเทากัน ดังนั้นจึงไมสามารถจัดลักษณะการเรียงอะตอมของสาร


20

ทั้งสองใหเหมือนกัน หรือไมสามารถนํามาซอนกันสนิทเปนรูปเดียวกันได จึงจัดเปนไอโซเมอร (แตถาเปนพันธะเดี่ยว ไมเปนไอโซเมอร เนื่องจาก C ที่ยึดกันดวยพันธะเดี่ยวสามารถที่จะหมุนไดรอบตัวเอง 360๐ จึงสามารถที่จะปรับรูปรางใหเหมือนกันเปนสารตัวเดียวกันได

แบบฝกหัด 1. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกนัดวยพันธะเดี่ยวทั้งหมด 1.1 โซตรง มี 1 ไอโซเมอร

1.2 โซกิ่ง มี 4 ไอโซเมอร

1.3 โซปด (แบบวง) มี 12 ไอโซเมอร

1.4 สูตรโครงสรางในขอ 1.1 1.2 และ 1.3 เปนไอโซเมอรกันทั้งหมดหรือไม ตอบ ไมทั้งหมด 1.1 และ 1.2 เปนไอโซเมอรกัน เพราะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C6H14

สวน 1.3 ไมเปนไอโซเมอรกับ 1.1 และ 1.2 เพราะมีสูตรโมเลกุลตางกัน คือ C6H12


21

2. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกนัดวยพันธะคู 1 ตําแหนง และมีโครงสรางเปนโซเปด

2.1 โซตรง มี 3 ไอโซเมอร

2.2 โซกิ่ง มี 10 ไอโซเมอร

รวมทั้งหมด 13 ไอโซเมอร 3. สารคูใดเปนไอโซเมอรกัน ใสเครื่องหมาย หนาขอที่เปนไอโซเมอร เครื่องหมาย หนาขอที่ไมเปนไอโซเมอร

1. CH3 -C≡C-C=C=CH2 , -CH3 CH3

2. CH3 -CH2-CH- CH2-CH3 , CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3

3. -CH2- , -CH2-CH3

4. , CH3 CH2CH=C CH2 CH3 CH3

5. CH3 O CH3 , CH3 CH2 COOH

6. , 7. CH3 CH=CH(CH2)2C(CH3)3 , (CH3)3C(CH2)2CH=CH CH3


22

8. CH3 CH2 CO(CH2)2 CH3 ,

O

9. CH3(CH2)3CHO , (CH3 CH2)2CO 10. CH3COOH , HCOO CH3

11.

CH3 CH2

CH CH3CH3 CH2 ,

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

12. CH3 CH=CH CH3 ,

CH2=CH

CH2 CH3

13. CH3 CH CH2 CH2

CH3 CH3

,

CH3 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2

14. CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 , CH3(CH2)3CH = CH2

15. (CH3)3N , CH3NH CH2 CH3


วิธีเรียนหนังสอืใหเกง “ตาดู หูฟง สมองคิด จิตใจจดจอ ไมเขาใจใหถาม กลับถึงบานทบทวนเสมอ”


23

11.2 หมูฟงกชัน


1. อธิบายความหมายของหมูฟงกชันได 2. เรียกชื่อหมูฟงกของสารประกอบอินทรยีชนิดตาง ๆได 3. จําแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย โดยใชหมูฟงกชันและชนิดของธาตุที่เปน

องคประกอบเปนเกณฑ พรอมทั้งยกตัวอยางได 4. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของเอทานอลและ

กรดแอซิติก รวมทั้งเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได


การทดลอง 11.2 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก

วัตถุประสงค 1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติและปฏิกริิยาของเอทานอลและกรดแอซิติกได 2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกดิขึ้นได อุปกรณและสารเคมี อุปกรณ 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอด 2. หลอดทดลองขนาดกลาง 4 หลอด 3. จุกยางเจาะรู 1 รู

4. หลอดนําแกสและสายยาง 1 ชุด 5. หลอดหยด 3 อัน 6. กระบอกตวงขนาด 10 cm3 2 ใบ

สารเคมี 1. น้ํากลั่น 2. เอทานอล 3. กรดแอซิติกเขมขน 4. โลหะโซเดียม

5. สารละลาย NaHCO3 0.5 mol/dm3 6. สารละลาย Ca(OH)2 อ่ิมตัว 7. กระดาษลิตมัสสีน้ําเงินและสีแดง

วิธีการทดลอง 1. ใสเอทานอล 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เติมน้ํา 10 หยด เขยาและสังเกตการละลาย ตอจากนั้นทดสอบดวยกระดาษลิตมัสทั้งสีแดงและสีน้ําเงิน


24

2. ใชคีมคีบโลหะโซเดียมที่ตัดเตรียมไวแลวขนาดเทาเมล็ดถ่ัวเขียว 1 ช้ิน ซับน้ํามันใหแหง แลวใสลงในหลอดทดลองขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยูประมาณ 0.5 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง

3. เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต 0.5 mol/dm3 2 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดกลางที่มีเอทานอล 2 cm3 บรรจุอยู ปดดวยจุกที่มีหลอดนําแกสตอลงในหลอดทดลองที่มีสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซดอยู 2 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง

4. ทําการทดลองตามขอ 1- 3 ซํ้า โดยใชกรดแอซิติกแทนเอทานอล เอทานอล กรดแอซิติก

เอทานอล + แคลเซียมไฮดรอกไซด กรดแอซิติก + แคลเซียมไฮดรอกไซด

รูป 11.1 ภาพสรุปวิธีการทดลองสมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก

ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550

ผลการทดลอง

สาร การเปลี่ยนแปลง

เอทานอล กรดแอซิติก

การละลายน้ํา ละลาย ละลาย การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส ไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส เปลี่ยนสีน้ําเงนิเปนสีแดง ปฏิกิริยากับโลหะโซเดยีม เกิดฟองแกส เกิดฟองแกส ปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไมเปลี่ยนแปลง เกิดฟองแกส

สารละลาย Ca(OH)2 ขุน

น้ํา น้ํา

โลหะโซเดียม

น้ําปูนใส น้ําปูนใส


25

สรุปผลการทดลอง 1. เอทานอลและกรดแอซิติกละลายในน้ําได แสดงวาสารทั้งสองชนิดเปนโมเลกุล

โคเวเลนตมีขั้ว 2. เอทานอลไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แตกรดแอซิติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ําเงิน

เปนสีแดง แสดงวาเอทานอลไมแสดงสมบัติความเปนกรด-เบส สวนแอซิติกแสดงสมบัติเปนกรด 3. ทั้งเอทานอลและแอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดฟองแกสเกิดขึ้น แตกรด

แอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซดียมไดรุนแรงกวา 4. เอทานอลไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 แตกรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไดแกส

CO2 ทําใหสารละลาย Ca(OH)2 ขุน แสดงวากรดแอซิติกใหโปรตอนไดดีกวาเอทานอล 5. กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล คือ หมู – OH สวนกลุมอะตอมที่แสดง

สมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก คือ หมู – COOH จึงทําใหสารทั้งสองชนิดแสดงสมบัติไดตางกัน

คําถามหลังการทดลอง 1.เอทานอลและกรดแอซิติกมีสมบัติเหมือนกันหรือแตกตางกันอยางไร เพราะเหตุใด ตอบ ทั้งเอทานอลและกรดแอซิติกสามารถละลายน้ําได แสดงวาเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้ว แตเอทานอลมีสมบัติเปนกลาง สวนแอซิติกมีสมบัติเปนกรด เนื่องจากเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ําเงินเปนสีแดง เอทานอลทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดเชนเดียวกับแอซิติก แตแอซิติกเกิดปฏิกิริยาไดดีกวา เอทานอลไมสามารถทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แตแอซิติกสามารถเกิดปฏิกิริยาไดแกสคารบอนไดออกไซด ที่เปนเชนนี้ เพราะเอทานอลและแอซิติกมีโครงสรางที่แตกตางกัน 2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางเอทานอลกับโลหะโซเดียม และกรดแอซิติกกบัโลหะโซเดียม ตอบ 2 CH3CH2OH + 2Na 2 CH3 CH2ONa + H2 2 CH3COOH + 2Na 2 CH3COONa + H2 3. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง กรดแอซิติกกับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต ตอบ CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 4. หมูฟงกชัน คืออะไร หมูฟงกชันของเอทานอลและกรดแอซิติก คืออะไร ตอบ หมูฟงกชัน คือ กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารประกอบอินทรีย หมูฟงกชันของเอทานอล คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) แอซิติก คือ หมูคารบอกซิล (-COOH)


26

5. จากผลการทดลองที่ได สามารถนําไปใชประโยชนไดอยางไร ตอบ ใชสมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอลและกรดอินทรียที่ไดในการทดสอบหรือตรวจสอบเพื่อจัดจําแนกวาสารใดจัดเปนสารใดจัดเปนแอลกอฮอลหรือกรดอินทรีย

ตาราง 11.4 แสดงหมูฟงกชนัและประเภทของสารประกอบอินทรียท่ีมีหมูฟงกชันบางชนดิ

ตัวอยางสารประกอบ หมูฟงกชัน

ชื่อหมูฟงกชนั

ประเภทสาร ประกอบ

สูตรท่ัวไป ชื่อ สูตรโครงสราง

- - แอลเคน CnH2n+2 มีเทน CH4

C=C พันธะคูระหวาง C

แอลคีน CnH2n อีทีน CH2=CH2

C≡C พันธะสามระหวาง C

แอลไคน CnH2n-2 อีไทน CH≡CH

แอลกอฮอล R-OH เอทานอล CH3-CH2-OH -OH ไฮดรอกซิล

ฟนอล Ar-OH ฟนอล OH

-O- ออกซี อีเทอร R-O-R/ เมทอกซีมีเทน (ไดเมทิลอีเทอร)

CH3-O-CH3

C OH

O

คารบอกซิล

กรดอินทรีย หรือกรดคารบอกซิลิก

R C OH

O

กรดเอทาโนอกิ (กรดแอซิตกิ) CH3 C OH

O

R C O

O

แอลคอกซี- คารบอนิล

เอสเทอร R C O R/

O

เมทิลเอทาโนเอต (เมทิลแอซิเตต) CH3 C O CH3

O

C H

O

คารบอกซาลดีไฮด

แอลดีไอด R C H

O

เอทานาล CH3 C H

O

O

C คารบอนิล คีโตน

R C R/

O

โพรพาโนน CH3 C CH3

O

- NH2 อะมิโน เอมีน R-NH2 เมทานามีน CH3-NH2

R C NH2

O

เอไมด เอไมด

R C NH2

O

เมทานาไมด H C NH2

O


27

การจําแนกสารอินทรียโดยใชหมูฟงกชันเปนเกณฑ ไดดังนี ้ สารอินทรีย ไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon) อนุพันธของไฮโดรคารบอน อะลิฟาติก อะลิไซคลิก อะโรมาติก มีธาตุ O มีธาตุ N มีธาตุ O , N aliphatic alicyclic aromatic แอลกอฮอล ฟนอล เอมีน เอไมด hydrocarbon hydrocarbon hydrocarbon แอลดีไฮด คีโตน แอลเคน ไซโคลแอลเคน กรดคารบอกซิลิก แอลคีน ไซโคลแอลคีน เอสเทอร แอลไคน ไซโคลแอลไคน อีเทอร แบบฝกหัด 1. ใหระบวุาสารประกอบตอไปนี้เปนสารประกอบประเภทใด มหีมูฟงกชันชื่ออะไร

สูตรโครงสราง ประเภทสารประกอบ หมูฟงกชัน CH3CH=C(CH3)2

แอลคีน พันธะคู

CH3CH2CHNH2 CH3

เอมีน อะมิโน

CH3 O

อีเทอร ออกซี

COOH

CH3

กรดคารบอกซิลิก คารบอกซิล

CH3CH2COCH3 คีโตน คารบอนิล


28

สูตรโครงสราง ประเภทสารประกอบ หมูฟงกชัน

OH

O

กรดคารบอกซิลิก คารบอกซิล

CH3CH2CH2CH(CH2)2CH3 OH

แอลกอฮอล ไฮดรอกซิล

O CH3 -CH2-C-O-CH3

เอสเทอร แอลคอกซีคารบอนิล

CH3 CH2CONH2 เอไมด เอไมด

แอลไคน พันธะสาม


“จิตท่ีคิดจะใหยอมอยูเปนสุข สวนจิตท่ีคิดจะเอายอมอยูเปนทุกข” “กุศลเกิดจากคนทําดี คนจะดีเกิดจากจิตใจที่ดี”


29

11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน


1. บอกความหมายและจําแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอนได 2. เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตรโครงสราง พรอมทั้งเรียกชื่อแอลเคน แอลคีน

แอลไคนและไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนได 4. อธิบายความแตกตางระหวางไอโซเมอรโครงสรางกับไอโซเมอรเรขาคณิต 5. อธิบายสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนอะตอม

ของคารบอนเทากันแตชนิดของพันธะในโมเลกุลตางกัน พรอมทั้งบอกเหตุผลได 6. ระบุชนิดของไอโซเมอรเรขาคณิตของสารประกอบแอลคีนไดวาเปนแบบซีสหรือ

ทรานส 7. อธิบายแนวโนมความสัมพันธระหวางจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน

ไซโคลแอลเคน แอลคีนและแอลไคนกับจํานวนอะตอมของคารบอนได 8. บอกประโยชนหรืออันตรายของไฮโดรคารบอนชนิดตางๆ ได 9. ทําการทดลองเพื่อเปรียบเทียบสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของสารประกอบ

ไฮโดรคารบอนประเภทตาง ๆ พรอมทั้งเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได

สาระสาํคัญ

สารประกอบไฮโดรคารบอน หมายถึงสารประกอบอินทรียที่ประกอบดวยธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเทานั้น แบงตามลักษณะโครงสรางโมเลกุล จะได 3 ประเภท คือ 1. อะลิฟาติกไฮโดรคารบอน (Aliphatic Hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนสายแบบโซเปด (open chain) อาจตอกันเปนสายยาว ไมมีกิ่ง เรียกวาโซตรง (straight chain) หรือตอกันเปนกิ่งกับคารบอนในสายยาว เรียกวา โซกิ่ง (branch chain) อะลิฟาติกไฮโดรคารบอนแบงเปน 3 ประเภทตามชนิดของพันธะเคมี คือ แอลเคน (alkane) ซ่ึงมีพันธะเดี่ยว แอลคีน (alkene) มีพันธะคู และแอลไคน (alkyne) มีพันธะสาม 2. อะลิไซคลิกไฮโดรคารบอน (Alicyclic Hydrocarbon) หรือไฮโดรคารบอนแบบวง หมายถึงไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนวง ซ่ึงอาจตอกันเปนวงดวยคารบอนทั้งหมด หรือดวยคารบอนบางสวนก็ได แบงเปน 3 ประเภท ตามชนิดของพันธะ คือ ไซโคลแอลเคน (cycloalkane) ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) และไซโคลแอลไคน (cycloalkyne) 3. อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic Hydrocarbon) หมายถึง ไฮโดรคารบอนที่มี วงแหวนเบนซีนเปนโครงสรางหลัก


30

แบงประเภทของไฮโดรคารบอนตามชนิดของพันธะระหวาง คารบอน-คารบอน ในโมเลกุลได 2 ประเภท คือ 1. สารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัว (Saturated Hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนที่อะตอมคารบอนยึดเหนี่ยวกับอะตอมคารบอนอื่น ๆ ดวยพันธะเดี่ยวทั้งหมด โมเลกุลพวกนี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คารบอนมากที่สุด จึงเรียกวาสารประกอบไฮโดรคารบอนอ่ิมตัว ไมสามารถรับไฮโดรเจนเพิ่มไดอีก ไดแก แอลเคน และไซโคลแอลเคน 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัว (Unsaturated Hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบอนที่โมเลกุลมีพันธะคูหรือพันธะสามระหวางคารบอนกับคารบอนอยางนอย 1 พันธะ โมเลกุลเหลานี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คารบอนนอยกวาสารประกอบอิ่มตัว สามารถนํามาเติมไฮโดรเจนใหกลายเปนสารประกอบอิ่มตัวได ไดแก แอลคีน แอลไคน ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน 1. เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลว และแกส 2. ไมละลายน้ําหรือละลายไดนอยมาก เนื่องจากเปนโมเลกุลไมมีขั้ว มีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 3. ละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีขั้ว โดยเฉพาะตัวทําละลายอินทรีย 4. จุดเดือด จุดเหลอมเหลวคอนขางต่ํา เมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเปนแรงแวนเดอรวาลส 5. ไมนําไฟฟาในทุกสถานะ 6. เกิดปฏิกิริยาเผาไหมไดงาย จัดเปนประเภทคายความรอน เผาไหมสมบูรณจะได CO2 และ H2O โดยไมมีเขมา แตถาเผาไหมไมสมบูรณจะเกิดเขมา 7. ในการเกิดปฏิกิริยา พวกสารประกอบไฮโดรคารบอนอ่ิมตัวจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) พวกไมอ่ิมตัวจะเกิดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน 1. เผาไหมอยางสมบูรณ เมื่อติดไฟแลวใหเปลวไฟสวาง ไมมีควัน ไมมี เขมา ผลิตภัณฑที่ได คือ CO2 และ H2O ไดแก การเผาไหมของไฮโดรคารบอนอิ่มตัว 2. เผาไหมไมสมบูรณ ติดไฟแลวใหเปลวไฟสวาง พรอมกับมีควันหรือเขมา ผลิตภัณฑที่ได นอกจากเปน CO2 และ H2O แลว ยังได CO และ C ดวย ไดแกการเผาไหมของไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัว ปริมาณเขมาจะเพิ่มมากขึ้นเมื่อมีความไมอ่ิมตัวมากขึ้น


31

การพิจารณาการเกิดเขมาจากการเผาไหม 1. พิจารณาจากชนิดของพันธะ ปริมาณเขมาเมื่อเผาไหม พันธะคู<พันธะสาม<อะโรมาติก 2. พิจารณาจากอัตราสวนระหวางระหวาง C:H ในโมเลกุล สารที่มี C:H นอยจะมีเขมานอย สารที่มี C:H มาก จะมีเขมามาก

แอลเคน เชน C6H14 HC =

146 = 6:14 = 1:2.33

แอลคีน เชน C6H12 HC =

126 = 6:12 = 1:2

แอลไคน เชน C6H10 HC =

106 = 6:10 = 1:1.67

อะโรมาติก เชน C6H6 HC =

66 = 6:6 = 1:1 (มีเขมามากที่สุด)

การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดขึ้นอยางสมบูรณ เขียนสมการทั่วไป ดังนี ้

CXHY + ⎟⎠⎞

⎜⎝⎛ +

4Yx O2 xCO2 +

2Y H2O

การทดลองที่ 11 .3 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน

วัตถุประสงค 1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนบางชนิดได 2. บอกสมบัติการละลายน้ํา การเผาไหม การฟอกจางสโีบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนได

อุปกรณและสารเคมี 1. เฮกเซน 2. เฮกซีนหรือไซโคลเฮกซีน 3. สารละลาย KMnO4

4. น้ํากลั่น

5. หลอดทดลองขนาดเล็ก 6. จานหลุมโลหะ 7. ไมขีดไฟ 8. หลอดหยด


32

เฮกเซน เฮกซีน เ บนซีน


วิธีทดลอง 1. หยดเฮกเซนและน้ําอยางละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขยา สังเกตการละลาย 2. หยดเฮกเซน ลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟ สังเกตการลุกไหม 3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แลวหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตลงไป 2 หยด เขยา สังเกตการเปลี่ยนแปลง 4. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 – 3 โดยใชเฮกซีนแทนเฮกเซน 5. ศึกษาสมบัติของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน โดยใชขอมูลที่ไดจากการทดลองประกอบกับขอมูลที่กําหนดให


การละลายน้ํา

การเผาไหม ทําปฏิกิริยากับ Br2


ทําปฏิกิริยากับ KMnO4

รูป 11.2 ภาพสรุปวิธีทดลองสมบัตบิางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550


33

ผลการทดลอง

สมบัติที่ทดสอบ การทําปฏิกิริยากับ Br2/CCl4 และ

ทดสอบแกสทีเ่กิดขึ้นดวย กระดาษลิตมัส

สาร การละลายน้ํา

การเผาไหม

การทําปฏิกิริยา กับสารละลาย

KMnO4 ในที่มืด ในที่สวาง เฮกเซน ไมละลายแยก

เปน 2 ช้ันโดย เฮกเซนอยูช้ันบน น้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟใหเปลวไฟสวาง ไมมีควัน

สารละลาย KMnO4 ไมเปลี่ยนสี

สารละลายโบรมีนและกระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนส ี

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนสีจากสีน้ําตาลแดงเปนไมมีสี และกระดาษลิตมัสสีน้ําเงินเปลี่ยนเปนสีแดง

เฮกซีน ไมละลายแยกเปน 2 ช้ันโดย เฮกซีนอยูช้ันบน น้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟใหเปลวไฟสวางและมีเขมา

สารละลาย KMnO4 เปลี่ยนจากสีมวงเปนไมมีสีและมีตะกอนสีน้ําตาลดําเกิดขึน้เล็กนอย

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนสีจากสีน้ําตาลแดงเปนไมมีสี และกระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนสีจากสีน้ําตาลแดงเปนไมมีสี และกระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี

เบนซีน ไมละลายแยกเปน 2 ช้ันโดย เบนซีนอยูช้ันบน น้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟงายใหเปลวไฟที่มีควันและเขมามาก

สารละลาย KMnO4 ไมเปลี่ยนสี

สารละลายโบรมีนและกระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนส ี

สารละลายโบรมีนและกระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี


34

สรุปผลการทดลอง 1. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด คือ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ไมละลายน้ํา แสดงวาสารทั้ง 3 ชนิดเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด แยกชั้นลอยอยูสวนบนของผิวน้ํา แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 3. การเผาไหมอยางสมบูรณของสารประกอบไฮโดรคารบอนเปนปฏิกิริยาคายความรอน ไดผลิตภัณฑเปนแกสคารบอนไดออกไซดและน้ํา แตการเผาไมของเฮกเซนไมมีเขมา สวนเฮกซีนมีเขมาเล็กนอย และเบนซีนมีเขมามาก แสดงวา เฮกเซนเผาไหมไดสมบูรณ สวนเฮกซีนและ เบนซีนเผาไหมไมสมบูรณ 4. จากปฏิกิริยาระหวางสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้งสามชนิดกับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตมีความแตกตางกัน จําแนกเปน 3 ประเภท คือ 4.1 เฮกเซนไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต แตเกิดปฏิกิริยาฟอกสีสารละลายโบรมีนไดในที่สวางเทานั้น แสดงวาตองมีแสงเปนตัวเรงปฏิกิริยาจึงสามารถเกิดปฏิกิริยาได และไดผลิตภัณฑที่เปนแกสมีสมบัติเปนกรด 4.2 เฮกซีนเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต และฟอกจางสีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง 4.3 เบนซีนไมสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต และไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง

ตอบคําถามทายการทดลอง 1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนหรือตางกันอยางไร ตอบ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติที่เหมือนกนั คอื เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว ไมละลายน้ํา และสามารถติดไฟได สมบัติที่แตกตางกนัคือ ลักษณะการเกิดปฏิกิริยา 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด เปนโมเลกุลมีขั้วหรือไม เพราะเหตุใด ตอบ เปนโมเลกุลไมมีขั้ว เพราะไมสามารถละลายในน้ําซึ่งเปนโมเลกุลมีขั้วได 3. ความหนาแนนของเฮกเซน เฮกซีน และ เบนซีน เปนอยางไรเมื่อเปรียบเทียบกับน้ํา ทราบไดอยางไร เพราะเหตุใด ตอบ ความหนาแนนนอยกวาน้ํา ทราบจากสารทั้งสามลอยอยูเหนือผิวน้ํา เนื่องจากสารประกอบไฮโดรคารบอนเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลนอย โมเลกุลอยูหางกันจึงทําใหมีความหนาแนนนอย สวนน้ําเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้วและมีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล จึงทําใหโมเลกุลอยูชิดกันมากกวา ความหนาแนนจึงมากกวา


35

4. สารชนิดใดเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเหตุใด ตอบ เฮกเซนเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเผาไหมอยางสมบูรณ ไมมีเขมา 5. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกันหรือไม เพราะเหตุใด ตอบ ไมควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกัน เพราะมีสมบัติที่แตกตางกันในดานการเกิดปฏิกิริยาเคมี อันเปนผลเนื่องจากสารทั้งสามมีสูตรโครงสรางแตกตางกัน 6. จงเขียนสูตรโครงสรางของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ตอบ เฮกเซน CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 เฮกซีน CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 เบนซีน

HCHC CH

CHCH

HC

แบบฝกหัด 1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอยางสมบูรณของสารตอไปนี้ 1.1 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O 1.2 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 1.3 C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O 1.4 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 1.5 2 C5H10 + 15O2 10CO2 + 10 H2O

2. จากขอ 1 ถาใชสารดังกลาวอยางละ 0.5 โมล จะตองใช O2 กี่โมล จึงจะเกิดปฏิกิริยาเผาไหมอยางสมบูรณ 2.1 C6H14 ใช O2 4.75 โมล 2.2 C3H8 ใช O2 2.50 โมล 2.3 C3H4 ใช O2 2.00 โมล 2.4 C6H6 ใช O2 3.75 โมล 2.5 C5H10 ใช O2 3.75 โมล 3. จากสูตรโครงสรางตอไปนี้ จงเรียงลําดบัปริมาณของเขมาที่เกิดขึ้นจากมากไปหานอย เมื่อนําไปเผาในสภาวะปกต ิ ก. CH3-CH=CH-CH2-CH3 ข. CH3-C≡C-CH2-CH3 ค.

ตอบ ค > ข > ก


36

4. จงทํานายวาสารประกอบไฮโดรคารบอนจํานวน 1 โมล แตละคูตอไปนี้ชนิดใดเผาไหมแลวใหเขมามากกวากนั ก. C3H8 กับ C3H6 ตอบ C3H6 ข. C6H5- CH3 กับ C6H14 ตอบ C6H5- CH3 ค. C4H10 กับ C5H10 ตอบ C5H10 ง. C6H6 กับ C6H10 ตอบ C6H6 5. กําหนดตารางแสดงสมบัติของสาร A B C และ D ดังตอไปนี ้

ก. สารชนิดใดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน เพราะเหตุใด ตอบ สาร B และ D เพราะไมละลายน้ําและสามารถติดไฟได ข. สารชนิดใดทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สวาง และสารละลายโพแทสเซียมเปอรมังกาเนตได ตอบ สาร B


“เม่ือมีหนาท่ีอยางไรแลว จะตองมีความรับผิดชอบและพยายามทําหนาท่ีของตนใหดท่ีีสุด”

สมบัติ สาร

การละลายน้ํา การเผาไหม A ละลาย ไมหลอมเหลว ไมติดไฟ B ไมละลาย ติดไฟ มีเขมา C ละลาย หลอมเหลว ไมติดไฟ D ไมละลาย ติดไฟ ไมมีควันและเขมา


37

11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน

11.3.2.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (Alkane and Cycloalkane) แอลเคน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบโซเปด ประเภทอิ่มตัว มีช่ืออีกอยางหนึ่งวา “พาราฟน ไฮโดรคารบอน” หรือเรียกสั้น ๆ วา พาราฟน มีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เชน ในน้ํามันดิน น้ํามันปโตรเลียม และแกสธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะหขึ้นมาได สูตรทั่วไปของแอลเคน คือ CnH2n+2 โมเลกุลที่เล็กที่สุดของแอลเคน คือ มีเทน (CH4) มีรูปรางและมุมพันธะ ดังนี ้

~109.5o

รูป 11.3 รูปรางและมุมพันธะของมีเทน ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรต ิ2550

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซตรง (Straight Chain) เรียกชื่อตามจํานวนอะตอมของคารบอน โดยใชจํานวนนับในภาษากรีกระบุจํานวนอะตอมของคารบอน แลวลงทายดวย เ-น (-ane) 1 = meth – มี - เมท - 6 = hex - เฮกซ - 2 = eth – อี - เอท - 7 = hept - เฮปท - 3 = prop – โพรพ - 8 = oct - ออกท - 4 = but – บิวท - 9 = non - โนน - 5 = pent - เพนท - 10 = dec - เดค – แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซกิ่ง (branched chain) โซกิ่ง คือ หมูแอลคิล (alkyl group) หมายถึงหมูที่เกิดจากการลดจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน ลง 1 อะตอม มีสัญลักษณ เปน -R สูตรทั่วไปเปน CnH2n+1 การเรียกชื่อเหมือนแอลเคน แตลงทายดวย - yl


38

ตาราง 11.5 ตัวอยางหมูแอลคิล

สูตรโครงสราง ชื่อตามระบบ IUPAC ชื่อสามัญ CH3- methyl methyl

CH3-CH2- ethyl ethyl CH3-CH2-CH2- propyl n-propyl

CH3-CH- CH3

1-methylethyl iso-propyl

CH3- CH2- CH2- CH2- butyl n-butyl CH3-CH-CH2-

CH3 2-methylpropyl iso-butyl

CH3-CH2-CH- CH3

1-methylpropyl sec-butyl

CH3 CH3-C-

CH3

1,1-dimethylethyl tert-butyl

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentyl n-pentyl CH3-CH-CH2-CH2-

CH3 3-methylbutyl iso-pentyl

CH3 CH3-C-CH2-

CH3

2,2-dimethylpropyl neo-pentyl

CH3 CH3-CH2-C-

CH3

1,1-dimethylpropyl tert-pentyl

หลักการเรียกชื่อแอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซกิ่ง (branched chain) 1. เลือกโซคารบอนที่ยาวที่สุดเปนโซหลัก ถาสามารถเลือกโซหลักที่มีอะตอมของคารบอนตอกันยาวที่สุดไดหลายแบบใหเลือกแบบที่มีจํานวนหมูแอลคิลมากกวาเปนโซหลัก 2. นับจํานวนคารบอนในโซหลัก เร่ิมนับจากดานใดก็ได โดยใหคารบอนตําแหนงที่มีกิ่ง (alkyl group) มาเกาะอยูในตําแหนงที่นอยที่สุด


39

3. อานชื่อโดยอานชื่อโซกิ่งกอน แลวจึงตามดวยช่ือโซหลัก โดยบอกตําแหนงคารบอนทีม่ีกิ่งมาเกาะ ตามดวย – อานชื่อกิ่ง แลวตอดวยช่ือโซหลัก 4. ถามีหมูที่เหมือนกันมาเกาะที่คารบอนอะตอมเดียวกัน หรือตางกัน ใหบอกตําแหนงคารบอนซ้ํากัน 2 คร้ัง หรือบอกตําแหนงเรียงกันไปทุกตําแหนง คั่นดวยเครื่องหมาย , เติม - บอกจํานวนหมูเปนภาษาลาติน ตามดวยช่ือหมู ลงทายดวยโซหลัก 5. ในกรณีที่มีหมูสาขามาเกาะหลายหมู ใหอานชื่อหมูโดยเรียงลําดับตัวอักษรของหมูสาขานั้น ๆ แอลเคนที่มีโครงสรางแบบเปนวง คือ ไซโคลแอลเคน จัดเปนAlicyclic hydrocarbon ประกอบดวยคารบอนตั้งแต 3 อะตอมขึ้นไปสรางพันธะเดี่ยวเชื่อมตอกันเปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ เชน สามเหลี่ยม ส่ีเหล่ียม หาเหลี่ยม หกเหลี่ยม การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนทําไดเชนเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แตนําหนาดวยคําวา ไซโคล (cyclo-)

ตาราง 11.6 ตัวอยางการอานชื่อแอลเคน ไซโคลแอลเคน

สูตรโครงสราง การอานชื่อ CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 pentane เพนเทน

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

CH2CH2

C

4 5 6

1 2 3

3,3-dimethylhexane 3,3-ไดเมทิลเฮกเซน

CH3 CH2 CH2

CH

C

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 CH12

3

4 5 6

4-ethyl-2,3,4-trimethylhexane 4-เอทิล-2,3,4-ไตรเมทิลเฮกเซน

cyclobutane ไซโคลบิวเทน

CH3

Methylcyclopentane เมทิลไซโคลเพนเทน


40

สูตรโครงสราง การอานชื่อ

CH3

CH3

1

23

4

5

1,2-dimethylcyclopentane 1,2-ไดเมทิลไซโคลเพนเทน

การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ ใชเรียกชื่อโมเลกุลเล็ก ๆ ที่ไมซับซอน ถาโมเลกุลใหญขึ้นอาจจะตองเติมคํานําหนา เชน

n - , iso - , neo - เปนตน CH4 มีเทน methane CH3- CH2 -CH3 โพรเพน propane CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 นอรมอลเพนเทน n - pentane CH3- CH - CH2- CH3 ไอโซเพนเทน iso - pentane CH3 CH3 CH3- C - CH3 นีโอเพนเทน neo - pentane CH3 ขอสังเกต การเรียกชื่อสามัญจะเรียกชื่อหลักโดยนับจํานวนคารบอนทั้งหมดในโมเลกุล (ทั้งโมเลกุลที่เปนสายยาวและสายยาวมีสาขา) และใชคํานําหนา เชน นอรมอล ไอโซ เพื่อบอกความแตกตางของโครงสราง

สมบัติของแอลเคนและไซโคลแอลเคน 1. เปนโมเลกลุโคเวเลนทไมมีขั้ว ไมละลายน้ํา ละลายในตัวทําละลายไมมีขั้ว 2. เมื่อเผาไหม ติดไฟ ใหเปลวไฟสวาง ไมมีเขมา เกิดการเผาไหมอยางสมบูรณ 3. จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ํา และจะเพิ่มขึ้นเมื่อจํานวนคารบอนเพิ่มขึ้น (เพิ่มตาม มวลโมเลกุล ) 4. ไอโซเมอรที่เปนโซตรงมีจุดเดือดสูงกวาไอโซเมอรแบบโซกิ่ง 5. มีทั้ง 3 สถานะ C 1 – 4 อะตอม เปนแกส C 5 – 17 อะตอม เปนของเหลว C ≥ 18 อะตอม เปนของแข็ง


41

6. มีความหนาแนนนอยที่สุด นอยกวา 1.00 g/cm3 และนอยกวาสารอินทรียทุกชนดิ

ปฏิกิริยาของแอลเคนและไซโคลแอลเคน 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม (combustion หรือ oxidation) เมื่อแอลเคนทําปฏิกิริยา กับ O2 จะติดไฟไดงาย ไมมีเขมา และคายความรอนจํานวนมาก ซ่ึงเปนเหตุผลหนึ่งที่ใชแอลเคนเปนเชื้อเพลิง เขียนสมการทั่วไปไดดังนี้

CXHY + ⎟⎠⎞

⎜⎝⎛ +

4Yx O2 xCO2 +

2Y H2O

+ 6O2 4CO2 + 4H2O

2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ H ในแอลเคนถูกแทนที่ดวยอะตอมหรือกลุมอะตอมอื่น ๆ ถาถูกแทนที่ดวยธาตุแฮโลเจน เชน Cl2 , Br2 เรียกวา halogination ปฏิกิริยานี้จะเกิดได ตองมีแสงสวางเปนตัวเรงปฏิกิริยา ไดผลิตภัณฑ 2 ชนิด คือ แอลคิลเฮไลด (alkylhalide) และ แกสไฮโดรเจนเฮไลด (hydrogenhalide) ซ่ึงมีสมบัติเปนกรด สมการทั่วไป ดังนี้ CnH2n+2 + X2 ⎯⎯→⎯light CnH2n+1X + HX ตัวอยางปฏิกิริยา

H C C C

H

H

H

H

H

H

H + Br Brlight

H C C C

H

H

H

H

Br

H

H + H Br

3. ปฏิกิริยาแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เปนปฏิกิริยาที่ทําใหแอลเคนโมเลกุลใหญ ๆ สลายตัวเปนโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนที่อุณหภูมิ 400 – 600 ๐C พรอมทั้งมีตัวเรง ปฏิกิริยา กระบวนการนี้ใชในทางดานอุตสาหกรรมน้ํามัน ในการปรับปรุงคุณภาพน้ํามัน

CH3- CH2- CH2- CH3 C4H8 + C3H6 + C2H6 + C2H4 + CH4 + H2

4. ไมทําปฏิกิริยากับ KMnO4


42

การเตรียมแอลเคน 1. เตรียมจากแหลงกําเนิดในธรรมชาติ ไดแก ปโตรเลียม และแกสธรรมชาติ โดยนาํมากล่ันลําดับสวน 2. เตรียมจากการสังเคราะห 2.1 เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene) โดยนําแอลคีนมาเติม H2 โดยมีคะตะไลส เชน Ni หรือ Pt (เรียกวา ปฏิกิริยา hydrogenation) เชน CH2=CH2 + H2 ⎯⎯ →⎯ PtNi / CH3- CH3 2.2 เตรียมจาก ปฏิกิริยาระหวางแอลคิลเฮไลด กับโลหะ และกรด เชน CH3- CH2- Cl + Zn + H+ CH3- CH3 + Zn2+ + Cl- 2.3 เตรียมจาก ปฏิกิริยาระหวาง alkylhalide กับ Na ซ่ึงเรียกวา Wurtz reaction 2 CH3- CH2- Br + 2 Na CH3- CH2- CH2- CH3 + 2 NaBr 2.4 เตรียมแอลเคนในหองปฏิบัติการ ใชปฏิกิริยาระหวาง อลูมิเนียมคารไบด (Al2C3) กับน้ําอุน หรือ กรด HCl เจือจาง Al2C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 Al2C3 + 12HCl 4AlCl3 + 3CH4

ประโยชนของแอลเคนและไซโคลแอลเคน 1. ใชเปนเชื้อเพลิง 2. เปนสารตั้งตนในอุตสาหกรรมบางชนิด 3. ใชเปนตวัทาํละลาย โมเลกุลใหญ ๆ ใชเปนน้ํามันหลอล่ืน

โทษของแอลเคน 1. สูดดมเขาไปทําใหเปนอันตรายกับเนื้อเยื่อปอด เพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล ที่ปอด 2. ทําใหผิวหนังแหง เจ็บ คัน และแตก เพราะไปละลายไขมันที่ผิวหนังทําใหขาดความชุมชื้น

การทดสอบแอลเคน 1. ทดสอบการละลาย แอลเคนไมละลายในน้ํา ละลายในตัวทําละลายไมมีขั้ว 2. ทดสอบดวยปฏิกิริยาแทนที่กับโบรมีน แอลเคนสามารถฟอกจางสีของโบรมีนในที่สวางเทานั้นและไดแกสที่เปนกรด 3. ทดสอบดวยปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 แอลเคนไมฟอกจางสี KMnO4


43

แบบฝกหัด 1. ตารางแสดงสมบัติบางประการของแอลเคนชนิดโซตรง

แอลเคน จํานวนอะตอมคารบอนในโมเลกุล ช่ือ สูตรโครงสราง

จุดหลอมเหลว ( ๐C)

จุดเดือด ( ๐C)

1 2 3 4 5 6 7 8

มีเทน อีเทน

โพรเพน บิวเทน เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

-182.0 -183.3 -189.7 -138.4 -130.0

-95.0 -90.6 -56.8

-164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 69.0 98.4 125.7

ก. จุดเดือดของแอลเคนมีความสัมพันธกับจํานวนอะตอมของคารบอนหรือไม อยางไร ตอบ สัมพันธกัน คือ จํานวนอะตอมคารบอนเพิ่มขึ้น จดุเดือดสูงขึ้น ข. ที่อุณหภมูหิองแอลเคนชนิดใดมีสถานะเปนแกส และชนิดใดมีสถานะเปนของเหลว ตอบ แอลเคนที่เปนแกส ไดแก มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน แอลเคนที่เปนของเหลว ไดแก เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน ค. จงเขียนกราฟแสดงความสัมพันธระหวางจุดเดือดกับจํานวนอะตอมของคารบอนใน

แอลเคน

กราฟแสดงความสัมพันธระหวางจุดดือดกับจํานวนอะตอมของคารบอนในแอลแคน

-200-150-100-50

050

100150

1 2 3 4 5 6 7 8

จํานวนอะตอมของคารบอน

จุดเดือด จุดเดือด (องศา

เซลเซียส)


44

ง. ที่อุณหภูมิ 15 ๐ C แอลเคนชนิดใดมีสถานะเปนแกส ตอบ มีเทน อีเทน โพรเพน และ บิวเทน จ. แกสหุงตมที่ใชตามบานเรือน จะเก็บไวในถังโลหะหนาในสภาพเปนของเหลว นักเรียนคิดวาวิธีทําใหแกสหุงตมเปนของเหลวทําไดอยางไร ตอบ ทําไดโดยลดอุณหภูมิและเพิ่มความดัน กระบวนการที่ใชกันทั่วไปจะใชการเพิ่มความดันเพียงอยางเดียว แลวเก็บไวในถังโลหะที่มีผนังหนา 2. จงเขียนสูตรโมเลกุลของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมูแอลคิลที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนดังตอไปนี้

จํานวน C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หมูแอลคิล 8 C8H18 C8H16 C8H17

11 C11H24 C11H22 C11H23

16 C16H34 C16H32 C16H33

19 C19H40 C19H38 C19H39

3. จงเขียนชื่อแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีสูตรโครงสราง ตอไปนี้

สูตรโครงสราง ช่ือ 1. CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH - CH3 CH3 CH3

2,3-dimethylhexane

CH3 2. CH – CH – C - CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

3-ethyl-2,2-dimethylhexane

3. CH3- (CH2)4- CH - CH3 CH3

2-methylheptane

4. CH3- CH2- CH2- CH - CH3 CH2- CH3

3-methylhexane


45

สูตรโครงสราง ช่ือ 5. CH3 CH3- C - CH2- CH3 CH3

2,2-dimethylbutane

6. CH3 CH2 CH3 CH2- C – CH - CH3 CH3 CH2- CH3

3,4,4-trimethylheptane

7. CH3- (CH2)2- CH – (CH2)4- CH3 CH3

4-methylnonane

8. CH3- CH2- CH – CH - CH2- CH3 CH3 CH2- CH2- CH3

4-ethyl-3-methylheptane

9.

CH3

CH2CH3

1-ethyl-2-methylcyclohexane

10.

CH3

methylcyclopentane

11. CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH3

CH2CH3 3-ethyl-2-methylpentane

12.

2,3,4-trimethyloctane

13.

cyclooctane

14.

3-ethyl-2,2-dimethylheptane


46

4. จงเขียนสูตรโครงสรางอยางยอ และสูตรโครงสรางแบบเสนและมุม ของแอลเคนและ ไซโคลแอลเคนที่มีช่ือตอไปนี้

ช่ือ แบบยอ แบบเสนและมุม 1. 2,3-dimethylhexane (CH3)2CHCHCH2CH2CH3

CH3 2. 3-ethyl-2,3- dimethylhexane CH3

(CH3)2CHCCH2 CH2 CH3 CH2CH3

3. 3-methylheptane CH3 CH2CH(CH2)3CH3 CH3

4. 4,4-diethyl-2,5,5- trimethyloctane

CH2CH3 (CH3)2CHCH2CC(CH3)2(CH2)2CH3 CH2 CH3

5. 2,3,4-trimethylpentane (CH3)2CHCHCH(CH3)2 CH3

6. 3-ethyl-4,5-dimethyloctane CH3

CH3CH2CHCHCH(CH2)2CH3 H3CH2C CH3

7. ethylcyclopropane CH2CH3

8. ไซโคลเฮปเทน

9. 3-เอทิลเฮกเซน CH3 CH2CH(CH2)2CH3

CH2CH3 10. 4-เอทิล-2,2-ไดเมทิล ออกเทน

CH2CH3 (CH3)3CCH2CH(CH2)3CH3


47

ช่ือ แบบยอ แบบเสนและมุม 11. 1,3-ไดเมทิลไซโคลเพนเทน

CH3H3C

12. 2,2,5-ไตรเมทิล-4-โพรพิล โนเนน (CH3)3CCH2CHCH(CH2)3CH3

CH3

CH2CH2CH3

5. จงเขียนสมการการเผาไหมอยางสมบูรณ ของสารประกอบแอลเคนและไซโคลแอลเคนตอไปนี ้ 5.1 มีเทน ตอบ CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 5.2 ไซโคลโพรเพน ตอบ C3H6 + 4.5O2 3CO2 + 3H2O 5.3 บิวเทน ตอบ C4H10 + 6.5O2 4CO2 + 5H2O 5.4 ออกเทน ตอบ C8H18 + 12.5O2 8CO2 + 9H2O

6. จงเขียนปฏิกิริยาแทนที่ของคลอรีนในที่ที่มีแสงสวางกับสารอินทรียตอไปนี้ และเขียนสูตรโครงสรางของไอโซเมอรของผลิตภัณฑที่เกิดจากปฏิกิริยา 6.1 เพนเทน

ตอบ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 แสง CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HCl

ไอโซเมอรของผลิตภัณฑมี 3 ไอโซเมอร คือ CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3

6.2 ไซโคลบิวเทน

ตอบ + Cl2 แสง

Cl + HCl

ไอโซเมอรของผลิตภัณฑมี 1 ไอโซเมอร คือ

Cl


48

6.3 2-เมทิลโพรเพน

ตอบ CH3-CH-CH3 + Cl2 แสง CH3-CH-CH2Cl + HCl

CH3 CH3

ไอโซเมอรของผลิตภัณฑมี 2 ไอโซเมอร คือ CH3-CCl-CH3 CH3-CH-CH2Cl CH3 CH3


ยาอายุวัฒนะ 1. หัวเราะทุกวัน 2. ออกกําลังกาย 3. ดื่มน้ําสะอาดวันทุกวัน วันละ 8 แกว 4. กินผักผลไมมาก ๆ เนื้อนอย ๆ 5. ความสุขกับการชวยเหลือผูอ่ืน 6. สูดอากาศบริสุทธ์ิ 7. อยาหมกมุนกับกามารมณมากเกินไป


49

11.3.2.2 แอลคีนและไซโคลแอลคีน (Alkene and Cycloalkene)

แอลคีนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัว ในโมเลกุลมีพันธะคู 1 ตําแหนง มี

สูตรทั่วไปเปน CnH2n และไซโคลแอลคีนมีสูตรทั่วไปเปน CnH2n-2 แอลคีนที่มี C เทากับแอลเคนจะมี H นอยกวาแอลเคน 2 อะตอม แอลคีนเปนโมเลกุลโคเวเลนทไมมีขั้ว อัตราสวนระหวาง C:H มากกวาแอลเคน และมีความวองไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวาแอลเคน แอลคีนมีช่ือเรียกอีกอยางหนึ่งวา olefin สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มจาก n = 2 คือ C2H4 เรียกชื่อวาอีทีน หรือเอทิลีน มีรูปรางโมเลกุล และมุมพันธะ ดังนี้

C C

H

H

H

H

~120o

~120o

~120o

รูป 11.4 รูปรางโมเลกุลและมุมพันธะของเอทิลีน ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรต ิ 2550

สมบัติทางกายภาพของแอลคีนและไซโคลแอลคีน 1. มีทั้ง 3 สถานะ แอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ (C 2 –4 อะตอม) จะเปนแกส เมื่อขนาดใหญขึ้น (C 5-18 อะตอม) เปนของเหลว ถาขนาดใหญกวานี้จะเปนของแข็ง 2. เปนโมเลกุลโคเวเลนทไมมีขั้ว ไมละลายน้ํา ละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีขั้ว เชน เบนซีน โทลูอีน 3. ไมนําไฟฟาทุกสถานะ 4. มีกล่ินเฉพาะตัว 5. มีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 6. จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ํา เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือ C เพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น 7. จุดเดือดจุดหลอมเหลวของแอลคีนที่มีจํานวนคารบอนเทากับแอลเคนและมีโครงสรางเหมือนกันจะต่ํากวาแอลเคน


50

การเรียกชื่อแอลคีนตามระบบ IUPAC แอลคีนท่ีมีโครงสรางแบบโซตรง

1. บอกจํานวน C ดวยภาษากรีก ลงทายดวย -ene 2. C ตั้งแต 4 อะตอมขึ้นไปใหระบุตําแหนงของพันธะคูนําหนาชื่อดวย โดยบอกดวยตัวเลขแรกของพันธะคู 3. ถามีพันธะคู 2 แหง ลงทายดวย -adiene พันธะคู 3 ตําแหนง ลงทายดวย -atriene

แอลคีนท่ีมีโครงสรางแบบโซก่ิง 1. เลือกโครงสรางหลักจากสาย C ที่ตอกนัยาวที่สุด และมีพันธะคูอยูดวย 2. นับจํานวนคารบอนในโซหลัก โดยนบัจากดานที่ทําใหตําแหนงพนัธะคูเปนตวัเลขนอยที่สุด 3. อานชื่อโดยอานชื่อโซกิ่งกอนแลวตามดวยช่ือโซหลัก 4. การอานชื่อโซกิ่ง อานเชนเดียวกับโซกิง่ของแอลเคน 5. โซหลักอานเชนเดยีวกับโซตรง โดยตองระบุตําแหนงพันธะคู

การเรียกชื่อไซโคลแอลคีน 1. ใชคําวา cyclo นําหนาตามดวยช่ือแอลคีนตามจํานวนคารบอนที่เปนองคประกอบในวง 2. กรณีที่มีหมูแอลคิลตออยูดวย ใหระบุตาํแหนงพันธะคูใหเปนตวัเลขนอยที่สุด และให

หมูแอลคิลอยูในตําแหนงนอย ๆ

ตาราง 11.7 ตัวอยางการอานชื่อแอลคีน

สูตรโครงสราง เรียกชื่อตามระบบ IUPAC CH2=CH2 Ethene อีทีน

CH2=CH-CH2-CH3 1-butene 1-บิวทีน

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3123456

2-hexene 2- เฮกซนี

CH3

CH

CHCH3

CH2

CH CH CH3

1 2 3 4

5

6 7CH3

CH

CH

H3C

CH3

CH2

CH CH CH3

1 2 3 4

5

6 7

4,5-dimethyl-2-heptene 4,5-ไดเมทิล-2-เฮปทีน

CH3

CH2

CHCH3 CH2

CH3

1

2 3 4C

2-ethyl-3-methyl-1-butene 2-เอทิล-3-เมทิล-1-บิวทีน


51

สูตรโครงสราง เรียกชื่อตามระบบ IUPAC

CH3CHCH2

CH3

CH31 2 3 4 5

C C

3,4-dimethyl-1,3-pentadiene 3,4-ไดเมทิล-1,3-เพนทาไดอนี

Cyclopropene ไซโคลโพรพีน

Cycloheptene ไซโคลเฮปทีน

123

45 CH3

1-methyl-1-cyclopentene 1-เมทิล-1-ไซโคลเพนทีน

12

345

6

CH3

CH2CH3

4-ethyl-3-methyl-1-cyclohexene 4-เอทิล-3-เมทิล-1-ไซโคลเฮกซีน

การเรียกชื่อแอลคีนแบบสามัญ แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง 2 – 3 ชนิด CH2=CH2 ethylene CH3-CH=CH2 propylene CH3-CH2-CH=CH2 butylene CH3-C =CH2 iso-butylene CH3

CH2=C –CH=CH2 isoprene CH3

การเกิดไอโซเมอรเรขาคณิตของแอลคีน แอลคีนที่มีไอโซเมอรแบบเรขาคณิต หมายถึง สารประกอบแอลคีนที่มีสูตรโครงสราง

เหมือนกันแตสมบัติทางกายภาพและทางเคมีตางกัน การที่เปนเชนนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมูอะตอมที่แตละดานของพันธะคูมีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกตางกัน ซ่ึงอาจเปนไอโซเมอรแบบ ซีส หรือไอโซเมอรแบบทรานส

ไอโซเมอรแบบ ซีส (cis-) หมายความวาอะตอมหรือกลุมอะตอมที่เหมือนกันจัดตัวอยูดานเดียวกัน


52

ไอโซเมอรแบบทรานส (tran-) หมายความวาอะตอมหรือกลุมอะตอมที่เหมือนกันจัดตัวอยูในตําแหนงตรงขามในโครงสราง

การเรียกแอลคีนที่มี ไอโซเมอรแบบ ซีส หรือไอโซเมอรแบบทรานสจึงใชคําวา ซีส -หรือ ทรานส- นําหนาชื่อของแอลคีนแลวเขียนดวยตัวเอียง

โครงสรางแบบซีส โครงสรางแบบทรานส

C C

B

A

B

A

C C

B

A

A

B

ขอสังเกต อะตอมหรือกลุมอะตอมที่เกาะกับคารบอนแตละตัวใน C=C จะเปนอะตอมหรือกลุมอะตอมตางชนิดกัน ถาคารบอนตัวหนึ่งมีอะตอมหรือกลุมอะตอมชนิดเดียวกันมาเกาะจะไมเกิดซีสทรานสไอโซเมอร

ตาราง 11.8 แสดงไอโซเมอรเรขาคณิตละสมบัติของ 2-butene

2-butene ไอโซเมอรแบบซีส ไอโซเมอรแบบทรานส การเรียกชื่อ ซีส-2-บิวทีน cis-2-butene ทรานส-2-บิวทีน trans-2-butene

แบบจําลอง 3 มิติ (ภาพถาย)

สูตรโครงสราง C C

H

H3C

H

CH3

C C

H

H3C

CH3

H

แบบเสนและมุม

จุดหลอมเหลว (๐C) -138.9 -105.5

จุดเดือด (๐C) 3.7 0.8


53

ปฏิกิริยาของแอลคีนและไซโคลแอลคีน 1. ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) โดยคารบอนตรงตําแหนงพันธะคูจะแตกออก จึงสามารถเติมธาตุอ่ืนเขาไปในโครงสรางได 1.1 addition of hydrogen เปนปฏิกิริยาการเติม H2 หรือเรียกวา ปฏิกิริยา hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับแอลเคน โดยมี Ni , Pt หรือ Pd เปนตัวเรงปฏกิิริยา

C C + H2 C

H

C

H

Ni,Pt

+ H2

Ni,Pt

1.2 addition of halogens เปนปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงตําแหนงพันธะคู โดยไมตองมีตัวเรงปฏิกิริยาหรือไมตองใชแสงสวาง เปนปฏิกิริยาที่สําคัญของแอลคีน สามารถใชทดสอบแอลคีนและใชบอกความแตกตางระหวาง แอลคีนกับแอลเคนได

C C + X2 C

X

C

X

+ X2

X

X 1.3 addition of hydrogen halide เปนปฏิกิริยาการเตมิ HX เชน HCl , HBr , HI

ใหแอลคีน จะไดผลิตภณัฑเปนแอลคิลเฮไลด

C C + HX C

H

C

X

+ HX

X 1.4 addition of water with acid แอลคีนทําปฏิกิริยากับน้ํา ในกรด H2SO4 จะไดแอลกอฮอล จัดเปนปฏิกิริยาการเติมน้ํา (hydration)

C C + H2O C

H

C

OH

H+

+ H2O H+ OH


54

1.5 hydroxylation หรือ glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทําปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 ที่เจือจางและเย็นจัดในกรด ไดผลิตภัณฑเปนไกลคอล และตะกอน สีน้ําตาลเขมของ MnO2 เกิดขึ้นดวย

C C + 2KMnO4 + 4H2O C C

OH OH

+ 2MnO2 + 2KOH3 3

2. ปฏิกิริยาการเผาไหม แอลคีนติดไฟไดงาย เปนปฏิกิริยาคายความรอน ที่บรรยากาศ

ปกติจะเผาไหมไมสมบูรณ เกิดเขมาหรือมีควัน แตถาเผาในที่ออกซิเจนมากเกินพอจะเกิดการ เผาไหมสมบูรณได 3. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร (polymerisation reaction) เปนปฏิกิริยารวมตัวอีกแบบหนึ่ง เกิดจากแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ หลาย ๆ โมเลกุลเกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเปนโมเลกุลใหญ จะเกิดขึ้นเมื่อใชตัวเรงปฏิกิริยา ความดันและความรอน เกิดตรงบริเวณพันธะคู

n(CH2=CH2) ( CH2 CH2 )n

200-250oC

>1500 atm,catalyst

การทดสอบแอลคีน ทําได ดังนี ้ 1. ทดสอบการฟอกสี Br2/CCl4 แอลคีนเกดิปฏิกิริยากับ Br2/CCl4 ไดทัง้ในที่มืดและสวาง 2. ทดสอบการฟอกสีสารละลาย KMnO4 แอลคีนเกิดปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 3. ทดสอบการเผาไหม แอลคีนเผาไหมใหเขมา ประโยชนของแอลคีน เอทิลีน เปนแอลคีน ใชประโยชน ดังนี ้ - ใชเปนยาสลบ

- ใชบมผลไมใหมีผิวเหลืองนารับประทาน - เปนสารตั้งตนในการเตรียมสารอื่น ๆ

ถาตกอยูในอํานาจยาเสพตดิ เทากับเผาชีวิตท้ังเปน เปนอยูอยางหมดหวัง คือการขุดหลุมฝงตนเอง


55

11.3.2.3 แอลไคน (alkyne)

เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคนจะตองมีพันธะสามระหวาง C กับ C สูตรทั่วไปเปน CnH2n-2 อัตราสวน C:H ในแอลไคนมากกวาแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไหมแอลไคนจึงเกิดเขมามากกวาแอลคีน โมเลกุลที่เล็กที่สุดของแอลไคน คืออีไทน (C2H2) หรืออะเซติลีน มีรูปรางโมเลกุล และมุมพันธะ ดังนี้

C C HH

180o 180o

รูป 11.5 รูปรางโมเลกุลและมุมพันธะของอีไทน

ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรต ิ 2550

ไซโคลแอลไคนโมเลกุลที่เล็กที่สุดคือไซโคลเฮปไทน (C7H10) การที่ไมมีไซโคลแอลไคนมีจํานวนคารบอนนอย ๆ เนื่องจากพันธะสามมีการจัดเรียงตัวเปนเสนตรง เมื่อโมเลกุลมีขนาดเล็กการจัดเรียงตัวจึงทําไดยากและโมเลกุลไมเสถียร การเรียกชื่อแอลไคน 1. ช่ือ IUPAC ใชหลักการเหมือนแอลคีน แตเปลี่ยนคําลงทายเปน -yne ตัวอยาง เชน

CH3 CH2 C C CH

CH3

CH2

CH2 CH3

123

4

5 6

CH3 CH C C CH CH CH3

CH2 CH3CH3

CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

7 8

3-ethyl-3-methyl-1-hexyne 5-ethyl-2,6-dimethyl -3-heptyne

2. ช่ือสามัญ ใชเรียกโมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเปนอนุพันธของอะเซติลีน ใหโครงสราง

ของอะเซติลีนเปนหลัก และถือวาสวนที่ตออยูกับ -C ≡ C- เปนหมูแอลคิล เรียกหมูแอลคิลกอนแลวลงทายดวย อะเซติลีน

CH≡CH acetylene

CH≡C-CH3 methylacetylene

CH≡C-CH2-CH3 ethylacetylene

CH3-C≡C-CH3 dimethylacetylene

CH3-C≡C-CH-CH3 methylisopropylacetylene CH3


56

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน 1. เปนโมเลกลุโคเวเลนทไมมีขั้ว

2. โมเลกุลเล็ก ๆ เปนแกสมกีล่ินเฉพาะตวั ไมมีสี 3. ไมละลายน้าํ ละลายในตวัทําละลายไมมีขั้ว เชน เบนซีน โทลูอีน 4. มีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 5. จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ํา แอลไคนที่ตอเปนสายยาว จุดเดือดจะเพิม่ขึ้นเมื่อมวลโมเลกุล

เพิ่มขึ้น

ตาราง 11.9 แสดงจุดหลอมเหวและจุดเดือดของแอลไคนโซตรงบางชนดิ

แอลไคน จํานวน คารบอน ช่ือ

สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสราง จุดหลอมเหลว

(๐C) จุดเดือด

(๐C)

2 ethyne C2H2 CH≡CH3 -80.8* -84.0**

3 propyne C3H4 CH≡C-CH3 -102.7 -23.2

4 1-butyne C4H6 CH≡C-CH2-CH3 -125.7 8.0

5 1-pentyne C5H8 CH≡C-CH2-CH2-CH3 -105.7 40.2

6 1-hexyne C6H10 CH≡C(CH2)3 CH3 -131.9 71.3

7 1-hepthyne C7H12 CH≡C(CH2)4CH3 -81.0 99.7

8 1-octyne C8H14 CH≡C(CH2)5CH3 -79.3 125.2

6. จุดเดือดของแอลไคนสูงกวาแอลคีนและแอลเคนที่มี C เทากัน และมโีครงสรางลักษณะเดยีวกนั แอลไคน > แอลเคน > แอลคีน

ปฏิกิริยาของแอลไคน แอลไคนมีพันธะสาม เปนสารประกอบไมอ่ิมตัวเกดิปฏิกริิยาการเติมคลายกับแอลคีน แต

ใชจํานวนโมลของสารที่เขาทําปฏิกิริยามากกวา ปฏิกิริยาที่สําคัญ ไดแก 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม ในบรรยากาศปกติเผาไหมไมสมบูรณ ใหเขมามากกวาแอลคีน ถา

เผาไหมในบริเวณที่มี O2 มากเกินพอจะเกดิปฏิกิริยาสมบูรณ C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O


57

2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดตรงตําแหนงพนัธะสาม 2.1 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) โดยมี Ni , Pt หรือ Pd เปนตัวเรง

ปฏิกิริยา จะไดผลิตภัณฑเปนแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2 ที่ใช

C C + H2Ni,Pt C C

H H

C C + 2H2Ni,Pt C C

H

H

H

H

2.2 ปฏิกิริยาการเติมแฮโลเจน (halogenation) แฮโลเจนที่ใช (X2) ไดแก Cl2 และ Br2 ปฏิกิริยานี้ไมตองมีตัวเรงปฏิกิริยาและไมมีแกส HX เกดิขึ้น ผลิตภัณฑที่เกิดขึน้ ขึ้นอยูกับปริมาณของแอลไคนและแฮโลเจน

C C C C

X X

C C

X

X

X

X

X2 X2

C CH H + 2Br2 H C C H

Br

Br

Br

Br 2.3 ปฏิกิริยาการเติม ไฮโดรเจนเฮไลด (HX)

C C + 2HBr C C

Br

Br

H

H

C CC

H

H

H H + 2HBr H C C C

H

H

Br

Br

H

H

H 3. สําหรับปฏิกิริยาระหวางแอลไคน กับโพตัสเซียมเปอรแมงกาเนต พบวาในโมเลกลุของ แอลไคนที่มีตาํแหนงของพนัธะสามตางกนั ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นจะตางกันดวยโดยแอลไคนที่พันธะสามตรงตําแหนงที่ 1 จะเกิดปฏิกิริยาดังนี้

3RC ≡CH + 8KMnO4 + 4 H2O 3RCOOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8KOH สวนแอลไคนที่พันธะสามตรงตําแหนงที่ 2 เปนตนไป จะเกิดปฏิกิริยาดังนี้ O O

3RC≡CR + 4 KMnO4 + 4 H2O 3RC - CR + 4 MnO2 + 4KOH


58

แอลไคนที่รูจักทั่วไปคือ อีไทน ซ่ึงมีช่ือสามัญวา อะเซติลีน มีสถานะเปนแกส เตรียมไดจากปฏิกิริยาระหวางแคลเซียมคารไบดกับน้ํา ดังสมการ

CaC2(s) + 2H2O (l) HC≡CH (g) + Ca(OH)2 (aq) ในอุตสาหกรรมเตรียมอีไทนไดจากมเีทนโดยการใหความรองสูง ๆ ในระยะที่ส้ันมาก ๆ ดังสมการ

2 CH4 HC≡CH (g) + 3 H2(g)

ประโยชนของแอลไคน อะเซติลีนใชประโยชน คือ 1. ใชเปนเชื้อเพลิง โดยผสมกับ ออกซิเจน ใหความรอนสูง ใชเชื่อมโลหะ 2. เปนสารตั้งตนในการผลิตสารอื่น 3. ใชเรงการออกดอกของพชื เชน สับปะรด

แบบฝกหัด 1. จงเขียนสูตรโมเลกุล และเรียกชื่อสารประกอบที่มีสูตรโครงสรางตอไปนี ้

ขอ สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล เรียกชื่อ

1 CH3-C=C-CH3

CH2-CH2-CH3

CH3

C8H16 2,3-dimethyl-2-hexene

2 CH3 CH2 C CH3

CH3

C

C CH3

C8H14 4,4-dimethyl-2-hexyne

3 CH3 CH CH2 C C C CH3

CH3 CH3

CH2 CH3

C11H20 4-ethyl-4,6-dimethyl-2-heptyne

4 CH2 C CH=CH CH3

CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

C12H24 4-methyl-4-propyl-2-octene

0.01-0.1วินาที

1500o C


59

ขอ สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล เรียกชื่อ

5 CH CH2 C CH2 CH3

C CH

CH3

CH3

CH3

C10H18 3-ethyl-3,5-dimethyl-1-hexyne

6

C10H20 4-ethyl-5-methyl-1-heptene

7

C13H24 7-ethyl-2,6-dimethyl-4-nonyne

8

C12H22 5-ethyl-4,6,6-trimethyl-1-heptyne

9

C7H12 3-ethylcyclopentene

10 (CH3)2CHCH2CHCH=C(CH3)2

CH2CH3

C11H22 3-ethyl-2,6-dimethyl-2-heptene

2. จงเขียนสูตรโครงสรางและสูตรโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีช่ือตอไปนี ้

ขอ ช่ือสารประกอบ สูตรโมเลกุล สูตรโครงสราง

1 3-ethyl-2-methyl-2-pentene C8H16

2 4-ethyl-2,4-dimethyl-1-hexene C10H20

3 3-ethyl-4-methyl-1-hexyne C7H12

4 4,5,6-trimethyl-2-heptyne C10H18


60

ขอ ช่ือสารประกอบ สูตรโมเลกุล สูตรโครงสราง

5 5-ethyl-4-propyl-1-heptene C12H22

6 1,3-dimethylcyclopentene C7H12

7 1-methylcyclobytene C5H8

3. สารประกอบไฮโดรคารบอนตอไปนี้มีสูตรโครงสรางแบบโซเปด สูตรโมเลกุลเปนดังนี ้ สาร A B C D E สูตรโมเลกุล C4H8 C6H12 C2H2 C5H12 C3H8

3.1 สารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดอิ่มตวั คือ D , E ชนิดไมอ่ิมตวั คือ A , B , C 3.2 สารใดควรมีสถานะเปนแกสที่อุณหภมูิหอง A , C , E 3.3 สารใดเมื่อเผาไหมใหเขมามากที่สุด C

3.4 เมื่อใหสาร A ทําปฏิกิริยากับ Br2 จะเกิดปฏิกิริยาชนิดใด ปฏิกิริยาการเติม

3.5 จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง สาร D กับ Br2 C5H12 + Br2 ⎯⎯→ แสง C5H11Br + HBr 3.6 จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง สาร C กับ Cl2

C2H2 + 2Cl2 C2H2 Cl4 3.7 จงเขียนปฏิกิริยาการเผาไหมที่สมบูรณของสาร B

C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O 3.8 จงเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปไดทั้งหมดของสาร A


61

4. สารประกอบใดตอไปนีเ้ปนไอโซเมอรกัน 1. 2,3-dimethyl-3- hexene 2. 4-ethyl-5- methyl-2-pentene 3. 3-ethyl-2,4-dimethyl-2-pentene 4. 5-mthyl-1-hexene ตอบ 1 , 2 5. A + H2

Pt B B + I2 C + HI ถา C คือ CH3 CH2 CH2I A ควรมีสูตรโครงสรางอยางไร ตอบ CH3CH=CH2 6. แอลคีนตอไปนี้สามารถเกิดไอโซเมอรเรขาคณิตหรือไม แอลคีนใดเกิดใหเขียนสูตรโครงสรางของ cis- และ tran- ไอโซเมอร ถาไมเกิดใหระบุวาไมเกดิ

แอลคีน ซีส-ไอโซเมอร ทรานส-ไอโซเมอร 1. CH3-CH=CH-CH3

C C

H3C

H

CH3

H

C C

H

H3C

CH3

H 2. CH2=CH-CH2 ไมเกิด ไมเกิด 3. CH3CH=C(CH3)2 ไมเกิด ไมเกิด 4. CH3CH=(CH3)CH2CH3

C C

H

H3C

CH2CH3

CH3

C C

H

H3C

CH3

CH2CH3 5. CHCl=CHCH3

C C

Cl

H

CH3

H

C C

Cl

H

H

CH3

8. สารประกอบของคารบอนแตละคูตอไปนี้ ขอใดเปนสารชนิดเดียวกัน หรือเปนไอโซเมอรกัน ถาเปนไอโซเมอรใหระบวุาเปนไอโซเมอรโครงสรางหรือเปนไอโซเมอรเรขาคณิต

ขอ สูตรโครงสราง คําตอบ

1 H C

H

H

C

H

H

C

H

Br

C

H

Br

H

และ

H C

H

H

C

H

H

C

Br

Br

C

H

H

H

ไอโซเมอรโครงสราง

2

C C

H3C

H

CH3

CH3 และ

C C

H3C

H3C

H

CH3 สารชนิดเดียวกัน


62

ขอ สูตรโครงสราง คําตอบ

3 HC

H

CC

H

H

C

H

H

H

C HH

H

และ

H C

H

C C

H

H

C

H

H

H

CH H

H

สารชนิดเดียวกัน

4 C C

H

H

CH3

CH2CH3 และ

C C

H

H3C

H

CH2CH3 ไอโซเมอรโครงสราง

5 C C

H3CH2C

H

H

CH2CH3 และ

C C

H

H3CH2C

H

CH2CH3 ไอโซเมอรเรขาคณิต


ใชชีวิตอยางพอดี ใชชีวิตมเีหตุผล ใชชีวิตไมเบียดเบียนตนและผูอ่ืน ใชชีวิตกลมกลืนกับธรรมชาติ ตดัขาดสิ่งท่ีไมจําเปน


63

11.3.2.4 อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic Hydrocarbon)

อะโรมาติ กไฮโดรคารบอน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัวอีกประเภทหนึ่ง มีโครงสรางหลักเปนวงแหวนเบนซีน (benzene ring) ภายในวงแหวนเบนซีนจะมี C 6 อะตอมตอกันเปนวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคูสลับกันไป พันธะระหวางคารบอน 6 อะตอม มีมุมระหวางพันธะ 120 องศา มีความยาวเทากัน คือ 139 พิโคเมตร ซ่ึงมีคาอยูระหวางความยาวพันธะเดี่ยว C-C (154 pm) และความยาวพันธะคู C=C (134 pm) เนื่องจากอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมีโครงสรางเรโซแนนซ

รูป 11.6 แบบจําลอง โมเลกุลเบนซีน ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550


64

C

CC

C

CC

H

H

HH

H

HC

CC

C

CC

H

H

HH

H

H120o

120o120o

หรือ H ในเบนซีนอาจถูกแทนที่ดวยอะตอมหรือหมูอะตอมเพียง 1 หมู หรือมากกวา 1 หมูก็

ได ถาถูกแทนที่ดวยหมูแอลคิล จะยังคงเปนอะโรมาติกไฮโดรคารบอน แตถาถูกแทนที่ดวยหมูฟงกชันอื่น ๆ เชน -Cl , -OH จะกลายเปนอนุพันธของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่มีวงแหวนเบนซีนมาเชื่อมกันมากกวาหนึ่งวง กรณีที่วงแหวนเบนซีนเชื่อมตอกันในแนวเดียวกัน สารประกอบจะมีจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามจํานวนวงเบนซีน สวนสารประกอบที่มีวงเบนซีนตอกันไมไดอยูในแนวเดียวกันจะมีจุดหลอมเหลวต่ํากวาสารประกอบที่มีวงเบนซีนตอในแนวเดียวกันเมื่อมีจํานวนวงเบนซีนเทากัน ดังขอมูลในตาราง

ตาราง 11.10 สูตรและสมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคารบอนบางชนดิ

ช่ือ สูตรโมเลกุล สูตรโครงสราง จุดหลอมเหลว

(๐C) จุดเดือด

(๐C)

เบนซีน C6H6

5.5 80.1

แนฟทาลีน C10H8

80.3 217.9

แอนทราซีน C14H10

216.0 340.0

ฟแนนทรนี C14H10

99.2 340.0


65

การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคารบอน 1. ในกรณีที่เบนซีนมีหมูแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหมูเดียว ใหอานชื่อหมูที่ตอกับวงเบนซีน แลวตามดวยคําวา benzene เชน

CH3

Cl

NH2

NO2

benzene methylbenzene chlorobenzene aminobenzene nitrobenzene

สารประกอบบางตัวนยิมเรยีกชื่อเฉพาะหรือช่ือสามัญ เชน

CH3

OH

NH2

COOH

toluene phenol aniline benzoic acid 2. ถาเบนซีนมีหมูอะตอมมาแทนที่ 2 หมู จะตองระบุตําแหนงที่หมูอะตอมนั้นมาเกาะกับ เบนซีนดวย ซ่ึงอาจระบุได 2 วิธี 2.1 นับตําแหนงที่ 1 ที่หมูใดหมูหนึ่ง แลวนับวนในทิศทางที่หมูอะตอมที่สองอยูในตําแหนงนอยที่สุด เชน

1

2

Br

Br

34

5

6

Br

NO2

12

34

5

6

Cl

Cl

Cl

1 23

45

6

1,2-dibromobenzene 1-bromo-3-nitrobenzene 1,2,4-trichlorobenzene ในบางกรณีอาจอานชื่อหลักจาก common name โดยจะนับตําแหนงของหมูฟงกชันของช่ือหลักเปนตําแหนงที่ 1 แตจะไมบอกตําแหนงที่ 1 เชน

CH3

Br

12

3

45

6

OH

Cl

Br

1

234

56

COOH

NO2

12

34

5

6

3- bromotoluene 4- bromo-3-chlorophenol 3-nitrobenzoic acid

2.2 ใชคําวา ortho (o -) , meta (m -) , para (p -) นําหนาเพื่อแสดงความสัมพันธระหวางตําแหนงของการแทนที่ไดดวย เชน


66

Br

Br

NH2

Br

Cl

Cl o-dibromobenzene m-aminobromobenzene p-dichlorobenzene (1,2-dibromobenzene) m-bromoaniline (1,4- dichlorobenzene) ( 1- amino-3- bromobenzene) 2.3 เบนซีนโมเลกุลที่เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม คือ C6H5 เรียกวาหมู phenyl ดังนั้นเมื่อไปเกาะกับโซของอะลิกฟาติก หมู phenyl จึงเปนโซกิ่ง เชน

CH3CHCH2CH3

2-phenylbutane

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน 1. เปนสารประกอบที่มีกล่ินเฉพาะตวั 2. เปนโมเลกลุโคเวเลนตไมมีขั้ว จึงไมละลายน้ํา ละลายไดดีในตวัทาํละลายไมมีขัว้ 3. มีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 4. จุดเดือดจุดหลอมเหลวเพิม่ขึ้นตามขนาดของอะตอมที่ใหญขึ้น 5. เปนสารประกอบไมอ่ิมตวั มีพันธะคูมาก เมื่อเผาไหมจึงมีเขมามาก (มากกวาแอลคีนและแอลไคน)

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน พันธะคูในอะโรมาติก ไฮโดรคารบอนเสถียรมาก จึงไมเกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู ภายใตสภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิริยาสวนใหญจะคลายกับแอลเคน คือ เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม ถาเผาไหมในบรรยากาศปกติจะมีเขมามาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไมสมบูรณ แตถาเผาในที่ที่มี O2 จํานวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาที่สมบูรณ ไมมีเขมาได เชน 2 C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 2. ปฏิกิริยาแทนที่ 2.1 ทําปฏิกิริยากับฮาโลเจน เชน Cl2 หรือ Br2 ไดโดยมีผงเหล็ก หรือ FeCl3 เปนตัวเรงปฏิกิริยาได แกส HX เชน


67

+ Br2

Br+ HBrFeBr3

2.2 ทําปฏิกิริยากับกรด HNO3 ดังนี้

+ HNO3 conc.

NO2

+ H2OH2SO4 conc.

2.3 ไมทําปฏิกิริยากับ KMnO4 (ไมฟอกจางสี) และไมทําปฏิกิริยากับ H2 ที่ภาวะปกต ิ

ประโยชนของสารอะโรมาตกิ สําหรับอะโรมาติก ไฮโดรคารบอนสวนใหญจะใชเปนเชื้อเพลิง แตถาเปนอนุพันธของ อะโรมาติก ไฮโดรคารบอน จะมีประโยชนลักษณะตาง ๆ เชน

(CH3)2N N=N SO3H methylorange ใชเปนอนิดิเคเตอร

acetanilide ใชเปนยาแกปวด

OH phenol ใชเปนยาฆาเชื้อโรคและยาดับกลิ่น ตาราง 11.11 สรุปสมบัติเปรียบเทียบระหวางแอลเคน แอลคีน แอลไคน และอะโรมาติก ไฮโดรคารบอน

สมบัต ิ แอลเคน แอลคีน แอลไคน อะโรมาติก สูตรทั่วไป C2H2m+2 C2H2m C2H2m-2 สี ไมมีสี ไมมีสี ไมมีสี ไมมีสี กล่ิน ไมมี มีกล่ินเฉพาะตวั มีกล่ินเฉพาะตวั มีกล่ินเฉพาะตวั ขั้วโมเลกุล ไมมี ไมมี ไมมี ไมมี พันธะ พันธะเดีย่ว

ทั้งหมด พันธะคูอยางนอย 1 แหง

พันธะสามอยางนอย 1 แหง

พันธะคูอยางนอย 3 แหง

การละลายน้ํา ไมละลาย ไมละลาย ไมละลาย ไมละลาย การละลายในตัวทํา ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย

CH3CONH


68

ละลายไมมีขั้ว แรงระหวางโมเลกุล แวนเดอรวาลส แวนเดอรวาลส แวนเดอรวาลส แวนเดอรวาลส จุคเดือด ต่ํา ต่ําที่สุด สูง สูงมาก ความหนาแนน นอยกวาน้ํา นอยกวาน้ํา นอยกวาน้ํา นอยกวาน้ํา การเผาไหม ไมมีเขมา มีเขมา มีเขมามาก มีเขมามากที่สุด ชนิดของปฏิกริิยา การแทนที ่ การเติม การเติม การแทนที ่การฟอกสี KMnO4 ไมฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไมฟอกสี ปฏิกิริยากับ H2/Pt ไมเกิด เกิด เกิด ไมเกิด การเกิดพอลิเมอร ไมเกิด เกิด เกิด ไมเกิด

แบบฝกหัด 1. จงเขียนสูตรโครงสรางและเรียกชื่อไอโซเมอรของ ตอบ เขียนได 4 ไอโซเมอร คือ

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2-CH3

1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene ethylbenzene

2. จากปฏิกิริยาการเผาไหมตอไปนี้ 2A + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O A คือสารประกอบประเภทใดบาง มีสูตรโครงสรางและชื่อเรียกอยางไร

ตอบ สาร A มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10 สาร A จึงเปนได 2 กรณี คือ ก. เปนแอลคีน ข. เปนไซโคลแอลเคน

pentene cyclopentane 3. จากการเปลีย่นแปลงตอไปนี้ X + Br2 / CCl4

แสง Y ถา Y คือ 2,3-dibromohexane สาร X คืออะไร มีสูตรโครงสรางอยางไร ตอบ X คือ 2-hexene มีสูตรโครงสรางเปน CH3-CH=CH- CH2-CH2-CH3

CH3

CH3


69

4. ถาแกส X 1 โมล ทําปฏิกิริยาสมบูรณกับ H2 1 โมล โดยมี Pt เปนตัวเรงปฏกิิริยา ไดเปนแกสโพรพิลีน แกส X คืออะไร ถาให A ทําปฏิกิริยากับ HBr จํานวนมากเกินพอ จะไดสารใด เขียนสมการประกอบ ตอบ แกส X คือ propyne เขียนสมการดงันี้ CH≡C-CH3 + H2 Pt⎯⎯→ CH2=CH- CH3 X ทําปฏิกิริยากับ HBr ไดผลิตภณัฑ ดังสมการ CH≡C-CH3 + 2HBr CH3-CBr2-CH3 5. สาร A และ B เปนไฮโดรคารบอนที่มี C เทากัน สาร A เมื่อเผาไหมจะใหเปลวไฟสวาง ไมมีควัน ทําปฏิกิริยากับ Br2 / CCl4 ในที่สวางได สาร B เมื่อเผาไหมจะใหเปลวไฟสวาง แตมีเขมาเกิดขึ้นดวย ทําปฏิกิริยากับ Br2 / CCl4 ในที่สวางได สาร A และ B จัดเปนสารประเภทใด ตอบ A เปนแอลเคน เพราะสาร A เผาไหม ไมมีเขมา แสดงวาเปนการเผาไหมที่สมบูรณ จึงเปนไฮโดรคารบอนอ่ิมตัว สวนสาร B เนื่องจากเผาไหมแลวมีเขมา จัดเปนไฮโดรคารบอนไมอ่ิมตัว และสามารถเกิดปฏิกิริยากับ Br2 / CCl4 ได สาร B จึงอาจเปนแอลคีน หรือแอลไคน อยางใดอยางหนึ่ง แต B ไมใชอะโรเมติกไฮโดรคารบอนเพราะอะโรเมติกไฮโดรคารบอนไมเกิดปฏิกิริยากับ Br2 / CCl4 6. จากแผนภาพตอไปนี้ H2 Cl2 A B CH3- CH2 –Cl Pt แสง ก. A , B , C คือสารประกอบใด ตอบ A เปนแอลคีน สูตร คือ CH2=CH2 B เปนแอลเคน สูตรคือ CH3-CH3

ข. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริิยาที่เกิดระหวาง A กับ Cl2 และ A กับ HBr ตอบ CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br ค. สาร A , B สารใดที่เผาไหมในบรรยากาศปกติ แลวไมเกิดเขมา ตอบ สาร B 7. สารใดตอไปนี้ไมทําปฏิกริิยากับ Cl2 ในที่มืด แตทําปฏิกิริยาไดเฉพาะเมื่อมีแสงสวางอยูดวยเทานั้น ก. C2H2 ข. C2H4 ค. C2H6 ง. C2H4Cl2 จ. C2 Cl6 ฉ. C2H2Cl2 ตอบ ค และ ง


70

8. จงเขียนสูตรโมเลกุลจากสูตรโครงสรางของสารประกอบอะโรมาตกิไฮโดรคารบอนตอไปนี้

สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล

C18H12

CH3

CH3CHC CH

C11H12

C9H8

CH2CH3

C8H10

C14H10 C12H10

9. มีของเหลว 3 ชนิด ลักษณะเหมือนกันวางรวมกัน คือ cycloheptane , benzene และ heptene นักเรียนจะมีวิธีพิสูจนอยางไรวาของเหลวแตละชนิด คือสารใด อธิบายวิธีทดสอบและผลอยางละเอียด ตอบ ทดสอบโดยใชสมบัติและปฏิกิริยาที่แตกตางกันของสารทั้งสามชนิด ดังนี้ 1. ทดสอบการเผาไหม นําของเหลวทั้ง 3 ชนิดไปทําปฎิกิริยาเผาไหม สังเกตควันและเขมาที่เกิดขึ้น ของเหลวใดไมมีควันและเขมาเกิดขึ้นสารนั้นคือ cycloheptane ซ่ึงเปนไฮโดรคารบอนอ่ิมตัว สวนของเหลวอีก 2 ชนิด มีเขมาเกิดขึ้น ใหเปรียบเทียบปริมาณเขมา ของเหลวที่มีเขมาและควันมากกวา คือ benzene ของเหลวที่เขมานอยกวา คือ heptene เนื่องจาก benzene มีความไมอ่ิมตัวมากกวา heptene 2. ทดสอบการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน ของเหลวทั้ง 3 ชนิดเกิดปฏิกิริยาแตกตางกัน ของเหลวที่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนไดเฉพาะในที่มีแสงเทานั้น คือ cycloheptane ของเหลวที่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง คือ heptene สวนของเหลวที่ไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนทั้งในที่มืดและสวาง คือ benzene 10. จงเติมสมการแสดงปฏิกริิยาตอไปนี้ใหสมบูรณ 1. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + Br2

แสง CH3-CH2-CH2-CH-CH2Br + HBr CH3 CH3 Cl Cl 2. CH3-CH2-C = CH2 + Cl2 CH3-CH2-C - CH2 CH3 CH3

3. + H2O OH


71

4. + I2 FeI3

I

+ HI

5. + H2

Pt

6. 3CH3CH=CHCH3 +2KMnO4 + 4H2O CH3CH-CHCH3 +2MnO2 + 2KOH OH OH Cl

7. CH3-C≡C-CH3 + 2 HCl CH3-CH2-C-CH3 Cl 8. + HNO3 H2SO4 NO2 + H2O Cl 9. CH3-CH2-CH=C-CH3 + HCl CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3

10. CH3-C≡C-CH2-CH3 + 2I2 CH3-CI2-CI2-CH2-CH3 11. CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH2 -CH-CH3 Br

12. CH3-C≡C-CH3 + H2 Pt CH3-CH=CH-CH3

13. + Cl2

แสง Cl + HCl 14. 2 + 15O2 12CO2 + 6H2O 15. + H2 ไมเกิดปฏิกิริยา

Education

เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1