Фізичні та хімічні властивості

Реакції приєднання

Добування етилену й ацетилену

Гомологічний ряд алкенів СnH2n

Формула Назва tпл.,°С tкип.,°С

СН2=СН2

СН2=СН–СН3

СН2=СН–СН2–СН3

СН2=СН–(СН2)2–СН3

СН2=СН–(СН2)3–СН3

СН2=СН–(СН2)4–СН3

СН2=СН–(СН2)5–СН3

СН2=СН–(СН2)6–СН3

СН2=СН–(СН2)7–СН3

Етилен (етен)Пропілен (пропен)Бутен-1Пентен-1Гексен-1Гептен-1Октен-1Нонен-1Децен-1

-179-185-185-165-140-119-102-81-66

-104-46-6306394

121147171

Зразки алкенів, що за звичайних умов знаходяться в рідкому стані

Гомологічний ряд алкінів СnH2n-2

Формула Назва tпл.,°С tкип.,°С

СН≡СНСН≡С–СН3

СН≡С–СН2–СН3

СН≡С–(СН2)2–СН3

СН≡С–(СН2)3–СН3

СН≡С–(СН2)4–СН3

СН≡С–(СН2)5–СН3

СН≡С–(СН2)6–СН3

СН≡С–(СН2)7–СН3

Ацетилен (етин)Пропін Бутин-1Пентин-1Гексин-1Гептин-1Октин-1Нонин-1Децин-1

-82-103-126-90

-132-81-79-50-36

-84-238

4071100125151174

Вперше етилен був отриманийу 1669р. німецьким хіміком Й.Бехером нагріванням етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою

СН3 СН2

ОН

H2SO4t=180 Co СН2 СН2+ Н2О

Добування ацетилену• Піроліз метану

• Карбідний метод

СаСО3 СаО СаС2 С2Н2

СаСО3 СаОt + CO2

СаО t+ 3C CaC2 + COСаС2+ 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

2CH41500C

o

C2H2+ 3H2

Реакції приєднання

• Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєднання, оскільки π-зв'язок не такий міцний і легко розривається під дією реагентів

С СН Н

НННН ClCl OН

Реакції приєднання до алкінів відбуваються у дві стадії

С СН НН Н

Н Н

1. Приєднання водню (реакція гідрогенізації)

При взаємодії алкенів з воднем утворюються відповідні алкани

СН2 СН2 + H2Ni СН3 СН3

етилен етан

Приєднання водню до алкінів

СН СН +H2 СН2 СН2Ni

СН3СН СН+2H2 Ni СН3

етилен

етан

2. Приєднання галогенів

Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на ненасичені вуглеводні

СН2 СН2 +Br2 СН2 СН2

Br Br1,2-диброметан

Приєднання галогенів до алкінів

СНBr СНBrСН СН +Br2

СНBr2 СНBr2СН СН+2Br2

1,2 диброметен

1,1,2,2-тетраброметан

3. Приєднання галогеноводнів

СН2 СН2 + HBr СН3 СН2

BrБрометан

Закінчіть рівняння реакцій

• СН4 + Br2 →• C2H4 + Br2 →• C2H2 + Br2 →

• C2H6 + 2Br2 →• C2H2 + 2Br2 →

• C3H8 + Cl2 →• C3H6 + Cl2 →• C3H4 + Cl2 →

Домашнє завдання• §20,22 – прочитати• Тренувальні вправи

– С.22 №14(б), 15 – письм.

СН2 СН2+ Н2О СН3 СН2

ОН

H2SO4p, t

етанолабо етиловий спирт

4. Приєднання води - реакція гідратації ( cat - H 2SO4, H3PO4, t=300C, p=8M Па)о

Приєднання води до ацетилену

• Реакція Кучерова. Відбувається у присутності солей Меркурію (HgSO4, Hg(NO3)2):

НССН3ОСНСН2

ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+

оцтовий альдегід

НССН3ОСНСН2

ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+

оцтовий альдегід

НССН3ОСНСН2

ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+

оцтовий альдегід

5. Повне окисненняАлкени і алкіни горять в кисні з утворенням вуглекислого газу і води

С2Н4 + О2 → СО2 + Н2ОС2Н2 + О2 → СО2 + Н2О

Ацетилен горить кіптявим полум’ям, що пояснюється великим вмістом Карбону в його молекулі

6. Неповне окиснення• Етилен та ацетилен знебарвлюють

розчин калій перманганату – якісна реакція на ненасичені вуглеводні

Реакція тримерізації ацетилену

• При тримерізації ацетилену утворюється бензол С6Н6 (каталізатор – активоване вугілля)

СННС

СН

СН

НССН

СН СН3 Сакт600С

о

Бензол

СННС

СН

СН

НССН

СН СН3 Сакт600С

о

Бензол

СННС

СН

СН

НССН

СН СН3 Сакт600С

о

Бензол

Здійснити перетворення

• C2H5OH → C2H4 → C2H5Cl → C4H10 → C4H8Br2

• СaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5Cl → C4H10

• Al4C3 → CH4 → CH3Br → C2H6 → C2H4 → C2H5OH

Домашнє завдання• Вивчити конспект• Тренувальні вправи

– С.21-22 №13, 17 – письм.