გაკვეთილი № 7

საშინაო დავალების შემოწმება:

1. ა) CH2=CCH=CH2 + Cl2 H2CC=CHCH2 H2CCCHCH2

CH2=CCH=CH2 + Cl2 H2CC=CHCH2 H2CCCHCH2

ბ) CH2=CCH=CH2 + H2 H3CC=CHCH3 H3CCHCH2CH3

CH2=CCH=CH2 + H2 H3CC=CHCH3 H3CCHCH2CH3

კაუჩუკი

ზოგიერთი მცენარე გამოყოფს რძისმაგვარ წვენს, რომელსაც ლატექსი ქვია.

განსაკუთრებით დიდი რაოდენობით გამოყოფს ლატექსს ხე ჰევეა, რომელიც ბრაზილიაში

ხარობს. ბრაზილიიდან ეს კულტურა გადატანილ იქნა სხვა ტროპიკულ ქვეყნებში,

მაგალითად ინდონეზიაში და ინდოჩინეთის ქვეყნებში. ჰევეას კანს სერავენ, კანიდან

გამოყოფილი ლატექსი გროვდება ჭურჭელში. ლატექსს გადაამუშავებენ და მისგან გამოყოფენ

ნივთიერებას, რომელსაც კაუჩუკი ქვია. კაუჩუკისგან შეიძლება დამზადდეს აფსკები,

რომლებიც ჰაერ და წყალგაუმტარია. რაც მთავარია კაუჩუკი ელასტიურია, ანუ ძალის

მოქმედებით ის იცვლის ფორმას, ხოლო ძალის მოქმედების მოხსნისას ის აღიდგენს ძველ

ფორმას. ელასტიურობამ, აგრეთვე ჰაერ და წყალგაუმტარობამ კაუჩუკის ფართოდ გამოყენება

განაპირობა.

მაგრამ აქვე უნდა აღინიშნოს, რომ ამ თვისებებს კაუჩუკი ინარჩუნებს ვიწრო

ტემპერატურულ ინტერვალში. მაღალ ტემპერატურაზე ხდება წებვადი, ხოლო დაბალ

ტემპერატურაზე კი მყიფე. როდესაც ცხელ კაუჩუკს დაუმატეს გოგირდი მათ შორის რეაქციის

შედეგად წარმოიქმნა ახალი მასალა, რომელსაც რეზინი ქვია. რეზინი კი კაუჩუკის უნიკალურ

თვისებებს ინარჩუნებს ძალიან დაბალ (დაახლოებით -600) და ძალიან მაღალ

ტემპერატურაზეც (დაახლოებით 4000)

CH3

Cl

+Cl2

Cl

CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

+Cl2

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

CH3

CH3

+H2

CH3

Cl

Cl

Cl

+H2

- 2 -

კაუჩუკი და რეზინი შეუცვლელი მასალებია ავტომობილებისა და თვითმფრინავების

საბურავებისა და კამერების დასამზადებლად. მათგან მზადდება ჰიდროსისტემების

შლანგები, საყოფაცხოვრებო საგნები, ფეხსაცმელი, ტანსაცმელი, სამედიცინო და ტექნიკური

ხელსაწყოების და აპარატების დეტალები.

რას წარმოადგენს კაუჩუკი და როგორ მიიღება მისგან რეზინი?

კაუჩუკის ზოგადი ფორმულა აღმოჩნდა (C5H8)n ანუ ის იზოპრენის პოლიმერია.

გავიხსენოთ:

H2C C CH CH2 იზოპრენი

კაუჩუკის აღნაგობა შეიძლება ასე გამოვსახოთ:

ანუ

n

სადაც n 10000 – 22000

ამასთან ნახშირბადოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმების მიმართ ყოველთვის ცის მდგომარეობაში

იმყოფება.

გოგირდის დამატებისას ეს გრძელი ჯაჭვი იკერება გოგირდის ატომების საშუალებით და

ხაზოვანი სტრუქტურის ნაცვლად ერთმანეთთან დაკავშირებული მდგრადი აღნაგობის

სტრუქტურებს ვიღებთ.

CH2=C=CHCH2CH2C=CHCH2 CH2=C=CHCH2CH2C=CHCH2

+2S

CH2C=CHCH2CH2C=CHCH2 CH2C=CHCH2CH2C=CHCH2

ამ პროცესს ვულკანიზაცია ეწოდება, ხოლო მიღებულ პროდუქტებს კი რეზინი. თუ

ძალიან ბევრ გოგირდს დავამატებთ მაშინ ყველა ორმაგი ბმა გაიხლიჩება და მიიღება მყიფე

მასალა, რომელსაც ებონიტი ქვია.

C

H2C

H H3C

CH2

C C

CH2

H3C

C C

H2C

H

C

H2C

H H3C

CH2

C C

H2C

H H3C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

–

–

CH3

CH3

S

S

CH3

CH3

–

–

- 3 -

როგორც ვნახეთ კაუჩუკის აღნაგობა მაინცდამაინც დიდი სირთულით არ გამოირჩევა.

ყველა ქვეყანაში არ არის ჰევეას მოყვანის და მისგან ბუნებრივი კაუჩუკის დამზადების

საშუალება. ლატექსს სხვა მცენარეებიც იძლევიან, მაგ: ბაბუაწვერა ან ლეღვი. ყველას

გვინახავს როგორ გადმოედინება ლატექსი მოწყვეტილი ბაბუაწვერას ღეროდან ან ლეღვის

ფოთლიდან, მაგრამ ამ მცენარებიდან კაუჩუკის მიღება საწარმოო მასშტაბით შეუძლებელია.

კაუჩუკის მიღება შესაძლებელი გახდა ქიმიური გზით. სინთეზური კაუჩუკი მიიღება

ბუტადიენის, იზოპრენის, ქლოროპრენის და ზოგიერთი სხვა ნივთიერების

პოლიმერიზაციით.

ბუტადიენი შეიძლება მივიღოთ ნავთობის გადამუშავების შედეგად მიღებული

პროდუქტებისგან, მაგ:

H3CCH2CH2CH3 H2C=CHCH=CH2 + 2H2

ბუტანი ბუტადიენ-1,3

ასევე მიიღება იზოპრენიც

H3CCHCH2CH3 H2C=CCH=CH2 + 2H2

2-მეთილბუტანი 2-მეთილბუტადიენ-1,3

ბუტადიენის პოლიმერიზაცია მეტალური ნატრიუმის ან ლითიუმის გამოყენებით

მიმდინარეობს:

H2C=CHCH=CH2 NaCH2CH=CHCH2Na

NaCH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2Na

ასე უერთდება ბუტადიენის მოლეკულები საწყის ნივთიერებებს ორივე ბოლოში.

საბოლოოდ წყლით ჩამოირეცხება ნატრიუმი და მივიღებთ კაუჩუკს:

CH2Na + H2O CH3 + NaOH

სხვაგვარად ეს პროცესი ასე შეიძლება გამოვსახოთ:

n H2C=CHCH=CH2 (CH2CH=CHCH2) n

სინთეზური ბუტადიენური კაუჩუკი

თუ დავაკვირდებით ბუნებრივი და სინთეზური კაუჩუკის აღნაგობას შევამჩნევთ, რომ

Pd

CH3

Pd

CH3

+2Na

+ H2C=CHCH=CH2

- 4 -

(CH2CH=CHCH2) n

n

მათ შორის ძალიან მცირე განსხვავებაა. პრაქტიკულად განსხვავება არ არის ბუნებრივ

კაუჩუკს და სინთეზურ იზოპრენულ კაუჩუკს შორის.

n H2C=CCH=CH2 (CH2C=CHCH2) n სინთეზური იზოპრენული კაუჩუკი

ეს სინთეზური კაუჩუკი ბუნებრივისაგან ჯაჭვის სიგრძით განსხვავდება. სინთეზური

კაუჩუკის ნაკლი იმაშიც მდგომარეობს, რომ ბუნებრივი კაუჩუკისგან განსხვავებით,

რომელშიც ნახშირბადოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ყოველთვის ცის მდგომარეობაშია,

სინთეზურ კაუჩუკში ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ როგორც ცის ასე ტრანს მდგომარეობაში

არის.

ცის ფრაგმენტი ტრანს ფრაგმენტი

თუმცა ტექნოლოგიური პროცესების დახვეწამ შესაძლებლობა მოგვცა ვაწარმოოთ

თითქმის მთლიანად ცის აღნაგობის კაუჩუკი. ასე რომ სინთეზური კაუჩუკი ამჟამად

მთლიანად და სრულფასოვნად ცვლის ბუნებრივ კაუჩუკს.

კაუჩუკი კარგად იხსნება ნავთობპროდუქტებში და ბენზოლში (ამ ნივთიერებას მალე

შევისწავლით). შესაბამისი ხსნარებით შეიძლება გავჟღინთოთ ქსოვილები. გამხსნელის

აორთქლების შემდეგ წყალგაუმტარი ქსოვილები მიიღება. სინთეზური კაუჩუკის სხვა

სახეებიც არსებობს, რომლებსაც მოგვიანებით გავეცნობით.

C C

H2C

H H3C

CH2

CH3

CH3

C

H2C

H H3C

CH2

C C

CH2

H3C

C

H2C

H

- 5 -

საშინაო დავალება:

1. დაწერეთ ქლოროპრენის, აგრეთვე 2,3-დიმეთილბუტადიენის პოლიმერიზაციის

რეაქციები.

2. სინთეზური ბუტადიენური კაუჩუკის ერთ-ერთი ნიმუშის მოლეკულური მასა 1000000-

ის ტოლია. როგორია პოლიმერიზაციის ხარისხი?

3. ინდონეზიაში იზრდებიან მცენარეები, რომლებიც გამოყოფენ ლატექსს და მისგან

გამოიყოფა ნივთიერება გუტაპერჩა. გუტაპერჩას ელემენტურ რგოლს კაუჩუკის მსგავსი

აღნაგობა აქვს, ოღონდ ნახშირბა დოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ტრანს

მდგომარეობაშია. დაწერეთ გუტაპერჩას სტრუქტურული ფორმულა.