M. en E. Manuel Acevedo Díaz

Estructura Conceptual de Química II

Compuestos Elementos

Iónico

Covalente

Metálico

Inorgánicos Orgánicos Enlaces

Hidrocarburos Grupos funcionales

Haluros Alcoholes

y Fenoles

Éteres Tioles Aminas Aldehídos Cetonas Derivados

de Ácidos

Ácidos

Carboxílicos

Isomería Reacciones

Orgánicas

Hidruros metálicos

Hidruros no

metálicos

Óxidos metálicos

Óxidos no-metálicos

Sales binarias

Hidróxidos

Oxácidos

Oxisales neutras,

ácidas, básicas e

hidratadas

Sustancias Puras

Reacciones

Inorgánicas

Intera

tóm

ico

s

Intermoleculares

Dipolo-Dipolo Puente de Hidrógeno

Fuerzas de London

1. Introducción a la Química Orgánica: Historia del término Química Orgánica Enlaces en los Compuestos del Carbono

▪ Capacidad de combinación del Átomo de Carbono en los compuestos orgánicos

Estructura, Nomenclatura, Isomería y Aplicaciones de Hidrocarburos▪ Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos)▪ Hidrocarburos Alicíclicos (Cicloalcanos, Cicloalquenos y

Cicloalquinos)▪ Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)▪ Aplicaciones de hidrocarburos

La división de la Química en Orgánica e Inorgánica se debe a circunstancias históricas: Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos

de origen vegetal y animal contenían carbono.

En 1807 Berzelius fue el primero en describir a las sustancias derivadas de los seres vivos como compuestos orgánicos; poseían una “fuerza vital” proporcionada por las células vivas que los diferenciaba de las sustancias minerales (inorgánicas).

“La vida, proviene de la vida” En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó Urea (un

compuesto típicamente orgánico) a partir de cianato de amonio (una sal inorgánica)

Se abandona la idea de la “Fuerza Vital” La división se mantiene por razones

pedagógicas

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos en pequeña cantidad, generalmente halógenos, oxígeno, nitrógeno o azufre.http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/56-que-es-la-quimica-organica.html

Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos

Contienen C, H, O, N, P, S y halógenos Están constituidos por combinaciones entre los elementos del sistema periódico

El No. de compuestos que contienen C es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen

El No. de compuestos inorgánicos es mucho menor.

El enlace típico es el covalente El enlace más frecuente es el iónico

El C tiene capacidad de combinarse consigo mismo, formando cadenas: lineales, ramificadas, abiertas y/o cerradas (Concatenación)

No presentan concatenación

Presentan Isomería, esto es, una misma fórmula molecular puede corresponder a dos o más compuestos.

No presentan Isomería

La mayoría son combustibles Por lo general, no arden

Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos

Se descomponen fácilmente por el calor Resisten temperaturas elevadas

Son gases, líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión

Por lo general son sólidos con puntos de fusión elevados

Generalmente son solubles en disolventes orgánicos, como éter, alcohol, benceno, cloroformo, etc.

La mayoría son solubles en agua

Pocas soluciones de sus compuestos se ionizan y conducen la corriente eléctrica

En solución, la mayoría se ionizan y conducen la corriente eléctrica.

Las reacciones son lentas. Reaccionan, casi siempre, de manera rápida.

Tomado de: Flores T., Ramírez A. (2004) Química Orgánica . México:Esfinge

Hidrocarburos

Alifáticos

Acíclicos

Alcanos o Parafinas

Fórmula General: CnH2n+2

Alquenos u Olefinas

Fórmula General:

CnH2n

Alquinos o Acetilénicos

Fórmula General: CnH2n-2

Cíclicos

Ciclanos o Cicloalcanos

Fórmula General:

CnH2n

Ciclenos o Cicloalquenos

Fórmula General: CnH2n-2

Ciclinos o Cicloalquinos

Fórmula General: CnH2n-4

Aromáticos

Benceno y sus

Derivados

1. Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya

singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar sólo enlaces sencillos C-C-

El término “parafinas” deriva de “parum” y “affinis” (poca afinidad)

Condensada: C2H6

Semidesarrollada: CH3— CH3

Desarrollada:

De Lewis:

De Newman:

Proyeccional:

Lineal: ——

El número de Carbonos e Hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática:

CnH2n+2

la cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos Alifáticos”.

Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes:

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Los demás, forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “ano”.

Ejemplos: C5H12 Pentaano

(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)

Ejemplos: C6H14 Hexaano

(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)

De manera similar:

C7H16 Heptano

C8H18 Octano

C9H20 Nonano

C10H22 Decano

Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre

C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano

C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano

C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano

C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano

C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano

Si a un alcano le removemos un Hidrógeno terminal (primario) se convierte en un Radical “Alquilo” o “Alcanilo”.

Ejemplos:

Alcano Alquilo

CH4 CH3

C2H6 C2H5

C3H8 C3H7

C4H10 C4H9

Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la teminación “ano” por la terminación “ilo”.

Ejemplos:

NOTA: si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.

Radical Alquilo Nombre

CH3 Metilo

C2H5 Etilo

C3H7 Propilo

C4H9 Butilo

Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales:

Prefijos

Padre

Sufijos

Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes

El Padre: Indica el número de átomos de Carbono en la Cadena Principal.

Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales.

Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento: A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.

B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que brinde la numeración más baja para los sustituyentes).

NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales.

C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal

D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo

NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.

Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,).

Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del siguiente compuesto:

▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 átomos de carbono

▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro

1

2

3

Procurando que nos dé la posición más baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo número de posición: 2

Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene sólo un carbono, su nombre es metil.

Por encontrarse en la posición 2, el prefijo completo será: 2-metil

▪ Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura:

▪ 2-metilpropano▪ Siempre respetando el orden: prefijos-padre-

sufijos

▪ Los cuales me indican que:

▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono

▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos

▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.

Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:

Fórmula

CondensadaEstructura Nombre Común

Nombre

Sistemático

C4H10 Butano Normal n-Butano

C4H10 Isobutano 2-metilpropano

Fórmula

CondensadaEstructura Nombre Común Nombre Sistemático

C5H12 Pentano Normal n-Pentano

C5H12 Isopentano 2-metilbutano

C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano

Número de Carbonosen la Cadena

FórmulaCondensada

Número de IsómerosEstructurales

4 C4H10 2

5 C5H12 3

6 C6H14 5

7 C7H16 9

8 C8H18 18

Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles:

Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2.

Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

Secbutilo 1-metilpropilo

Terbutilo 1,1-dimetiletilo

1

23

Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

Isopentilo 3-metilbutilo

Secpentilo 1-metilbutilo

Terpentilo 1,1-dimetilpropilo

Neopentilo 2,2-dimetilpropilo

4

3

2

1

Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado

2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano

NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.

Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente

6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano