26.3.2015 г.

1

Лекция 10Механизъм на електрофилните заместителни

реакции при ароматните въглеводороди

Органична

химияПантелей Денев

ЕНамереноОчаквано

Очаквано

Действи-телено

26.3.2015 г.

2

Механизъм на електрофилните заместителни реакции

26.3.2015 г.

3

Халогениране(Бромиране)

+ H2O

Сигма комплекс

26.3.2015 г.

4

Хлориране

26.3.2015 г.

5

Сулфониране

Обратим процес

26.3.2015 г.

6

Нитриране

+ H2O

тринитротолуен

(тротил)

26.3.2015 г.

7

Реакция на Фридел - Крафтс

Алкилиране по Фридел - Крафтс

+ HCl

Механизъм на алкилиране по Фридел-Крафтс

26.3.2015 г.

8

Изомеризация при алкилиране по Фридел - Крафтс

Изомеризация при алкилиране по Фридел - Крафтс

Ацилиране по Фридел-Крафтс

+ HCl

26.3.2015 г.

9

Механизъм на ацилиране по Фридел-Крафтс

Механизъм на ацилиране по Фридел-Крафтс

Теория на ориентирането

26.3.2015 г.

10

I

26.3.2015 г.

11

+M

I

26.3.2015 г.

12

M

Активатори Дезактиватори

26.3.2015 г.

13

CH3 R

−COOH, −SO3H, −NO2, −CHO

I

26.3.2015 г.

14

+M

F, Cl, Br, I