Tioles, Sulfuros y Disulfuros

Tioles o Mercaptanos

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.

Su fórmula general es R-SH.

Estado Natural Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son

contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.

De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.

Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca) La carne podrida Las heces fecales La orina de animales, como el zorrillo.

• También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.

Usos y aplicaciones Se añaden pequeñas cantidades de etil-

mercaptano al inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores.

En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina” (ver figuras en la portada).

Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

Nomenclatura Común Se considera que el grupo Sulfhidrilo

(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.

Metilmercaptano

CH3 SH SH

Etilmercaptano

SH

Isopropilmercaptano

Nomenclatura Sistemática 1. Si el grupo funcional se encuentra

en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:

Metanotiol

Etenotiol

SHSHCH3 CH SH

Etinotiol

2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.

Pent-2-ino-1-tiol

5

4

3

2

1

SH

5

4

3

2

1

SH6

Hex-4-en-2-ino-1-tiol

3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.

Prop-2-eno-1,2-ditiol

Hexano-2,3,4-tritiol

3

21

SH

SH

1

2

3

4

5

6SH

SH

SH

Sulfuros o Tioéteres

Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.

Nomenclatura Sistemática Consiste en emplear el nombre del

radical con menor peso molecular seguido del sufijo “-tío”, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena hidrocarbonada de mayor prioridad.

(Por comparación con el “alcoxi” se denominan “alquiltío”-derivados).

S

Metiltíometano

S

Metiltíociclohexano

S

Etiltíobenceno

S1

2

3

4

3-metil-1-etiltíobutano

Nomenclatura Común Se menciona la palabra “Sulfuro”, la

proposición “de”, el nombre del radical primero en el orden alfabético y finalmente el nombre del segundo radical con la terminación “-ilo”.

Sulfuro de etilmetilo

S

Sulfuro de Isobutilisopropilo

SS

Sulfuro de dietilo

Proponga el nombre de las siguientes estructuras:

S

S

Proponga las fórmulas lineales de:a) Sulfuro de dipropilob) Sulfuro de diterbutiloc) Sulfuro de bencilterbutilod) Propiltiopentanoe) Isopropiltiohex-2-eno

S

S

a)

b)

c)

d)

Disulfuros Presentan al Disulfuro o Ditío como

grupo funcional, que es una cadena lineal de dos átomos de azufre.

Su fórmula general es R-S-S-R’.

metilditiometano

isopropilditio -1,1-dimetiletano

metilditiociclopentano

S S S S SS

Nomenclatura Sistemática Se mencionan igual que los sulfuros,

pero en lugar del sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.

metilditiometano

isopropilditio -1,1-dimetiletano

metilditiociclopentano

S S S S SS

SS

SS

Nomenclatura Común

S S

Disulfuro de secbutilisopropilo

SS

Disulfuro de ciclohexilfenilo

S S

Disulfuro de butilciclopropilo

S S

Disulfuro de hexilpentilo

Continuamos con…¡Aminas!