1

AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

2

aa

NO POLARES

CON N BÁSICO

ALIFÁTICOS

AROMÁTICOS

POLARES SIN CARGA

CON GRUPOS ÁCIDOS

POLARES CON CARGA

3

NO POLARES NO POLARES ALIFÁTICOSALIFÁTICOS

H2N CH C

H

OH

O

H2N CH C

CH3

OH

O

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

CH CH3

CH3

GLICINA Gli

ALANINA Ala VALINA Val

LEUCINA Leu

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH2

CH3

ISOLEUCINA Ile

HN

C OH

O

PROLINA Pro

4

NO POLARES NO POLARES AROMÁTICOSAROMÁTICOS

H2N CH C

CH2

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C OH

O

FENILALANINA Phe

TIROSINA Tyr

TRIPTOFANO Trp

CH2

HN

5

POLARES SIN CARGAPOLARES SIN CARGA

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C

CH

OH

O

OH

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

NH2

O

H2N CH C

CH2

OH

O

C

NH2

O

SERINA Ser

TREONINA Tre

CISTEÍNA Cys

GLUTAMINA Gln

ASPARRAGINA Asn

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

S

CH3

METIONINA Met

6

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

NH

C

NH2

NH

H2N CH C

CH2

OH

O

N

NH

LISINA Lis ARGININA

Arg

HISTIDINA Hys

H2N CH C

CH2

OH

O

C

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

OH

O

ACIDO GLUTÁMICO Glu

ÁCIDO ASPÁRTICO Asp

BÁSICOS (O CARGADOS +)ÁCIDOS (O CARGADOS -)

7

Aminoácidos que no pueden Aminoácidos que no pueden biosintetizar los animales ni el biosintetizar los animales ni el hombre.hombre.

Deben ser administrados en la dieta.Deben ser administrados en la dieta. Son 10:Son 10:

val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.arg, hys.

8

PROPIEDADES PROPIEDADES DE LOS DE LOS

AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

9

PROPIEDADES ÁCIDO-PROPIEDADES ÁCIDO-BASEBASE

-COOH -COO- + H+

ÁCIDO

pK1

-NH2 + H+ -NH3+

BASE

pK2

ZWITTERIÓN

pK1 pK2

10

Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico

A pH ácido: prevalece la especie con carga +A pH ácido: prevalece la especie con carga + A pH básico: prevalece la especie con carga –A pH básico: prevalece la especie con carga – Hay un valor de pH para el cuál la carga de la Hay un valor de pH para el cuál la carga de la

especie es cero. (zwitterión)especie es cero. (zwitterión)

pI = pI = pKpK11 + pK + pK22 para un aa neutropara un aa neutro

22 Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico: valor de pH al cuál la : valor de pH al cuál la

carga neta del aminoácido es cero.carga neta del aminoácido es cero.

11

Propiedades químicasPropiedades químicas

Formación de enlaces PEPTÍDICOS:Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

12

PUENTES DI SULFUROPUENTES DI SULFURO

Formación de enlaces disulfuro (PUENTES Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)DISULFURO)

CISTINACISTINA

H2N CH

C

H2C

OH

O

SH2

H2N CH

C

CH2

OH

O

SH2

+H2N CH

C

CH2

OH

O

S

H2N CH

C

H2C

OH

O

S

13

OTRAS PROPIEDADES OTRAS PROPIEDADES QUÍMICASQUÍMICAS

Reacción con ácido nítricoReacción con ácido nítrico: : identificación de aa aromáticos.identificación de aa aromáticos.

Reacción con ninhidrinaReacción con ninhidrina: : compuestos coloreadoscompuestos coloreados

Reacción con Rvo. de SangerReacción con Rvo. de Sanger ( 1-( 1-flúor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4 flúor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo.amarillo a rojo.