Biología molecular

BIOLOGÍA MOLECULAR

IQ LAURA SOFIA RAMIREZ WILCHES

CIENCIAS BIOLOGICAS

DEFINICIÓN

Disciplina científica que tiene como objeto de estudio los procesos que se desarrollan en los seres vivos a nivel molecular. Dentro del Proyecto Genoma Humano puede encontrarse la siguiente definición de Biología molecular: La Biología molecular consiste en el estudio de la estructura, función y composición de las moléculas biológicamente importantes.

La Biología molecular está relacionada con otros campos de la Biología y la Química, y particularmente con la Genética y la Bioquímica. Relación entre ADN y ARN, la síntesis de proteínas, el metabolismo celular, y el cómo todas estas interacciones son reguladas para conseguir un afinado funcionamiento de la célula.

RELACIÓN CON OTRAS CIENCIAS

• Genética: se interesa por la estructura y funcionamiento de los genes y por la regulación (inducción y represión) de la síntesis intracelular de enzimas y de otras proteínas

• Citología: se ocupa de la estructura de los corpúsculos

subcelulares (núcleo, nucléolo, mitocondrias, ribosomas, lisosomas, etc.) y sus funciones dentro de la célula

• Bioquímica: estudia la composición y cinética de las enzimas,

interesándose por los tipos de catálisis enzimática, activaciones, inhibiciones, etc.

• Filogenética: estudia la composición detallada de determinadas moléculas en las distintas especies de seres vivos

• La Biología molecular se interesa por la estructura química de las sustancias que componen las membranas biológicas

• También nos sirve para explicar la mecánica de los ciclos y procesos bioquímicos determinados por la Topoquímica celular.

REPRESENTANTES DE LA BIOLOGIA

MOLECULAR

• Francis Crick: (1916-2004); uno de los dos descubridores de la estructura molecular del ADN en 1953. el Premio Nobel de Medicina en 1962 "por sus descubrimientos concernientes a la estructura molecular de los ácidos nucleicos y su importancia para la transferencia de información en la materia viva".

• James Dewey Watson: (1928- ); en colaboración con Crick, descubre de la estructura molecular del ADN. Ganandose en conjunto el ´remio Nobel en el 62.

• Rosalind Franklin: (1920-1958); química y cristalógrafa, responsable de importantes contribuciones a la comprensión de la estructura del ADN (las imágenes por difracción de rayos X que revelaron la forma de doble hélice de esta molécula son de su autoría.

• Max Perutz: (1914-2002); químico, galardonado con el

Premio Nobel de Química del año 1962. En 1959 consiguió determinar la estructura molecular de la mioglobina.

• François Jacob: (1920-2013); biólogo, galardonado con

el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1965, compartido con André M. Lwoff y Jacques L. Monod, por sus descubrimientos sobre el control genético de la síntesis de enzimas y la síntesis de virus.

LAS MOLÉCULAS DE LOS SERES VIVOS

Elementos químicos en los seres vivos(99%): • Hidrógeno, Oxígeno, Carbono, Nitrógeno, Fósforo,

Azufre. Moléculas de los seres vivos • inorgánicas: sales y agua. • orgánicas: resto. Clasificación según tamaño: • Pequeñas: azucares • Macromoléculas: elevado peso molecular Y

proteínas y ácidos nucleicos.

Clasificación según estructura química:

• HIDROCARBUROS; glúcidos

o hidratos de carbono

• LÍPIDOS

• PROTEINAS

• ÁCIDOS NUCLEICOS : Ácido DesoxirriboNucleico (DNA) y Acido RiboNucléico (RNA).

• ATP

HIDROCARBUROS

• Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, en la tierra, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

• La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono y átomos de hidrógeno.

• Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica.

• Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas.

• Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como: • Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas

abiertas. A su vez se clasifican en: • Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales • Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas

laterales. • Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen

como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

• Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización. • Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.


Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

• Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

• Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico de fusión

Cicloalcano bicíclico espiro.

• Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera.

Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

• Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

• Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

• Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo

aromático, que a su vez se clasifican en: • Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus

carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).

• Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

• Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una

estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).


• Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

• La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes

GLÚCIDOS

Según los grados API, se clasifican en:

GLUCIDOS

• Los glúcidos son compuestos orgánicos de gran importancia biológica, ya que su función más importante es la de ser una gran fuente de energía.

• También se los conoce con el nombre de hidratos de

carbono o azúcares. • Estos proporcionan la energía necesaria para que las

células realicen sus funciones • Los glúcidos pueden estar formados por una, dos o

muchas moléculas iguales o distintas.

CLASIFICACIÓN GLUCIDOS

• MONOSACARIDOS: Los glúcidos más simples son los monosacáridos, están formados por una sola molécula, tal es el caso de la ribosa, fructuosa y glucosa; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de ocho carbonos

GLUCOSA FRUCTOSA

Los monosacáridos se clasifican con base a dos criterios:

• Grupo funcional

• Número de átomos de carbono

Con base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:

• Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo , CHO (grupo de aldehídos).

• Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo, CO (grupo de cetonas.

• Por el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en:

• GLUCOSA (C6H12O6). Es una aldohexosa

conocida también con el nombre de dextrosa.

Es el azúcar más importante. Es conocida como ―el azúcar de la sangre‖, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo.

Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva además en la miel, el jarabe de maíz y las verduras.

• La concentración normal de glucosa en la sangre es de70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina través de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un médico capacitado.

GALACTOSA • A diferencia de la glucosa, la

galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche materna.

• Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir.

• FRUCTOSA

La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también un isómero de la glucosa y la galactosa

La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa)La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azúcares.

• Está presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa está se convierte en glucosa en el hígado

• RIBOSA (C5H10O5).

Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el organismo.

La ribosa y uno de sus derivados, la DESOXIRRIBOSA, son componentes de los ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente.

Enlace glucosídico

Enlace glucosídico

Disacáridos • Los disacáridos están formados

por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.

• Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman.

Conceptos clave

Azúcar reductor: son aquellos que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.

• Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre.

• Dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.

.

• Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta

• Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática también denominada reacción de Maillard o glicación

Mutarrotación: (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Maltosa

• Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa (enlace alfa 1-4) . Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra en los granos en germinación.

Maltosa

• Se forma por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico ó glicosídico a-1,4.

• La Maltosa es azúcar reductor y presenta mutarrotación.

• Otro nombre, azúcar de malta.

• Se obtiene por la hidrólisis parcial del almidón.

36

Maltosa Enlace glicosídico a-1,4 y estructura cíclica de

Haworth

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Lactosa

• Es un disacárido formado por glucosa y galactosa (enlace beta 1-4). Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.

Lactosa

• Se forma por una galactosa y una glucosa unidas por un enlace galactosídico ó glicosídico -1,4.

• La Lactosa es azúcar reductor y presenta mutarrotación.

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Enlace glicosídico -1,4

y estructura de cíclica

de Haworth

Sacarosa

• Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructosa( unido por enlace alfa 1,2), y se conoce comúnmente como azúcar de mesa.

• La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.

Sacarosa

Se forma por una a-D-glucosa y una -D-fructosa

unidas por el enlace glicosídico

a -1,2. (ó a,-1,2-glucosidico).

• La Sacarosa no es azúcar reductor y no presenta mutarrotación. (Porque los dos monosacáridos no tienen Carbonos anoméricos libres, sino están formando el enlace).

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Sacarosa Enlace glicosídico a -1,2 y estructura de cíclica de

Haworth

42

43

DISACARIDO ENZIMA PRODUCTOS

MALTOSA MALTASA GLUCOSA

GLUCOSA

LACTOSA LACTASA GALACTOSA

GLUCOSA

SACAROSA INVERTASA

(SACARASA)

GLUCOSA

FRUCTOSA

HIDROLISIS DE DISACARIDOS En el laboratorio se hidroliza con ácido (H+) y en

el organismo por enzimas.

RESUMEN DE LOS PRINCIPALES DISACARIDOS

Disacárido

Monosacari-

dos

componen-

tes

Enlace glucosidico

Origen Enzima que lo hidroliza / monosacáridos que libera

Azúcar reductor/ no reductor

Presenta mutarrotación

Sacarosa

Glucosa y fructosa

α- 1,2 Es hidrolizada por el ser humano

Vegetal Invertasa Glucosa y fructosa

No reductor Benedict negativo

NO

Lactosa

Galactosa y glucosa

β- 1,4 Es hidrolizada por el ser humano

Animal especificamente mamíferos

Lactasa Galactosa y glucosa

Reductor Benedict positivo

SI

Maltosa

Glucosa y Glucosa

α- 1,4 Es hidrolizado por el ser humano

Vegetal Maltasa Glucosa y glucosa

Reductor Benedict positivo

SI

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CELOBIOSA Unidad de la celulosa. Enlace beta 1,4.

TREHALOSA En la hemolinfa de los insectos. Enlace alfa 1,1.

POLISACÁRIDOS

• ALMIDÓN, GLUCÓGENO y CELULOSA • Son los carbohidratos más abundantes en la

naturaleza (el glucógeno se encuentra únicamente en los animales y en las plantas el almidón y celulosa).

• Funciones principales: reserva alimenticia (el

almidón en las plantas, el glucógeno en los animales) y sostén (celulosa en las plantas).

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• ALMIDÓN : Reserva vegetal (raíces y frutos)

• Formado por glucosa

• Cadena lineal : Amilosa

• Enlace alfa 1-4

Cadena Ramificada : Amilopectina Enlace alfa 1-4, en las ramificaciones alfa 1-6

ALMIDÓN

• Polisacárido de reserva energética en las plantas (se encuentra por ej: en el trigo, papa, granos).

• Está formado por dos componentes ó moléculas:

• Es hidrolizado por la enzima AMILASA de la saliva

y la MALTASA del intestino. • Su hidrólisis completa produce D-glucosas. • Su hidrólisis parcial produce maltosas.

AMILOSA 20% SOLUBLE EN AGUA

AMILOPECTINA 80% INSOLUBLE EN AGUA

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Amilosa

• Formada por moléculas de cadenas lineales no ramificadas que contienen de 250 a 4000 unidades de α-D-glucosas.

• Las glucosas están unidas por enlaces a (1-4)

• La cadena lineal puede tener forma helicoidal en frío y recta al calentarse.

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Estructura recta y lineal de la

amilosa

50

Amilopectina

• Formada por moléculas de cadenas ramificadas que contienen 1000 ó más unidades de α-D-glucosas.

• Las glucosas están unidas por enlaces a-1,4

• Aproximadamente cada 25 unidades de glucosas se forma una ramificación por medio de un enlace a-1,6 glucosídico (ó glicosídico).

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Estructura ramificada de la

amilopectina

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La hidrólisis completa del almidón forma

primero Dextrinas, luego Maltosa y Glucosa.

• Dextrinas: son oligosacáridos de consistencia pegajosa que se utilizan como pegamentos solubles en agua.

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GLUCÓGENO

• Polisacárido de reserva en los animales.

• Se almacena en el hígado, músculos y en todas las células de los mamíferos.

• Su estructura es semejante a la Amilopectina pero más ramificada (cada 10 a 15 glucosas) y sus ramificaciones son más cortas. Presenta enlaces a-1,4 y a-1,6

• Su hidroliza produce α-D-glucosas.

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Glucógeno estructuras más

ramificadas

CELULOSA • Es el compuesto orgánico

más abundante en la tierra.

• Está contenido en un 50% de la madera y en un 90% en el algodón.

• Polisacárido sólo de origen vegetal.

• Sus moléculas son fibrosas y le dan rigidez a las células y estructuras de los vegetales.

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Estructura de la celulosa

• Formado por moléculas de cadenas lineales no ramificadas que contienen hasta 14,000 unidades de β-D-glucosas. Forman fibras.

• Las glucosas se unen por medio de enlaces glucosídicos β-1,4

• Sus cadenas se agrupan y se sujetan por puentes de hidrógeno formando como lazos fibrosos torsionados.

• El hombre no tiene enzimas para hidrolizar la celulosa, por lo que no puede utilizarlo como fuente de glucosa, únicamente como FIBRA en la dieta para mejorar el tránsito intestinal.

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Estructura de la celulosa

• La celulosa es la fuente de glucosa de animales rumiantes ya que sus estómagos contienen bacterias con enzimas celulasa que se encargan de hidrolizar los enlace glicosídicos β-1,4 de la celulosa de la grama, sacate, etc.

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POLISA

CARIDO

LINEAL/

RAMIFICAD

O

ENLACES

PRESENTES

ORIGEN FUNCION COMPONE

NTE

MONOMERI

CO

SU

HIDROLIS

IS FINAL

ORIGINA

Amilosa Componente del almidon : 20 %

Lineal Se presenta en forma helicoidal.

α- 1,Puede hidrolizarlo el ser humano

Vegetal Reserva en plantas

Glucosa Glucosa

AmilopectinaComponente del almidon (80 %)

Ramificado α – 1,4 α- 1,6 en puntos de ramificación. Ambos son hidrolizados por el ser humano

Vegetal Reserva en plantas

Glucosa Glucosa

Glucogeno

Ramificado α- 1,4

α- 1,6 en puntos de

ramificación. Ambos

son hidrolizados por

el ser humano.

animal Reserva en animales, almacenado especialmente en hígado y músculo

Glucosa Glucosa

Celulosa Lineal β- 1,4 No puede ser hidrolizado por el ser humano

Vegetal Estructural en plantas

Glucosa Glucosa

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QUITINA

• Formado por unidades de N acetil glucosamina

• Forma parte del exoesqueleto de los insectos y la pared celular de los hongos.

LIPIDOS

LIPIDOS

Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y función

Sustancias de los seres vivos que: a) Disuelven en disolventes apolares

(solventes orgánicos)como: • Éter • Cloroformo • Acetona • Tetracloruro de carbono • hexano

b) No se disuelven en el agua ( largas cadenas

hidrocarbonadas apolares)

FUNCIONES

• Componentes estructurales importantes de las membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)

• Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles)

• Señales químicas

• Vitaminas

• Pigmentos

• Funciones protectoras e impermeabilizantes ( cubiertas externas de microorganismos)

SUBDIVISION EN CLASES

• Ácidos grasos y derivados • Triacilgliceroles (grasas y aceites) • Ceras • Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) • Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la

esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina)

• Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)

ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS

Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables ( 12 y 24 carbonos)

Están presentados en la formula química:

O II

R– COOH ( grupo carboxilo R--- C—OH) • En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se

encuentra en estado ionizado; R—COO – COO- tiene afinidad por el agua

• R ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces sencillos

• R; grupo alqueno : doble enlace; RCH = CH

ACIDOS GRASOS TIPOS

Saturados : • Cadenas de ácidos grasos que

solo contienen enlaces sencillos carbono-carbono

• La mayor parte de los ácidos grasos naturales

• Numero par de átomos de carbono que forman cadenas sin ramificar

Insaturados : • Las moléculas contienen uno

o varios dobles enlaces

ACIDOS GRASOS

En las abreviaturas:

• El numero a la izquierda de los dos puntos es el numero total de átomos de carbono

• El numero a la derecha es el numero de dobles enlaces

• Un superíndice indica la

colocación de un doble enlace

• 9 ; ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace, el doble enlace esta entre los carbonos 9 y 10

ACIDOS GRASOS SATURADOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS


o Dobles enlaces estructuras rígidas

• Formas ( isómeros geométricos):

• Cis ;

• los grupos semejantes o idénticos ser encuentran en el mismo lado de un doble enlace

• Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble enlace carbono-carbono

• Trans ; • Cuando los grupos R están en

lados opuestos de un doble enlace

ACIDOS GRASOS INSATUTADOS ISOMEROS CIS

La mayoría de los ácidos grasos naturales

Retorcimiento inflexible en la cadena

Los ácidos grasos insaturados no están tan juntos

Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados

Poseen menos puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos


Clasificación de acuerdo al numero de dobles enlaces :

Monoinsaturados : • Con un doble enlace

Poliinsaturados : • Cuando hay dos o mas

dobles enlaces en los ácidos graso normalmente separados por grupos metilo ( --CH2--)


Monoinsaturados : 1. Ácido palmitoleico 2. Ácido oleico

Polinsaturados : 1. Acido linoleico 2. Ácido alfa– linolenico 3. Acido araquidonico

Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

ACIDOS GRASOS

CLASIFICACION

Ácidos grasos no esenciales

Ácidos grasos esenciales

ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES

Ácidos grasos que se pueden sintetizar

• bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA • mamiferos pueden sintetizar ácidos graso

saturados y algunos insaturados

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y fosfolipidos)

1. Acido linoleico 2. Ácido linolenico

Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas Deficiencia ( signos ) Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos) El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el

ácido linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS

GRASOS

• En el caso de los ácidos grasos insaturados,al metilo terminal se le denomina OMEGA (ω)

• Y se hace referencia a la ubicación del ultimo doble enlace

ACIDOS GRASOS OMEGA

• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo:

• Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

1 2 3

• Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u omega 6) tienen una acción protectora del sistema cardiovascular.


Clase AG precursor

• ω – 3 linolénico

• ω -6 linoléico

• ω – 9 oléico

• Un AG de una clase no puede convertirse biológicamente en un AG de otra clase.

• El organismo no puede sintetizar los AG de las familias ω-3 y ω-6 (AG esenciales).

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS

GRASOS

El nombre sistemático de un AG deriva del nombre de su cadena hidrocarbonada sustituyendo la terminación -o- por -oico-:

AG saturado de 16 C: ácido hexadecanoico

AG de 18 C con un doble enlace: ácido octadecanoico.

AG de 18 C con 2 dobles enlaces: ácido octadecadienoico.

ACIDOS GRASOS DE IMPORTANCIA

BIOLOGICA

REACCIONES

• Propiedades químicas de los ácidos grasos. Los ácidos grasos se comportan como ácidos

moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones de

A. Esterificación, B. Saponificación C. Autooxidación. D. Hidrogenación

REACCIONES DE ESTERIFICACION

• En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

Esterificación.

El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente

formando un ester y liberando una molécula de agua.

La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en

la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una

sal de ácido graso, que se denomina jabón.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina comportamiento anfipático.

TRIACIL GLICEROL

Fuente abundante de energía química de enlace

Son esteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos

Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al glicerol por un enlace covalente, no tienen carga)

Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes (insaturados, saturados o ambos)

Las mezclas de triacil glicerol:

A. Grasas: sólidas a t° ambiente,

ácidos grasos saturados B. Aceites: líquidos a t°

ambiente, elevado contenido ácidos grasos insaturados

TRIACIL GLICEROL

FUNCIONES

Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno) Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno) Se oxidan mas que los hidratos de carbono. Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /g Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g

VALOR CALORICO DE LOS NUTRIENTES

ESTERES DE CERAS

Mezclas complejas de lípidos apolares

Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y las frutas, piel de animales, pelos y plumas

Esteres formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga

Cera de carnauba: Ester de cera melisil

cerotato

Cera de abeja: tríacontil hexadecanoato

FOSFOLIPIDOS

Moléculas anfipáticas. Dominios hidrófobos e hidrófilos. Dominio hidrófobo: formada por cadenas

hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Dominio hidrófilo: grupo de cabeza polar;

fosfato y otros grupos cargados o polares. En concentraciones suficientes forman capas

bimoleculares (estructurales de las membranas). Agentes emulsionantes. Agente superficial activo.

FOSFOLIPIDOS

Tipos:

A. Fosfogliceridos

B. Esfingomielinas

FOSFOLIPIDOS

FOSFOGLICERIDOS

o Moléculas que contienen : glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol

o Moléculas mas numerosas de

las membranas celulares o El fosfoglicerido mas sencillo ;

el ácido fosfatidico ; es el precursor de los demás fosfogliceridos

o Los ácidos grasos mas

comunes de los fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos

FOSFOLIPIDOS CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE

ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

FOSFOLIPIDOS

ESFINGOMIELINAS

Contienen esfingosina Se encuentra en la

mayoría de las membranas celulares

Mayor abundancia en las vainas de mielina de los nervios ( transmisión rápida de los impulsos nerviosos)

También se clasifica como esfingolipidos

ESFINGOLIPIDOS

• El centro de cada clase es una

ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina)

• Las ceramidas también son precursores de los glucolipidos ( glucoesfingolipidos)

• Los glucolipidos no tienen grupo fosfato

• Glucolipidos ; galactocerebrosidos, los sulfatidos, gangliosidos

Los Cerebrósidos son

moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica que puede tener entre uno y quince monosacáridos. Son abundantes en el cerebro y en el sistema nervioso.

Los Gangliósidos,

son moléculas en las que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico.

ISOPRENOIDES

Contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten :

Unidades isopreno (metibutadieno)

Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de : isopentil pirofosfato a partir de : acetil—CoA

ISOPRENOIDES

Tipos :

A. Terpenos

B. Esteroides

TERPERNOS

CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS

Tipo

Numero de

unidades

Nombre Fuente

Monoterpeno 2 Geraniol Aceite de

geranio

Sesquiterpeno 3 Farneseno Aceite de

citronela

Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal

Triterpeno 6 Escualeno Hígado de

tiburón, aceite

de oliva

Tetraterpeno 8 Beta-caroteno Pigmento

naranja plantas

Politerpeno Miles Goma Goma natural

ISOPRENOIDES

Terpenoides mixtos : • Formados por

componentes no terpenicos unidos a grupos isoprenoides ( grupos prenilo o isoprenilo)

a. Vitamina E : alfa- tocoferol

b. Ubiquinona c. Filoquinona : vitamina K1 d. Menaquinona : vitamina

K2 e. Citoquinas ; zeatina

COMPUESTOS ISOPRENOIDES

VITAMINAS LIPOSOLUBLES

• Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K son compuestos isoprenoides

VITAMINA A TRANS-RETINOL

• Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la visión ( componente del pigmento rodopsina)

• Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo del sistema nervioso

• La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede biosintetizarse a apartir del B-caroteno,

• Interviene de manera importante en el proceso visual en los bastones de la retina, células que son responsables principales de la visión con poca luz ( visión a oscuras)

VITAMINA D

• La forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferol

• No es necesaria ingerirla en la dieta

• Se obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterol

• es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del calcio y del fosforo

• El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por acción de los rayos UV para dar colecalciferol.

• El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol)

• El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona) cuando las concentraciones de ca+ son bajas

• El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)

VITAMINA E ALFA-TOCOFEROL

• Tiene una función antioxidante, en especial para evitar la agresión de los peróxidos sobre los ácidos grasos insaturados de los lípidos de la membrana (evita la peroxidacion de los ácidos grasos)

VITAMINA K

• La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las plantas

• La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la carboxilacion de los residuos de glutamato en determinadas proteínas para dar ; gamma-carboxiglutamato

• Esta modificación permite a la proteína unir calcio, paso que es importante en la cascada de la coagulación de la sangre

ISOPRENOIDES

ESTEROIDES

• Derivados complejos de los triterpenos

• Formados por cuatro anillos fusionados

• Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles enlace carbono—carbono y sus sustituyentes : ( hidroxilo, carbonilo, alquilo )

colesterol

ESTEROIDES

COLESTEROL

Colesterol: • Dos sustituyentes metilo

esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C13 y C-10 y un doble enlace delta 5

• Una cadena ramificada esta unida a C-17

• Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se clasifica como esterol

• Se almacena en la célula en forma de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil CoA-colestertol acetiltransferasa; ACAT )

HORMONAS ESTEROIDEAS

• El colesterol es la fuente biosintetica de todas las

hormonas asteroideas

• Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la placenta en las mujeres embarazadas

• Cinco clases principales 1. Los progestágenos( progesterona)

2. Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)

3. Los mineralocorticoides (aldosterona)

4. Los andrógenos( androstenediona y testosterona)

5. Los estrógenos(estrona y estradiol)

ESTEROIDES

COLESTEROL

LIPOPROTEINAS

• Grupo complejo de moléculas que se encuentran en el plasma de mamíferos

• Transportan moléculas lipidicas por el torrente sanguíneo

• Contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles ( alfa –tocoferol y carotenoides)

• Componente proteico : apolipoproteina o aproteína

• Tamaño variable; 5 y 1000 nm • Los residuos cargados apolares

hacen posible su disolución en sangre

LIPOPROTEINAS CLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD

A. Los quilomicrones

B. Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL )

C. Lipoproteínas de densidad intermedia

D. Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)

E. Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)

FUNCIONES DE LAS LIPOPROTEINAS

APO

PR

OT

EIN

AS D

E L

AS L

IPO

PR

OT

INA

S

Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve apolipoproteinas principales

PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES

LIPOPROTEINAS

Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su densidad

LIPOPROTEINAS

QUILOMICRONES

• Lipoproteinas grandes • Densidad

extremadamente baja • Contienen mayor

proporción de moléculas lipidicas

• Transportan triacilgliceroles y esteres de colesterol desde los tejidos a los tejidos musculares y adiposo

LIPOPROTEINAS

VLDL

• 0.95 y 1.006 g/cm3

• Se sintetizan en el hígado

• Transportan lípidos a los tejidos

• Pierden ; triacilgliceroles, apoproteinas y fosfolipidos

• Captados por el hígado y convertido en LDL

LIPOPROTEINAS

LDL

o 1.006 – 1.063 g/cm3

• Transportan colesterol a los tejidos

o Son engullidas por las células tras unirse al receptor

o Alto contenido de colesterol y esteres de colesterol

• En el macrófago elevado numero de receptores LDL

o La función del receptor LDL es regulada

LIPOPROTEINAS

HDL

1.063-1.210g/cm3

Se producen en el hígado

Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares

Transporta estos esteres de colesterol al hígado ( únicas células con receptores HDL)

El hígado convierte la mayoría de esteres de colesterol a ácidos biliares

PROTEINAS

Proteínas

• Están formadas por aminoácidos unidos por enlaces peptídicos.

• Son las más abundantes de las biomoléculas.

• Composición elemental: C, H, O, N y S.

• Algunas proteínas pueden contener P, Fe, Zn y Cu.

Clasificación según función

• 1.- Enzimas ▫ Proteínas que realizan

catálisis

• 2.- Transporte ▫ Hemoglobina transporta

oxígeno.

• 3.- Reserva. ▫ Ovoalbúmina (huevo)

• 4.- Contráctiles, ▫ A: Contracción Muscular:

Actina y miosina

▫ B: Movimientos de cromosomas durante la mitosis: microtúbulos Árbol de clasificación de diferentes enzimas

Clasificación según función

• 5.- Proteínas Estructurales ▫ Colágeno

• 6.- Defensa ▫ Anticuerpos

• 7.- Control del Crecimiento y Diferenciación ▫ Factores de transcripción

Mapa de proteínas presentes en una célula. Proteoma c

Clasificación según conformación

• 1.- Proteínas Fibrosas:

• Son cadenas ordenadas paralelamente en torno a un eje

• Forman fibras largas

• Son insolubles en agua

• Ejemplos: Colágeno (huesos, cartílagos)

• Queratina (cabello, uñas, plumas)

Colágeno

Clasificación según conformación

• 2.- Proteínas Globulares

• Constituidas por cadenas plegadas en forma esférica.

• Son solubles en agua

• Ejemplos: La mayoría de las enzimas, anticuerpos)

Diversidad Estructural

Clasificación según composición

Holoproteínas

o Simples • Su hidrólisis sólo produce

aminoácidos.

• Pueden ser fibrosas o globulares.

▫ colágeno, insulina.

Heteroproteínas

o Conjugadas

• Su hidrólisis produce aminoácidos y otras moléculas no proteicas de tipo orgánico o inorgánico.

• La porción no aminoacídica se conoce como Grupo Prostético

• Sólo globulares.

▫ Hemoglobina

Insulina Grupo Heme Hemoglobina

Proteínas Conjugadas o

Heteroproteínas

Aminoácidos

• Unidades elementales constitutivas de las Proteínas

• Son Anfóteros, actuan como ácidos (dadores de protones) o como bases (receptores de protones) dependiendo del medio.

• Los nombres de estos 20 aminoácidos tiene abreviaturas de tres letras y tambien una.

ALANINA ALA A

Absorción de Aminoácidos • La mayoría de los aminoácidos que

ingerimos se encuentran en forma de proteína

• Sólo los aminoácidos pueden incorporarse al metabolismo

• Las proteínas son hidrolizadas por enzimas proteolíticas ▫ Estómago

▫ Páncreas

▫ Intestino delgado

• Aminoácidos libres son absorbidos y transportados a la corriente sanguínea, llegan al hígado donde son metabolizados.

• Los aminoácidos van a ser precursores de la glucosa, ácidos grasos y cuerpos cetónicos.

Aminoácidos Escenciales • Aminoácidos no pueden ser sintetizados por las células

animales y deben ser suministrados por la dieta.

• Cada especie, tiene su grupo de aminoácidos esenciales propios.

Aminoácidos esenciales Aminoácidos No esenciales

Isoleucina Alanina

Leucina Arginina

Lisina Aspargina

Metionina Ácido Aspartico

Fenilalanina Cistenina

Treonina Ácido Glutámico

Triptofano Glicina

Valina Prolina

Histidina (en niños) Serina

Tirosina

Histidina (en adultos)

Nomenclatura

de los

aminoácidos

Aminoácidos

Familias de Aminoácidos

• Los aminoácidos comunes se agrupan en función de si sus cadenas laterales son: ▫ Ácidas

▫ Básicas

▫ Polares sin Carga

▫ No polares

Cadenas Laterales Básicas

Cadenas Laterales Ácidas

Cadenas Laterales No Polares

Cadenas Laterales No Polares

Cadenas Laterales Polares Sin carga

PEPTIDOS

• Moléculas formadas por menos de 100 residuos de aminoácidos

• La estructura simplificada de un péptido podría resumirse en un esqueleto formado por los enlaces peptídicos y los carbonos α .

• Las cadenas laterales unidas a estos carbonos forman ramificaciones que cuelgan de dicho esqueleto, designándoselas residuos o restos aminoacídicos.

NOMENCLATURA DE LOS PEPTIDOS

• La denominación en sentido estricto de un péptido vendría dada por la descripción de sus aminoácidos constituyentes, comenzando por convenio por el aminoácido que tiene su grupo amino libre, y terminando por el que tiene el grupo carboxilo libre,

• (2 HN-Glu-Asn-Pro-Met-Gly-HisLeu-COOH

Entre los péptidos con función biológica bien caracterizada merecen destacarse:

a) Glutation (GSH). Tripéptido (γ-glutamil-cisteinil-glicina) que

actúa como antioxidante y destoxificante en el interior celular por su capacidad de unirse entre sí formando dímeros a través de la cisteína.

b) Oxitocina y Vasopresina: Dos nonapéptidos muy parecidos entre sí, que producidos en la hipófisis, desarrollan diferentes acciones hormonales.

c) Encefalinas: Pentapéptidos producidos en el sistema nervioso central que al unirse a determinadas neuronas inducen analgesia (eliminación de las sensaciones de dolor). Metencefalina (2 HN-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COOH) y Leu-encefalina (2 HN-Tyr-Gly-Gly-Phe-LeuCOOH).

d) Bradiquinina: Nonapéptido que inhibe la inflamación tisular (2 HN- Arg-Pro-Pro-Gly-PheSer-Pro-Phe-Arg-COOH)

Isómeros Opticos

• El carbono a es asimétrico o Quiral

• Permite tener 2 imágenes especulares o Estereoisómeros. L y D

• Las proteínas contienen exclusivamente L-aminoácidos

Isómeros Ópticos

Estados de Ionización

Enlace Peptídico

• Es el único enlace covalente entre los AA ayuda a constituir la estructura primaria de las proteínas.

• Es planar y de elevada estabilidad.

• Es rígido y no puede rotar libremente.

• Restringe el Nº de conformaciones de la cadena peptídica.

Planaridad del Enlace Peptídico

Cadena polipeptídica

Plegamiento proteico

Puentes de Hidrógeno

Plegamiento Proteico

• Aminoácidos con cadenas laterales polares no cargadas son relativamente hidrofílicos y están usualmente en el exterior de una proteína, mientras las cadenas laterales de aminoácidos no polares tienden a juntarse en el interior

• Aminoácidos con cadenas laterales ácidos y básicos son muy polares y ellos son casi siempre encontrados en el exterior de las proteínas

Estructura de Proteínas

Estructura Primaria

• Corresponde a la secuencia de aminoácidos en una proteína (orden de AA)

Sentido Amino-Carboxilo

Estructura Secundaria

• Se refiere al ordenamiento espacial de residuos de aminoácidos adyacentes en una cadena polipeptídica.

• Las dos configuraciones más comunes son la hélice alfa y la hoja plegada beta.

• Es mantenida principalmente por interacciones del tipo puente de H.

a-hélice

• Ordenamiento en espiral a lo largo de un eje central

• Los grupos R se orientan hacia el exterior de la hélice

a-hélice

• Se estabiliza por P. de H entre el O del carboxilo de un aa. y el H unido a un N del enlace peptídico de un aa. Ubicado 4 posiciones mas adelante.

• Interacciones entre grupos R ▫ Estabilizar : Pares iónicos,

Interacciones hidrofóbicas.

▫ Desestabilizar: Repulsión electroestática, Tamaño grupos R

a-hélice

• Es la configuración que mas se ajusta a las proteínas fibrosas. ▫ Queratina de pelo y

uñas

▫ Colágeno

-hoja plegada

• La estructura de una b-hoja plegada se encuentra ordenada en zig-zag

• Se orienta en forma paralela o antiparalela.

-hoja plegada • Se estabilizan por

Puentes de Hidrógeno entre el O carboxílico de una cadena y el N peptídico de otra cadena

-hoja plegada

Antiparalela

Paralela

Estructuras Supersecundarias

Unidad a

Meandros

Unidad aa

Barril

Diseño Griego

Dominios o Motivos Proteicos

• Ordenamientos particularmente estables de varios elementos de estructura secundaria

Dominios Proteicos

Colágeno

• Unidad estructural básica: Tropocolágeno, es una fibrilla helicoidal triple distinta de la hélice alfa.

• Proteína con alto contenido de aminoácidos Glicina y Prolina.

• Además contiene los aminoácidos Hidroxilisina e Hidroxiprolina.

Estructura Terciaria

• Ordenamiento tridimensional de todos los aminoácidos de una cadena

• Permite la formacion de dominios y centros activos de las proteínas

• Estabilizada por: ▫ Puentes de Hidrógeno

▫ Fuerzas de Van der Waals

▫ Interacciones iónicas

▫ Fuerzas hidrofóbicas

▫ Puentes Disúlfuro

Puente Disúlfuro

• Enlace covalente fuerte entre grupos tiol (-SH) de dos cisteínas.

• Importante en la estructura, plegamiento y función de las proteínas.

Estructura Cuaternaria

• Algunas proteínas están formadas por dos o más cadenas polipeptídicas separadas.

• La estructura cuaternaria es la conformación de estas subunidades entre sí.

• No todas las proteínas tienen estructura cuaternaria

• Estabilizada por:

▫ Puentes de H.

▫ Van der Waals

▫ Iónicas (Electroestáticas)

Neuraminidasa 4 Protómeros

Homotetrámero

Denaturacion de Proteínas

• Pérdida de la estructura terciaria y secundaria de una proteína. = Pérdida de la Función

• Reversible o Irreversible

• Agentes denaturantes ▫ Calor P de Hidrógeno

▫ pH Repulsión electroestática

▫ Urea y detergentes Interacciones hidrofóbicas

Denaturación

Renaturación

Urea y B-Mercaptoetanol

Ensamblaje de Proteínas

TALLER

Realice un cuadro sinóptico o mapa conceptual donde muestre la clasificación, generalidades y funcionalidad de los grupos de biomoleculas vistos: glúcidos, lípidos y proteinas

CONSULTA:

¿Cuál es la función de cada uno de los aminoácidos esenciales?

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Biología molecular