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COMPUESTOS FENOLICOS Lic. Igor Iván Villalta [email protected] 2016

Clase 21 taninos

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COMPUESTOS FENOLICOSLic. Igor Iván Villalta

[email protected]

TANINOSSustancias no nitrogenadas, de estructura polifenólica, solubles en agua, alcohol, acetona, poco solubles en éter, de sabor astringente y con la propiedad de curtir la piel, haciéndola imputrescible e impermeable, fijándose sobre sus proteínas .

El término “tanino” se refiere mas a su función que a su carácter químico. Ya que fue originalmente utilizado para describir ciertas sustancias orgánicas que servían para convertir a las pieles crudas de animales en cuero, proceso conocido en inglés como tanning ("curtido" en español).

Son muy abundantes en el mundo vegetal, especialmente en algunas familias (Rosáceas, Fabáceas, Mirtáceas) y en diversos órganos: raíces-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina, roble), leño (nance), hojas (guayabo), frutos (guineo).

CLASIFICACION Taninos

Hidrolizables Son ésteres de

ácidos fenoles y de osas.

Antiguamente se les llamaban taninos pirogálicos, porque procedían del pirogalol, por destilación seca.

Los elagitaninos Son sustancias complejas, que dejan un depósito insoluble durante el curtido de las pieles (tanado), ello es debido a la precipitación del ácido elágico (dilactona, unión de dos ácidos gálicos).

Los galotaninos.Son ésteres del ácido gálico y del ácido digálico unidos entre sí por funciones ésteres entre el –COOH de uno de ellos y el -OH del otro. A su vez unidos a osas como la glucosa, a veces la hamamelosa (derivada de la ribosa).

Taninos no hidrolizables, condensados o

catéquicos.Estos taninos no son derivados del ácido gálico sino que derivan de los catecoles, a los que se los considera protaninos.

Las catequinas se consideran precursores de los taninos condensados. Los taninos presentes en las uvas son catequinas y sobre todo leucoantocianidinas.

Propiedades Químicas

Solubles en agua Fácilmente precipitables Raramente se obtienen

cristalinos Oxidados forman Flobafenos

CARACTERÍSTICAS Los taninos tienen una

amplia distribución en el Reino vegetal, la mayor cantidad se encuentran en células muertas o enfermas.

Ejercen un efecto inhibidor sobre muchas enzimas, debido a la precipitación de las proteínas y contribuyen por lo tanto a la función protectora de corteza y leños.

Curtido de pieles En las curtiembres o curtidurías se realiza el

curtido que es el proceso que convierte las pieles de los animales en cuero. Hay que quitar el pelo, curtirlas con los agentes de curtimiento y tinturarlas, para producir el cuero terminado. Las cuatro etapas del proceso de curtido de las pieles son: limpieza, curtido, re curtimiento y acabado.

Acción de los taninos en la curtiembre Las proteínas (gelatina-

piel) se combinan y hacen cambiar la estructura llegando a estructuras más aleatorizada, a esto se le conoce como coagulación.

La piel reacciona con las fibras de colágeno.

Efectivos son los taninos que poseen un peso molecular entre 500 y 3,000.

REACCION TANINO-PROTEINAADSTRINCION

CONDENZACION IRREVERCIBLES

Acción de los taninos en la curtiembre

Cuando llegamos a completar el proceso de curtir el cuero se forman enlaces estables (condensación irreversible)

ADSTRINCIÓN; formación de puentes iónicos o de hidrógeno

Se da en piel y mucosa, se forman puentes de hidrógeno y iónicos, este proceso es reversible.

Complejos con los taninos

Los taninos pueden formar complejos con medicamentos y principios activos, por esa razón no se recomienda ingerir medicamentos con jugos, café o refrescos que contengan altas cantidades de taninos.

Solubilidad Poco solubles en agua fría,

fácilmente solubles en agua caliente, metanol, etanol, acetona.

Por esta razón para evitar el efecto astringente en algunas plantas se prepara el extracto acuoso en frío en lugar de infusión o cocimiento.

Otra razón es que al efectuar el cocimiento la planta solubiliza todos los taninos y muchos de ellos son cancerígenos o irritantes de la mucosa gástrica.

Los taninos no son solubles en solventes apolares.

Propiedades farmacológicas de los taninos

Estos compuestos polifenólicos estables, ampliamente distribuidos en la naturaleza, presentan diferentes perfiles farmacológicos, que dependen del tipo de fruto en el que se encuentren (es decir, de su estructura química), y propician distintas aplicaciones terapéuticas (en insuficiencia venosa crónica, dolencias cardíacas, etc.). En este sentido podemos comentar que las proantocianidinas (PAC) de uva roja poseen la propiedad de bloquear la biosíntesis de la endotelina-1, una molécula vasoconstrictora, lo cual justifica el consumo moderado de vino tinto en personas con cardiopatía isquémica (angor pectoris o infarto agudo de miocardio).

Propiedades farmacológicas de los taninos

Con respecto a las PAC de arándano rojo cabe citar que son polímeros de epicatequina y epigalocatequina. Se dividen en dos subtipos: las PAC de tipo B (en las que el dímero de epicatequina contiene un solo puente C-C) y las PAC de tipo A (en las que los dos monómeros de epicatequina presentan un segundo puente C-O). Este puente C-O le confiere al polímero la propiedad antibacteriana, por lo que es imprescindible para impedir la infección en el tracto urinario.

PRECAUCIONES Dosis altas pueden

irritar la mucosa gástrica y pueden provocar vómitos.

En caso de absorción de cantidades considerables pueden provocar daños en el hígado, razón por la cual no se aconseja el uso en heridas o quemaduras grandes.

Taninos hidrolizables Son polímeros

heterogéneos formados por ácidos fenólicos, en particular ácido gálico, y azúcares simples.

Son de menos peso molecular que los taninos condensados.

Son hidrolizados con más facilidad, sólo basta ácido diluido para lograrlo.

La mayoría tiene una masa molecular entre 600 y 3.000.

Se pueden encontrar en té negro, eucalipto, hojas de guayabo, clavos y pétalos de rosa.

Taninos condensados Taninos condensados,

proantocianidinas (PAC). Forman parte de los pigmentos de gran cantidad de semillas, de la madera de las plantas leñosas, del exocarpo de las uvas, del arándano, de la grosella, etc. Son nutrientes hidrosolubles (el exceso consumido se elimina por la orina), y aunque en la actualidad no disponemos de un conocimiento completo de su fórmula química, sí se sabe que son polímeros formados por unidades de antocianidina (sus heterósidos reciben el nombre de antocianinas o antocianósidos), que su peso molecular oscila entre los 1.000-5.000 daltons aproximadamente y que al tratarlos con ácidos fuertes se hidrolizan rindiendo las antocianidinas constituyentes.

arándano

grosella

Taninos condensados Son más resistentes a

la ruptura por hidrólisis Pueden ser solubles en

agua. Se condensan más las

moléculas durante el almacenaje formándose los flobafenos que son polímeros no solubles en agua, de color oscuro, negro y rojo; y son fisiológicamente inactivos.

Flobafenos

Sauco, Sambucus nigra

S. mexicana

Taninos condensados Se pueden

encontrar en la corteza de canela, sauco.

Roble (encino), en afecciones de la piel

Acacia, quina, y semilla de cacao.

Te verde es anticancerigeno, el te negro es el te fermentado.

Te verde

cacao

roble

SEUDOTANINOS Son compuestos

fenólicos más sencillos y de menor peso molecular que los taninos verdaderos.

No reaccionan con la piel.

Ácido gálico, catequinas y ácido clorogénico.

ácido gálico

catequinas

Hamamelis virginiana Se trata de un árbol de los

bosques de Canadá y de los Estados Unidos.

También se le conoce como avellano de las brujas.

COMPOSICIÓN Ácidos fenólicos,

flavonoides, una pequeña proporción de aceite esencial, ácido gálico, así como también taninos gálicos.

Hamamelis virginiana EMPLEOS la droga se utiliza en la

preparación de formas galénicas: tintura y extractos.

Estas formas asociadas a vasoconstrictores o a protectores venosos, se propone para el tratamiento sintomático de trastornos de circulación venosa.

En cosmetología se utiliza el agua destilada de hamamelis atribuyéndole propiedades astringentes, aunque esta no contenga taninos (no arrastrables por el vapor de agua).

Posee un efecto antioxidante (contra radicales libres), proporcionando una protección a la célula y por consiguiente contrarresta el envejecimiento de la piel.

También se utiliza en casos de hemorroides y várices

Otras plantas con taninos

Musa sppFamilia Musacea

Anacardium occidentaleFamilia Anacardiaceae

Otras plantas con taninos

Pithecellobium dulceFamilia Fabaceae

Theobroma cacaoFamilia Sterculiaceae

Otras plantas con taninos

Byrsonima crassifolia Familia Malpighiaceae

Cedrela odorataFamilia Meliaceae

Otras plantas con taninos

Psidium guajava Familia Myrtaceae Psidium friedrichsthalianum

Familia Myrtaceae