CarbohidratosProfesor: FABIÁN ORTIZCiclo V – Grado Once

“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.

Química Orgánica II 2

Competencia:

aproximar c

ientíficamente al mundo natural y

participar e

n el desarro

llo so

stenible de la

naturaleza

DESEMP

EÑOS

A. Establece relaciones causales entre los resultados de sus simulaciones y los datos recopilados

B. Registra las observaciones de compuestos de interés bioquímico como los carbohidratos y resultados utilizando esquemas, gráficas y tablas..

“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.

Sobre los carbohidratos.• El término carbohídrato, hidrato de carbono,

azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.

• Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.

• Se dividen entre aldosas y cetosas.

Estereoquímica en Carbohidratos• Los carbohidratos tienen una estructura de

Cn(H2O)n.

• Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).

• Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.

Química Orgánica II 5

Tienen múltiples centros Quirales

• Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.

Configuración Relativa• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:• Antes de 1951 solamente la configuración relativa

era usada.• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados

con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.

• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.

Asignando D y L

CHO

H OH

CH2OH

D-(+)-glyceraldehyde

COOH

H2N H

CH2CH2COOH

L-(+)-glutamic acid

*

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OHD-(+)-glucose

*

Configuración relativa.• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído,

una triosa

Está posee un centro quiral ¿Donde?

Configuración Relativa• Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la

configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.

Configuración Relativa• Por ello otros derivados de los azúcares y de

las biomoléculas siguen siendo D o L.

Proyección de Haworth

• La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.

Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth

• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.

Es lo mismo con la Glucosa

La Glucosa Forma el Hemiacetal

Es decir se está formando un nuevo carbono quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections

Y la Fructosa ???• La Fructosa una cetohexosa:

• La Fructosa es un sacárido importante:

Qué Anómero es?

Azúcares reductores¿Qué son azúcares reductores?

Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.

Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Disacaridos:

• Son los que tienen dos unidades de azucar:• Existen 3 enlaces naturales:• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al

oxígeno en carbono 4.• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al

oxígeno 6.• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al

oxígeno 1.

Un disacárido no es más que:

• La unión de dos monosacáridos:

Celobiosa• Dos unidades de glucosa unido 1,4.

Maltosa• Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.

Lactosa• Enlace 1,4 galactosa y glucosa.

Gentiobiosa• Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.

Sacarosa

• Es enlace 1,1.

Polisacáridos• Estás son unidades interminables de sacáridos:

Otra Clasificación

Celulosa

• Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.

Celulosa

• Esta se encuentra en las plantas.• Forma Fibras

Amilosa (almidon)• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos

que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.

Prueba con yodo• La amilosa forma como espirales, las cuales

pueden acomplejar al yodo.

Quitina• Es un aminoazúcar, es la que recubre el

exoesqueleto de muchos organismos:

ADN

• Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.