Dra. Ma. Ines Abasolo2015

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Estreoquímica:Isomería Geométrica

Facultad de Farmacia y BioquímicaQUÍMICA ORGANICA I

1-Repasando

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ESTEREOISÓMEROS

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Son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

2- Isomería Geométrica

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Se presenta en moléculas con impedimentos de rotación: alquenos y ciclos.

http://chem225.wikispaces.com/file/view/Capitulo+1.2+-+Isomeros+Cis-Trans.pdf

2.1- En alquenos

5 Eteno [C2H4]

6

Propeno [C3H6]

7

Buteno [C4H8]

8

Tienen distintas propiedades físicas

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2.2- En ciclos

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Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano

ClCl

Cl

Cl

3- Nomenclatura de los isómeros geométricos

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H3C

H H

CH3H

H3C H

CH3

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

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Surgieron para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans cuando los sutituyentes no son iguales,

Establecen un orden de prioridad según el número atómico.

Z/E

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Z Ezusammen entgegen

Los sustituyentes de mayor prioridad del mismo lado de la molécula

Los sustituyentes de mayor prioridad de lados distintos de la molécula

Ejemplo:

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BIBLIOGRAFIA

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 Estereoquímica II (PDF), disponible en http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf, consultado en 2013

WADE, L.C., (2004), “Química Orgánica”, 5ta Ed., Pearson Education, España. Cap. 5, (pag 167-178)

 MCMURRY, J. (2012), “Química Orgánica”, 8va Ed., Cengage Learning, Canadá. Cap. 4 (pag. 111-114) y Cap. 7 (pag 229-233).

Links de interès Francisca Cabrera Escribano, Juan Vázquez Cabello, Estereoquímica

I y II, disponible en http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_05.htm, (consultado 28-03-2015)

Isomería Geométrica, disponible en: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm, (consultado 28-03-2015)

Videos efi-ciencia red, Estereoisomería o isomería espacial. Geométrica Cis

Trans Óptica Enantiómero asimétrico Quiral, (Youtube), disponible en https://www.youtube.com/watch?v=8INhHxQtrA0

Tareasplus, Isomería Geométrica,(Youtube), disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=36Bpr0ZT5pg