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Alcanos
Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".
Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)
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2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continúa de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.
Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremo de la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.
Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.
3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.
La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos.
4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.
De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:
4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.
2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano
5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano
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Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.
Ejemplos:
ciclopropano ciclohexano ciclobutano
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Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.
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cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano
Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
2- penteno
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4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
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Alquinos
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.
El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino
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Compuestos aromáticos
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
benceno
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Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo
etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
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Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
Tolueno anilina fenol
ácido benzoico benzaldehído
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Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
orto meta para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
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Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
a. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
b.
1,2,3- trinitrobenceno
c. Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-clor-4-nitrofenol
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Alcoholes
1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".
2. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.
Ejemplos:
Metanol etanol 1-propanol 2-propanol
3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol
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Éteres
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).
etoxietano metoxietano 2.etoxipropano
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Aminas
Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.
metilamina dimetilamina trimetilamina
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Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.
N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina
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Aldehídos
1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.
2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números
menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.
Metanal etanal propanal
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2-metilpentanal 3-metilpentanal
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Cetonas
1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.
Propanona butanona 2-pentanona
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Ácidos carboxílicos
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico
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Ésteres
La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".
etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
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Amidas
Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.
etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
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Nombre sistemático de los alcanos
CH4 Metano C6H14 Hexano
C2H6 Etano C7H16 Heptano
C3H8 Propano C8H18 Octano
C4H10 Butano C9H20 Nonano
C5H12 Pentano C10H22 Decano
Anexo 1. Nombre sistemático de los alcanos
Anexo 2: Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Ejemplos:
metilo etlilo
propilo isopropilo
Isobutilo ter-butilo
Pentilo isopentilo
El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.
Introducción
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o polisacáradidos. Un oligosacárido está hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidas por uniones glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.
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Nomenclatura de los Carbohidratos
Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activos óptimamente. Además, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la conformación-L.
Estructuras de los Enantiomeros del Gliceraldehido
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Monosacáridos
Los monosacáridos que comœnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Clasificación de los Carbohidratos
# de Carbonos
Nombre de la Categoría
Ejemplos relevantes
3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa
6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7 Heptosa Seudoheptulosa
9 NanosaÁcido neuramínico, también llamado acido siálico
Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llaman piranosas.
Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.
Proyección Cíclica de Fischer de Proyección de Haworth de la
la α-D-Glucosa α-D-Glucosa
Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando son representados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al hidroxilo hacia abajo.
Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la β-D-glucosa.
Forma de silla de la α-D-Glucosa
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Disacáridos
SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra
una unión glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.
Sucrosa: prevalerte en el azœcar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un α-(1,2)-β-enlace glucosídico.
Sucrosa
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.
Lactosa
Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros de glucosa en una α-(1,4)-enlace glucosídico.
Maltosa
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Polisacáridos
La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.
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Glicógeno
El glicógeno es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molécula es un homopolímero de glucosa en uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado, con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.
Sección del Glicógeno Indicando uniones Glucosidicas α-1,4- y α-1,6
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Almidón
El almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idéntica a la del glicógeno, excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidón que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se ramifica amilopectina.
