QUIMICA ORGANICALa química orgánica se encarga de estudiar los compuestos que forman parte de los organismos vivos. Una característica común de estos es que están formado por átomos de carbono.

El átomo de carbonoDebido a su configuración electrónica, el carbono forma cuatro enlaces en los compuestos orgánicos formando un tetraedro.

QUIMICA ORGANICALos átomos de carbono se pueden combinar entre sí y con otros elementos mediante enlaces sencillos, enlaces dobles y enlaces triples. Los enlaces dobles y triples hacen que los átomos de carbono queden en un plano orientado de forma fija.

QUIMICA ORGANICALas fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre

sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H - C - C = C - C - C - H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

H - C - C - C - C C- H

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH

QUIMICA ORGANICA

Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos que ocupan el lugar de un átomo o átomos de hidrógeno de la cadena principal de un hidrocarburo o de un grupo funcional en particular.

Un grupo funcional es agrupación de átomos que confieren a las moléculas que los poseen unas propiedades y un comportamiento determinados.

QUIMICA ORGANICANomenclatura IUPAC

En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica el grupo funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre – Sufijo

QUIMICA ORGANICA*PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS:

Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et

3 prop 4 but 5 pent

6 hex7 hept8 oct9 non10 dec

QUIMICA ORGANICA*ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES:

1º Ácidos2ºÉsteres3º Amidas4º Sales

5º nitrilos 6º Aldehídos7º Cetonas

8º Alcoholes9º Aminas10º Éteres

11º Hidrocarburos

Funciones hidrogenadas1. hidrocarburos

Son los denominados “Hidrocarburos”. Se caracterizan porque únicamente presentan carbono e hidrógeno. Existen tres tipos de hidrocarburos:

- Alcanos- Alquenos- Alquinos

1. hidrocarburos: alcanosLos compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Son hidrocarburos saturados que pueden presentarse de cadena abierta o cadena cerrada. El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano.

Ejemplo:

CH3–CH2–CH3 propano

Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos.

1. hidrocarburos: ALQUENOSHidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Son insaturados. La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación -ano del alcano correspondiente se cambia a -eno para indicar la presencia del doble enlace, indicando la posición de el o los dobles enlaces si este puede colocarse en varios sitios.Se emplean los prefijos di-, tri-… delante de “eno” indicando cuantos dobles enlaces hay en la molécula.

.

Ejemplo:

CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno

1. hidrocarburos: ALQUiNOSHidrocarburos insaturados que presentan al menos un triple enlace. Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano es sustituido por -ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

.

Ejemplo:

CH3–CH2–CCH: but-1-ino

1. Hidrocarburos RAMIFICADOS

1. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional preferente (el doble o triple enlace)

2. Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

3. Se nombra cada sustituyente o ramificación diferente de la cadena principal. La ramificación se nombra terminando en “il”. Los sustituyentes que sean guales se nombran una sola vez.

4. Los radicales o sustituyentes se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-…)

1. Hidrocarburos RAMIFICADOS

1

2

1. Hidrocarburos RAMIFICADOS

*Formula los siguientes hidrocarburos:

a) Pentanob) hex-2-enoc) propinod) metilbutinoe) 3-etilpent-2-eno

*Nombra los siguientes hidrocarburos:a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

b) CH3–CC–CH2–CCH

c) CH2=CH–CH2–CH3

d) CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

e) CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

2. DERIVADOS HALOGENADOS

Si sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X, (X:=F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogenado.

Su nomenclatura hace referencia a que cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el halógeno. Los dobles y triples enlaces tiene preferencia sobre los halógenos a la hora de ser nombrados.Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los halógenos se nombran en orden alfabético.

2. DERIVADOS HALOGENADOS

3. Hidrocarburos CÍCLICOS Gran número de hidrocarburos forman cadenas carbonadas cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples.Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles.

4. Hidrocarburos AROMÁTICOS La estructura del benceno o ciclohexatrieno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Los hidrocarburos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo ( metil-, etil-,…) se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo.

Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un hidrocarburo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

4. Hidrocarburos AROMÁTICOS Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:

o- orto (para el 1,2) m- meta (para el 1,3)

p- para (para el 1,4)

4. Hidrocarburos AROMÁTICOS

TOLUENO

5. FUNCIONES OXIGENADAS

Se caracterizan porque presentan carbono, hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en las siguientes funciones químicas:

5.1- Alcoholes5.2- Aldehídos5.3- Cetonas5.4- Ácidos5.5- Éteres5.6- Ésteres

5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible.

R-OH

La terminación -o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por -ol para indicar que se trata de un alcohol. Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcionalCuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-

5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES

FORMULE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES:

a) 2-metil-3-penten-1-ol

(b) 2-metil-2-propanol

(c) 3-buten-1-ol

(d) 6-hepten-3-ol

(e) 4-hexen-2-ol

(f) 4-penten-1,2,3-triol

(g) 1,5-heptadien-3-ol

(h) 2-ciclopentenol

5.1.1.FUNCIONES OXIGENADAS: fenoles

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación –ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o al nombre contraído) del hidrocarburo aromático:

Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.

5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos

Son sustancias que contienen el grupo –CHO .

Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:

- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.

- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º.

- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.

5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos

Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:

5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas

Son sustancias que contienen el grupo carbonilo CO- , pero las dos valencias libres de este carbono tienen que estar ocupadas por C.

Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las terminaciones diona; triona; ...etc. Tambien se puede utilizar la terminación de los radicales unidos al –CO- por orden alfabético, seguido del término cetona.

Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.

5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas

5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas

Formular los siguientes compuestos:

a) etilmetilcetona

b) 2,5-dimetilhexan-3-ona

c) 2-bromo-4-cloro-3-pentilciclopent-3-enona

d) 5-fenil-3-metiloctano-2,4,7-triona

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

El grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del mismo es ácido, es decir puede ser sustituido por un metal (produciéndose una sal).

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:

- Se utiliza la terminación Ácido seguido del compuesto de carbonos con el sufijo –oico.

Ácido _______-oico

- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en –carboxílico

Ácido _______-carboxílico

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo o cuando se trata de poliácidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:

Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre trivial aceptado:

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son diácidos y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de ellos:

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Si hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfijos –dioico; -dicarboxílico; -trioico; ...etc.

Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi-

En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5-COOH(benzoico)

5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres

Se caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas mediante un oxígeno.

R-O-R´El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo

modo un radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi-Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:

CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietanoCH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropanoC6H5O- como fenoxi-

5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres

Para los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Ejemplos: Metoxietano o Etilmetiléter O- dimetoxibenceno

5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres

Formalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.

R-COOH→R-COO-R´Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente. Se

nombran como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical, es decir:

R-ato de R´-ilo

Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales aciloxi- o alquiloxicarbonilo-

5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres

Algunos ejemplos son: Etanoato de etilo o acetato de etilo Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato

de etilo Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de

metilo

6. Funciones Nitrogenadas

Son funciones químicas que presentan Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno.

Estudiaremos a continuación :- Aminas- Amidas - Nitrilos- Nitrocompuestos

6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas

Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3 sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.

Se nombra el radical seguido de la palabra –amina

Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.

6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas

Si la función amina no tiene prioridad, podemos tener diferentes casos:

a) El grupo –NH2 se nombra como amino

b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o arilamino

c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- o aminoaril-.

6.2. Funciones Nitrogenadas: amidas

Las amidas son resultado de la unión de un ácido carboxílico y el amoniaco.

Pueden clasificar en primarias; secundarias y terciarias.

Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida.

Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N-

6.2. Funciones Nitrogenadas: amidas

Si el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra como –carboxamida

6.3. Funciones Nitrogenadas: nitrilos y nitrocompuestos

En este grupo colocaremos tanto los nitros como los nitrilos.- Nitros: Aquellas funciones que presenten en su

cadena hidrocarbonada un grupo –NO2. Se denomina con el sufijo Nitro-

- Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se denomina con el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en el caso de cíclicos). Si es un radical, se denomina con el prefijo ciano-