TEMA: HIDROCARBUROS

DOCENTE: DR. FRANKLIN MIRANDA

TEMARIO: ALCOHOLES, ÉTERES, EPÓXIDOS, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES, AMINAS Y AMIDAS.

CARACTERÍSTICAS, APLICACIÓN.

PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA

ESCUELA DE CIENCIAS AMBIENTALES Y ECODESARROLLOQUÍMICAORGANICA

INTEGRANTES: Luís Rodríguez, Geomara Almeida, Pamela Valenzuela, Luis Suarez,

Poleth Vásquez, Edwin Ruiz.

ALCOHOLES

Grupo hidroxilo –OH en cualquier carbono

Hibridación Sp3

Monoles Dioles Trioles Polioles

1 Hidroxilo 2 Hidroxilos 3 Hidroxilos Mas de 3 Hidroxilos

Gendioles Glicoles

son

Gliceroles

Por la posición del OH son:

Primarios Secundarios

Terciarios

PROPIEDADES Punto de ebullición mayor que los alcanos

Soluble en el agua

Disolvente

EJEMPLOS

Son compuestos orgánicos caracterizados

por poseer el grupo funcional -CHO.

• .

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del

nombre del hidrocarburo por -al.

• C5H11CHO = Hexanal

Los aldehídos más simples: metanal y etanal se nombran formaldehído

y acetaldehído, respectivamente

• Formaldehído• HCHO

• Acetaldehído• CH3CHO

Aldehído

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de

las cadenas

Nomenclatura de ciclos • Carbaldehido

se utilizan principalmente para la fabricación de resinas,

Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes,

Esencias.

• .

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona).

Son Compuestos orgánicos relativamente reactivos los cuales se obtienen a partir de un alcohol

secundario mediante deshidrogenacion.

CETONAS

Características de las Cetonas.

Las cetonas en general presentan un olor

agradable, algunas forman parte de los compuestos utilizados en perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es más

alto.

La solubilidad en agua de las cetonas

depende de la longitud de la

cadena.

NomenclaturaSe pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la

palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo

carbonilo

Como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por

un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente

número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante

dobles o triples enlaces.

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como

"oxo".

Aplicaciones de las Cetonas.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas.

Son buenos solventes de las materias grasas, aceites, ceras de ciertas resinas naturales .

Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de

flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para

la elaboración de aromas

R-O-R

Éteres

Resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -

O-.

Estructura

Regla 1

Nomenclatura

• Pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos.

•Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2 Regla 3

Nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

•Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.

•La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

EJEMPLOS

Regla 1

Regla 2

Regla 3

AMIDAS

Nomenclatura IUPAC

Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3

Las amidas se nombran como

derivados de ácidos carboxílicos

sustituyendo la terminación -oico del

ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes

cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden

el nombre de la cadena principal y se nombran

como carbamoíl.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación -

carboxamida para nombrar la amida.

ÉSTERES

Nomenclatura IUPAC

Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3

Se nombran como sales del ácido del que provienen, cambia la terminación -oico del

ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo

alquilo unido al oxígeno.

Prioritarios ante aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,

nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo.

Se nombran como sustituyentes siendo el

éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen

prioridad sobre los ésteres, que pasan a

nombrarse como sustituyentes

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se

emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

AMINAS

Nomenclatura IUPAC

Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3

Las aminas se pueden nombrar como derivados de

alquilaminas o alcanoaminas.

Si un radical está repetido varias veces,

se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva

radicales diferentes, se nombran

alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al

nitrógeno llevan el localizador N. Si en la

molécula hay dos grupos amino

sustituidos se emplea N,N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales

tienen prioridad sobre la amina (ácidos y

derivados, carbonilos, alcoholes)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

EPOXIDOS

• Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos, también llamado oxirano

• Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno.

• Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo.

Radicales formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

SON

Ácidos

Propiedades Físicas: Propiedades Químicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.

Sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

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