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carlos-goroztieta-mora
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presentación de grupos funciona les de química orgánica
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GRUPOSGRUPOS
FUNCIONALESFUNCIONALES
Un “Un “grupo funcionalgrupo funcional” es un átomo ” es un átomo o conjunto de átomos que le o conjunto de átomos que le confieren a la molécula confieren a la molécula características específicas.características específicas.
Todas las moléculas que presenten Todas las moléculas que presenten un mismo “un mismo “grupo funcionalgrupo funcional”, ”, actuarán químicamente de manera actuarán químicamente de manera similar.similar.
FUNCIONESFUNCIONES
OXIGENADASOXIGENADAS
AlcoholAlcohol AldehídoAldehído CetonaCetona Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos ÉterÉter ÉsterÉster AnhídridoAnhídrido
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES
FUNCIONESFUNCIONES
NITROGENADASNITROGENADAS
AminaAminaAmidaAmidaNitriloNitrilo
ALCOHOLESALCOHOLES Se obtienen por oxidación de Se obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos.hidrocarburos alifáticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo Nomenclatura: se cambia el sufijo
““ANOANO” por “” por “OLOL””
EjemplosEjemplos
CHCH33 OH Etanol OH Etanol
CHCH33 CH CH22 OH Metanol OH Metanol
Según la posición del Según la posición del grupo alcohol se grupo alcohol se clasifican en:clasifican en:
Alcoholes primariosAlcoholes primarios Alcoholes Alcoholes
secundariossecundarios Alcoholes terciariosAlcoholes terciarios
Según la Según la cantidad de cantidad de grupos grupos alcoholes se alcoholes se clasifican en:clasifican en:
MonolesMonoles DiolesDioles PoliolesPolioles
PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son
líquidos a temperatura ambiente (desde líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos aumenta en solventes orgánicos (apolares)(apolares)
OXIDACIÓN OXIDACIÓN
Alcohol 1º aldehídoAlcohol 1º aldehído Alcohol 2º cetonaAlcohol 2º cetona Alcohol 3º gral. no se oxidanAlcohol 3º gral. no se oxidan
Alcoholes Alcoholes aromáticos:aromáticos:
Presentan un grupo Presentan un grupo benceno en su benceno en su moléculamolécula
Fenoles:Fenoles:
Son aquellos en Son aquellos en que un átomo que un átomo de hidrogeno de hidrogeno del anillo del anillo bencénico fue bencénico fue reemplazado reemplazado por un grupo por un grupo ““OHOH””
EJEMPLOSEJEMPLOS FENOLFENOL ALCOHOL BENCILICOALCOHOL BENCILICO
ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Son moléculas que presentan en su Son moléculas que presentan en su estructura al “estructura al “Grupo CarboniloGrupo Carbonilo””
C OC O
Aldehídos:Aldehídos:
Contienen un Contienen un grupo alquilo y grupo alquilo y un H unidos al un H unidos al grupo carbonilogrupo carbonilo
R C OR C O
HH
Cetonas:Cetonas:
Tienen 2 grupos Tienen 2 grupos alquilo unido al alquilo unido al grupo carbonilogrupo carbonilo
R C RR C R
OO
ACETONAACETONA ACETALDEHIDOACETALDEHIDO
NOMENCLATURANOMENCLATURA ALDEHIDOS:ALDEHIDOS:Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por la terminación “la terminación “alal””
Ejemplos: etanalEjemplos: etanal
CHCH33C OC O HH
CETONAS:CETONAS:Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”
final del alcano por final del alcano por ““ONAONA”, y se indica ”, y se indica con un número la con un número la ubicación de la ubicación de la función cetona.función cetona.
Ejemplo: 2-butanonaEjemplo: 2-butanona
CHCH33 C CH C CH22CHCH33
OO
Reacciones químicasReacciones químicas
Los aldehídos se oxidan a ácidos Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicoscarboxílicos
Las cetonas no se oxidan con Las cetonas no se oxidan con facilidadfacilidad
PROPIEDAES FISICASPROPIEDAES FISICAS
Con los pares de electrones no Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También polares como los alcoholes. También son muy solubles en aguason muy solubles en agua
ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS
Son aquellos que contienen el Son aquellos que contienen el grupo grupo funcional “Carboxilo”funcional “Carboxilo”
C OC O
OHOH
ÁCIDO FÓRMICOÁCIDO FÓRMICO
Nomenclatura:Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOHMetanoico HCOOH
Etanoico CHEtanoico CH33COOHCOOH
Propanoico CHPropanoico CH33CHCH22COOHCOOH
Butanoico CHButanoico CH33CHCH22CHCH22COOHCOOH
Pentanoico CHPentanoico CH33CHCH22CHCH22CHCH22COOHCOOH
También presentan nombres También presentan nombres comunes.comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Fórmico HCOOH (Metanoico)
Acético CHAcético CH33COOH (Etanoico)COOH (Etanoico)
Propiónico CHPropiónico CH33CHCH22COOH (Propanoico)COOH (Propanoico)
Acrílico HAcrílico H22C CH COOHC CH COOH
Oleico CHOleico CH33(CH(CH22))77CH CH (CHCH CH (CH22))77 COOH COOH
PROPIEDADESPROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos forman Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.en ella.
A medida que aumenta la longitud de A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad la cadena, disminuye la solubilidad en aguaen agua
Son clasificados como ácidos débilesSon clasificados como ácidos débiles
ÉSTERESÉSTERES
Son derivados de ácidos carboxílicosSon derivados de ácidos carboxílicos
R C O RR C O R OO
El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácidoácido
NOMENCLATURANOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3 Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “en donde la terminación “icoico” se ” se sustituye por “sustituye por “atoato”, la 2º es “”, la 2º es “dede” y la 3º ” y la 3º deriva del grupo deriva del grupo alquiloalquilo del alcohol del alcohol
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33CHCH22 O C CH O C CH33 Etanoato de etilo Etanoato de etilo
O Acetato de etiloO Acetato de etilo
ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS
Son derivados de Ácidos Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de aguauna molécula de agua
R C O C RR C O C R
O OO O
NOMENCLATURANOMENCLATURA
Se cambia la palabra “ácido” por Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”“anhídrido”
Ejemplo: CHEjemplo: CH33 C O C CH C O C CH33
O OO O
Anhídrido Acético o Anhídrido Anhídrido Acético o Anhídrido EtanoicoEtanoico
ANHIDRIDOS MEZCLADOSANHIDRIDOS MEZCLADOS Se emplean los nombres de los ácidos de Se emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienenlos cuales provienen Ejemplo:Ejemplo:
CH3 C O C HCH3 C O C H
O O O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmicoAnhídrido acético fórmico
PROPIEDADES FISICAS DE LOS PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS DE ACIDOSDERIVADOS DE ACIDOS
Son solubles en compuestos Son solubles en compuestos orgánicos. orgánicos.
Muchos ésteres, amidas y nitrilos de Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo bajo peso molecular, son algo solubles en agua.solubles en agua.
ÉTERESÉTERES
• Son compuestos de fórmula : Son compuestos de fórmula :
R O R^R O R^
• Provienen de la reacción de un Provienen de la reacción de un alcohol con aguaalcohol con agua
• Son solventes muy polaresSon solventes muy polares
NOMENCLATURA :NOMENCLATURA :
Se emplea el grupo Se emplea el grupo alquiloalquilo mas mas complejo como el compuesto base y complejo como el compuesto base y el resto como grupo el resto como grupo alcoxhidoalcoxhido, o , o bien , con el nombre de los 2 grupos bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la alquilo enlazados, seguidos de la palabra “palabra “éteréter””
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33 O CH O CH22 CH CH33
Metoxietano o Etil metil éterMetoxietano o Etil metil éter
FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS
AMIDASAMIDAS
NITRILOSNITRILOS
AMINAS AMINAS
R C NHR C NH22
OO
R C NR C N
R NHR NH22
Amidas:Amidas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NHun ácido carboxílico con NH33
Aminas:Aminas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de alcoholes con NHalcoholes con NH33
Nitrilos :Nitrilos : se obtienen de la se obtienen de la deshidratación de aminas primariasdeshidratación de aminas primarias
AMINASAMINAS
Se obtienen por condensación de Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniacoalcoholes con amoniaco
Se clasifican según la cantidad de Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.secundarias y terciarias.
Aminas PrimariasAminas Primarias
Aminas Aminas SecundariasSecundarias
Aminas TerciariasAminas Terciarias
R NHR NH22
R N H R N H
RR
R N RR N R
RR
PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS
Forman puentes de hidrogeno con Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos. solubles en ellos.
Las aminas de bajo peso molecular Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.de hidrogeno también.
NomenclaturaNomenclatura
Se mencionan primero los grupos Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”alquilo, seguidos del sufijo “amina”
Ejemplo: Ejemplo:
CHCH33 CH CH22 NH NH22
Etil aminaEtil amina
Existen también nombres comunes Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.como “anilina”, “piridina”, etc.
HETEROCICLOSHETEROCICLOS
Son compuestos orgánicos cíclicos Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al cicloincorporados al ciclo
FURANOPIRIDINA
INDOL
PURINAPIRIMIDINA
MOLÉCULAS CONMOLÉCULAS CON
MULTIPLES GRUPOS FUNCTIONALESMULTIPLES GRUPOS FUNCTIONALES
IDENTIFICANDO GRUPOS FUNCIONALESIDENTIFICANDO GRUPOS FUNCIONALES
CH3O
CH3O
OCH3
NH2N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
HON
N
CH3H
Circule y nombre los grupos funcionales.
amina
amina
alcoholalqueno
alqueno
amida
amida
alqueno
amina
amina
éteres
amina