GRUPOS FUNCIONALES

SEGUNDO MEDIO

Un grupo funcional es un átomo o grupo

de átomos que confieren a la molécula

determinadas propiedades químicas.

Todos los miembros de una familia que

contengan el mismo grupo funcional

tendrán propiedades características

comunes.

Alcoholes y fenoles:

Son compuestos oxigenados, es decir, poseen oxígeno en su

composición, y no sólo carbono e hidrógeno.

Los alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo

(-OH). Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del

agua por un sustituyente carbonado (R). Su fórmula general

es: R-OH.

Si el grupo funcional hidroxilo está unido a un anillo

aromático se obtiene una familia especial de compuestos

denominados fenoles (Ar-OH). Se denominan como hidroxi

derivados del benceno.

1,2-dihidroxibenceno Fenol

Éste compuesto se llama6-metil-4-octanol y no

3-metil-5-octanol.

Nomenclatura:Como se consideran derivados de un HC alifático en el que se hareemplazado al menos 1 átomo de hidrógeno por el grupo funcional -OH, se nombran, según la IUPAC, cambiando la última letra delhidrocarburo correspondiente por el prefijo ol.

Ej: CH4 CH3OHMetano Metanol

La cadena principal es la cadena continua más larga que contiene elgrupo –OH y la numeración de los átomos de carbono se efectúadesde el extremo más cercano al grupo hidroxilo.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Según el tipo de carbono que está unido al grupofuncional –OH, primario, secundario o terciario, losradicales se clasifican en:

Dependiendo del número de grupos

funcionales que posean se clasifican el dioles,

trioles, etc.

Estos polioles se nombran anteponiendo el

prefijo di, tri, tetra, etc. al sufijo ol.

Ej: 1,2-etanodiol (etilenglicol) HOCH2 –

CH2OH

Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por poseer el grupo funcional carboxilo - COOH.Se pueden representar por:

Nomenclatura:

Se le antepone al nombre la palabra “ácido” y se agrega alnombre del alcano el sufijo “oico”.

Por ejemplo:

H – COOH ácido metanoico o fórmico.

CH3 – COOH ácido etanoico.

COOH - CH2- CH2- CH2 – COOH ácido pentanodioico.

ácido benzoico

Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico

O ║

Ar- C-OH

Ésteres:

Son compuestos que se forman al sustituir el hidrógeno de unácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos. Su grupofuncional es el éster R-COO-R`

R – COOH R- COO-R`

Ácido carboxílico Éster

Nomenclatura:

Se nombran con el nombre del ácido del que proceden, perocambiando la terminación –oico, por –oato, añadiendo lapreposición “de”, y el nombre del radical ( R).

Ejemplos:

•H-COO-CH3 Metanoato de metilo.

•CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo.

•CH3-CH2- COO-CH2-CH2-CH2-CH3 propanoato de butilo

Éteres:

Compuestos que se consideran derivados del agua

(H-O-H) o del alcohol (R-OH) cuando se sustituyen en

ellos el hidrógeno por cadenas carbonadas,

generando la función éter: R-O-R’.

Nomenclatura:

Se nombran con los nombres de los radicales

alquilos, siguiendo el orden alfabético, y añadiendo la

palabra éter.

Ejemplo: dimetiléter CH3-O-CH3 , etil metil éter CH3-

O-CH2-CH3

Aldehídos:

Este tipo de compuestos está caracterizado por la presencia del grupocarbonilo (-C=O).

Se obtienen mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes.

El grupo funcional de abrevia como, R – CHO y se encuentra

al extremo de la cadena.

Nomenclatura

Se nombran cambiando la terminación –o del alcano por –al.

El grupo funcional siempre estará formando parte del carbono 1.

Si presenta radicales se siguen las mismas reglas que los hidrocarburos.

Ej:

•H – CHO metanal

•CH3-CHO etanal

•OHC-CHO etanodial

Cetonas:

El grupo funcional es R-CO-R’.

Nomenclatura:

Se enumera contabilizando el carbono del grupo funcionaldentro de la cadena y se nombra el compuesto reemplazando laterminación –o del alcano por –ona.

Por ejemplo:

•Propanona (acetona): CH3-CO-CH3

•2-butanona: CH3-CO-CH2- CH3

Otra forma de nombrarlas es considerando las cadenas comoradicales y su nombre se designa en orden alfabético seguidodel sufijo - cetona.

Ej:

•La acetona sería dimetilcetona

•La butanona etilmetilcetona.

Aminas:

Las aminas son compuestos nitrogenados, derivados delamoníaco, NH3, sustituyendo los átomos de H, por gruposalquilo.

Nomenclatura:

Estas se denominan con el nombre del grupo alquilo,añadiéndole la terminación, -amina, y el prefijo, di, tri. Siel grupo funcional de la amina no es prioritario, éste seránominado con el prefijo, amino.

Ejemplos:

•Metilamina CH3-NH2

•Etilamina CH3- CH2- NH2

•Dimetilamina CH3-NH-CH3

Amidas:

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos,

donde se sustituye el grupo –OH, del carboxilo por un

grupo amino –NH2, NHR o NRR`.

Contienen el grupo funcional carboxamida –CONH2

Nomenclatura:

Estas se nombran, reemplazando la terminación –oico, del

ácido, por la terminación, -amida.

Ejemplos:

•Metanamida H-CO-NH2

•Propanamida CH3-CH2-CO-NH2

Nitrilos

Los nitrilos o cianuros orgánicos son sustancias que

contienen en

su estructura el grupo ciano (–C N). Son considerados

derivados orgánicos del ácido cianhídrico (HCN), ya

que si remplazamos el átomo de hidrógeno por un

grupo alquilo o arilo, se obtiene su esqueleto

característico.

Nomenclatura:

Se debe comenzar con el nombre del hidrocarburo

derivado de la molécula seguido de la palabra nitrilo.

Nitrocompuestos:

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en

los que se substituyó uno o más hidrógenos por el

grupo "nitro", -NO2.

Nomenclatura:

Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del

que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un

número localizador su posición en la cadena

carbonada.

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo

nitro.

Derivados halogenados:

• El grupo funcional consiste de átomos de Chídridos sp3 énlazados a un halógeno, X, via unenlace s.

• El enlace C-X es polar debido a laelectronegatividad y la polarizabilidad delhalógeno.

• Los halógenos (Cl, Br y I) son buenos grupossalientes.

Clasificación:

Nomenclatura:

• Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido delnombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posiciónque ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que losdobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en laasignación de los números.

• Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan losprefijos di, tri, tetra, etc.

• Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo estánsubstituidos por un halógeno se antepone elprefijo per- al nombre del halógeno.

EJEMPLOS

CH3 CH3

Cl

Br

H

H

H

Bromo ciclohexano

Br

Br

1,2-dibromo ciclopentano

Br

Br

Trans-1,2-dibromo ciclopentano3-cloro pentano

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES1. Cadena principal aquella que contenga al grupo

funcional

2. La cadena principal se empieza a numerar por el

extremo más próximo al grupo funcional

(localizadores más bajos)

3. Se añade al nombre de la cadena el sufijo

característico del grupo funcional

4. Si hay más de un grupo funcional, diferenciamos

cual es grupo funcional principal por preferencia:

ácido, éster, amida, aldehido, cetona, alcohol, amina,

éter

5. Los grupos funcionales no principales se nombran