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1 Química Química 2015 2015 Hidrocarburos Profesor: Antonio Huamán

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

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Page 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

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QuímicaQuímica20152015

Hidrocarburos

Profesor: Antonio Huamán

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HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

La fórmula general de un hidrocarburo es:

d: número de enlaces dobles t: número de enlaces triples

Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.

Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc.

Cn H2n+2-2d-4t

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Clasificación de los hidrocarburosClasificación de los hidrocarburos

Ciclobutano (C4H8)

Benceno(C6H6)

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOSCÍCLICOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS

CxHy

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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOSALCANOS

Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.

Tipo de enlace: (simple)

Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano

Prefijo (NºC) ANO

CnH2n+2

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Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar Compuestos Orgánicos.

Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo

1 Met 6 Hex 11 Undec2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

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Alcanos de cadena lineal:Alcanos de cadena lineal:Nº de C Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3

4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

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Grupo Alquilo (R - )Grupo Alquilo (R - ) Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).Ejemplo:

Alcano AlquiloCH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – Propil

CH3 – CH – CH3 Isopropil

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ALQUENOSALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.

Tipo de enlace: (doble)

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno

Prefijo (NºC) ENO

CnH2n

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Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

Ejemplo:

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ALQUINOSALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos.

Tipo de enlace: (triple)

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino

Prefijo (NºC) INO

CnH2n-2

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Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4 CH≡C-CH3

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3

3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

Ejemplo:

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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos

Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones

Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible.

Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-)

Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

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Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

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Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados

A. ALQUENOS Se escoge la cadena más larga y continua que

contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.

Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.

Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical.Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

Rpta:..................................................................

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CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:.................................................................. B. ALQUINOS

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple.

La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Ejemplo:

CH C – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH3

Rpta:..................................................................