Hidrocarburos

• Familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno.

Licda. Edda garcía

•Titán, la luna naranja y brumosa de Saturno, posee cientos de veces la cantidad de hidrocarburos que posee la Tierra, como para suplir energía al mundo por siglos.

cadena abierta alifáticos / alcanos Saturados cadena cerrada aliciclicos/ cicloalcanos

cadena abierta alquenosHidrocarburos alquinos Insaturados cadena cerrada aliciclicos/ cicloalquenos

de un anillo benceno Aromáticos dos anillos naftaleno tres anillos antraceno fenantreno

Licda. Edda garcía

Grupo funcional

• Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.

Licda. Edda garcía

Familias

• El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

Licda. Edda garcía

Obtención de Hidrocarburos

Serie Homóloga

• Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo

—CH2— más y menos, respectivamente.

Licda. Edda garcía

Hidrocarburos Saturados

El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces δ).

Alcanos:También llamados parafinas, por su poca afinidad.Representación general:

R-HFórmula General:

CnH2n+2Licda. Edda garcía

Nomenclatura UIQPA (Serie Homóloga )ALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula Estructural Global condensada/semidesarrollada

Metano CH4 CH4

Etano C2H6 CH3CH3

Propano C3H8 CH3CH2CH3

n-butano C4H10 CH3(CH2)2CH3

n-pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3

n-hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3

n-heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3

n-octano C8H18 CH3(CH2)6CH3

n-nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3

n-decano C10H22 CH3(CH2)8CH3

Continuación de Hidrocarburosnomenclatura UIQPA

• n-undecano C11H24

• n-dodecano C12H26

• n-tridecano C13H28

• n-tetradecano C14H30

• n-pentadecano C15H32

• n-hexadecano C16H34

• n-heptadecano C17H36

• n-octadecano C18H38

• n-nonadecano C19H40

• n-eicosano C20H42

Nomenclatura en el sistemaComún

n-butano CH3CH2CH2CH3

CH3

Isobutano CH3- CH- CH3

CH3

Neopentano CH3- C- CH3

CH3

•Licda. Edda garcía

Radicales

Grupos alquílicos: (Radicales) Molécula incompleta que forma parte de una cadena

principal. Grupo de átomos que permanece después de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano. Su fórmula general es CnH2n+1.

Alcano Grupo alquilo (f. condensada)Metano CH4 Metilo CH3- (METIL)

Etano CH3- CH3 Etilo CH3-CH2- (ETIL)

Propano CH3CH2CH3 n-Propilo CH3CH2CH2- (PROPIL)

isopropilo CH3CHCH3 (ISOPROIL)

Radicales

Butano n-butil CH3-(CH2)3-

sec-butil CH3-CH2-CH-

CH3

Isobutil CH3-CH-CH3

CH3

CH3

Neopentil CH3-C-CH2

CH3

nomenclatura

Cuando un radical está repetido, se indica con prefijos el número de veces que aparece repetido.

Ejemplo;

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3

2,3,6-Trimetilheptano

Número Prefijo

2 di ó bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

•Licda. Edda garcía

Ejercicios de Nomenclatura

Nombrar los siguientes compuestos• CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2

CH2

CH3

5- Etil-3- metil-octano

CH3 CH3 CH3

CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-C- CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

2. 4-Etil-3,5,8,8-tetrametil-undecano

Forma correcta de presentar los Hidrocarburos

• Nomenclatura UIQPA

Regla de Nomenclatura de alcanos

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

Contiuación de reglas de nomenclatura de alcanos

• 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

• 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Prefijos utilizados cuando se repite un radical

Número Prefijo

2 di ó bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

Continuacion de nomenclatura

• 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

• 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

• La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos

Radicales

• Radicales alquilo

• Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

• Los radicales alquilo de uso más común son:

Radicales más comunes

Continuación de nomenclatura

Propiedades físicas de alcanos

• Los alcanos son un constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que ladel agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.)

• Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su peso molecular.

Propiedades Físicas

• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

• El gas de los encendedores es butano.• El principal uso de los alcanos es como

combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Continuación de propiedades físicas de alcanos

1. Los alcanos de 1- 4 átomos de “Carbono”son gases a temperatura ambiente

5 - 17 son líquidos 18 - en adelante son sólidos2. Insolubles en agua3. Solubles en solventes no polares4. Menos densos que el agua5. Incoloros, inodoros e insípidos6. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a

medida que aumenta la cadena carbonada. En general los isómeros de cadena continua tienen mayores puntos de ebullición que los isómeros ramificados

Licda. Edda garcía

Propiedades Químicas de alcanos

Combustión completa:

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

Combustión Incompleta:

CnH2n+2 + O2 CO + H2O+ energía

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía

• Licda. Edda garcía

Reacción de Halogenación de alcanos

Halogenación: Son reacciones de sustitución de un Hidrógeno por

un halógeno, en el caso de los alcanos estas reacciones necesitan de luz ultravioleta como agente catalítico para llevarse a cabo.

Ejemplo: CH4 + Cl2 L.u.v. CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 L.u.v. CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 L.u.v.

CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 L.u.v. CCl4 + HCl Licda.Edda garcía

Aliciclicos //Cicloalcanos// Son hidrocarburos saturados de cadena

cerrada, su fórmula general CnH2n

1. Ciclopropano C3H6

2. Ciclobutano C4H8

3. Ciclopentano C5H10

4. Ciclohexano C6H12

Licda. Edda garcía

Radicales aliciclicos

Cuando los cicloalcanos actúan como radicales, solamente cambia la terminación. Ejemplo

Ciclopropil C3H5

Ciclobutil C4H7

Ciclopentil C5H9

Licda. Edda garcía

Ejercicios con aliciclicos

• 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH2

CH3

3-Ciclopropil-5-etil-octano