Učenik: Milan BorkovacPredmet: Hemija

Profesor : Marina Jovanovic

Alkaloidi su organska jedinjenja biljnog porekla koja sadrže azot u molekulu i imaju izraženo fiziološko delovanje već u minimalnim koncentracijama.

U biljkama se nalaze u obliku soli, a retko kao slobodne baze.

Najčešće su to soli vinske, limunske ili jabučne kiseline.

Do sada je otkriveno oko 5000 raznih alkaloida.

Svaki alkaloid ima sistematski naziv sa sufiksom –in ili -inum

Soli alkaloida su kristalna jedinjenja, najčešće bele boje, rastvorne u vodi i imaju gorak ukus.

Alkaloidi se iz biljaka izoluju ekstrakcijom. Oni su uglavnom jaki otrovi.U malim koncentracijama imaju lekovita svojstva, pa se koriste u terapiji različitih oboljenja.

Zloupotreba Alkaloida je uzrok narkomanije, jednog od najvećih socijalnih i zdravstvenih problema današnjice.

Najrasprostranjenija i najbolje

proučena su tri jedinjenja:

• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik

• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator

• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.

Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni kole (do 3%) i list čaja (do 4%). Teobromina ima u semenjači preprženog semena kakaovca.Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili polusintezom.

Podela Alkaloida Najrasprostranjenija i najbolje

proučena su tri jedinjenja:

• kofein (1,3,7-trimetilksantin) - analeptik

• teofilin (1,3-dimetilksantin) – nespecifični bronhodilatator

• teobromin (3,7-dimetilksantin) - diuretik.

Najbogatiji izvori kofeina su: seme kafe (do 2%), kotiledoni kole (do 3%) i list čaja (do 4%).

Teobromina ima u semenjači preprženog semena kakaovca.

Teofilina, u prirodi, ima u tragovima; dobija se sintezom ili polusintezom.

Medju ovim alkaloidima terapeutsku primenu ima samo efedrin. Može se dobiti ekstrakcijom iz kineske biljke Ephedra vulgaris, ali se

uglavnom dobija sintetskim putem. Sintetski postupak dobijanja efedrina se sastoji u katalitičkoj hidrogenaciji metilfenil-diketona u prisustvu metalamina:

Terapeutsko dejstvo ima samo L-efedrin, ali se može koristiti i racemska smeša.Upotrebljava se u obliku soli, najčešće hidrohlorida, protiv astme, alergije itd...

Metil-ksantini - Purinski alkaloidi

N

N

N

N

CH3

O

O

CH3

CH3

Kof ein

N

N

N

N

CH3

O

O

H

CH3

Teobromin

N

N

N

N

H

O

O

CH3

CH3

Teof ilin

N

N

N

N

H1

3

7

9

Purin

N

N

N

N

R3

O

O

R1

R2

Ksantin (2,6-dioksopurin)

2.ALKALOIDI SA AZOTOM U PRSTENU

U sastavu alkaloida ove grupe se mogu naći različiti heterociklični sistemi(piridinski, piperidinski, pirolidinski, hinolinski,izohinolinski i dr.)

Nikotin je glavni alkaloid lišća duvana, odakle se dobija destilacijom pomoću vodene pare. Izuzetno je otrovan jer deluje na feoma važne centre u mozgu.

Veoma važnu grupu alkaloida čine oni koji imaju kondenzovan pirolidinski i piperidinski skelet. U tu grupu spadaju atropin, skopolamin, hiosciamin i kokain.

Svi imaju estarske funkcije u molekulu, pa je pri njihovoj izolaciji

potrebno voditi računa da ne dođe do saponifikacije.

Atropin je nađen u velebilju (Atropora belladona), ali se danas

dobija uglavnom sintetskim putem. Pri lečenju se koristi u obliku

sulfata. Deluje na centralni nerv. sistem, izaziva širenje zenica.

Koristi se u terapeutske svrhe, smanjuje lučenje pljuvačke i znojnih

žlezda.

Alkaloidi sa indolskim skeletom su veoma značajna

grupa alkaloida. Među ove spada strihnin koji se dobija

iz biljaka Strychnos vrste.

To je veoma jak otrov, a smrt nastupa usled paralize

mišića organa za disanje. U veoma malim količinama se

koristi kao analeptik- kao sredstvo za jačanje i

okrepljenje.

Koristi se najviše za unistavanje štetočina.(glodara)

U ovu grupu se ubrajaju i tzv. Ergot-alkaloidi, koji se izoluju iz micelija ražane glavice - Claviceps purpurea.

Svi ergot-alkaloidi su derivati lisergne kiseline za koju su vezani ostaci različitih aminokiselina.

Prvi izolovan alkaloid ove podgrupe je ergotamin, koji u molekulu sadrži ostatke prolina, fenilalanina i leucina

Strihnin

Lisergna kiselina koja se dobija hidrolizom ergot-alkaloida, predstavlja polazno jedinjenje za dobijanje polusintetske droge, dietilamida lisergne kiseline, poznate kao LSD.

To jedan od najjačih halucinogena.

Purinski alkaloidi - metil ksantiniOva struktura vodiporeklo od glicina, glutamata, aspartamske kiseline, formaldehida i drugih jedinjenja. Osnovu purinskih alkaloida predstavlja purin.Purin je biciklični sistem.Predstavlja proizvod kondenzacije pirimidinskog iimidazolinskog jezgra.Purin je amfotermnog karaktera, rastvara se u toplojvodi i rastvaračima koji sadrže hlor. Jedinjenja koja sadrže purinski skelet, ne odgovarajuklasičnoj definiciji alkaloida jer su široko zastupljena u živim organizmima (npr. adenin i guanin):

- kao delovi nukleotida i nukleinskih kiselina.- fosforilovani nukleozidi (nukleotidi) ulaze u

sastav enzima, koenzima, biljnih hormona i sl.

Raubazin blokira -receptore i deluje kao simpatolitik.Veće doze izazivaju inverziju adrenalinskog delovanja. Umanjuje aktivnost vazomotornih centara, naročito u kičmenoj moždini.Prolazno povećava protok krvi u mozgu i deluje slabo anksiolitički.

Hvala na pažnji…