Lipidos

1.Lpidos
INTRODUCCIN A LA QUMICA
5 COMUNICACIN
Prof. Silvia Bentancourt

2.

Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos.

3. Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre . Todo lo que entra y sale de las clulas tiene que atravesar las barreras lipdicas que forman las membranas celulares.

4. Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas caractersticas:

5. Son insolubles en agua u otros disolventes polares.

6. Son solubles en disolventes orgnicos (no polares), como ter, cloroformo, benceno, etc.

7. Son compuestos orgnicos reducidos que contienen gran cantidad de energa qumica que puede ser extrada por oxidacin.

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8. Prof. Silvia Bentancourt
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9. cidos grasos

Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal

10. Cuentan con un nmero par de tomos de carbono (entre 4 y 24).

11. Tienen en un extremo un grupo carboxilo (-COOH).

12. En la naturaleza es muy raro encontrarlos en estados libre.

13. Estn formando parte de los lpidos y se obtienen a partir de ellos mediante la ruptura por hidrlisis.

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14. Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:
cidos grasos saturados
cidos grasos insaturados
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono (mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C)) .
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15. cidos grasos saturados
cidos grasos insaturados
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16.

Los cidos grasos insaturados tienen uno (monoinsaturados) o varios enlaces dobles (poliinsaturados).

17. Sus molculas presentan codos dnde aparece un doble enlace.Esto provoca variaciones en sus propiedades como el punto de fusin (cuanto mas larga es la cadena y ms saturada, mayor es el punto de fusin). (olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces)).

18. Estos compuestos no pueden ser sintetizados por los animales, se llaman cidos grasos esenciales y deben tomarse en la dieta. Se denominan,en conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina). Son mas abundantes que los saturados, tanto en animales como en vegetales, pero especialmente en estos ltimos.

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20. Propiedades qumicas de los cidos grasos.
Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones de esterificacin,saponificacin y autooxidacin.
En la esterificacin, un cido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un ster y liberndose una molcula de agua. Mediante hidrlisis (hirviendo con cidos o bases), el ster se rompe y da lugar de nuevo al cido graso y al alcohol.
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22. La saponificacin es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de cido graso, que se denomina jabn.
Las molculas de jabn presentan simultneamente una zona lipfila o hidrfoba, que rehye el contacto con el agua, y una zona hidrfila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina comportamiento anfiptico.
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23. El gran tamao de la cadena hidrfoba, es responsable de la insolubilidad en el agua de estas molculas que, en un medio acuoso, tienden a disponerse en forma de lminas o micelas en las que las zonas polares establecen puentes de hidrgeno con las molculas de agua y las zonas hidrfobas permanecen alejadas de stas.
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24. O
O
O
O
O
Puentes de H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Fuerzas de Van der Waals
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25. Un jabn, por ejemplo, el palmitato sdico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta una cadena hidrocarbonada que acta como zona lipfila y por ello capaz de establecer enlaces de Van derWaals con molculas lipflas.
La parte hidrfila (-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de tipo elctrico con las molculas del agua y otros grupos polares.
Sus molculas forman grupos llamados micelas, constituyendo dispersiones coloidales.
Las micelas pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior.
Tambin tienen un efecto espumante cuando una micela monocapa atrapa aire, y efecto emulsionante o detergente cuando una micela monocapa contiene gotitas de lpidos.
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26. En condiciones de laboratorio se pueden conseguir bicapas lipdicas que encierren agua u otras sustancias y que sirven para transportar sustancias entre el interior y el exterior de la clula. Esto se puede utilizar para medicamentos, cosmticos o el intercambio de genes entre distintos organismos. Estas estructuras reciben el nombre de liposomas.
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27. La autooxidacin de los cidos grasos. Laautooxidacin o enranciamiento de los cidos grasos insaturados se debe a la reaccin de los dobles enlaces con molculas de oxgeno. Por esta reaccin, los dobles enlaces se rompen y la molcula de cido graso se escinde, dando lugar a aldehdos.
CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2) n-COOH+O2
CH3-(CH2)n-CHO
CHO-(CH2) n-COOH
Se ha comprobado que la presencia de la vitamina E, evita la autooxidacin de algunos tipos de lpidos como la vitamina A, lpidos de membrana, grasas, etc. La vitamina E se encuentra en las hojas verdes, semillas, aceites y en los huevos. Su actividad no ha sido comprobada en el hombre.
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28.

El aceite de oliva refinado es extrado mediante disolventes orgnicos, proceso que requiere un tratamiento posterior de eliminacin de impurezas en el que se pierde la vitamina E, por ello, este tipo de aceite se enrancia (autooxida) con facilidad.

29. El aceite de oliva denominado virgen es extrado por simple presin en fro de las olivas.

30. Este aceite contiene la suficiente vitamina E para evitar su autooxidacin.

31. La mezcla de aceite refinado con aceite virgen se denomina aceite puro de oliva.

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32. Propiedades fsicas de los cidos grasos
solubilidad
punto de fusin.
La solubilidad.
Los cidos de 4 o 6 carbonos son solubles en agua, pero a partir de 8 carbonos son prcticamente insolubles en ella.
Esto se debe a que su grupo carboxilo (COOH) se ioniza muy poco y por tanto su polo hidrfilo es muy dbil. Cuanto ms larga es la cadena hidrocarbonada, que es lipfila, ms insolubles son en agua y ms solubles son en disolventes apolares.
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33. El punto de fusin. Depende de la longitud de la cadena y del nmero de dobles enlaces. Los cidos grasos se agrupan por los enlaces de Van derWaals entre las cadenas hidrocarbonadas
Si forman un slido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar as sus molculas.

En los cidos grasos saturados, cuanto mayor es el nmero de carbonos, ms enlaces hay que romper, ms energa calorfica se ha de gastar y, por tanto, ms alto es su punto de fusin.

34. En los cidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples enlaces forma codos en las cadenas, y hace que sea ms difcil la formacin de enlaces de Van derWaals entre ellas y en consecuencia sus puntos de fusin son mucho ms bajos que en un cido graso saturado de peso molecular parecido

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35. LPIDOS CON CIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

Los lpidos saponificables son aquellos que contienen cidos grasos.

36. Todos los lpidos saponificables son esteres de cidos grasos y un alcohol o un aminoalcohol.

37. Pertenecen a este grupo los lpidos simples u hololpidos y los lpidos complejos o heterolpidos.

LIPIDOS SIMPLES
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica solo intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Comprenden dos grupos de lpidos:
Acilglicridos
Ceras
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38. ACILGLICRIDOS
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula de glicerina (propanotriol).
Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples.
Segn el nmero de cidos grasos que forman la molcula, se distinguen:
Monoacilglicridos
Diacilglicridos
Triacilglicridos
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40. Si un acilglicrido presenta como mnimo un cido graso insaturado, es lquido y recibe el nombre de aceite (el aceite de oliva es un ster de tres cidos oleicos con una glicerina).
Si todos los cidos grasos son saturados, el acilglicrido es slido y recibe el nombre de sebo (la grasa de buey, de caballo o de cabra).
Si el acilglicrido es semislido, recibe el nombre de manteca, como la grasa de cerdo. En los animales de sangre fra y en los vegetales hay aceites, y en los animales de sangre caliente hay sebos o mantecas.
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41.

Los acilglicridos son molculas insolubles en agua, sobre la que flotan debido a su baja densidad.

42. Los triacilglicridos carecen de polaridad, (tambin se denominan grasas neutras).

43. Slo los monoacilglicridos y los diacilglicridos poseen una dbil polaridad debida a los radicales hidroxilo que dejan libres en la glicerina.

44. Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se producen molculas de jabn.

45. Las grasas son sustancias de reserva alimenticia (energtica) en el organismo. En los animales se almacenan en los adipocitos (clulas adiposas) del tejido adiposo. Su combustin metablica produce 9,4 kilocaloras por gramo.

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46. Ceras
Se obtienen por esterificacin de un cido graso con un alcohol monovalente de cadena larga (peso molecular elevado).
Tienen un fuerte carcter hidrfobo y forman laminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones drmicas de animales y vegetales (cera de las abejas, grasa de la lana, cerumen del odo..)
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47. LPIDOS COMPLEJOS

Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular, adems de carbono, hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno, fsforo, azufre o un glcido.

48. Los lpidos complejos son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de las membranas citoplasmticas, por lo que tambin se los denomina lpidos de membrana.

49. Al igual que los jabones, estos lpidos tienen un comportamiento anfiptico. En contacto con el agua, los lpidos complejos se disponen formando bicapas, en las que las zonas lipflas quedan en la parte interior y las zonas hidrfilas en la exterior, enfrentadas a las molculas de agua.

50. Los lpidos complejos se dividen en dos grupos los fosfolpidos y los glucolpidos.

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52. Fosfolpidos.
Son lpidos complejos caracterizados por presentar un cido ortofosfrico en su zona polar.
Son las molculas mas abundantes de la membrana citoplasmtica.
Se dividen en dos grupos:

fosfoglicridos

53. Esfingolpidos

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54. Fosfoglicridos
Estn formados por la esterificacin de un cido fosfatdico con un alcohol o un aminoalcohol.
El cido fosfatdico es el fosfolpido ms sencillo, es una molcula formada por la uninpor un enlace ster de un grupo fosfato con el carbono 3 de la glicerina. Los carbonos 1 y 2 estn esterificados con dos cidos grasos uno saturado y otro insaturado.
Aminoalcohol
Glicerina
P
Acido graso insaturado
Acido graso saturado
El resto de los fosfoglicridos tiene por lo menos un grupo alcohol o amino unido al cido fosfatdico.
Los fosfoglicridos ms abundantes son la fosfatidilserina, la lecitina o fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina, (abundantes en las membranas de las clulas eucariotas)
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56. Los fosfoesfngolpidos
Estn formados por la unin de un aminoalcohol insaturado (esfingosina) y un cido graso saturado o monoinsaturados de cadena larga. Este conjunto se denomina ceramida, al que se une un grupo fosfato y una molcula polar que es la que va a diferenciar los distintos tipos de esfingolpidos.
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57. El fosfoesfingolpido ms abundante es la esfingomielina, (muy abundante en las vainas de mielina de las neuronas). El radical R es una molcula de c. fosfrico esterificada con colina
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58. Glucolpidos.
Son lpidos complejos formados por la unin de unaceramida y un glcido. No tienen fosfato y en lugar de un alcohol, presentan un glcido.
Forman parte de las membranas celulares, especialmente las neuronas del cerebro.
Tambin se encuentran asociados a glucoprotenas formando el glucaclix de las membranas.
Los glucolpidos pueden dividirse en dos grupos:
cerebrsidos
ganglisidos.
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59. Loscerebrsidos son molculas en las que a la ceramida se une una cadena glucdica que puede tener entre uno y quince monosacridos. Son abundantes en el cerebro y en el sistema nervioso.
Esfingosina
Esfingosina
Acido Graso
Glucosa o Galactosa
cerebrsido
Los ganglisidos, son molculas en las que la ceramida se une a un oligosacrido complejo en el que siempre aparece el cido silico.
Acido Graso
Oligosacridos
ganglisido
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60. Los glucolpidos se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin. Algunos ganglisidos actan como receptores de membrana de toxinas (la causante del clera) y de ciertos virus, permitiendo su entrada en la clula.
Otros tiene que ver con la especificidad del grupo sanguneo, o con la recepcin del impulso nervioso a travs de la sinapsis.
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61. Lipoprotenas.
Son asociaciones de lpidos y protenas cuya fraccin proteica es especfica.
Tienen dos funciones: participan en los sistemas de membranas y actan como sistemas de transporte por el plasma sanguneo.
Las lipoprotenas de transporte han adquirido mucha importancia por su influencia en el metabolismo del colesterol.
Se clasifican en funcin de su densidad.
Quilomicrones:
VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
LDL (Low Density Lipoproteins)
HDL (High Density Lipoproteins)
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63.

Se caracterizan por que no tienen cidos grasos en la estructura.

64. En las clulas aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lpidos.

65. Algunos que son sustancias biolgicamente muy activas como hormonas y vitaminas.

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66. Limoneno, Mentol Geraniol,
2 unidades.
Monoterpeno
Fitol,Vitaminas E y A
4 unidades
Diterpeno
Escualeno
6 unidades
Triterpeno
Carotenoides: Xantofila, -caroteno
8 unidades
Tetraterpeno
Caucho natural.
Ms de 8
Politerpeno
Terpenos o Isoprenoides
Los terpenos o isoprenoides son molculas lineales o cclicas formadas por la polimerizacin del isopreno o 2-metil-l,3-butadieno
La clasificacin de los terpenos se basa en el nmero de molculas de isopreno que contienen.
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67. Entre los monoterpenos, algunas esencias vegetales como el mentol de la menta, el limoneno del limn y elgeraniol del geranio. Son compuestos con aroma caracterstico y en general, voltiles.
De los diterpenos, elftol, alcohol que forma parte de la clorofila, y las vitaminas A, E y K.
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geraniol
limoneno

68. Entre los tetraterpenos, loscarotenoides, que son pigmentos fotosintticos. Se dividen en carotenos (color rojo) y xantofilas (color amarillo). Los carotenoides son precursores de la vitamina A. Estos compuestos presentan en su estructura muchos dobles enlacesconjugados, lo que hace que los electrones estn muy deslocalizados y sean fcilmente excitables. De ah su funcin como pigmentos fotosintticos.
Entre los politerpenos, el caucho, que se obtiene del rbol Hevea brasiliensis. El caucho es un polmero formado por miles de molculas de isopreno, dispuestas de forma lineal.
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69. ESTEROIDES
Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias, derivados de la molecula ciclopentano perhidrofenantreno: los esteroles y las hormonas esteroideas.
Esteroles. Son esteroides que poseen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena aliftica en el carbono 17. Los esterles son el grupo ms numeroso de los esteroides. Los principales esterles son el colesterol, los cidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.
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71. El colesterol forma parte estructural de las membranas de las clulas de los animales, a las que confiere estabilidad debido a que disminuye la movilidad de las molculas de fosfolpidos, ya que se sita entre los fosfolpidos y fija a estas molculas.
El colesterol se une mediante su grupo polar con las zonas hidrfilas de los fosfolpidos contiguos, mientras que el resto de su molcula interacciona con las zonas lipfilas de estas molculas.
El colesterol es muy abundante en el organismo, y es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides.
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72. Los cidos biliares son un grupo de molculas producidas en el hgado a partir del colesterol, y de las que derivan las sales biliares, que se encargan de la emulsin de las grasas en el intestino, lo que favorece la accin de las lipasas y su posterior absorcin intestinal.
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73. El grupo de las vitaminas D esta formado por un conjunto de esteroles que regulan el metabolismo del calcio y fsforo y su absorcin intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. La sntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por los rayos ultravioleta. Su carencia origina raquitismo en los nios y osteomalacia en los adultos.
El estradiol es la hormona encargada de regular la aparicin de los caracteres sexuales secndanos femeninos y de controlar el ciclo ovrico.
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74. Hormonas esteroideas. Derivan del colesterol, y son hidrofbicas (por eso pueden atravesar fcilmente las membranas). Se caracterizan por la presencia de un tomo de oxgeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace.
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75. PROSTAGLANDINAS
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica es el prostanoato constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas. Su nombre procede de su descubrimiento en el lquido seminal y en la prstata, aunque existe en gran cantidad de tejidos, tanto masculinos como femeninos.
Este grupo de sustancias se sintetizan a partir de los cidos grasos insaturados que forman parte de los fosfolpidos de las membranas celulares. Las prostaglandinas se sintetizan continuamente y actan de forma local.
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76. Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas.
La produccin de las sustancias que regulan la coagulacin de la sangre y el cierre de las heridas;
La sensibilizacin de los receptores del dolor y la iniciacin de la vasodilatacin de los capilares, lo que origina la inflamacin despus de los golpes, heridas o infecciones;
La aparicin de fiebre como defensa en las infecciones, la disminucin de la presin sangunea al favorecer la eliminacin de sustancias en el rin;
La reduccin de la secrecin de jugos gstricos, facilitando la curacin de las lceras de estmago,
La regulacin del aparato reproductor femenino y la iniciacin del parto.
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El cido saliclico (del Salix, sauce) inhibe la sntesis de las prostaglandinas y de ah su efecto analgsico.

77. Funcin de reserva. Los lpidos son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin (los glcidos slo producen 4,1kcal/gr). La gran cantidad de energa se debe a la oxidacin de los cidos grasos en las mitocondrias.
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78. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas citoplasmticas y de los orgnulos celulares. Cumplen esta funcin los fosfolpidos, los glucolpidos, el colesterol, etc. En los rganos, recubren estructuras y les dan consistencia, (ceras). Otros tienen funcin de proteccin trmica, (acilglicridos, en animales de climas fros). Finalmente, proteccin mecnica, como la de los tejidos adiposos que estn situados en la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
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79. Funcin biocatalizadora. Los biocatalizadores son sustancias que posibilitan o favorecen las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Funcin transportadora. El transporte de los lpidos desde el intestino hasta su lugar de utilizacin o hasta el tejido adiposo, donde se almacenan, se realiza mediante la emulsin de los lpidos gracias a los cidos biliares y las lipoprotenas, asociaciones de protenas especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos etc., que permiten su transporte por la sangre y la linfa.
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