Hablemos de los esteroides en Química Orgánica

◦ QF. Isabel Cristina Gómez C

Tecnología en regencia de farmacia

Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrogeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal. Tiene 17 átomos de carbono.

En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Que son los Esteroides

Estructura Química

Los esteroides cumplen las siguientes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolipidos.

A partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

Hormonal: Las hormonas pertenecen al grupo de los mensajeros químicos, que incluye también a los neurotransmisores.

Todos los organismos multicelulares producen hormonas. Las hormonas más estudiadas en animales (y humanos) son las producidas por las glándulas endocrinas, pero también son producidas por casi todos los órganos humanos y animales.

Cuales son sus Funciones

Las hormonas esteroides se clasifican en:◦ Corticoides: Glucocorticoides y mineral

corticoides. Un gran numero de fármacos poseen actividad corticoide, como la prednisona.

◦ Hormonas sexuales masculinas: andrógenos, como la testosterona y sus derivados.

◦ los anabolizantes esteroides (AE); llamados simplemente esteroides.

◦ Hormonas sexuales femeninas. Como estradiol y progesterona

◦ Vitamina D y sus derivados.

Clasificación de las Hormonas

COLESTEROL Es un componente del cerebro

y del tejido nervioso. La mayor parte de los

esteroides son biosintetizados a partir del colestreol.

La arteriosclerosis se produce por el deposito de grasas en los vasos sanguineos.

El colesterol bueno (HDL) es de alta densidad y el colesterol malo (LDL) de baja densidad.

Cual es la diferencia entre un hombre y una mujer?

HORMONAS ESTEROIDALES

Diferencia entre un hombre y una mujer

Testosterona Estradiol

HOMBRE MUJER

Los hombres y las mujeres segregan hormonas sexuales diferentes. Los androgenos son segregados por los testiculos y una de las hormonas mas importante es la Testosterona.

La testosterona es la responsable de las caracteristicas masculinas.

El Estradiol y la Estrona, son dos estrógenos segregados principalmente por los ovarios.

La progesterona es la hormona sexual femenina , secretada por el cuerpo lúteo y es una hormona esencial para mantener el embarazo.

HORMONAS ESTEROIDALES

Los anticonceptivos orales contienen una hormona sintética similar a la progesterona y una pequeña cantidad de estrógeno. Los primeros anticonceptivos, se obtuvieron de fuentes naturales de origen animal.

Actúan simulando el ciclo hormonal femenino, reprimiendo la producción natural de hormonas y por tanto la ovulación.

Son progesteronas sintéticas: La Noretindrona El Noretinodrel Son estradioles sintéticos: El Etinilestradiol El Mestranol

ANTICONCEPTIVOS ORALES

Son una variedad de hormonas del grupo de los esteroides producida por la corteza de las glándulas suprarrenales y sus derivados.

Los corticosteroides influyen en una variedad de mecanismos fisiológicos tales como:

Procesos que regulan la inflamación En el sistema inmunitario En el metabolismo de hidratos de carbono En el catabolismo de proteínas, En los niveles electrolíticos en plasma En procesos que caracterizan la respuesta frente al

estrés.

Corticosteroides

Se clasifican en

Mineral corticoides: son hormonas que actúan principalmente sobre los electrolitos de los líquidos extracelulares en particular sobre el sodio, el potasio y los cloruros.

El principal es la aldosterona, que aumenta notablemente la concentración de sodio, cloruros y bicarbonatos en los líquidos extracelulares, lo que provoca un aumento de la reabsorción de agua por los túbulos renales causando sed y provocando un aumento de volumen del líquido extracelular pero raramente el alza es tan importante como para provocar edema extracelular generalizado.

Clasificación de los corticosteroides

Glucocorticoides: operan fisiológicamente en el cuerpo humano, en dosis pequeñas, para controlar situaciones de estrés orgánico, y atenúan las respuestas del tejido a los procesos inflamatorios, revirtiendo los síntomas de la inflamación pero sin tratar la causa subyacente.

Actúan inhibiendo la acumulación de células inflamatorias, incluso macrófagos y leucocitos, en las zonas de inflamación.

También inhiben la liberación de diversos mediadores químicos de la inflamación

Clasificación de los corticosteroides

Uno de los mas empleados es el cortisol cuya formula estructural es:

La molécula tiene el núcleo del CPPF y además funciones acompañantes hidroxilo y carbonilo, concretamente: cetonas.

Los antiinflamatorios Esteroidales

De acción corta: Hidrocortisona

De acción intermedia: Prednisolona Prednisona Metilprednisolona Triamcinolona Parametasona Fludrocortisona Fluocortolona

De accion prolongada: Dexametasona Betametasona

Los antiinflamatorios esteroidales

Suprimir los mecanismos inflamatorios normales puede desencadenar problemas de salud más graves: si se emplean indiscriminadamente corticoides en el tratamiento de infecciones virales se da el caso que los virus infecciosos se desarrollen más rápido y más peligrosamente en el paciente.

Los corticosteroides presentan efectos secundarios como: Gastritis Defectos en los depósitos de calcio en los huesos, Cúmulos de grasa corporal Atrofias cutáneas, Estrías Efectos sistémicos por absorción del corticoide.

Precauciones con el uso de Corticosteroides

los corticoides se usan bajo indicaciones médicas muy precisas; no deben emplearse para tratar resfriados ni tampoco para aliviar las molestias producidas por un golpe.

También está contraindicado su uso en procesos tuberculosos y afecciones virales.

Solo el medico es responsable para dar inicio a un tratamiento corticoides y debe además supervisar estrictamente qué tiempo y con qué dosis será empleado el fármaco.

Bajo ningún motivo un paciente puede reiniciar la terapia corticoide sin antes consultar con el médico .

Si el paciente desea suspender el tratamiento corticoide debe hacerlo siguiendo las estrictas indicaciones del médico que irá disminuyendo las dosis en forma lenta y progresiva.

Precauciones con el uso de corticosteroides

Hay variedades de corticoides que duran meses en el cuerpo humano luego de una sola dosis

Hay otras variedades de corticoides que son excretados en ocho horas luego de su ingesta.

Hay corticoides de inicio rápido que muchas veces pueden salvar una vida y hay corticoides de inicio muy lento, todos estos fármacos deben ser escogidos por el médico tratante.

Metabolismo de los corticoides

Debido a las reacciones adversas con el uso de los corticosteorides, se inicia la era de los Antiinflamatorios No Esteroides o AINES, los cuales han modificado la paleta de fármacos para el tratamiento de enfermedades que conllevan procesos inflamatorios, y actualmente constituyen fármacos de uso común, en la automedicación, y que poco a poco, se descubre su lado negativo cuando el uso pasa al abuso del medicamento.

La revolución de los AINES

Son un grupo variado y químicamente heterogéneos de fármacos principalmente antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos, por lo que reducen los síntomas de la inflamación, el dolor y la fiebre respectivamente.

Como analgésicos se caracterizan por no pertenecer a la clase de los narcóticos y actuar bloqueando la síntesis de prostaglandinas.

Los antiinflamatorios no esteroideos disponibles en el mercado inhiben la actividad tanto de la ciclooxigenasa-1 (COX-1) como a la ciclooxigenasa-2 (COX-2)

Los AINES

Clasificación de los AINES

Derivados de los salicilatos

Aril-aceticos

Salicilatos Ácido acetilsalicílico Clonixinato de lisina

BenorilatoDiflunisal SalicilamidaEtersalatoSalsalato o ácido salicílico

Derivados arilo-acéticos

Aceclofenaco Diclofenaco

EtodolacoFentiazaco KetorolacoBufexamacoLonazolacoAlclofenacoZomepiraco

Clasificación de los AINES

Piroxicam Fenilbutazona

Oxicanes: Droxicam

MeloxicamPiroxicamTenoxicamOxaprocina

Pirazolonas: Fenilbutazona

MofebutazonaOxifenbutazonaClofezonaKebuzona

La vida media de los AINE es muy variable por lo que se los divide en tres grupos:

Vida media corta (<6 h): tal como aspirina, diclofenaco, etodolaco, fenoprofeno, ibuprofeno, indometacina, ketoprofeno.

Vida media intermedia (entre 6 y 10 h): diflunisal, fenbufen, carprofeno.

Vida media larga (>10 h): nabumetona, naproxeno, fenilbutazona, piroxicam y sulindac.

Vida Media de los AINES

Como profesionales en el manejo del medicamento, estamos en la obligación de hacer un buen uso del medicamento y evitar la automedicación, aun con medicamentos de venta libre.

Gracias!!!

Finalmente……….