Preparazione di un

estere aromatico

Relazione di:Vurro Angela 4^A ch

Cos’è l’estere?Gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o un suo derivato, detta “ESTERIFICAZIONE". Vengono denominati esteri anche i prodotti dell'acilazione degli alcoli con altri acidi inorganici, che danno origine alla famiglia degli esteri inorganici , che hanno proprietà chimiche molto simili agli esteri organici ma la cui struttura caratteristica è leggermente diversa da questa.

Le reazioni chimiche tipiche degli esteri sono tutte di sostituzione nucleofila, e precisamente sono la idrolisi acida o retro-Fisher, l'idrolisi basica o saponificazione, la alcolisi e la ammonolisi.

Esters are organic compounds produced by the reaction of an alcohol or of a phenol

with a carboxylic acid or a derivative thereof, said "ESTERIFICATION".They are also called the foreign

dell'acilazione products of alcohols with other inorganic acids, which give rise to the family of inorganic esters, which have very

similar chemical properties to organic esters but whose typical structure is slightly

different from this.

Classi di esteriDal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcool e di acido.

Esteri di frutta

Cere

Gliceridi

Esteri di fruttaSono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido e l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di carbonio; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Per esempio:•CH3COOC2H5 acetato di etile (pera, mela, ribes e frutti di bosco).•CH3COOC5H11 acetato di n-amile (banana, ananas, pera).

Cere Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi(a volte più di 30): a volte sono di pari lunghezza. Alcuni classificano le cere nel gruppodei lipidi semplici, insieme agli oli naturali e ai grassi.

• C15H31COOC30H61 palmitato di miricile (cera d’api).

GliceridiSono senz'altro la classe di esteri più importante dal punto di vista biologico. L'alcol è il glicerolo un alcol trivalente. Gli acidi che reagiscono con il glicerolo sono tutti a catena lunga (da 12 a 20 atomi di carbonio), monoinsaturi o polinsaturi, e monocarbossilici, cioè con un solo gruppo acido carbossile. Quindi si possono avere esteri monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda di quanti gruppi ossidrili del glicerolo vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre). I componenti più noti dei gliceridi sono l'acido palmitico, l'acido stearico e l'acido oleico.

Reazione del mio estere aromatico

ACIDO ACETICO

ALCOOL ETILICO

ACETATO DIETILE ACQUA

1. Identificazione della sostanza o del preparato Denominazione : Acido Acético 100 %2. Composizione/Informazione dei componentiAcido Acetico glaciale CH3COOH M.=60,05 CAS [64-19-7] EINECS 200-580-7 CEE 607-002-00-63. Identificazione dei pericoliInfiammabile. Provoca gravi ustioni.4. Proprietà chimiche e fisicheAspetto: Liquido trasparente e incoloreOdore: PiccantepH: 2.5(10/L)Punto di ebollizione: 118°CPunto di fusione: 17°CPunto di infiammazione: +40°CTemperatura di auto ignizione: 485°CLimiti di esplosione (inferiore/superiore): 4/17 vol.%Pressione del vapore: 15,4 mbar(20°C)Densità : (20/4): 1,05Solubilità: si miscela con acqua

Scheda di sicurezza flash ACIDO

ACETICO

Scheda di sicurezza flash ALCOOL

ETILICO

• Composizione/Informazione dei componentiDenominazione: Etanolo 96% v/v Formula: CH3CH2OH M.=46,07 CAS [64-17-5] EINECS 200-578-6 CEE 603-002-00-5•Identificazione dei pericoliFacilmente infiammabile.•Primi soccorsi In caso di perdita di conoscenza non dare da bere né provocare il vomito. Inalazione: Trasportare la persona all’aria aperta. Nel caso che persista il malessere, chiedere l’aiuto di un medico. Contatto con la pelle: Lavare con acqua abbondante. Togliere gli indumenti contaminati. Occhi: Lavare abbondantemente con acqua mantenendo le palpebre aperte. Ingestione: Bere abbondante acqua. Provocare il vomito. Non fornire emetici. Non fornire carbone animale. Non bere latte. Chiedere l’aiuto di un medico.

Scheda di sicurezza flashDenominazione del prodotto : Bicarbonato di sodio Denominazione chimica : Bicarbonato di sodio Formula chimica : NaHCO3 • Numero CAS : 144 – 55 – 8 • Numero EC : 205 – 633 – 8 IDENTIFICAZIONE DEI PERICOLI Sostanza a bassa tossicità largamente impiegata per usi alimentari e medicinali. Smaltire come polveri a bassa tossicità. Al materiale non è associato alcun pericolo significativo per la salute o per l’ambiente. PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE Forma : Polvere cristallina Valore del pH: 8.3Colore : Bianco Odore : Inodore Punto di fusione : Si scompone Punto di infiammabilità : Non infiammabile Temperatura di accensione : Non applicabile Proprietà esplosive : Nessuna conosciuta Limite di esplosione : Non applicabile Proprietà ossidanti : Nessuna conosciuta Tensione di vapore : Non applicabile Peso specifico : 2,22 Densità della massa : 980 kg/m3 Solubilità in acqua : 8.5 % a 25 °C Solubilità in altri solventi : Non disponibile

Bicarbonato disodio

Scheda di sicurezza flashSolfato di sodio anidro

Composizione/Informazione dei componentiDenominazione: Sodio Solfato anidro Formula: Na2SO4 M.=142,04 CAS [7757-82-6] EINECS 231-820-9Proprietà fisiche e chimiche Aspetto: Cristalli bianchi. Odore: Inodoro.pH 5-8 (50g/l) Punto di fusione: 884°C Densitá (20/4): 2,68 Solubilitá: 162 g/l in acqua a 20ºC Informazione complementare: Idroscopico.

Materiale di uso comune•Cilindro graduato;•Pipetta Pasteur;•Anellini di rasching;•Pipetta graduata;•Pallone fondo sferico monocollo;•Beuta;•Becher;•Provette;•Cartina indicartice di pH;•Imbuto separatore;•Refrigerante a ricadere.

Materiale di consumo•Alcool etilico;•Acido acetico glaciale;•Acqua distillata;•Acido solforico;•Soluzione 5% di bicarbonato di sodio;•Solfato di sodio anidro.

Apparecchiature e

dispositivi

Termomantello;Bilancia tecnica;Asta metallica;

1.Si pongono in un pallone da 100cc a fondo sferico, 15 mL dell’alcool

2. Si aggiungono lentamente 20 mL di acido acetico glaciale

3. Agitare lievemente (movimento rotatorio) si aggiungono con cautela e in piccole porzioni 4 ml di acido solforico concentrato

4. Aggiungere coccettini di vetro, montare il refrigerante a ricadere e si scalda il utto con un termomantello facendo bollire blandamente per un’ora.

5. Dopo aver raffreddato a temperatura ambiente; si esegue una estrazione con solvente usando 50 mL di acqua ed eliminando la fase acquosa.

Nota bene:Il metodo di purificazione che abbiamo utilizzato per l’estere è l’ESTRAZIONE CON SOLVENTE.Miscuglio omogeneo/eterogeneo solido/solido liquido/liquido. L’estrazione con solvente è una tecnica utilizzata per separare una miscela. Sfrutta la differente solubilità in solventi diversi ed immiscibili.Si sceglie un solvente insolubile in acqua, capace di sciogliere parzialmente il soluto.La miscela acquosa e il solvente vengono agitati.Si otterranno due strati:•Strato superiore (ha minor densità) costituito dal solvente in cui è disciolto maggior parte del prodotto;•Strato inferiore ( maggior densità) consiste nella miscela da cui il solvente ha estratto il prodotto.Il dispositivo utilizzato nell’estrazione con solvente è l’imbuto separatore

6. alla fase organica rimasta nell’imbuto separatore si aggiungono 25 mL di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio per rimuovere l’eccesso di acido acetico e di acido solforico ( fare attenzione allo sviluppo di anidride carbonica)

7.Eliminare lo strato sottostante e ripetere l’operazione fino a che la soluzione di scarto non sarà più acida (saggiare con la cartina universale)

8. Trasferire la fase organica in una beuta d aggiungere 2 g di solfato di magnesio anidro per una completa disidratazione dell’estere, agitando e facendo riposare fino a notare a soluzione completamente limpida

9. Far decantare e recuperare il composto organico dal caratteristico odore fruttato.

Infine abbiamo pesato la densità dell’estere ottenuto, l’acetato di etile

d teorica(g/mL) d misurata (g/mL)

Acetato di etile 0,90 0,88